JP2024005732A - ジオール化合物、光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂、および光学成形体 - Google Patents

Abstract

【課題】光学用樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるジオール化合物。TIFF2024005732000021.tif54153一般式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して炭化水素基又はヘテロ炭化水素基を表し、ａ～ｅはそれぞれ独立して０または１～２の整数を表し、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１～６の整数を表す。【選択図】なし

Description

本発明は、ジオール化合物、光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂、および光学成形体に関する。

カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れ、様々な屈折率やアッベ数を有する多種類の材料が存在している。しかし、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。

一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有している。例えば、カメラ用レンズにおいて、ポリカーボネート樹脂等が使用されている。しかしながら、近年、製品の軽薄短小化により、高い屈折率の樹脂の開発が求められている。一般に光学材料の屈折率が高いと、同一の屈折率を有するレンズエレメントを、より曲率の小さい面で実現できるため、この面で発生する収差量を小さくできる。その結果、レンズの枚数を減らしたり、レンズの偏心感度を低減したり、レンズ厚みを薄くして軽量化することが可能になる。

光学用樹脂に関する技術としては、例えば、特許文献１、特許文献２および特許文献３に記載のものが挙げられる。

特許文献１（特開２００５－２４１９６２号公報）には、フルオレン構造を有するポリカーボネート樹脂からなる光学レンズが記載されている。

特許文献２（特開２００５－１８７６６１号公報）には、フルオレン含有ポリエステルに硫黄含有化合物をブレンド（混合、添加）することで簡便に屈折率を向上させる手法が記載されている。

特許文献３（国際公開第２０２１／２２０８１１号）には、フェナントレン構造を含む熱可塑性樹脂からなる光学部材が記載されている。

特開２００５－２４１９６２号公報 特開２００５－１８７６６１号公報 国際公開第２０２１／２２０８１１号

しかし、特許文献１に記載されているようなポリカーボネート樹脂は屈折率が低く、十分に満足するものではなかった。
また、特許文献２に記載のように、フルオレン含有ポリエステルに硫黄含有化合物をブレンドすると屈折率が向上するが、低分子量成分を添加するために熱安定性が低下し、ブレンドする二成分の相溶性が悪い場合、透明性が低下してしまう。
さらに、特許文献３に記載されているようなフェナントレン構造を含む熱可塑性樹脂は、特許文献１や特許文献２に記載されているようなフルオレン構造を含む樹脂と比較して屈折率が改善されている。しかし、近年の製品の軽薄短小化により、より高い屈折率を実現できる樹脂が求められている。

本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、光学用樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上し、かつ、透明性に優れた光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供するものである。

本発明者らは、光学用樹脂の屈折率を向上させるために鋭意検討した。その結果、下記式（１）で表されるジオール化合物を光学用樹脂の構成単位として用いることにより屈折率を向上できることを見出し、本発明に到達した。

本発明によれば、以下のジオール化合物、光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂、および光学成形体が提供される。

［１］下記一般式（１）で表されるジオール化合物。

（一般式（１）中、Ａｒ_１～Ａｒ_５は、それぞれ独立して炭化水素基又はヘテロ炭化水素基を表し、ａ～ｅはそれぞれ独立して０または１～２の整数を表し、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１～６の整数を表す。）
［２］前記一般式（１）中のａ～ｅはいずれも０である、前記［１］に記載のジオール化合物。
［３］前記［１］または［２］に記載のジオール化合物由来の構成単位を含む光学用樹脂。
［４］前記［１］または［２］に記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
［５］前記［４］に記載のポリカーボネート樹脂において、
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量が５モル％以上９９モル％以下であるポリカーボネート樹脂。
［６］前記［４］または［５］に記載のポリカーボネート樹脂において、
下記一般式（２）で表されるジオール化合物由来の構成単位をさらに含むポリカーボネート樹脂。

（一般式（２）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルキル基または炭素数５～２０のシクロアルキル基を表し、Ａはそれぞれ独立して炭素数２～８のアルキレン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１～８の整数を表す。）
［７］前記［４］～［６］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１．５×１０^３以上２．０×１０^５以下であるポリカーボネート樹脂。
［８］前記［４］～［７］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度が８０℃以上１９０℃以下であるポリカーボネート樹脂。
［９］前記［４］～［８］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
２３℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率が１．６５以上１．８５以下であるポリカーボネート樹脂。
［１０］前記［４］～［９］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学成形体。
［１１］光学レンズである前記［１０］に記載の光学成形体。
［１２］光学フィルムである前記［１０］に記載の光学成形体。

本発明によれば、光学用樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上し、かつ、透明性に優れた光学用樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供することができる。

以下に、本発明の実施形態について説明する。なお、文中の数字の間にある「～」は特に断りがなければ、以上から以下を表す。

［ジオール化合物］
本実施形態に係るジオール化合物について説明する。本実施形態に係るジオール化合物は、一般式（１）で表されるジオール化合物である。

一般式（１）中、Ａｒ_１～Ａｒ_５は、それぞれ独立して炭化水素基又はヘテロ炭化水素基を表し、ａ～ｅはそれぞれ独立して０または１～２の整数を表し、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１～６の整数を表す。

一般式（１）において、Ａｒ_１～Ａｒ_５はそれぞれ独立して炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１～１０の脂肪族ヘテロ炭化水素基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基および炭素数４～１２の芳香族ヘテロ炭化水素基からなる群から選ばれることが好ましく、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基、炭素数１～６の脂肪族ヘテロ炭化水素基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基および炭素数４～１２の芳香族ヘテロ炭化水素基からなる群から選ばれることがより好ましい。

一般式（１）において、Ａｒ_１～Ａｒ_５の炭化水素基又はヘテロ炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、メトキシメチル基、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、o-フェニルフェニル基、ｍ－フェニルフェニル基、ｐ－フェニルフェニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリニジル基、２－キノリニル基、３－キノリニル基、４－キノリニル基、５－キノリニル基、６－キノリニル基、７－キノリニル基、３－フェニル－２－ピリジニル基、４－フェニル－２－ピリジニル基および５－フェニル－２－ピリジニル基等からなる群から選ばれることが好ましい。

一般式（１）において、ａ～ｅはそれぞれ独立して０または１であることが好ましく、ａ～ｅはいずれも０であることがより好ましい。

一般式（１）において、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１～４の整数であることが好ましく、１～３の整数であることがより好ましく、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１または２であることがさらに好ましく、ｏおよびｐはいずれも２であることがさらに好ましい。ｏおよびｐが上記範囲にあることにより、一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位を含む光学用樹脂の耐熱性をより向上させることができる。

一般式（１）で表されるジオール化合物としては、例えば、下記の化合物を挙げることができる。

一般式（１）で表されるジオール化合物は、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（メタン－１－オール）、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（プロパン－１－オール）、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（ブタン－１－オール）が好ましく、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）がより好ましい。

［ジオール化合物の製造方法］
本実施形態に係るジオール化合物は、例えば、以下の製造方法Ａまたは製造方法Ｂにより合成することができる。

＜製造方法Ａ＞
本実施形態に係るジオール化合物は、以下の工程（ｉ）～（ｖｉｉ）により製造することができる。
以下、一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２であるジオール化合物である２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）の製造方法を用いて本実施形態に係るジオール化合物の製造方法を具体的に説明する。２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）以外の本実施形態に係るジオール化合物も、原料化合物の置換基を適宜変更することにより同様に製造できる。

工程（ｉ）：２－メトキシ－６－ナフタレンボロン酸に、溶媒（例えば、トルエンおよび水、テトラヒドロフランおよび水、ジメチルスルホキシドおよび水）中、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒の存在下で、２－ブロモベンズアルデヒドを所謂、鈴木－宮浦カップリングの条件により反応させ、２－（６－メトキシナフタレン－２－イル）ベンズアルデヒドを製造する。

工程（ｉｉ）：工程（ｉ）で得られた、２－（６－メトキシナフタレン－２－イル）ベンズアルデヒドに、テトラヒドロフラン等の溶媒中、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、ｎ－ブチルリチウム等の塩基、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロライド等のウイッティヒ試薬またはホーナー・エモンズ試薬を反応させ、２－メトキシ－６－〔２－（２－メトキシビニル）フェニル〕ナフタレンを製造する。

工程（ｉｉｉ）：工程（ｉｉ）で得られた、２－メトキシ－６－〔２－（２－メトキシビニル）フェニル〕ナフタレンに、１，２－ジクロロエタン等の溶媒中、トリフルオロメタンスルホン酸やビスマストリフラート等を反応させ、２－メトキシクリセンを製造する。

工程（ｉv）：工程（ｉｉｉ）で得られた、２－メトキシクリセンに、ジクロロメタン等の溶媒中、三臭化ホウ素や、臭化水素酸等の脱メチル化剤を反応させ、２－クリセノールを製造する。

工程（ｖ）：工程（ｉv）で得られた、２－クリセノールに、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ジ―μ－ヒドオキソ－ビス［（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルエチレンジアミン）銅（ＩＩ）］クロライド等の銅触媒、二酸化マンガンまたはグラフェンオキシドを反応させ、１，１′－ビクリセノールを製造する。

工程（ｖｉ）：工程（ｖ）で得られた、１，１′－ビクリセノールに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基およびヨウ化カリウムの存在下で、２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを反応させ、２，２′－ビス〔２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）エトキシ〕―１，１′－ビクリセンを製造する。

工程（ｖｉｉ）：工程（ｖｉ）で得られた、２，２′－ビス〔２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）エトキシ〕―１，１′－ビクリセンに、メチルセロソルブ等の溶媒中、濃塩酸等の酸触媒下で加水分解し、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）を製造する。

工程（ｉ）～（ｉｖ）に代えて、クリセンのスルホン化および続くアルカリ分解を行うことで、２－クリセノールを製造することもできる。

工程（ｖｉ）および工程（ｖｉｉ）に代えて、１，１′－ビクリセノールに、エチレンオキシド、エチレンカーボネート、水酸基が保護されたハロエタノール等のヒドロキシエトキシ化剤を反応させることで、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）を製造することもできる。

工程（ｉ）～工程（ｖｉｉ）の反応温度や反応時間等は任意の条件で実施できる。

＜製造方法Ｂ＞
本実施形態に係るジオール化合物は、以下の工程（ａ）～工程（ｅ）で製造することができる。
以下、一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２であるジオール化合物である２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）の製造方法を用いて本実施形態に係るジオール化合物の製造方法を具体的に説明する。２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）以外の本実施形態に係るジオール化合物も、原料化合物の置換基を適宜変更することにより同様に製造できる。

工程（ａ）：６－ブロモ－ナフトールに、水等の溶媒中、塩化鉄（III）六水和物を反応させ、６，６′－ジブロモ－１，１′－ビナフタレン－２，２′－ジオールを製造する。

工程（ｂ）：工程（ａ）で得られた６，６′－ジブロモ－１，１′－ビナフタレン－２，２′－ジオールに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の溶媒中、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、保護基（例えば、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニルオキシ基やベンジル基）を有するブロモエタノールと反応させ、下記式（ｂ）中の保護基を有する中間体Ｂ－１を製造する。

上記式（ｂ）中のＬＧは保護基を表す。以下、本明細書において、化学式中のＬＧは同様に保護基を表す。

工程（ｃ）：工程（ｂ）で得られた中間体Ｂ－１に、溶媒（例えば、トルエンおよび水、テトラヒドロフランおよび水、ジメチルスルホキシドおよび水）中、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒の存在下で、２－ホルミルフェニルボロン酸を反応させ、下記式（ｃ）中の中間体Ｂ－２を製造する。

工程（ｄ）：工程（ｃ）で得られた中間体Ｂ－２に、テトラヒドロフラン等の溶媒中、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、ｎ－ブチルブチルリウム等の塩基、（メトキシメチル）トリフェニルフホスホニウムクロライド等のウイッティヒ試薬またはホーナー・エモンズ試薬を反応させ、下記式（ｄ）中の中間体Ｂ－３を製造する。

工程（ｅ）：工程（ｄ）で得られた中間体Ｂ－３に、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルアルコール等の溶媒中、トリフルオロメタンスルホン酸やビスマストリフラート等を反応させ、２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）を製造する。

工程（ａ）～工程（ｅ）の反応温度や反応時間等は任意の条件で実施できる。

［光学用樹脂］
本発明の一つの態様は、一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位を含む光学用樹脂である。
ここで、一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位を含む光学用樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂等が挙げられる。

ポリエステル樹脂は、一般式（１）で表されるジオール化合物と、芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸）、または脂肪族ジカルボン酸（例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸）とを反応させることにより得られる。

ポリウレタン樹脂は、一般式（１）で表されるジオール化合物と、芳香族ジイソシアネート（例えば、トルイレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート）、または脂肪族ジイソシアネート（例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジメチレンジイソシアネート）とを反応させることにより得られる。

ポリカーボネート樹脂は、後述するとおり、一般式（１）で表されるジオール化合物と、炭酸ジエステル等のカーボネート前駆物質とを反応させることにより得られる。

ポリエーテル樹脂は、一般式（１）で表されるジオール化合物と、脂肪族ジハロゲン化合物（例えば、ジブロモエタン、ジブロモプロパン）とを、塩基の存在下で反応させることにより得られる。

これらの樹脂において、一般式（１）で表されるジオール化合物以外の反応物は単独で用いてもよく、複数併用してもよい。また、一般式（１）で表されるジオール化合物以外のジオール化合物を併用して樹脂を重合することも可能である。

一般式（１）で表されるジオール化合物以外のジオール化合物を併用する場合、一般式（１）で表されるジオール化合物と一般式（１）で表される化合物以外のジオール化合物以外のジオール化合物の合計を１００モル％としたとき、一般式（１）で表される化合物の割合は５モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、１５モル％以上がさらに好ましく、２０モル％以上がさらに好ましい。一般式（１）で表されるジオール化合物と一般式（１）で表される化合物以外のジオール化合物以外のジオール化合物の合計に対して、一般式（１）で表される化合物の割合は９９モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８０モル％以下がさらに好ましく、７０モル％以下がさらに好ましい。

ここで、一般式（１）で表されるジオール化合物以外のジオール化合物としては、例えば、９，９－ビス〔４－（２―ヒドロキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－エチルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｎ－プロピルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－イソプロピルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｎ－ブチルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｓｅｃ－ブチルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－シクロヘキシルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２―ヒドロキシエトキシ）－２－フェニルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－（３－メチルフェニル）フェニル〕フルオレン、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル〕スルフィド、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルホン、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル〕スルホン、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルホキシド、ビス〔４－（２′－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルホキシド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルエタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、４，４－ジヒドロキシフェニル－１，１－ｍ－ジイソプロピルベンゼン等のビス（４－ヒドロキシアリール）アルカン類；１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、２，２，２，２－テトラヒドロ－３，３，３，３－テトラメチル－１，１－スピロビス〔１Ｈインデン〕－６，６－ジオール等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類；ビス（４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）エーテル等のジヒドロキシアリールエーテル類；９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－イソプロピルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－シクロヘキシルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）フルオレン；エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，１０－デカンジオール、ジエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ノルボルナンジメタノール、デカヒドロナフタレンジメタノール、トリシクロ［５．２．１．０^２．６］デカンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノール、シクロペンタン－１，３－ジメタノール、スピログリコールなどを挙げることができる。

［ポリカーボネート樹脂］
本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、本実施形態の一般式（１）で表されるジオール化合物を用いて製造される。本実施形態のポリカーボネート樹脂は、式（１ｐ）で表される、一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位を有する。このようなポリカーボネート樹脂は、屈折率が向上した光学成形体を提供できる。光学レンズの材料として好適に使用することができる。

式（１ｐ）において、Ａｒ_１～Ａｒ_５、ａ～ｅ、ならびにｏおよびｐは、一般式（１）におけるものと同義である。また、式（１ｐ）の好ましい態様について一般式（１）と同様である。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、ポリカーボネート樹脂中の一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位（１ｐ）の含有量は５モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、１５モル％以上がさらに好ましく、２０モル％以上がさらに好ましい。ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、ポリカーボネート樹脂中の一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位（１ｐ）の含有量は９９モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８０モル％以下がさらに好ましく、７０モル％以下がさらに好ましい。

ポリカーボネート樹脂中の一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位（１ｐ）の含有量が上記下限値以上であると、本実施形態に係るポリカーボネート樹脂の屈折率が向上するため好ましい。ポリカーボネート樹脂中の一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位（１ｐ）の含有量が上記上限値以下であると、本実施形態に係るポリカーボネート樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）や重量平均分子量（Ｍｗ）などを適切な範囲に調製できるため好ましい。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、本実施形態に係る光学用樹脂で使用される一般式（１）で表されるジオール化合物以外のジオール化合物由来の構成単位をさらに含むことができる。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂中の一般式（１）で表されるジオール化合物以外のジオール化合物由来の構成単位は、一般式（２）で表されるジオール化合物由来の式（２ｐ）で表される構成単位であることが好ましい。

一般式（２）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルキル基または炭素数５～２０のシクロアルキル基を表し、Ａはそれぞれ独立して炭素数２～８のアルキレン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１～８の整数を表す。

一般式（２）において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。一般式（２）において、炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基等が挙げられる。

一般式（２）において、炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。

一般式（２）において、炭素数５～２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロエイコシル基等が挙げられる。

一般式（２）において、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数６～２０のアリール基および炭素数１～３のアルキル基から選ばれることが好ましく、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数６～２０のアリール基およびメチル基から選ばれることがより好ましく、Ｒ_１～Ｒ_４は水素原子であることがさらに好ましい。

一般式（２）において、Ａは炭素数２～８のアルキレン基を表し、例えば、１，２－エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，７－ヘプチレン基、１，８－オクチレン基が挙げられる。
一般式（２）において、Ａは炭素数２～６のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２～４のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数２のアルキレン基であることがさらに好ましい。

一般式（２）において、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１～４の整数であることが好ましく、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１～２の整数であることがより好ましく、ｐおよびｑがいずれも１であることがさらに好ましい。

式（２ｐ）において、Ｒ_１～Ｒ_４、Ａ、ならびにｐおよびｑは一般式（２）におけるものと同義である。また、式（２ｐ）の好ましい態様について一般式（２）と同様である。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、本実施形態に係るポリカーボネート中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、一般式（２）で表されるジオール化合物由来の構成単位（２ｐ）の含有量は１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上がさらに好ましく、１５モル％以上がさらに好ましく、２０モル％以上がさらに好ましい。本実施形態に係るポリカーボネート中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、一般式（２）で表されるジオール化合物由来の構成単位（２ｐ）の含有量は、９５モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８５モル％以下がさらに好ましく、８０モル％以下がさらに好ましい。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位（１ｐ）の含有量を１モルとした場合、一般式（２）で表されるジオール化合物由来の構成単位（２ｐ）の含有量は、０．６５モル以上９．００モル以下が好ましく、１．００モル以上５．６７モル以下がより好ましく、１．５０モル以上４．００モル以下がさらに好ましい。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１．５×１０^３以上、より好ましくは２．０×１０^３以上、さらに好ましくは５．０×１０^３以上、さらに好ましくは１．０×１０^４以上であり、そして好ましくは２．０×１０^５以下、より好ましくは１．２×１０^５以下、さらに好ましくは１．０×１０^５以下、さらに好ましくは５．０×１０^４以下、さらに好ましくは３．０×１０^４以下である。

Ｍｗが上記下限値以上であると、得られる成形体が脆くなることをより抑制できるため好ましい。Ｍｗが上記上限値以下であると、溶融粘度がより適度となるため製造後の樹脂の取り出しがより容易になり、さらに流動性がより良好になり溶融状態で射出成形しやすくなるため好ましい。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂の２３℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率（ｎＤ）は、１．６５以上が好ましく、１．６６以上がより好ましく、１．６８以上がさらに好ましく、１．７０以上がさらに好ましく、１．７１以上がさらに好ましく、１．７２以上がさらに好ましい。本実施形態に係るポリカーボネート樹脂の２３℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率（ｎＤ）は、１．８５以下が好ましく、１．８２以下がより好ましく、１．８１以下がさらに好ましい。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を射出成形に使用する場合、示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは８５℃以上、さらに好ましくは９０℃以上、さらに好ましくは１００℃以上、さらに好ましくは１３０℃以上、さらに好ましくは１５０℃以上であり、そして好ましくは１９０℃以下、より好ましくは１８０℃以下、さらに好ましくは１７０℃以下である。Ｔｇが上記下限値以上であると、使用温度範囲がより広くなるため好ましい。またＴｇが上記上限値以下であると、樹脂の溶融温度がより低くなり、樹脂の分解や着色がより発生し難くなるため好ましい。またＴｇが上記上限値以下であると、汎用の金型温調機でも、金型温度と樹脂のガラス転移温度の差を小さくすることができる。そのため、製品に厳密な面精度が求められる用途において使用し易く好ましい。

さらに本実施形態に係るポリカーボネート樹脂には、酸化防止剤、離型剤、紫外線吸収剤、流動性改質剤、結晶核剤、強化剤、染料、帯電防止剤、抗菌剤等を添加することができる。

［ポリカーボネート樹脂の製造方法］
本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、一般式（１）で表される化合物を原料として使用して製造することができる。具体的には、一般式（１）で表される化合物および炭酸ジエステル等のカーボネート前駆物質を、塩基性化合物触媒もしくはエステル交換触媒もしくはその双方からなる混合触媒の存在下、または無触媒下において、溶融重縮合法により反応させて製造することができる。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂の製造に用いられる炭酸ジエステルとしては、ジフェニルカーボネート、ジ－ｐ－トリルカーボネート、ジ－ｍ－トリルカーボネート、ジ－ｏ－トリルカーボネート、ビス（ｐ－クロロフェニル）カーボネート、ビス（ｍ－クロロフェニル）カーボネート、ビス（ｏ－クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレジルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ－ｎ－ブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等が挙げられる。これらの中でも、ジフェニルカーボネートが好ましい。ジフェニルカーボネートは、ジオール化合物の合計１モルに対して０．９７～１．２０モルの比率で用いられることが好ましく、より好ましくは０．９８～１．１０モルの比率である。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂の製造に用いられる塩基性化合物触媒としては、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、および含窒素化合物等が挙げられる。このような化合物としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物等の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物あるいはアルコキシド、または４級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、アミン類等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独もしくは組み合わせて用いることができる。

アルカリ金属化合物としては、例えば、アルカリ金属の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物またはアルコキシド等が挙げられる。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２リチウム、フェニルリン酸２ナトリウム、ビスフェノールＡの２ナトリウム塩、２カリウム塩、２セシウム塩もしくは２リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩もしくはリチウム塩等が用いられる。

アルカリ土類金属化合物としては、例えば、アルカリ土類金属化合物の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物又はアルコキシド等が挙げられる。具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシウム等が用いられる。

含窒素化合物としては、例えば、４級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、アミン類等が挙げられる。具体的には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラｎ－プロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラｎ－ブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル基、アリール基等を有する４級アンモニウムヒドロキシド類；トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミン類；ジエチルアミン、ジブチルアミン等の２級アミン類；ｎ－プロピルアミン、ｎ－ブチルアミン等の１級アミン類；２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等のイミダゾール類；あるいは、アンモニア、テトラメチルアンモニウムボロハイドライド、テトラｎ－ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラｎ－ブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテトラフェニルボレート等の塩基もしくは塩基性塩等が用いられる。

エステル交換触媒としては、亜鉛、スズ、ジルコニウム、鉛等の塩が好ましく用いられ、これらは単独もしくは組み合わせて用いることができる。エステル交換触媒としては、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ（ＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、酢酸スズ（ＩＩ）、酢酸スズ（ＩＶ）、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛（ＩＩ）、酢酸鉛（ＩＶ）等が用いられる。
これらの触媒は、ジオール化合物の合計１モルに対して、１０^－９～１０^－３モルの比率で、好ましくは１０^－７～１０^－４モルの比率で用いられる。

溶融重縮合法は、上記の原料および触媒を用いて、加熱下に、常圧または減圧下で、エステル交換反応により副生成物を除去しながら溶融重縮合を行うものである。
本実施形態に係る溶融重縮合法は、ジオール化合物、および炭酸ジエステルを反応容器中で溶融後、副生するモノヒドロキシ化合物を滞留させた状態で、反応を行うことが望ましい。

モノヒドロキシ化合物を滞留させるために、反応装置を閉塞したり、減圧したり加圧したりする等して圧力を制御することができる。この工程の反応時間は、好ましくは２０分以上２４０分以下であり、より好ましくは４０分以上１８０分以下、さらに好ましくは６０分以上１５０分以下である。この際、副生するモノヒドロキシ化合物を生成後すぐに留去すると、最終的に得られるポリカーボネート樹脂は高分子量体の含有量が少ない。しかし、副生したモノヒドロキシ化合物を反応容器中に一定時間滞留させると、最終的に得られるポリカーボネート樹脂は高分子量体の含有量が多いものが得られる。

一般的には溶融重縮合反応は二段以上の多段工程で実施される。具体的には、第一段目の反応を好ましくは１２０～２７０℃、より好ましくは１８０～２４０℃の温度で、常圧もしくは加圧下に好ましくは０．１～５時間、より好ましくは０．５～３時間反応させる。次いで反応系の減圧度を上げながら反応温度を高めてジオール化合物と炭酸ジエステルとの反応を行い、最終的には１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）以下の減圧度、２００～３５０℃の温度で０．０５～２時間重縮合反応を行うことが好ましい。

溶融重縮合反応は、連続式で行ってもよいし、バッチ式で行ってもよい。
反応を行うに際して用いられる反応装置は、錨型攪拌翼、マックスブレンド攪拌翼、ヘリカルリボン型攪拌翼等を装備した縦型であっても、パドル翼、格子翼、メガネ翼等を装備した横型であっても、スクリューを装備した押出機型であってもよい。また、重合物の粘度を勘案してこれらの反応装置を適宜組み合わせた反応装置を使用することが好適に実施される。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、重縮合反応終了後、熱安定性および加水分解安定性を保持するために、触媒を除去もしくは失活させてもよい。一般的には公知の酸性物質の添加による触媒の失活を行う方法を好適に実施できる。酸性物質としては、具体的には、安息香酸ブチル等のエステル類；ｐ－トルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸類；ｐ－トルエンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸ヘキシル等の芳香族スルホン酸エステル類；亜リン酸、リン酸、ホスホン酸等のリン酸類；亜リン酸トリフェニル、亜リン酸モノフェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジｎ－プロピル、亜リン酸ジｎ－ブチル、亜リン酸ジｎ－ヘキシル、亜リン酸ジｎ－オクチル、亜リン酸モノｎ－オクチル等の亜リン酸エステル類；リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニル、リン酸モノフェニル、リン酸ジｎ－ブチル、リン酸ジｎ－オクチル、リン酸モノｎ－オクチル等のリン酸エステル類；ジフェニルホスホン酸、ジｎ－オクチルホスホン酸、ジｎ－ブチルホスホン酸等のホスホン酸類；フェニルホスホン酸ジエチル等のホスホン酸エステル類；トリフェニルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン等のホスフィン類；ホウ酸、フェニルホウ酸等のホウ酸類；ｎ－ドデシルベンゼンスルホン酸テトラｎ－ブチルホスホニウム塩等の芳香族スルホン酸塩類；ステアリン酸クロライド、塩化ベンゾイル、ｐ－トルエンスルホン酸クロライド等の有機ハロゲン化物；ジメチル硫酸等のアルキル硫酸；塩化ベンジル等の有機ハロゲン化物等が好適に用いられる。これらの失活剤は、触媒量に対して好ましくは０．０１～５０倍モル、より好ましくは０．３～２０倍モル使用される。触媒量に対して０．０１倍モルより少ないと、失活効果が不充分となり好ましくない。また、触媒量に対して５０倍モルより多いと、樹脂の耐熱性が低下し、成形体が着色しやすくなるため好ましくない。

触媒失活後、ポリマー中の低沸点化合物を、１３～１３３Ｐａ（０．１～１ｍｍＨｇ）の圧力、２００～３５０℃の温度で脱揮除去する工程を設けてもよい。この工程には、パドル翼、格子翼、メガネ翼等、表面更新能の優れた攪拌翼を備えた横型装置、あるいは薄膜蒸発器が好適に用いられる。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、異物含有量が極力少ないことが望まれ、溶融原料の濾過、触媒液の濾過等が好適に実施される。フィルターのメッシュは、５μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１μｍ以下である。さらに、生成する樹脂のポリマーフィルターによる濾過が好適に実施される。ポリマーフィルターのメッシュは、１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、当然低ダスト環境であることが好ましく、クラス１０００以下のクリーン度であることがより好ましい。

［光学成形体］
本実施形態に係る光学成形体は本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を含むものであり、本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を用いて光学成形体を製造できる。
例えば、射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法等任意の方法により成形される。
本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、成形性および耐熱性に優れているので、射出成形が必要となる光学レンズにおいて特に有利に使用することができる。成形の際には、本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を他のポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂等の他の樹脂と混合して使用することができる。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、高屈折率と優れた耐熱性を示し、しかも成形に適した流動性を有する。さらに、低複屈折で光学歪みが起こりづらいため、光学レンズの他に、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、太陽電池等に使用される透明導電性基板、光学ディスク、液晶パネル、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクター、蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレイ等の光学部品の構造材料または機能材料用途に適した光学用成形体として有利に使用することができる。

本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を用いて得られる光学成形体は、ＪＩＳ Ｋ－７３６１－１（１９９７）に準拠して測定される全光線透過率が、好ましくは８２％以上、より好ましくは８５％以上である。

また、本実施形態の目的を損なわない範囲で各種特性を付与するために、各種添加剤を使用することができる。添加剤としては、酸化防止剤、加工安定剤、離型剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、熱線遮蔽剤、蛍光染料（蛍光増白剤含む）、顔料、光散乱剤、強化充填剤、界面活性剤、抗菌剤、可塑剤、相溶化剤、他の樹脂やエラストマー等を挙げることができる。

酸化防止剤としては、例えば、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマイド）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート－ジエチルエステル、トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよび３，９－ビス｛１，１－ジメチル－２－［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂中の酸化防止剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して０．００１～０．３質量部であることが好ましい。

加工安定剤としては、例えば、リン系加工熱安定剤、硫黄系加工熱安定剤等が挙げられる。

リン系加工熱安定剤としては、例えば、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリｎ－デシルホスファイト、トリｎ－オクチルホスファイト、トリｎ－オクタデシルホスファイト、ジｎ－デシルモノフェニルホスファイト、ジｎ－オクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノｎ－ブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノｎ－オクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ｎ－ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリｎ－ブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジｎ－ブチルホスフェート、ジｎ－オクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４′－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，３′－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－３，３′－ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－フェニルホスホナイトおよびビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－フェニル－フェニルホスホナイト等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂中のリン系加工熱安定剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して０．００１～０．２質量部であることが好ましい。

硫黄系加工熱安定剤としては、例えば、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ミリスチルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ステアリルチオプロピオネート）、ジラウリル－３，３′－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３′－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３′－チオジプロピオネート等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂中の硫黄系加工熱安定剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して０．００１～０．２質量部であることが好ましい。

離型剤としては、その９０質量％以上がアルコールと脂肪酸とのエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸とのエステルや、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。上記一価アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、炭素原子数１～２０の一価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、上記多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとしては、炭素原子数１～２５の多価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。

一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルとしては、例えば、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ｎ－ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ－ト、ソルビタンモノステアレート、２－エチルヘキシルステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。

これら離型剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して０．００５～２．０質量部の範囲が好ましく、０．０１～０．６質量部の範囲がより好ましく、０．０２～０．５質量部の範囲がさらに好ましい。

紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤およびシアノアクリレート系紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤が好ましい。以下に挙げる紫外線吸収剤は、いずれかを単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）フェニルベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２，２′－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｎ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２′－メチレンビス（４－クミル－６－ベンゾトリアゾールフェニル）、２，２′－ｐ－フェニレンビス（１，３－ベンゾオキサジン－４－オン）、２－［２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５－メチルフェニル］ベンゾトリアゾ－ル等が挙げられる。

ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフェノン、２，２′－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′－ジヒドロキシ－４，４′－ジメトキシベンゾフェノン、２，２′－ジヒドロキシ－４，４′－ジメトキシ－５－ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２′－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。

トリアジン系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ｎ－ヘキシル）オキシ］－フェノール、２－（４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ｎ－オクチル）オキシ］－フェノール等が挙げられる。

環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、例えば、２，２′－ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－ｐ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－ｍ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－（４，４′－ジフェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－（２，６－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－（１，５－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－（２－メチル－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２′－（２－ニトロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）および２，２′－（２－クロロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）等が挙げられる。

シアノアクリレート系紫外線吸収剤としては、例えば、１，３－ビス－［（２′－シアノ－３′，３′－ジフェニルアクリロイル）オキシ］－２，２－ビス［（２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリロイル）オキシ］メチル）プロパン、および１，３－ビス－［（２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリロイル）オキシ］ベンゼン等が挙げられる。

紫外線吸収剤の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～３．０質量部であり、より好ましくは０．０２～１．０質量部であり、さらに好ましくは０．０５～０．８質量部である。かかる配合量の範囲であれば、用途に応じ、ポリカーボネート樹脂に十分な耐候性を付与することが可能である。

ブルーイング剤としては、例えば、バイエル社のマクロレックスバイオレットＢおよびマクロレックスブルーＲＲ並びにクラリアント社のポリシンスレンブルーＲＬＳ等が挙げられる。

ブルーイング剤は、ポリカーボネート樹脂の黄色味を消すために有効である。特に耐候性を付与したポリカーボネート樹脂の場合は一定量の紫外線吸収剤が配合されるため、「紫外線吸収剤の作用や色」によってポリカーボネート樹脂成型品が黄色味を帯びやすい傾向があり、特にシートやレンズに自然な透明感を付与するためにはブルーイング剤の配合は有効である。
ブルーイング剤の配合量は、例えば、ポリカーボネート樹脂に対して、好ましくは０．０５～１．５ｐｐｍであり、より好ましくは０．１～１．２ｐｐｍである。

光学成形体の表面には、必要に応じ、反射防止層あるいはハードコート層といったコート層が設けられていてもよい。反射防止層は、単層であっても多層であっても良く、有機物であっても無機物であっても構わないが、無機物であることが好ましい。具体的には、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム等の酸化物あるいはフッ化物が例示される。

（光学レンズ）
本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、１枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化および生産コストの低減化が可能になる。したがって、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
本実施形態に係る光学レンズは、例えば、射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法等任意の方法により成形される。本実施形態により、ガラスレンズでは技術的に加工の困難な高屈折率低複屈折非球面レンズをより簡便に得ることができる。

（光学フィルム）
本実施形態に係るポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性および耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。

以下、本実施形態を、実施例・比較例を参照して詳細に説明する。なお、本実施形態は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。

１．測定・評価方法
以下の実施例・比較例において、各物性の測定および評価は、以下の方法により行った。

１）ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）：ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ：Ｗａｔｅｒｓ社製 １５１５、２４１４および２４８９）を用い、クロロホルムを溶出液として、既知の分子量（分子量分布＝１）の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、ＧＰＣのリテンションタイムからＭｗを算出した。
ＧＰＣ装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 １５１５、２４１４および２４８９
ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ社製 ＧＰＣ Ｋ－８０６Ｌ
測定温度：４０℃
試料濃度：０．３ｗｔ％

２）屈折率（ｎＤ）：シリコンウエハー上に４．０ｗｔ％濃度の樹脂のクロロホルム溶液をスピンコーターを用いて８００ｒｐｍ４０秒、１５００ｒｐｍ１０秒でコートし、１２０℃で５分ベークしてサンプルを調整し、分光エリプソメーターＧＥＳ５Ｅ（セミラボ［ＳＥＭＩＬＡＢ］社製）を用いて、２３℃、波長２００－１０００ｎｍにおける光学測定データに、次に示す光学モデルをフィッティングすることで、フィルムの２３℃、５８９ｎｍにおける屈折率および膜厚の算出を行った。
（光学モデル）
積層構造：フィルム／ＳｉＯ_２（２ｎｍ厚）／Ｓｉ基板（５００μｍ厚）
フィルムの分散式：コーシー ＋ ローレンツ振動子モデル

３）ガラス転移温度（Ｔｇ）：示差熱走査熱量分析計（ＤＳＣ：島津製作所社製ＤＳＣ－６０）により、昇温速度：１０℃／分の条件で測定した。

４）融点：示差熱走査熱量分析計（ＤＳＣ：島津製作所製ＤＳＣ－６０）もしくは、偏光顕微鏡（オリンパス社製ＢＸ５０）とホットステージ（メトラートレド社製ＨＳ－１）の組み合わせで目視測定。

５）共重合比率：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＪＥＯＬ社製 製品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ）よりクロロホルム－ｄ_１に溶解させた樹脂のＮＭＲを測定し、芳香族炭素に結合した水素の積分比から共重合比率を求めた。

６）全光線透過率：実施例で製造したポリカーボネート樹脂からなる厚さ５００μｍシートについて、日本電色工業（株）社製濁度計ＮＤＨ２０００を用い、ＪＩＳ Ｋ－７３６１－１の方法で測定した。

１．式（１）で表されるジオール化合物の調製
（実施例１）
２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）の合成
工程（ｉ）：２－（６－メトキシナフタレン－２－イル）ベンズアルデヒドの合成
２－メトキシ－６－ナフタレンボロン酸２０．５１ｇ（（１０１．１５ｍｍｏｌ）、２－ブロモベンズアルデヒド１７．９１ｇ（９７．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３４．５９ｇ（２５０．６５ｍｍｏｌ）、トルエン３５０ｇおよび水２５０ｇよりなる混合物にジクロロビス〔ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ〕パラジウム（ＩＩ）を７１．８ｍｇ（０．１１０３ｍｍｏｌ）添加し、３時間７０℃で加熱攪拌した。その後、冷却したのちに水層を分離し、トルエン層を蒸留水で２回水洗した。トルエン層を分離後、硫酸マグネシウムにより乾燥し、トルエン層からロータリーエバポレーターによりトルエンを留去し、残渣にメタノールを添加することで、目的とする２－（６－メトキシナフタレン－２－イル）ベンズアルデヒド２２．１５ｇを得た。収率８７％、ＨＰＬＣ純度９６．８Ａｒｅａ％。融点８５．１８℃。

工程（ｉｉ）：２－メトキシ－６－〔２－（２－メトキシビニル）フェニル〕ナフタレンの合成
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロライド３２．１５ｇ（９３．７９ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１００ｍｌよりなる懸濁液を氷浴により２℃まで冷却し、ここに、１．０ｍｏｌ／Ｌのカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌを１４分かけて添加した。反応液を１５分間４℃で攪拌したのちに、２－（６－メトキシナフタレン－２－イル）ベンズアルデヒド１５．３０ｇ（５８．３７ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン３０ｇよりなる溶液を１５分かけて滴下した。反応液の温度は１０℃まで昇温し、その後、緩やかに４℃まで低下した。室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌したのちに、ロータリーエバポレーターにて、テトラヒドロフランを留去した。残渣にトルエン２００ｍｌおよび蒸留水２００ｍｌを添加し、混合したのちに、水層を分液し、蒸留水で水洗を２回行った。得られたトルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターでトルエンを留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：クロロホルム／ヘキサン＝３：２）で精製し、目的とする２－メトキシ－６－〔２－（２－メトキシビニル）フェニル〕ナフタレン１６．９４ｇを得た。収率１００％、ＨＰＬＣ純度９８．５Ａｒｅａ％、融点８１．９０℃。

工程（ｉｉｉ）：２－メトキシクリセンの合成
２－メトキシ－６－〔２－（２－メトキシビニル）フェニル〕ナフタレン１３．１０ｇ（４５．１５ｍｍｏｌ）および１，２－ジクロロエタン１５０ｇよりなる溶液に、ビスマストリフラート１．０３ｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩攪拌した。その後析出物をろ別し、水洗した。ろ液を濃縮したのちトルエン２００ｍｌおよび水２００ｍｌを添加し、水洗したのちにトルエン層を蒸留水で２回水洗し、トルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターでトルエンを留去した。残渣にメタノールを添加して、結晶１．１０ｇを得た。最初にろ別した固体と合わせメチルセロソルブから再結晶し合計１１．１４ｇの２－メトキシクリセンを白色固体として得た。収率９６％、ＨＰＬＣ純度９９．２Ａｒｅａ％、融点２５４．８６℃。

工程（ｉv）：２－クリセノールの合成
２－メトキシクリセン１１．００ｇ（４２．６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｇに溶解し、氷浴で０℃まで冷却した。１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液６７．８６ｇを２０分かけて滴下した。その後、一晩、室温になるまで攪拌した。再度氷浴により冷却したのち、追加の三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液２０ｇを１０分間で滴下した。氷水に排出し、生じた固体をろ別して、水洗いして２－クリセノールを白色結晶４．９４ｇを得た。ろ液に酢酸エチルを添加し、水洗したのちに、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ロータリーエバポレーターで酢酸エチルを留去した。残渣にトルエンとヘキサン（１：１）を添加し、生じた固体をろ別して、２－クリセノールを褐色固体として４．８７ｇ得た。収率９６％、ＨＰＬＣ純度９８．０Ａｒｅａ％。融点２３９－２４１℃。

工程（v）：１，１′－ビクリセノールの合成
２－クリセノール１１．９２ｇ（４８．８３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン２６１ｇよりなる溶液にジ―μ－ヒドオキソ－ビス［（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルエチレンジアミン）銅（ＩＩ）］クロライド４．４５ｇを添加し、５０℃で５日間加熱攪拌を行った。その後ロータリーエバポレーターでテトラヒドロフランを留去したのち、酢酸エチルを添加して、不溶物をろ別した。生じた固体を２Ｎアンモニア水溶液で２回洗浄し、その後、水洗した。６０℃減圧乾燥後にトルエンで２回懸濁洗浄し、淡褐色固体として４．１９ｇの１，１′－ビクリセノールを得た。また、固体をろ別したろ液を２Ｎアンモニア水溶液、２Ｎ塩酸水溶液で洗浄したのち、蒸留水で２回水洗し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥したのちにロータリーエバポレーターで酢酸エチルを留去した。残渣にトルエンを添加し、２回トルエンでの懸濁洗浄を行い５．９２ｇの１，１′－ビクリセノールを得た。収率８５％、ＨＰＬＣ純度９５．７Ａｒｅａ％。融点３５０℃以上。

工程（vｉ）：２，２′－ビス〔２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）エトキシ〕―１，１′－ビクリセンの合成
１，１′－ビクリセノール１０．００ｇ（２０．５７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．２８ｇ（６０ｍｍｏｌ）、２－（２－ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン９．４１ｇ（４５．２３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム１．２６ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド８０ｇよりなる混合物を８０℃に加熱して、１６時間加熱攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターでＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを留去し、残渣にトルエン３００ｍｌおよび水３００ｍｌを添加し、水層を分液後、蒸留水で、２回水洗を行った。トルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターでトルエンを留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：溶出液：クロロホルム／酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的とする２，２′－ビス〔２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）エトキシ〕―１，１′－ビクリセン１３．２１ｇを無色の結晶として得た。収率８９％、ＨＰＬＣ純度９４．４Ａｒｅａ％。融点１０６℃。

工程（vｉｉ）：２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）の合成
２，２′－ビス〔２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）エトキシ〕―１，１′－ビクリセン１２．６１ｇ（１７．００ｍｍｏｌ）、メチルセロソルブ８０ｇよりなる混合物を１００℃に加熱し、均一溶液とし、そこに濃塩酸２．７２ｇを添加し、４時間加熱攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターでメチルセロソルブを留去して、残渣に蒸留水２００ｇを添加して、析出物をろ別した。得られた固体を蒸留水で２回懸濁洗浄したのちに６０℃で減圧乾燥した。乾燥した固体をトルエンで２回懸濁洗浄し、その後、メチルセロソルブで加熱抽出してメチルセロソルブを冷却し、目的とする２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）を無色の結晶として８．８８ｇ得た。２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）は、一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２であるジオール化合物である。収率９１％、ＨＰＬＣ純度９９．２Ａｒｅａ％。融点３３４～３３７℃、
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．２４－３．４９（ｍ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．６１（ｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、７．５６－７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、２Ｈ）、８．７１（ｄ、２Ｈ）、８．９３（ｄ、２Ｈ）、９．１１（ｄ、２Ｈ）

２．ポリカーボネート樹脂の製造
（実施例２）
実施例１で得られた２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）４．００ｇ（６．９６ｍｍｏｌ）、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－９Ｈ－フルオレン４．５８ｇ（１０．４５ｍｍｏｌ）、ジフェニルカーボネート３．８０ｇ（１７．７５ｍｍｏｌ）および０．０２Ｍ－炭酸水素ナトリウム水溶液６μＬ（１．２×１０^－4ｍｍｏｌ）を留出装置付きの反応器に装入して、２７０℃１００ｋＰａで１時間反応させた。その後、減圧度を２２ｋＰａに調整し、２０分間反応させ、さらに減圧度を１３ｋＰａに調整し３０分間反応させた後、４０分間かけて減圧度を１３０Ｐａとし、同圧力で３０分間反応させて所定のトルクになったところで窒素ガスにより真空を放圧して、ポリカーボネート樹脂を抜き出した。
得られたポリカーボネート樹脂の重量平均分子量は１５３００であり、Ｔｇは１８２℃であった。^１Ｈ－ＮＭＲの結果からこのポリカーボネート樹脂は一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２である本実施形態に係るジオール化合物を４０ｍｏｌ％有することがわかった。ポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤは１．６８６３であった。

（実施例３）
実施例１で得られた２，２′－[１，１′－ビクリセン－２，２′－ジイルビス（オキシ）]ビス（エタン－１－オール）２．００ｇ（３．４８ｍｍｏｌ）、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－９Ｈ－フルオレン６．１０ｇ（１３．９２ｍｍｏｌ）、ジフェニルカーボネート３．８０ｇ（１７．７５ｍｍｏｌ）および０．０２Ｍ－炭酸水素ナトリウム水溶液６μＬ（１．２×１０^－4ｍｍｏｌ）を留出装置付きの反応器に装入して、２７０℃１００ｋＰａで１時間反応させた。その後、減圧度を２２ｋＰａに調整し、２０分間反応させ、さらに減圧度を１３ｋＰａに調整し３０分間反応させた後、４０分間かけて減圧度を１３０Ｐａとし、同圧力で３０分間反応させて所定のトルクになったところで窒素ガスにより真空を放圧して、ポリカーボネート樹脂を抜き出した。
得られたポリカーボネート樹脂の重量平均分子量は１９４００であり、Ｔｇは１６１℃であった。^１Ｈ－ＮＭＲの結果からこのポリカーボネート樹脂は一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２である本実施形態に係るジオール化合物を２０ｍｏｌ％有することがわかった。ポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤは１．６６
５０であった。また、２５０℃で熱プレスしたポリカーボネート樹脂の５００μｍ厚のシートの全光線透過率は８８％であった。

実施例２と実施例３で得られた、ポリカーボネート樹脂中の一般式（１）において、ａ～ｅはいずれも０であり、ｏおよびｐがいずれも２であるジオール化合物のモル％の値と、ポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤの値から、線形近似式を算出した。
本実施形態に係るジオール化合物のホモポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤは線形外挿値で１．７６となる。

（比較例１）
１０，１０′－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）―９，９′－ビフェナントレン８．２５ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、ジフェニルカーボネート３．８０ｇ（１７．７５ｍｍｏｌ）および０．０２Ｍ－炭酸水素ナトリウム水溶液６μＬ（１．２×１０^－4ｍｍｏｌ）を留出装置付きの反応器に装入して、２７０℃１００ｋＰａで１時間反応させた。その後、減圧度を２２ｋＰａに調整し、２０分間反応させ、さらに減圧度を１３ｋＰａに調整し３０分間反応させた後、４０分間かけて減圧度を１３０Ｐａとし、同圧力で３０分間反応させて所定のトルクになったところで窒素ガスにより真空を放圧して、ポリカーボネート樹脂を抜き出した。
得られたポリカーボネート樹脂の重量平均分子量は１５１００であり、Ｔｇは１６０℃であった。このポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤは１．７１１０であった。

比較例１のホモポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤと、実施例２および実施例３で得られたポリカーボネート樹脂から算出した本実施形態に係るジオール化合物のホモポリカーボネート樹脂の屈折率ｎＤの外挿値との比較より、本実施形態に係るジオール化合物を用いることでポリカーボネート樹脂の屈折率を向上できることがわかった。

本実施形態に係るジオール化合物は、共重合比率が小さい場合であっても得られるポリカーボネート樹脂の屈折率を向上することができる。他のジオール化合物と共重合させることにより、ガラス転移温度（Ｔｇ）や重量平均分子量（Ｍｗ）などを適切な範囲に調製することができ、成形性がより優れたポリカーボネート樹脂を提供できる。

Claims (12)

1. 下記一般式（１）で表されるジオール化合物。
   

   

   （一般式（１）中、Ａｒ_１～Ａｒ_５は、それぞれ独立して炭化水素基又はヘテロ炭化水素基を表し、ａ～ｅはそれぞれ独立して０または１～２の整数を表し、ｏおよびｐはそれぞれ独立して１～６の整数を表す。）
2. 前記一般式（１）中のａ～ｅはいずれも０である、請求項１に記載のジオール化合物。
3. 請求項１または２に記載のジオール化合物由来の構成単位を含む光学用樹脂。
4. 請求項１または２に記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
5. 請求項４に記載のポリカーボネート樹脂において、
   前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記一般式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量が５モル％以上９９モル％以下であるポリカーボネート樹脂。
6. 請求項４または５に記載のポリカーボネート樹脂において、
   下記一般式（２）で表されるジオール化合物由来の構成単位をさらに含むポリカーボネート樹脂。
   

   

   （一般式（２）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルキル基または炭素数５～２０のシクロアルキル基を表し、Ａはそれぞれ独立して炭素数２～８のアルキレン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１～８の整数を表す。）
7. 請求項４～６のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
   ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１．５×１０^３以上２．０×１０^５以下であるポリカーボネート樹脂。
8. 請求項４～７のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
   示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度が８０℃以上１９０℃以下であるポリカーボネート樹脂。
9. 請求項４～８のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂において、
   ２３℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率が１．６５以上１．８５以下であるポリカーボネート樹脂。
10. 請求項４～９のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学成形体。
11. 光学レンズである請求項１０に記載の光学成形体。
12. 光学フィルムである請求項１０に記載の光学成形体。