JP2018002893A - 熱可塑性樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の第二の目的は、上記第一の目的に加え特に高度の耐熱性を具備する光学特性に優れる熱可塑性樹脂を提供することである。
1.下記一般式(1)で表される繰り返し単位が全単位中の70mol%以上含む熱可塑性樹脂。
3.前記一般式(1)において、R1およびR2が、夫々メチレン基であり、nおよびmが、夫々1であり、R3〜R10が水素原子である前記2に記載の熱可塑性樹脂。
4.前記一般式(1)において、R11およびR12が、夫々炭素原子数1〜4の炭化水素基であり、oおよびpが、夫々0または1であり、R13およびR14が、夫々水素原子、または炭素原子数1〜12の芳香族基を含んでいてもよい炭化水素基である前記1に記載の熱可塑性樹脂。
5.前記一般式(1)において、R11およびR12が、夫々エチレン基であり、oおよびpが、夫々1であり、R13およびR14が、夫々水素原子、またはフェニル基である前記4に記載の熱可塑性樹脂。
6.屈折率が1.650〜1.700である前記1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
7.比粘度が0.12〜0.40である前記1〜6のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
8.ガラス転移温度が128〜160℃である前記1〜7のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
9.配向複屈折が0〜4×10−3である前記1〜8のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
10.熱可塑性樹脂は、ポリエステルまたはポリエステルカーボネート樹脂である前記1〜9のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
11.前記1〜10のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
12.前記1〜10のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学レンズ。
本発明の熱可塑性樹脂は、前記一般式(1)で表される繰り返し単位を70mol%以上含むことが必要であり、具体的な熱可塑性樹脂としてはポリエステル樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂であることが好ましく、特に本発明の効果の点からポリエステル樹脂であることが好ましい。
また、ガラス転移点(以下Tgと略することがある)は、128〜160℃であることが好ましく、130〜158℃であることがより好ましい。
また、本実施結果より算出されたnDとTgの関係式は、
Tg>−850nD+1555 (1)
を満たす関係にあることが好ましい。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
Δn=Re/d
Δn:配向複屈折
Re:位相差(nm)
d:厚さ(nm)
前記一般式(1)の繰り返し単位は、後述のジオール成分とジカルボン酸成分を反応させることにより製造することができる。
2,2’−ジカルボキシ−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(2−カルボキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(3−カルボキシプロポキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ジメトキシカルボニル−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(メトキシカルボニルメトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(2−メトキシカルボニルエトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(3−メトキシカルボニルプロポキシ)−1,1’−ビナフチル、 2,2’−ジエトキシカルボニル−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(2−エトキシカルボニルエトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(3−エトキシカルボニルプロポキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ジフェノキシカルボニル−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(フェノキシカルボニルメトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(2−フェノキシカルボニルエトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(3−フェノキシカルボニルプロポキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ジtert-ブトキシカルボニル−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(tert-ブトキシカルボニルメトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(2−tert-ブトキシカルボニルエトキシ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(3−tert-ブトキシカルボニルプロポキシ)−1,1’−ビナフチル等が挙げられる。これらの中でも、一般式(a)におけるR1およびR2がメチレン基であり、oおよびpが1であり、R3〜R10は水素原子である、2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフチル(以下、BCMBと略すことがある。)またはそのエステル形成誘導体であることが最も好ましい。
本発明における熱可塑性樹脂は、前記一般式(1)で示される繰り返し単位を有するが、それとは別に共重合成分を含んでいても良い。共重合成分としては前記一般式(a)で示される以外のジカルボン酸成分、前記一般式(b)で示される以外のジオール成分、さらにカーボネート結合を有する繰り返し単位などが例示される。
本発明の熱可塑性樹脂には、必要に応じて、熱安定剤、酸化防止剤、離型剤、可塑剤、充填剤、紫外線吸収剤などの添加剤を適宜添加して熱可塑性樹脂組成物として用いることができる。
リグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ステアリン酸トリグリセリドとステアリルステアレートの混合物が好ましく用いられる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンソフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノンが挙げられる。
トリアジン系紫外線吸収剤としては、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ビス(2.4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(オクチル)オキシ]−フェノール等が挙げられる。
環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、特に2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンゾオキサジン−4−オン)が好適である。
<光学レンズ>
本発明の熱可塑性樹脂は、光学部材、特に光学レンズに好適である。
得られた熱可塑性樹脂3gを塩化メチレン50mlに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャストした。室温にて十分に乾燥させた後、120℃の温度にて24時間乾燥して、厚さ約100μmのキャストフィルムを作成した。
(1)共重合比:得られた熱可塑性樹脂を日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRを用いて測定した。
(2)比粘度:得られた熱可塑性樹脂を十分に乾燥し、該樹脂0.7gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液から、その溶液の20℃における比粘度(ηsp)を測定した。
(3)ガラス転移点:得られた熱可塑性樹脂を島津製作所製DSC−60Aにより、昇温速度20℃/minで測定した。
(4)屈折率(nd):(a)の手法により作成したフィルムをATAGO製DR−M2のアッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(波長:589nm)を測定した。
(5)配向複屈折(Δn):(a)の手法により作成した厚さ100μmのキャストフィルムをTg+10℃で2倍延伸し、日本分光(株)製エリプソメーターM−220を用いて589nmにおける位相差(Re)を測定し、下記式より配向複屈折(Δn)を求めた。
Δn=Re/d
Δn:配向複屈折
Re:位相差(nm)
d:厚さ(nm)
○:0以上、2×10−3以下
△:2×10−3超え、4×10−3以下
×:4×10−3超え
2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフチル(BCMB)16.90重量部、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF)25.43重量部、ジフェニルカーボネート(DPC)3.64重量部およびテトラブトキシチタン17.0×10−3重量部を撹拌器および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素雰囲気常圧下、180℃に加熱し、20分間撹拌した。その後、徐々に昇温、減圧を行い、260℃、0.13kPa以下まで昇温、減圧し、エステル交換反応・重縮合反応を行った。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステルカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステルカーボネート樹脂に導入されたジカルボン酸成分が、全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して42mol%、ポリエステルカーボネート樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して58mol%であった。また、得られたポリエステルカーボネート樹脂の比粘度は0.24、ガラス転移温度Tgは150℃、屈折率は1.660であった。
BCMB20.12重量部、BPEF21.93重量部、DPC0重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%であった。また、得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.25、ガラス転移温度Tgは150℃、屈折率は1.664であった。
BCMB20.12重量部、BPEF17.54重量部、DPC0重量部、エチレングリコール(EG)3.72重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%で、40mol%がBPEF由来、10mol%がEG由来であった。得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.24、ガラス転移温度Tgは145℃、屈折率は1.665であった。
BCMB16.90重量部、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)―3−フェニルフェニル]フルオレン(OPBPEF)34.26重量部、DPC3.64重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステルカーボネート樹脂に導入されたジオール酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して58mol%、ポリエステルカーボネート樹脂に導入されたジカルボン成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して42mol%であった。また、得られたポリエステルカーボネート樹脂の比粘度は0.26、ガラス転移温度Tgは153℃、屈折率は1.668であった。
BCMB20.12重量部、OPBPEF29.54重量部、DPC0重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%であった。また、得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.26、ガラス転移温度Tgは153℃、屈折率は1.671であった。
BCMB20.12重量部、BHEB23.63重量部、DPC0重量部、エチレングリコール(EG)3.72重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%で、40mol%がOPBPEF由来、10mol%がEG由来であった。また、得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.26、ガラス転移温度Tgは149℃、屈折率は1.671であった。
2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’−ビナフチル(BECMB)22.93重量部、BPEF21.93重量部、DPC0重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジエステル成分が全モノマー成分(全ジエステル成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジエステル成分+全ジオール成分)に対して50mol%であった。また、得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.25、ガラス転移温度Tgは150℃、屈折率は1.664であった。
BCMB20.12重量部、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル(BHEB)11.23重量部、EG4.34重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジカルボン酸成分+全ジオール成分)に対して50mol%で、30mol%がBHEB由来、20mol%がEG由来であった。得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.27、ガラス転移温度Tgは128℃、屈折率は1.677であった。
テレフタル酸ジメチル(DMT)9.71重量部、BHEB18.72重量部、ジフェニルカーボネート(DPC)0重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジエステル成分が全モノマー成分(全ジエステル成分+全ジオール成分)に対して50mol%、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分が全モノマー成分(全ジエステル成分+全ジオール成分)に対して50mol%であった。また、得られたポリエステル樹脂の比粘度は0.25、ガラス転移温度Tgは127℃、屈折率は1.658であった。
BPEF21.93重量部、BHEB18.72重量部、DPC21.85重量部以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリカーボネート樹脂に導入された全モノマー成分に対して50mol%がBPEF由来、50mol%がBHEB由来であった。また、得られたポリカーボネート樹脂の比粘度は0.23、ガラス転移温度Tgは135℃、屈折率は1.649であった。
BPEF43.85重量部、DPC21.85重量部とする以外は、実施例1と同様に重合した。得られたペレットを、NMRにより分析したところ、ポリカーボネート樹脂に導入されたジオール成分の100mol%がBPEF由来であった。また、得られたポリカーボネート樹脂の比粘度は0.24、ガラス転移温度Tgは147℃、屈折率は1.638であった。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位が全単位中の70mol%以上含む熱可塑性樹脂。
- 前記一般式(1)において、R1およびR2が、夫々炭素原子数1〜3の炭化水素基であり、nおよびmが、夫々0または1であり、R3〜R10が、夫々水素原子または炭素原子数1〜12の芳香族基を含んでいても良い炭化水素基である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記一般式(1)において、R1およびR2が、夫々メチレン基であり、nおよびmが、夫々1であり、R3〜R10が水素原子である請求項2に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記一般式(1)において、R11およびR12が、夫々炭素原子数1〜4の炭化水素基であり、oおよびpが、夫々0または1であり、R13およびR14が、夫々水素原子、または炭素原子数1〜12の芳香族基を含んでいてもよい炭化水素基である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記一般式(1)において、R11およびR12が、夫々エチレン基であり、oおよびpが、夫々1であり、R13およびR14が、各々水素原子、またはフェニル基である請求項4に記載の熱可塑性樹脂。
- 屈折率が1.650〜1.700である請求項1〜5に記載の熱可塑性樹脂。
- 比粘度が0.12〜0.40である請求項1〜6に記載のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- ガラス転移温度が128〜160℃である請求項1〜7に記載のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 配向複屈折が0〜4×10−3である請求項1〜8に記載のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 熱可塑性樹脂は、ポリエステルまたはポリエステルカーボネート樹脂である請求項1〜9のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂からなる光学レンズ。
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