WO2022163674A1 - 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ - Google Patents

熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ Download PDF

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diacetal
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宣之 加藤
克吏 西森
篤志 茂木
龍展 緒方
祐太郎 原田
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a thermoplastic resin and an optical lens containing the same. More particularly, the present invention relates to polycarbonate resins or polyester carbonate resins and optical lenses containing the same.
  • Optical glass or optical resin is used as the material for the optical lenses used in the optical systems of various cameras such as cameras, film-integrated cameras, and video cameras.
  • Optical glass is excellent in heat resistance, transparency, dimensional stability, chemical resistance, etc., but has problems of high material cost, poor moldability, and low productivity.
  • optical lenses made of optical resins have the advantage that they can be mass-produced by injection molding, and polycarbonate, polyester carbonate, polyester resin, etc. are used as high refractive index materials for camera lenses.
  • Patent Documents 1 to 5 When optical resins are used as optical lenses, heat resistance, transparency, low water absorption, chemical resistance, low birefringence, resistance to moist heat, etc. are required in addition to optical properties such as refractive index and Abbe number. Especially in recent years, there has been a demand for optical lenses having a high refractive index and high heat resistance, and various resins have been developed (Patent Documents 1 to 5).
  • thermoplastic resins made from diol compounds having a cyclic acetal structure have excellent optical properties and impact resistance, and are useful as various optical resins.
  • diol compounds having a cyclic acetal structure eg, spiroglycol
  • An object of the present invention is to provide a thermoplastic resin excellent in optical properties such as refractive index and Abbe's number, as well as excellent in heat resistance, and an optical lens using the same.
  • the present inventors found that the refractive index
  • the inventors have found that it is possible to obtain a thermoplastic resin which is excellent in optical properties such as , and Abbe's number, and which is also excellent in heat resistance, and have completed the present invention.
  • thermoplastic resin containing a structural unit (A) derived from a monomer represented by the following general formula (1) R 1 is the same or different and each represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ring A is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • thermoplastic resin according to ⁇ 1> above which is a polycarbonate resin or a polyester carbonate resin.
  • R 1 in the general formula (1) is the same or different and is respectively a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group and a sec-butyl group;
  • the ring A is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 is a methyl group or an ethyl group, and ring A is substituted with 1 to 4 groups selected from the group consisting of a methyl group and an ethyl group;
  • R 2 is the same or different and each is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a Represents 1 to 6 linear or branched alkyl groups.
  • R 1 is the same as above.
  • R 2 is the same or different and each is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a Represents 1 to 6 linear or branched alkyl groups.
  • R 1 is the same as above.
  • ⁇ 9> The thermoplastic resin according to ⁇ 1> or ⁇ 2> above, wherein the monomer represented by the general formula (1) is a monomer represented by the following general formula (1c).
  • R 2 is the same or different and each is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a Represents 1 to 6 linear or branched alkyl groups.
  • R 1 is the same as above.
  • the thermoplastic resin contains a monomer-derived structural unit (B) represented by the following formula (2) and/or a monomer-derived structural unit (C) represented by the following formula (3).
  • the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>.
  • R a and R b each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • a and B each independently represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, m and n each independently represent an integer of 0 to 6, a and b each independently
  • Mw polystyrene equivalent weight average molecular weight
  • R 1 is the same or different and each represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ring A is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. represents a benzene ring optionally substituted with 1 to 4 groups selected from the group consisting of; ] ⁇ 19> An optical member comprising the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> above or the thermoplastic resin composition according to ⁇ 20> above. ⁇ 20> An optical lens comprising the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> or the thermoplastic resin composition according to ⁇ 18>. ⁇ 21> An optical film comprising the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> above or the thermoplastic resin composition according to ⁇ 18> above.
  • thermoplastic resin excellent in optical properties such as refractive index and Abbe's number, as well as excellent in heat resistance, and an optical lens containing the same.
  • thermoplastic resin containing a monomer-derived structural unit (A) represented by the following general formula (1).
  • each R 1 is the same or different and represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ring A is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 is the same or different and each represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. , but straight-chain or branched-chain alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are preferred.
  • the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 is not particularly limited, and examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n- Alkyl groups such as a butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group can be mentioned. Among them, methyl group, ethyl group, iso-butyl group and tert-butyl group are preferred, methyl group and ethyl group are more preferred, and methyl group is particularly preferred.
  • Ring A means that two acetal groups are bonded to each other at the ortho-position, meta-position or para-position on the benzene ring.
  • Ring A includes the following structures. [In the formula, ring A is the same as described above. ]
  • ring A is selected from the group consisting of a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a benzene ring optionally substituted with 1 to 4 groups is preferred.
  • linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n- butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like. Among these, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, isobutyloxy group and tert-butyloxy group are preferred.
  • linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group and n-butyl group. , isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like. Among these, preferred are methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group and tert-butyl group.
  • Ring A is particularly preferably an unsubstituted benzene ring, that is, a divalent phenylene group having the following structure.
  • the compound represented by general formula (1) is considered to exist in multiple stereoisomers based on the configuration of the carbon atom to which the hydroxymethyl group in the two acetal groups and R 1 are bonded. These isomers may be used singly or as a mixture.
  • R 2 is the same or different and each is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a phenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a Represents 1 to 6 linear or branched alkyl groups.
  • R 1 is the same as above.
  • R 1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- Examples include butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl groups. Among these, preferred are methyl group, ethyl group, isobutyl group and tert-butyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. be.
  • a hydrogen atom is particularly preferred as R 2 .
  • the “linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms” represented by R 2 is not particularly limited, and examples thereof include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n -butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like. Among these, methoxy group, ethoxy group, isopropyloxy group, isobutyloxy group and tert-butyloxy group are preferred.
  • the “linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” represented by R 2 is not particularly limited, and examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like. Among these, preferred are methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group and tert-butyl group.
  • the compound represented by the general formula (1a) may have isomers such as the following isomer A, isomer B, or isomer C. These isomers may be used singly or as a mixture. [In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. ]
  • the isomer ratio is determined by gas chromatography (GC) analysis using the method described in the Examples, and the area percentage method. can be obtained by Each isomer usually has its own unique peak by GC analysis. The isomer content can be expressed as a percentage of the peak area of each isomer with respect to the total peak area of the cyclic diol compound. The percentage ratio of each isomer can be defined as the isomer ratio.
  • GC analysis can also be performed after trimethylsilylating the hydroxyl group of the cyclic diol compound of the present invention using N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide or the like.
  • the compound represented by general formula (1a) is considered to have isomers such as isomer (1a-A), isomer (1a-B), or isomer (1a-C) as described above. Two or three isomeric peaks were detected in the GC analysis, which are believed to be isomer (1a-A), isomer (1a-B), or isomer (1a-C).
  • the compound represented by formula (1a) include isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, isophthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 5-methylisophthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 4-methyl isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 4-chloroisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 5-chloroisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 5-bromoisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 4-bromoisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal Acetal, 2-bromoisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 4,6-dimethylisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2,4-dimethylisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2,5-dich
  • Preferred compounds among them are isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 5-methylisophthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 5-methylisophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, 4-methylisophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, Methylolpropane diacetal, 4-methylisophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, etc., and particularly preferred compounds include isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, and the like.
  • Preferred R 1 in general formula (1b) is the same as preferred R 1 in general formula (1a).
  • Preferred R 2 in general formula (1b) is the same as preferred R 2 in general formula (1a).
  • the compound represented by the general formula (1b) may have isomers such as the following isomer (1b-A), isomer (1b-B), or isomer (1b-C). . These isomers may be used singly or as a mixture. [In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. ]
  • the isomer ratio is determined by gas chromatography (GC) analysis using the method described in the Examples, and the area percentage method. can be obtained by Each isomer usually has its own unique peak by GC analysis. The isomer content can be expressed as a percentage of the peak area of each isomer with respect to the total peak area of the cyclic diol compound. The percentage ratio of each isomer can be defined as the isomer ratio.
  • GC analysis can also be performed after trimethylsilylating the hydroxyl group of the cyclic diol compound of the present invention using N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide or the like.
  • the compound represented by general formula (1b) is considered to have isomers such as isomer (1b-A), isomer (1b-B), or isomer (1b-C) as described above. Two or three isomeric peaks were detected in the GC analysis, and these are considered isomer (1b-A), isomer (1b-B), or isomer (1b-C).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (1b) include terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2-methylterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3-methyl Terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3-chloroterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2-chloroterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2-bromoterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3-bromoterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal Acetal, 3,6-dimethylterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2,3-dimethylterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2,5-dichloroterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal,
  • Preferred compounds among them are terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2-methylterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 2-methylterephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, 3-methylterephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, Methylolpropane diacetal, 3-methylterephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, etc.
  • particularly preferred compounds include terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, and the like.
  • Preferred R 1 in general formula (1c) is the same as preferred R 1 in general formula (1a).
  • Preferred R 2 in general formula (1c) is the same as preferred R 2 in general formula (1a).
  • the compound represented by the general formula (1c) may have isomers such as the following isomer (1c-A), isomer (1c-B), or isomer (1c-C). . These isomers may be used singly or as a mixture. [In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. ]
  • the isomer ratio is determined by gas chromatography (GC) analysis using the method described in the Examples, and the area percentage method. can be obtained by Each isomer usually has its own unique peak by GC analysis. The isomer content can be expressed as a percentage of the peak area of each isomer with respect to the total peak area of the cyclic diol compound. The percentage ratio of each isomer can be defined as the isomer ratio.
  • GC analysis can also be performed after trimethylsilylating the hydroxyl group of the cyclic diol compound of the present invention using N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide or the like.
  • the compound represented by general formula (1c) may have isomers such as isomer (1c-A), isomer (1c-B), or isomer (1c-C) as described above. Two or three isomeric peaks were detected in the GC analysis, and these are considered isomer (1c-A), isomer (1c-B), or isomer (1c-C).
  • Specific examples of the compound represented by general formula (1c) include ortho-phthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, ortho-phthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 3-methyl ortho-phthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 4-methylorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3-chloroorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3-bromoorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3,6-dimethylorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3,4-dimethylorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3,5-dimethylorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 4,5-dimethylorthophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, 3,6-dichloroorthophthalaldehyde
  • preferred compounds are ortho-phthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, ortho-phthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 3-methyl ortho-phthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, 3-methyl ortho-phthalaldehyde trimethylol propane diacetal, 4- methyl orthophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, 4-methyl orthophthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, etc.
  • particularly preferred compounds are ortho phthalaldehyde trimethylol propane diacetal, ortho phthalaldehyde trimethylol ethane diacetal, etc. mentioned.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited. ) and a compound represented by (acetalization reaction). [In the formula, R 1 and ring A are the same as above. ] Specifically, the compound represented by the general formula (1) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (3) with the compound represented by the general formula (4) in the presence of an acidic catalyst ( acetalization reaction).
  • the reaction can usually be carried out in a solvent (eg, toluene, etc.).
  • the solvent can be heated under reflux, and the reaction can be carried out while the water produced is azeotropically removed with the solvent.
  • the acidic catalyst is not particularly limited as long as it has a catalytic action, and known acidic catalysts are used.
  • mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid
  • organic acids such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid
  • cation exchange resins zeolites, silica.
  • the amount of the compound represented by the general formula (4) to be used is usually about 0.5 to 3 mol, preferably 0.8 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the general formula (3). on the order of moles.
  • the compound represented by the general formula (1a), the compound represented by the general formula (1b), and the compound represented by the general formula (1c), which are included in the compound represented by the general formula (1), are also ⁇ It can be produced in the same manner as in reaction scheme 1>.
  • the compound represented by the general formula (1a) is a compound represented by the following general formula (3a) and the compound represented by the following general formula (4), as shown in the following ⁇ reaction formula 2>. , can be produced by a reaction (acetalization reaction) in the presence of an acidic catalyst. [In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. ]
  • the compound represented by the general formula (1b) is obtained by combining a compound represented by the following general formula (3b) and a compound represented by the following general formula (4), as shown in ⁇ Reaction formula 3> below. , can be produced by a reaction (acetalization reaction) in the presence of an acidic catalyst.
  • acetalization reaction acetalization reaction
  • the compound represented by the general formula (1c) is a compound represented by the following general formula (3c) and the compound represented by the following general formula (4), as shown in the following ⁇ reaction formula 4>. , can be produced by a reaction (acetalization reaction) in the presence of an acidic catalyst. [In the formula, R 1 and R 2 are the same as above. ]
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention is not particularly limited, such as polyester resin, polycarbonate resin, polyester carbonate resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyacrylic acid ester resin, polymethacrylic acid ester resin, etc., polycarbonate resin or It is preferably a polyester carbonate resin, more preferably contains a structural unit (A) represented by the following formula, and at least one of structural units (A1), (A2) and (A3) represented by the following formula is particularly preferred.
  • R 1 and ring A have the same definitions as those in the general formula (1).
  • [In the formula, R 1 and R 2 have the same definitions as those in the general formula (1a).
  • [In the formula, R 1 and R 2 have the same definitions as in the general formula (1b).
  • [In the formula, R 1 and R 2 have the same definitions as in the general formula (1c). ]
  • the ratio of the structural unit (A) represented by the above formula to all structural units is not particularly limited, but it is preferably 1 to 80 mol% of all structural units. , more preferably 1 to 60 mol %, particularly preferably 5 to 50 mol %. That is, the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention is derived from an aliphatic dihydroxy compound that is generally used as a structural unit of polycarbonate resins and polyester carbonate resins, in addition to the structural unit (A) represented by the above formula. and structural units derived from aromatic dihydroxy compounds.
  • various aliphatic dihydroxy compounds can be mentioned, and in particular, 1,4-cyclohexanedimethanol, tricyclodecanedimethanol, 1,3-adamantanedimethanol, 2,2-bis( 4-hydroxycyclohexyl)-propane, 3,9-bis(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane, 2-(5-ethyl -5-hydroxymethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol, isosorbide, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, etc.
  • aromatic dihydroxy compounds can be mentioned, but in particular 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane [bisphenol A], bis(4-hydroxyphenyl)methane, 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propane, 4,4'-dihydroxydiphenyl, bis(4-hydroxyphenyl)cycloalkane, bis(4-hydroxyphenyl) ) oxide, bis(4-hydroxyphenyl)sulfide, bis(4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-hydroxyphenyl)sulfoxide, and bis(4-hydroxyphenyl)ketone, bisphenoxyethanolfluorene, and the like.
  • bisphenol A 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane
  • 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention preferably contains a monomer-derived structural unit (B) represented by the following formula (2).
  • R a and R b are each independently a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted C 1 to 20 alkoxyl group, optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, cycloalkoxyl group having optionally substituted carbon atoms of 5 to 20, optionally substituted carbon number 6 to 20 aryl groups, optionally substituted C 6 to 20 heteroaryl groups containing one or more hetero ring atoms selected from O, N and S, having substituents is selected from the group consisting of an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and —C ⁇ C—R h .
  • R h is an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon containing one or more heterocyclic atoms selected from O, N and S represents a heteroaryl group of numbers 6 to 20;
  • R a and R b preferably contain one or more heterocyclic atoms selected from a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, O, N and S, substituted a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, still more preferably hydrogen It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have atoms and substituents.
  • X is a single bond or represents a fluorene group which may have a substituent. X is preferably a single bond or an optionally substituted fluorene group having 12 to 20 carbon atoms in total.
  • a and B are each independently an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • m and n are each independently an integer of 0 to 6, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 10, preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • structural unit (B) examples include those derived from 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene (BNE), DPBHBNA, and the like.
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention preferably has a monomer-derived structural unit (C) represented by the following formula (3).
  • R c and R d are each independently a halogen atom, an optionally substituted C 1-20 alkyl group, an optionally substituted C 1-20 An alkoxyl group, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxyl group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and optionally having a substituent It is selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 20 carbon atoms.
  • R c and R d preferably contain one or more heterocyclic atoms selected from a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, O, N and S, substituted a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, still more preferably hydrogen It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have atoms and substituents.
  • Y 1 is a single bond, an optionally substituted fluorene group, or a structural formula represented by the following formulas (4) to (10), preferably It is a single bond or a structural formula represented by the following formula (4).
  • R 61 , R 62 , R 71 and R 72 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • r and s are each independently an integer of 0 to 5000.
  • a and B are each independently an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • p and q are each independently an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2. For example, 0 or 1.
  • structural unit (C) examples include BPEF (9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)fluorene), BPPEF (9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)-3- phenylphenyl)fluorene), 9,9-bis[6-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]fluorene (BNEF), bisphenol A, bisphenol AP, bisphenol AF, bisphenol B, bisphenol BP, bisphenol C, bis (4-hydroxyphenyl)-2,2-dichloroethylene, bisphenol E, bisphenol F, bisphenol G, bisphenol M, bisphenol S, bisphenol P, bisphenol PH, bisphenol TMC, bisphenol P-AP (4,4'-(1- phenylethylidene) bisphenol), bisphenol P-CDE (4,4'-cyclododecylidene bisphenol), bisphenol P-HTG (4,4'-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene
  • the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention essentially comprises the structural unit (A), but includes a polymer containing the structural unit (B) and not containing the structural unit (C), a structural unit (C) containing the structural unit ( In addition to polymers not containing B), copolymers having the structural unit (B) and the structural unit (C), mixtures of polymers having the structural unit (B) and polymers having the structural unit (C), A combination of these may be used.
  • the polymer containing the structural unit (C) and not containing the structural unit (B) include those having structural units of the following formulas (I-1) to (I-3).
  • Examples of copolymers having structural units (C) include those having structural units of the following formulas (II-1) to (II-4).
  • m and n are each an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1;
  • the number of repeating units in formula (I-3) is an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1.
  • the polymer having a plurality of types of structural units both a block copolymer having a large value of m and n, for example, 100 or more, and a random copolymer can be employed, but a random copolymer is preferable. More preferably, random copolymers in which the values of m and n are 1 are used.
  • m and n are each independently an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1.
  • a block copolymer having a large value of m and n for example, 100 or more, and a random copolymer can be employed, but a random copolymer is preferable. More preferably, random copolymers in which the values of m and n are 1 are used.
  • the molar ratio of the structural unit (B) to the structural unit (C) is preferably from 1:99 to 99:1, more preferably from 10:90 to 90:10.
  • the mass ratio of the polymer having the structural unit (B) and the polymer having the structural unit (C) is preferably 1:99 to 99:1, preferably 10:90 to 90:10. 15:85 to 85:15 is more preferred, and 30:70 to 70:30 is particularly preferred.
  • the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention also preferably contains structural units derived from at least one monomer selected from the following monomer group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a represents an alkylene glycol of ⁇ 5.
  • the polycarbonate resin of a preferred embodiment of the present invention contains alcohol-based compounds such as phenol-based compounds that may be produced as by-products during production, and diol components or carbonic acid diesters that remain unreacted as impurities.
  • Alcoholic compounds such as phenolic compounds and carbonic acid diesters, which are impurities, can cause a decrease in strength and generation of odor when formed into a molded article.
  • the content of the remaining phenolic compound is preferably 3000 mass ppm or less, more preferably 1000 mass ppm or less, and particularly preferably 300 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining diol component is preferably 1000 mass ppm or less, more preferably 100 mass ppm or less, and particularly preferably 10 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining carbonic acid diester is preferably 1000 mass ppm or less, more preferably 100 mass ppm or less, and particularly preferably 10 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • it is preferable that the content of compounds such as phenol and t-butylphenol is small, and the content of these compounds is preferably within the above range.
  • the content of the phenolic compound remaining in the polycarbonate resin can be measured by a method of analyzing the phenolic compound extracted from the polycarbonate resin using gas chromatography.
  • the content of the alcohol-based compound remaining in the polycarbonate resin can also be measured by a method of analyzing the alcohol-based compound extracted from the polycarbonate resin using gas chromatography.
  • the contents of diol components and carbonic acid diesters remaining in the polycarbonate resin can also be measured by extracting these compounds from the polycarbonate resin and analyzing them using gas chromatography.
  • the content of by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds, diol components, and carbonic acid diesters may be reduced to the extent that they are not detected. good too.
  • the amount is very small, the plasticity can be improved when the resin is melted.
  • each of the remaining phenolic compound, diol component, or diester carbonate is, for example, 0.01 mass ppm or more, 0.1 mass ppm or more, or 1 mass ppm or more with respect to 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining alcohol compound may be, for example, 0.01 mass ppm or more, 0.1 mass ppm or more, or 1 mass ppm or more with respect to 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds, diol components, and carbonic acid diesters in the polycarbonate resin are adjusted so as to fall within the above ranges by appropriately adjusting the polycondensation conditions and equipment settings. It is possible. It can also be adjusted by the conditions of the extrusion process after polycondensation.
  • the residual amount of by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds is related to the type of carbonic acid diester used in the polymerization of polycarbonate resin, the polymerization reaction temperature and polymerization pressure, and the like. By adjusting these, the residual amount of by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds can be reduced.
  • the content of the remaining by-product alcohol-based compound in the obtained polycarbonate resin is preferably 3000 mass ppm or less with respect to the polycarbonate resin (100 mass %).
  • the content of the remaining alcohol-based compound is preferably 3000 mass ppm or less, more preferably 1000 mass ppm or less, and particularly preferably 300 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • thermoplastic resin ⁇ Physical properties of thermoplastic resin> (1) Refractive index (nD)
  • one of the characteristics of the thermoplastic resin is that it has a high refractive index. is more preferable, and 1.600 to 1.650 is particularly preferable.
  • the refractive index can be measured by the method described in Examples below.
  • the Abbe number of the thermoplastic resin is preferably 25.0 to 33.0, more preferably 25.5 to 32.0, and 26.0 to 30.0. is particularly preferred. In the present invention, the Abbe number can be measured by the method described in Examples below.
  • one of the characteristics of the thermoplastic resin is high heat resistance, and the glass transition temperature (Tg) is preferably 135 to 200 ° C., and at 140 to 180 ° C. 140 to 170°C is particularly preferred.
  • the glass transition temperature can be measured by the method described in Examples below.
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the thermoplastic resin is preferably 10,000 to 200,000, more preferably 10,000 to 100,000, and 10,000 to 80,000 is particularly preferred.
  • thermoplastic resin composition Another embodiment of the invention is a thermoplastic resin composition comprising the thermoplastic resin described above and an additive.
  • the thermoplastic resin composition of the present embodiment can be used in combination with a resin other than the thermoplastic resin of the present invention containing the above-described structural unit (A) within a range that does not impair the desired effects of the present embodiment.
  • Such resins include, but are not limited to, polycarbonate resins, polyester resins, polyester carbonate resins, (meth)acrylic resins, polyamide resins, polystyrene resins, cycloolefin resins, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer resins, chloride At least one resin selected from the group consisting of vinyl resins, polyphenylene ether resins, polysulfone resins, polyacetal resins and methyl methacrylate-styrene copolymer resins can be used. Various known ones can be used as these, and they can be added to the thermoplastic resin composition singly or in combination of two or more.
  • the thermoplastic resin composition preferably contains an antioxidant as the additive.
  • an antioxidant it is preferable to contain at least one of a phenolic antioxidant and a phosphite antioxidant.
  • phenolic antioxidants 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene, 1,3,5-tris(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine e-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 4,4′,4′′-(1 -methylpropanyl-3-ylidene)tris(6-tert-butyl-m-cresol), 6,6'-di-tert-butyl-4,4'-butylidenedi-m-cresol, ocladecyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, pentaery
  • Phosphite antioxidants such as 2-ethylhexyldiphenylphosphite, isodecyldiphenylphosphite, triisodecylphosphite, triphenylphosphite, 3,9-bis(octadecyloxy)-2,4,8,10- Tetraoxy-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane, 3,9-bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa- 3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane, 2,2′-methylenebis(4,6-di-tert-butylphenyl) 2-ethylhexylphosphite, tris(2,4-ditert-butylphenyl ) phosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, tetra-C12-15-alky
  • the antioxidant is preferably contained in an amount of 1 ppm to 3000 ppm by weight based on the total weight of the resin composition.
  • the content of the antioxidant in the thermoplastic resin composition is more preferably 50 ppm to 2500 ppm by weight, more preferably 100 ppm to 2000 ppm by weight, and particularly preferably 150 ppm to 1500 ppm by weight. and more preferably 200 ppm to 1200 ppm by weight.
  • the thermoplastic resin composition preferably contains a release agent as the additive.
  • release agents include ester compounds such as glycerin fatty acid esters such as mono- and diglycerides of glycerin fatty acid, glycol fatty acid esters such as propylene glycol fatty acid esters and sorbitan fatty acid esters, higher alcohol fatty acid esters, aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic carboxylic acids. Full esters with acids, mono fatty acid esters, and the like can be mentioned.
  • ester of an aliphatic polyhydric alcohol and an aliphatic carboxylic acid is used as the release agent, either a monoester, a full ester, or the like can be used.
  • release agents include the following. Sorbitan fatty acid esters such as sorbitan stearate, sorbitan laurate, sorbitan oleate, sorbitan trioleate, sorbitan tribehenate, sorbitan stearate, sorbitan tristearate, sorbitan caprylate; Propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate, propylene glycol monooleate, propylene glycol monobehenate, propylene glycol monolaurate, and propylene glycol monopalmitate; Higher alcohol fatty acid esters such as stearyl stearate; Glycerin monostearate, glycerin mono-12-hydroxystearate and other glycerin monohydroxystearate, glycerin monooleate, glycerin monobehenate, glycerin monocaprylate, glycerin monocaprate, glycerin monolaurate and other monogly
  • the release agent is preferably contained in an amount of 1 ppm to 5000 ppm by weight based on the total weight of the resin composition.
  • the content of the release agent in the thermoplastic resin composition is more preferably 50 ppm to 4000 ppm by weight, still more preferably 100 ppm to 3500 ppm by weight, and particularly preferably 500 ppm to 13000 ppm by weight. and more preferably 1000 ppm to 2500 ppm by weight.
  • additives may be added to the thermoplastic resin composition in addition to the antioxidant and release agent described above.
  • additives that may be contained in the thermoplastic resin composition include compounding agents, catalyst deactivators, heat stabilizers, plasticizers, fillers, ultraviolet absorbers, rust inhibitors, dispersants, antifoaming agents, leveling agents, Examples include flame retardants, lubricants, dyes, pigments, bluing agents, nucleating agents, and clarifying agents.
  • the content of additives other than antioxidants and release agents in the thermoplastic resin composition is preferably 10 wt ppm to 5.0 wt %, more preferably 100 wt ppm to 2.0 wt %. and more preferably 1000 ppm by weight to 1.0% by weight, but not limited thereto.
  • the above additives may adversely affect the transmittance and should not be added in excess, eg the total amount added is within the above range.
  • thermoplastic resin composition containing a modifier represented by the following general formula (1) and a thermoplastic resin.
  • R 1 and ring A have the same definitions as in general formula (1) above. That is, the novel cyclic diol compound represented by general formula (1) can also be used as a modifier.
  • the above mass ratio may preferably be from 99:1 to 70:30, more preferably from 98:2 to 70:30, for example 99:1, 98:2, 97:3, 96: 4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 85:15, 80:20, 75:25, 70:30, and the like.
  • the mass ratio of the thermoplastic resin to the modifier is within the above range, it is possible to provide a resin composition with high fluidity and good moldability.
  • thermoplastic resin or thermoplastic resin composition (hereinafter simply referred to as "resin composition") of the present invention can be suitably used for optical members.
  • An embodiment of the present invention provides an optical member containing the resin composition of the present invention.
  • optical members include optical discs, transparent conductive substrates, optical cards, sheets, films, optical fibers, lenses, prisms, optical films, substrates, optical filters, hard coat films, etc. It is not limited to these.
  • the resin composition of the present invention has a high fluidity and can be molded by a casting method, so it is particularly suitable for manufacturing thin optical members.
  • the optical member produced using the resin composition of the present invention may be an optical lens.
  • the optical member produced using the resin composition of the present invention may be an optical film.
  • an optical member containing the resin composition of the present invention is produced by injection molding, it is preferable to perform molding under the conditions of a cylinder temperature of 260 to 350°C and a mold temperature of 90 to 170°C. More preferably, molding is carried out under conditions of a cylinder temperature of 270 to 320°C and a mold temperature of 100 to 160°C. If the cylinder temperature is higher than 350°C, the resin composition will decompose and color, and if it is lower than 260°C, the melt viscosity will be high and molding will be difficult. Moreover, when the mold temperature is higher than 170° C., it tends to be difficult to remove the molded piece made of the resin composition from the mold.
  • the mold temperature is less than 90° C.
  • the resin will harden too quickly in the mold during molding, making it difficult to control the shape of the molded piece, or the mold applied to the mold will not be sufficiently transferred. It is easy to become difficult.
  • the resin composition can be suitably used for optical lenses.
  • Optical lenses manufactured using the resin composition of the present invention have a high refractive index and excellent heat resistance, so conventionally, expensive high refractive index glass lenses have been used for telescopes, binoculars, television projectors, and the like. It can be used in various fields and is extremely useful.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a represents an alkylene glycol of ⁇ 5.
  • a lens molded from a resin containing a structural unit derived from any of the monomers of the above formulas can be superimposed and used as a lens unit.
  • the optical lens of the present invention is preferably implemented in the form of an aspherical lens if necessary.
  • Aspherical lenses can eliminate spherical aberration with a single lens, so there is no need to combine multiple spherical lenses to remove spherical aberration, which helps reduce weight and molding costs. be possible. Therefore, aspherical lenses are particularly useful as camera lenses among optical lenses.
  • the optical lens of the present invention is particularly useful as a material for thin, compact, and complicated-shaped optical lenses because of its high molding fluidity.
  • the thickness of the central portion is preferably 0.05 to 3.0 mm, more preferably 0.05 to 2.0 mm, still more preferably 0.1 to 2.0 mm.
  • the diameter is preferably 1.0 mm to 20.0 mm, more preferably 1.0 to 10.0 mm, still more preferably 3.0 to 10.0 mm.
  • the lens is a meniscus lens having a convex surface on one side and a concave surface on the other side.
  • the optical lens of the present invention can be molded by any method such as mold molding, cutting, polishing, laser processing, electrical discharge machining, and etching. Among these, mold molding is more preferable from the viewpoint of manufacturing cost.
  • the resin composition can be suitably used for optical films.
  • the optical film produced using the polycarbonate resin of the present invention is excellent in transparency and heat resistance, and thus is suitably used for films for liquid crystal substrates, optical memory cards, and the like.
  • the molding environment must naturally be a low-dust environment, preferably class 6 or less, more preferably class 5 or less.
  • ⁇ Melting point> The melting point of the cyclic diol compound was measured using a differential calorimeter DSC6220 manufactured by SII Nanotechnology. 10.7 mg of the sample was placed in an aluminum pan manufactured by the same company, sealed, and heated from 30° C. to 200° C. at a rate of 10° C./min under a nitrogen stream of 50 ml/min to observe an endothermic peak. The temperature indicated by the peak top was taken as the melting point.
  • IR spectrum ⁇ Infrared absorption spectrum (IR spectrum)>
  • the IR spectrum of the cyclic diol compound was measured by the ATR method (attenuated total reflection method) using an infrared spectrometer (Spectrum 400 manufactured by PerkinElmer Japan Co., Ltd.).
  • Tg Glass transition temperature
  • ⁇ Weight average molecular weight (Mw)> The weight average molecular weight of the resin was measured by a gel permeation chromatography (GPC) method and calculated in terms of standard polystyrene.
  • the equipment, column, and measurement conditions used are as follows.
  • ⁇ GPC device HLC-8420GPC manufactured by Tosoh Corporation ⁇ Column: TSKgel SuperHM-M ⁇ 3 manufactured by Tosoh Corporation TSKgel guard column SuperH-H ⁇ 1 manufactured by Tosoh Corporation TSKgel SuperH-RC ⁇ 1 manufactured by Tosoh Corporation ⁇ Detector: RI detector ⁇ Standard polystyrene: standard polystyrene kit PStQuick C manufactured by Tosoh Corporation - Sample solution: 0.2% by mass tetrahydrofuran solution It was filtered through a syringe filter (GL chromatodisc, pore size 0.45 ⁇ m, manufactured by GL Sciences Inc.) and then injected into the column. ⁇ Eluent: tetrahydrofuran ⁇ Eluent flow rate: 0.6 mL / min ⁇ Column temperature: 40°C
  • the reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 1 g of triethylamine, 59 ml of toluene was distilled off under reduced pressure, 100 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was cooled with ice water.
  • the produced crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were first rinsed twice with 50 ml of ion-exchanged water and then rinsed twice with 100 ml of hot water at 60°C. Finally, it was rinsed twice with 50 ml of deionized water.
  • the wet crystals were dried at 80° C. under reduced pressure to obtain 26.7 g (0.08 mol) of isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal with a purity of 99.7 GC area %.
  • the crystal melting point was 165.9°C.
  • IR spectrum was measured for the obtained isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal, and it was confirmed that the obtained compound was isophthalaldehyde trimethylolethane diacetal.
  • the reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 1 g of triethylamine, 60 ml of toluene was distilled off under reduced pressure, 150 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was cooled with ice water.
  • the produced crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were first rinsed twice with 50 ml of ion-exchanged water and then rinsed twice with 100 ml of hot water at 60°C. Finally, it was rinsed twice with 50 ml of deionized water.
  • the wet crystals were dried at 80° C. under reduced pressure to obtain isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal with a purity of 92.7 GC area %.
  • IR spectrum was measured for the obtained isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, and it was confirmed that the obtained compound was isophthalaldehyde trimethylolpropane diacetal.
  • the reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 1 g of triethylamine, 50 ml of toluene was distilled off under reduced pressure conditions, 100 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was cooled with ice water.
  • the produced crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were first rinsed twice with 50 ml of ion-exchanged water and then rinsed twice with 50 ml of hot water at 60°C.
  • the wet crystals were dried at 100° C. under reduced pressure to obtain 30.4 g (0.09 mol) of terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal with a purity of 99.7 GC area %.
  • the melting point of the crystal was 247.3°C.
  • IR spectrum was measured for the obtained terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal, and it was confirmed that the obtained compound was terephthalaldehyde trimethylolethane diacetal.
  • the reaction mixture was returned to room temperature, neutralized with 1 g of triethylamine, 50 ml of toluene was distilled off under reduced pressure, 150 g of ion-exchanged water was added, and the mixture was cooled with ice water.
  • the produced crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were first rinsed twice with 50 ml of ion-exchanged water and then rinsed twice with 50 ml of hot water at 60°C.
  • terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal with a purity of 96.9 GC area % was obtained.
  • IR spectrum was measured for the obtained terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal, and it was confirmed that the obtained compound was terephthalaldehyde trimethylolpropane diacetal.
  • Example 1 As raw materials, 22.6470 g (0.0516 mol) of 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene (BPEF) represented by the following structural formula, isophthalaldehyde tri Methylolethane diacetal (hereinafter referred to as compound 1) 7.4982 g (0.0222 mol), diphenyl carbonate (DPC) 16.2833 g (0.0760 mol) and sodium hydrogen carbonate 0.6201 ⁇ 10 -4 g (0 .7381 ⁇ 10 ⁇ 6 mol) was placed in a 300 mL reactor equipped with a stirrer and distiller, and the system was set to a nitrogen atmosphere of 101.3 kPa.
  • BPEF 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene
  • This reactor was immersed in an oil bath heated to 200° C. to initiate the transesterification reaction. Stirring was started 5 minutes after the start of the reaction, and after 20 minutes the pressure was reduced from 101.3 kPa to 26.66 kPa over 10 minutes. The temperature was raised to 210° C. while reducing the pressure, and the temperature was raised to 220° C. 60 minutes after the start of the reaction. After reducing the pressure and maintaining the pressure for 30 minutes, nitrogen gas was introduced into the reaction system and the pressure was returned to 101.3 kPa to obtain a polycarbonate resin.
  • the obtained polycarbonate resin had a refractive index of 1.6125, an Abbe number of 25.98, a Tg of 142° C., and a polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of 34,459.
  • Table 1 shows the content of the diol compound as a raw material and the physical properties of the obtained resin.
  • Example 2 As raw materials, 24.9709 g (0.0738 mol) of compound 1, 16.2833 g (0.0760 mol) of diphenyl carbonate (DPC) and 0.6201 ⁇ 10 ⁇ 4 g (0.7381 ⁇ 10 ⁇ 6 ) of sodium bicarbonate A polycarbonate resin was obtained in the same manner as in Example 1, except that mol) was used. The resulting polycarbonate resin had a refractive index of 1.536, an Abbe number of 38.01, a Tg of 134° C., and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of 34,425. Table 1 below shows the content of the diol compound as a raw material and the physical properties of the obtained resin.
  • DPC diphenyl carbonate
  • Mw polystyrene-equivalent weight average molecular weight
  • Example 3 As raw materials, 20.9233 g (0.0477 mol) of 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene (BPEF) represented by the following structural formula, terephthalaldehyde tri 6.9132 g (0.0204 mol) of methylolethane diacetal (hereinafter referred to as compound 2), 15.0581 g (0.0703 mol) of diphenyl carbonate (DPC) and 0.5725 ⁇ 10 ⁇ 4 g (0.0703 mol) of sodium hydrogen carbonate .6814 ⁇ 10 ⁇ 6 mol) was placed in a 300 mL reactor equipped with a stirrer and distiller, and the system was set to a nitrogen atmosphere of 101.3 kPa.
  • BPEF 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene
  • This reactor was immersed in an oil bath heated to 200° C. to initiate the transesterification reaction. Stirring was started 5 minutes after the start of the reaction, and after 20 minutes the pressure was reduced from 101.3 kPa to 26.66 kPa over 10 minutes. The temperature was raised to 210°C while reducing the pressure, and the temperature was raised to 220°C 70 minutes after the start of the reaction. After 90 minutes, the pressure was reduced to 20.00 kPa over 10 minutes, and the temperature was raised to 240°C and to 0 kPa. After reducing the pressure and maintaining the pressure for 30 minutes, nitrogen gas was introduced into the reaction system and the pressure was returned to 101.3 kPa to obtain a polycarbonate resin.
  • the obtained polycarbonate resin had a refractive index of 1.6095, an Abbe number of 26.09, a Tg of 153° C., and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of 16,844.
  • Table 1 below shows the content of the diol compound as a raw material and the physical properties of the obtained resin.
  • Example 4 A polycarbonate resin was obtained in the same manner as in Example 3, except that the amounts shown in Table 1 below were changed. The physical properties of the obtained resin are shown in Table 1 below.
  • the obtained polycarbonate resin had a refractive index of 1.5998, an Abbe number of 26.53, a Tg of 134° C., and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of 39,000.
  • Table 1 below shows the content of the diol compound as a raw material and the physical properties of the obtained resin.

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Abstract

本発明によれば、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を提供することができる。 ［式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。］

Description

熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ
　本発明は、熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズに関する。より詳細には、本発明は、ポリカーボネート樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂及びそれを含む光学レンズに関する。
　カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れるが、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。
　一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有しており、カメラレンズ用高屈折率材料としてポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリエステル樹脂等が使用されている。
　光学用樹脂を光学レンズとして用いる場合、屈折率やアッベ数などの光学特性に加えて、耐熱性、透明性、低吸水性、耐薬品性、低複屈折、耐湿熱性等が求められる。特に近年、高屈折率及び高耐熱性を有する光学レンズが求められており、様々な樹脂の開発が行われている（特許文献１～５）。
　一方、環状アセタール構造を有するジオール化合物（例えばスピログリコール）を原料とする熱可塑性樹脂は、優れた光学特性と耐衝撃性を有し、各種の光学用樹脂として有用である。しかし、様々な成型加工や使用環境の広がりから、光学特性を損なわずに、さらなる耐熱性の向上が求められていた。
特開２０１８－２８９３号公報 特開２０１８－２８９４号公報 特開２０１８－２８９５号公報 特開２０１８－５９０７４号公報 ＷＯ２０１７／０７８０７３
　本発明は、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂及びそれを用いた光学レンズを提供することを課題とする。
　本発明者らは、従来の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、環状アセタール構造を有するジオール化合物中に芳香族環を導入した特定の構造を有するモノマーを原料とすることにより、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞　下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
＜２＞　ポリカーボネート樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂である、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜３＞　前記一般式（１）におけるＲ１が、同一又は異なって、それぞれ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜４＞　前記一般式（１）において、Ｒ１が、同一又は異なって、それぞれ、メチル基又はエチル基である、上記＜３＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜５＞　前記一般式（１）において、環Ａが、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環である、上記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜６＞　前記一般式（１）において、Ｒ１が、メチル基又はエチル基であり、環Ａが、メチル基及びエチル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環である、上記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜７＞　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ａ）で表されるモノマーである、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
＜８＞　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ｂ）で表されるモノマーである、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
＜９＞　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ｃ）で表されるモノマーである、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
＜１０＞　前記熱可塑性樹脂が、下記式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、上記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（２）中、
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、
　Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
　Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（３）中、
　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
　Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１０）で表される構造式のうちいずれかであり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（４）～（１０）中、
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、
　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
　ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
＜１１＞　前記式（２）及び式（３）において、前記Ａ及びＢが、それぞれ独立に、炭素数２又は３のアルキレン基を表す、上記＜１０＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜１２＞　前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、上記＜１０＞又は＜１１＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜１３＞　前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、上記＜１＞から＜１２＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
＜１４＞　前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～２００，０００である、上記＜１＞から＜１３＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１５＞　前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．５９９～１．７５０である、上記＜１＞から＜１４＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１６＞　前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、２５．０～３３．０である、上記＜１＞から＜１５＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１７＞　前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、１３５～２００℃である、上記＜１＞から＜１６＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１８＞　下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
＜１９＞　上記＜１＞から＜１７＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜２０＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学部材である。
＜２０＞　上記＜１＞から＜１７＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜１８＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学レンズである。
＜２１＞　上記＜１＞から＜１７＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜１８＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学フィルムである。
　本発明によれば、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズを提供することができる。
　以下、本発明について合成例や実施例等を例示して詳細に説明するが、本発明は例示される合成例や実施例等に限定されるものではなく、本発明の内容を大きく逸脱しない範囲であれば任意の方法に変更して行うこともできる。
＜熱可塑性樹脂＞
　本発明の一実施形態は、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。
　一般式（１）において、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示すが、炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が好ましい。Ｒ１で表される炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、特に制限ないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基及びエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
　一般式（１）において、環Ａは、２つのアセタール基が互いにベンゼン環上のオルト位、メタ位又はパラ位に結合していることを意味する。具体的には、環Ａは下記の構造を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、環Ａは前記に同じ。］
　一般式（１）において、環Ａは、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環であることが好ましい。
　置換基である「炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基」としては、特に制限はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が挙げられる。このうち好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基である。
　置換基である「炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基」としては、特に制限はなく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　環Ａとして特に好ましくは、置換基を有しないベンゼン環、即ち、下記構造を有する２価のフェニレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（１）で表される化合物は、２つのアセタール基中のヒドロキシメチル基及びＲ１が結合する炭素原子の立体配置に基づいて、複数の立体異性体の存在が考えられる。これらの異性体はそれぞれ単独でも混合物でもよい。
　一般式（１）で表される化合物に包含される、環Ａ上の２つのアセタール基の置換位置に基づき分類した３つの化合物、つまり、以下の一般式（１ａ）、一般式（１ｂ）及び一般式（１ｃ）で表される化合物について、具体的に説明する。
　一般式（１ａ）で表される化合物は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
　一般式（１ａ）において、Ｒ１として好ましくは、炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　一般式（１ａ）において、Ｒ２として好ましくは、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基である。Ｒ２として特に好ましくは水素原子である。
　Ｒ２で示される「炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基」としては、特に制限はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が挙げられる。このうち好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基である。
　Ｒ２で示される「炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基」としては、特に制限はなく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　一般式（１ａ）で表される化合物は、以下のような異性体Ａ、異性体Ｂ、又は異性体Ｃなどの異性体の存在が考えられる。これらの異性体は、それぞれ単独でも混合物でも良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。］
　一般式（１ａ）で表される化合物が２以上の異性体の混合物である場合、異性体比率は、実施例に記載の手法を用いて、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、面積百分率法により求めることができる。各異性体は、通常、ＧＣ分析によりそれぞれ特有のピークを有している。異性体の含有割合は、環式ジオール化合物の全ピーク面積に対する、各異性体のピーク面積の百分率で表すことができる。当該各異性体の百分率の比率を異性体比率とすることができる。本発明における環式ジオール化合物をＮ，Ｏ－ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド等を用いて水酸基をトリメチルシリル化した後、ＧＣ分析を行うこともできる。
　一般式（１ａ）で表される化合物は、上記のような異性体（１ａ－Ａ）、異性体（１ａ－Ｂ）、又は異性体（１ａ－Ｃ）などの異性体の存在が考えられる。ＧＣ分析で検出された異性体ピークは２本又は３本であり、これらは異性体（１ａ－Ａ）、異性体（１ａ－Ｂ）、又は異性体（１ａ－Ｃ）と考えられる。ＧＣ分析による異性体比率は、異性体（１ａ－Ａ）：異性体（１ａ－Ｂ）：異性体（１ａ－Ｃ）＝１０～１：１０～１：１の範囲とすることができる。
　一般式（１ａ）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、イソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、イソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－クロロイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－クロロイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジメチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，４－ジメチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，５－ジクロロイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジクロロイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，５－ジブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－ｔｅｒｔ－ブチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，４，５，６－テトラフルオロイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－(ブロモメチル)イソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－イソプロピルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジイソプロピルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－フェニルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－フェニルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－フェニル－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，５－ジエチル－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－ヘキシルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－ヘキシルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－ブチルオキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチル－４－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－メチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジメトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－４－エチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，６－ジメチル－２－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，４－ジメトキシ－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，４－ジメチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－エチル－５－メチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－クロロイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－クロロイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジメチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，４－ジメチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，５－ジクロロイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジクロロイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，５－ジブロモイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－ｔｅｒｔ－ブチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，４，５，６－テトラフルオロイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、アセタール、４－イソプロピルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジイソプロピルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－フェニルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－フェニルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－フェニル－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，５－ジエチル－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－ヘキシルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－ヘキシルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－ブチルオキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、５－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メチル－４－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジメトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－４－エチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，６－ジメチル－２－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，４－ジメトキシ－６－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，４－ジメチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－エチル－５－メチル－６－メトキシイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール等が挙げられる。その中でも好ましい化合物は、イソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、イソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、５－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられ、特に好ましい化合物は、イソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、イソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられる。
　一般式（１ｂ）で表される化合物は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｂ）における好ましいＲ１としては、一般式（１ａ）における好ましいＲ１と同じである。また、一般式（１ｂ）における好ましいＲ２としては、一般式（１ａ）における好ましいＲ２と同じである。
　一般式（１ｂ）で表される化合物は、以下のような異性体（１ｂ－Ａ）、異性体（１ｂ－Ｂ）、又は異性体（１ｂ－Ｃ）などの異性体の存在が考えらえる。これらの異性体は、それぞれ単独でも混合物でも良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｂ）で表される化合物が２以上の異性体の混合物である場合、異性体比率は、実施例に記載の手法を用いて、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、面積百分率法により求めることができる。各異性体は、通常、ＧＣ分析によりそれぞれ特有のピークを有している。異性体の含有割合は、環式ジオール化合物の全ピーク面積に対する、各異性体のピーク面積の百分率で表すことができる。当該各異性体の百分率の比率を異性体比率とすることができる。本発明における環式ジオール化合物をＮ，Ｏ－ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド等を用いて水酸基をトリメチルシリル化した後、ＧＣ分析を行うこともできる。
　一般式（１ｂ）で表される化合物は、上記のような異性体（１ｂ－Ａ）、異性体（１ｂ－Ｂ）、又は異性体（１ｂ－Ｃ）などの異性体の存在が考えられる。ＧＣ分析で検出された異性体ピークは２本又は３本であり、これらは異性体（１ｂ－Ａ）、異性体（１ｂ－Ｂ）、又は異性体（１ｂ－Ｃ）と考えられる。ＧＣ分析による異性体比率は、異性体（１ｂ－Ａ）：異性体（１ｂ－Ｂ）：異性体（１ｂ－Ｃ）＝１０～１：１０～１：１の範囲とすることができる。
　一般式（１ｂ）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、テレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、テレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－クロロテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－クロロテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－ブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，３－ジメチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，５－ジクロロテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジクロロテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，５－ジブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ｔｅｒｔ－ブチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，３，５，６－テトラフルオロテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－イソプロピルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジイソプロピルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－フェニルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－フェニルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－フェニル－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，５－ジエチル－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ヘキシルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－ヘキシルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－ブチルオキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチル－３－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－５－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メトキシ－３－エチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメチル－２－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，３－ジメトキシ－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２，３－ジメチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－エチル－５－メチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－クロロテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－クロロテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－ブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，３－ジメチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，５－ジクロロテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジクロロテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，５－ジブロモテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ｔｅｒｔ－ブチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，３，５，６－テトラフルオロテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－イソプロピルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジイソプロピルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－フェニルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－フェニルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－フェニル－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，５－ジエチル－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ヘキシルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－ヘキシルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－ブチルオキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メチル－３－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－３－エチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２－メトキシ－５－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメチル－２－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，３－ジメトキシ－６－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、２，３－ジメチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－エチル－５－メチル－６－メトキシテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール等が挙げられる。その中でも好ましい化合物は、テレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、テレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、２－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メチルテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられ、特に好ましい化合物は、テレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、テレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられる。
　一般式（１ｃ）で表される化合物は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｃ）における好ましいＲ１としては、一般式（１ａ）における好ましいＲ１と同じである。また、一般式（１ｃ）における好ましいＲ２としては、一般式（１ａ）における好ましいＲ２と同じである。
　一般式（１ｃ）で表される化合物は、以下のような異性体（１ｃ－Ａ）、異性体（１ｃ－Ｂ）、又は異性体（１ｃ－Ｃ）などの異性体の存在が考えらえる。これらの異性体は、それぞれ単独でも混合物でも良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｃ）で表される化合物が２以上の異性体の混合物である場合、異性体比率は、実施例に記載の手法を用いて、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、面積百分率法により求めることができる。各異性体は、通常、ＧＣ分析によりそれぞれ特有のピークを有している。異性体の含有割合は、環式ジオール化合物の全ピーク面積に対する、各異性体のピーク面積の百分率で表すことができる。当該各異性体の百分率の比率を異性体比率とすることができる。本発明における環式ジオール化合物をＮ，Ｏ－ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド等を用いて水酸基をトリメチルシリル化した後、ＧＣ分析を行うこともできる。
　一般式（１ｃ）で表される化合物は、上記のような異性体（１ｃ－Ａ）、異性体（１ｃ－Ｂ）、又は異性体（１ｃ－Ｃ）などの異性体の存在が考えられる。ＧＣ分析で検出された異性体ピークは２本又は３本であり、これらは異性体（１ｃ－Ａ）、異性体（１ｃ－Ｂ）、又は異性体（１ｃ－Ｃ）と考えられる。ＧＣ分析による異性体比率は、異性体（１ｃ－Ａ）：異性体（１ｃ－Ｂ）：異性体（１ｃ－Ｃ）＝１０～１：１０～１：１の範囲とすることができる。
　一般式（１ｃ）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、オルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、オルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－クロロオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－ブロモオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，４－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，５－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、４，５－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジクロロオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジブロモオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジエチル－４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－ヘキシルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－ブチルオキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メトキシ－６－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチル－６－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メトキシ－６－エチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメチル－４－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３，６－ジメトキシ－４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－クロロオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－ブロモオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，４－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，５－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４，５－ジメチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジクロロオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジブロモオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジエチル－４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－ヘキシルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－ブチルオキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メトキシ－６－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メチル－６－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３－メトキシ－６－エチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメチル－４－メトキシオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、３，６－ジメトキシ－４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール等が挙げられる。その中でも好ましい化合物は、オルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、オルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール、３－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、４－メチルオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられ、特に好ましい化合物は、オルトフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタール、オルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール等が挙げられる。
　一般式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定はなく、例えば、下記の＜反応式１＞に示すように、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（４）で表される化合物とを反応（アセタール化反応）させる工程を経て製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｒ１及び環Ａは、前記に同じ。］
　具体的には、一般式（１）で表される化合物は、一般式（３）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを、酸性触媒の存在下で反応（アセタール化反応）させることにより製造することができる。
　反応は、通常、溶媒（例えば、トルエン等）中で実施することができる。溶媒を加熱還流し、生成する水を溶媒と共沸させて除去しながら反応させることができる。酸性触媒としては、触媒作用があれば特に限定されず、公知の酸性触媒が使用される。例えば、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸等の鉱酸；ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸；陽イオン交換樹脂、ゼオライト、シリカアルミナ、ヘトロポリ酸(例えば、リンタングステン酸、リンモリブデン酸等)等の固体酸；その他、各種ルイス酸等が挙げられる。
　一般式（４）で表される化合物の使用量は、一般式（３）で表される化合物１モルに対し、通常、０．５～３モル程度であり、好ましくは、０．８～２モル程度である。
　一般式（１）で表される化合物に包含される、一般式（１ａ）で表される化合物、一般式（１ｂ）で表される化合物、及び一般式（１ｃ）で表される化合物も＜反応式１＞と同様にして製造することができる。
　一般式（１ａ）で表される化合物は、下記の＜反応式２＞に示すように、下記一般式（３ａ）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを、酸性触媒の存在下で反応（アセタール化反応）させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｂ）で表される化合物は、下記の＜反応式３＞に示すように、下記一般式（３ｂ）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを、酸性触媒の存在下で反応（アセタール化反応）させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　一般式（１ｃ）で表される化合物は、下記の＜反応式４＞に示すように、下記一般式（３ｃ）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを、酸性触媒の存在下で反応（アセタール化反応）させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記に同じ。］
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等、特に制限はないが、ポリカーボネート樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂であることが好ましく、下記式で表される構成単位（Ａ）を含むことがより好ましく、下記式で表される構成単位（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）の少なくとも一つを含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｒ１及び環Ａは、前記一般式（１）におけるものと同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１a）におけるものと同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１b）におけるものと同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１ｃ）におけるものと同義である。］
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂において、全構成単位に占める上記式で表される構成単位（Ａ）の割合は特に限定されないが、全構成単位中１～８０モル％であることが好ましく、１～６０モル％であることがより好ましく、５～５０モル％であることが特に好ましい。
　つまり、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、上記式で表される構成単位（Ａ）以外にも、一般的にポリカーボネート樹脂やポリエステルカーボネート樹脂の構成単位として用いられる脂肪族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位や芳香族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位を含むことができる。
　具体的には、脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものが挙げられるが、特に、１，４－シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、１，３－アダマンタンジメタノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）－プロパン、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２－（５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン－２－イル）－２－メチルプロパン－１－オール、イソソルビド、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。
　芳香族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものを挙げることができるが、特に２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン〔ビスフェノールＡ〕、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル、ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロアルカン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）オキシド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホキシド、及びビス（４－ヒドロキシフェニル）ケトン、ビスフェノキシエタノールフルオレン等を挙げることができる。
　また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　式（２）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択される。Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｒａ及びＲｂは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。
　式（２）において、Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表す。Ｘは、好ましくは、単結合、又は、合計炭素数が１２～２０の置換基を有してもよいフルオレン基である。
　式（２）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。
　式（２）において、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　式（２）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　構成単位（Ｂ）の具体例として、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ），ＤＰＢＨＢＮＡ等に由来するものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　式（３）において、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択される。
　Ｒｃ及びＲｄは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。
　式（３）において、Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１０）で表される構造式のうちいずれかであり、好ましくは、単結合、又は、下記式（４）で表される構造式である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　式（４）～（１０）中、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表す。
　式（４）～（１０）において、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数である。
　上記式（３）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。上記式（３）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、好ましくは０又は１である。また、上記式（３）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、例えば、０又は１である。
　構成単位（Ｃ）の具体例として、ＢＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン）、ＢＰＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン）、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン（ＢＮＥＦ）、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビス（４－ヒドロキシフェニル）－２，２－ジクロロエチレン、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ、ビスフェノールＰ－ＡＰ（４，４’－（１－フェニルエチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＣＤＥ（４，４’－シクロドデシリデンビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＨＴＧ（４，４’－（３，３，５－トリメチルシクロへキシリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＭＩＢＫ（４，４’－（１，３－ジメチルブチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰＥＯ－ＦＬ（ビスフェノキシエタノールフルオレン）、ビスフェノールＰ－３ＭＺ（４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－３－メチルシクロヘキシル］フェノール）、ビスフェノールＯＣ－ＦＬ（４，４’－［１－［４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール）、ビスフェノールＺ、ＢＰ－２ＥＯ（２，２’－［［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイルビス（オキシ）ビスエタノール）、Ｓ－ＢＯＣ（４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス（２－メチルフェノール）、）ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ（４，４’，４’’－エチリデントリスフェノール）等に由来するものが挙げられる。これらの中でも、構成単位（Ｃ）として、ＢＰＥＦ又はＢＮＥＦに由来するものが好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、構成単位（Ａ）を必須とするが、構成単位（Ｂ）を含み構成単位（Ｃ）を含まないポリマー、構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーの他にも、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの混合物、これらの組み合わせであってもよい。構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーとして、例えば、下記の式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）の構成単位を有するものが挙げられ、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体として、例えば、下記の式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）の構成単位を有するものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式（Ｉ－１）中、ｍ及びｎは、それぞれ、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１であり、
　式（Ｉ－３）の繰り返し単位数は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
　また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
　また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。
　共重合体において、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とのモル比は、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。また、混合物においては、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの質量比が、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含むものも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
　本発明の好ましい一実施形態のポリカーボネート樹脂には、製造時に副生成物として生じ得るフェノール系化合物などのアルコール系化合物や、反応せずに残存したジオール成分又は炭酸ジエステルが不純物として存在している場合がある。
　不純物であるフェノール系化合物などのアルコール系化合物や炭酸ジエステルは、成形体としたときの強度低下や、臭気発生の原因ともなり得るため、これらの含有量は極力少ない程好ましい。
　残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
　残存するジオール成分の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
　残存する炭酸ジエステルの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
　特に、フェノール、ｔ－ブチルフェノールなどの化合物の含有量が、少ないことが好ましく、これらの化合物が上記範囲内であることが好ましい。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂から抽出したフェノール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するアルコール系化合物の含有量についても、ポリカーボネート樹脂から抽出したアルコール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するジオール成分、炭酸ジエステルの含有量も、ポリカーボネート樹脂からこれらの化合物を抽出し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、検出されないほど低減してもよいが、生産性の観点から、効果を損なわない範囲で、わずかに含有していてもよい。また、わずかな量であれば、樹脂溶融時に可塑性を良好とすることもできる。
　残存するフェノール系化合物、ジオール成分又は炭酸ジエステルのそれぞれの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　なお、ポリカーボネート樹脂中のフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、重縮合の条件や装置の設定を適宜調整することで、上記範囲となるように調節することは可能である。また、重縮合後の押出工程の条件によっても調節可能である。
　例えば、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量は、ポリカーボネート樹脂の重合に用いる炭酸ジエステルの種類や、重合反応温度および重合圧力等に関係する。これらを調整することでフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量を低減し得る。
　例えば、炭酸ジエチルなどの炭酸ジアルキルを用いてポリカーボネート樹脂を製造した場合、分子量が上がりにくく、低分子量のポリカーボネートとなり、副生するアルキルアルコール系化合物の含有量が高くなる傾向にある。このようなアルキルアルコールは揮発性が高く、ポリカーボネート樹脂中に残存すると、樹脂の成形性が悪化する傾向にある。また、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量が多いと、樹脂の成形時に、臭気の問題が生じる可能性や、コンパウンド時に樹脂骨格の開裂反応が進行して分子量の低下が生じる可能性がある。したがって、得られたポリカーボネート樹脂中の残存する副生アルコール系化合物の含有量が、ポリカーボネート樹脂（１００質量％）に対して、３０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
＜熱可塑性樹脂の物性＞
（１）屈折率（ｎＤ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は高屈折率であることが特徴の一つであり、屈折率は、１．５９９～１．７５０であることが好ましく、１．５９９～１．６５０であることがより好ましく、１．６００～１．６５０であることが特に好ましい。本発明において屈折率は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（２）アッベ数（ν）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のアッベ数は、２５．０～３３．０であることが好ましく、２５．５～３２．０であることがより好ましく、２６．０～３０．０であることが特に好ましい。本発明においてアッベ数は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は、高耐熱性であることが特徴の一つであり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３５～２００℃であることが好ましく、１４０～１８０℃であることがより好ましく、１４０～１７０℃であることが特に好ましい。本発明においてガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（４）ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０,０００～２００,０００であることが好ましく、１０,０００～１００,０００であることがより好ましく、１０,０００～８０,０００であることが特に好ましい。
＜熱可塑性樹脂組成物＞
　本発明の別の実施形態は、上述した熱可塑性樹脂と添加剤とを含む熱可塑性樹脂組成物である。本実施形態の熱可塑性樹脂組成物は、本実施形態の所望とする効果を損なわない範囲で、上述した構成単位（Ａ）を含む本発明の熱可塑性樹脂以外の樹脂を併用することができる。そのような樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、シクロオレフィン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂及びメチルメタクリレート－スチレン共重合樹脂からなる群より選択される少なくとも１つの樹脂が挙げられる。これらは種々既知のものを用いることができ、１種を単独で又は２種以上を併用して熱可塑性樹脂組成物に加えることができる。
［酸化防止剤］
　熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として酸化防止剤を含むことが好ましい。
　酸化防止剤として、フェノール系酸化防止剤及びホスファイト系酸化防止剤の少なくとも一方を含むことが好ましい。
　フェノール系酸化防止剤として、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジンｅ－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、４，４’，４’’－（１－メチルプロパニル－３－イリデン）トリス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、６，６’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４，４’－ブチリデンジ－ｍ－クレゾール、オクラデシル３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル｝－２，４，８，１０－テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等が挙げられ、好ましくは、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。
　ホスファイト系酸化防止剤として、２－エチルヘキシルジフェニルフォスファイト、イソデシルジフェニルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、３，９－ビス（オクタデシルオキシ）－２，４，８，１０－テトラオキシ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、２，２’－メチルエンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルフォスファイト、トリス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、テトラ－Ｃ１２－１５－アルキル（プロパン－２，２－ジイルビス（４，１－フェニルエン））ビス（フォスファイト）、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられ、好ましくは、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカンである。
　酸化防止剤として、上述のいずれか１種類のみを用いても、２種類以上の混合物を用いてもよい。
　熱可塑性樹脂組成物において、酸化防止剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～３０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～２０００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは１５０重量ｐｐｍ～１５００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは２００重量ｐｐｍ～１２００重量ｐｐｍである。
［離型剤］
　熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として離型剤を含むことが好ましい。
　離型剤として、エステル化合物、例えば、グリセリン脂肪酸のモノ・ジグリセリド等のグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のグリコール脂肪酸エステル、高級アルコール脂肪酸エステル、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのフルエステルあるいはモノ脂肪酸エステル等が挙げられる。離型剤として、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステルを用いる場合、モノエステル、フルエステル等、いずれも採用できるが、例えばモノエステル等のフルエステル以外であってもよい。
　離型剤の具体例として、以下のものが挙げられる。
　すなわち、ソルビタン ステアレート、ソルビタン ラウレート、ソルビタン オレート、ソルビタン トリオレート、ソルビタン トリベヘネート、ソルビタン ステアレート、ソルビタン トリステアレート、ソルビタン カプリレート等のソルビタン脂肪酸エステル；
　プロピレングリコール モノステアレート、プロピレングリコール モノオレート、プロピレングリコール モノベヘネート、プロピレングリコール モノラウレート、プロピレングリコール モノパルミテート等のプロピレングリコール脂肪酸エステル；
　ステアリル ステアレート等の高級アルコール脂肪酸エステル；
　グリセリン モノステアレート、グリセリン モノ１２－ヒドロキシステアレート等のグリセリン モノヒドロキシステアレート、グリセリン モノオレート、グリセリン モノベヘネート、グリセリン モノカプリレート、グリセリン モノカプレート、グリセリン モノラウレート等のモノグリセライド：グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジベヘネート、グリセリンモノ・ジオレート等のモノ・ジグリセライド：を含む、グリセリン脂肪酸エステルモノグリセライド；
　グリセリン ジアセトモノ ラウレート等のグリセリン脂肪酸エステルアセチル化モノグリセライド；
　クエン酸脂肪酸 モノグリセライド、コハク酸脂肪酸 モノグリセライド、ジアセチル酒石酸脂肪酸 モノグリセライド等のグリセリン脂肪酸エステル有機酸モノグリセライド；
　ジグリセリン ステアレート、ジグリセリン ラウレート、ジグリセリン オレート、ジグリセリン モノステアレート、ジグリセリン モノラウレート、ジグリセリン モノミリステート、ジグリセリン モノオレート、テトラグリセリン ステアレート、デカグリセリン ラウレート、デカグリセリン オレート、ポリグリセリン ポリリシノレート等のポリグリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂組成物において、離型剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～５０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における離型剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～３５００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは５００重量ｐｐｍ～１３０００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは１０００重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍである。
［その他の添加剤］
　熱可塑性樹脂組成物には、上述の酸化防止剤及び離型剤以外にも、その他の添加剤を加えてもよい。例えば、熱可塑性樹脂組成物が含み得る添加剤として、配合剤、触媒失活剤、熱安定剤、可塑剤、充填剤、紫外線吸収剤、防錆剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、難燃剤、滑剤、染料、顔料、ブルーイング剤、核剤、透明化剤等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤及び離型剤以外のその他の添加剤の含有量は、好ましくは１０重量ｐｐｍ～５．０重量％であり、より好ましくは１００重量ｐｐｍ～２．０重量％であり、さらに好ましくは１０００重量ｐｐｍ～１．０重量％であるが、これには限定されない。
　上述の添加剤は、透過率に悪影響を与える可能性があり、過剰に添加しないことが好ましく、例えば、合計の添加量は上述の範囲内である。
　更に、本発明の別の実施形態は、下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　一般式（１）中、Ｒ１及び環Ａは、上述した一般式（１）におけるものと同義である。つまり、一般式（１）で表される新規な環式ジオール化合物は、改質剤として用いることもできる。
　本発明の一実施形態において、上記の改質剤は、熱可塑性樹脂と改質剤との質量比が、熱可塑性樹脂：改質剤＝９９．９：０．１～７０：３０となるように配合することができる。上記の質量比は、好ましくは９９：1～７０：３０であってよく、より好ましくは９８：２～７０：３０であってよく、例えば９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８５：１５、８０：２０、７５：２５、７０：３０などであってよい。本発明において、熱可塑性樹脂と改質剤との質量比が上記の範囲にあれば、高流動で成形性が良い樹脂組成物を提供することができる。
＜光学部材＞
　本発明の熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」と略す）は、光学部材に好適に用いることができる。本発明の一実施形態において、本発明の樹脂組成物を含む光学部材が提供される。本発明の一実施形態において、光学部材には、光ディスク、透明導電性基板、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、レンズ、プリズム、光学膜、基盤、光学フィルター、ハードコート膜等が含まれるが、これらに限定されない。本発明の樹脂組成物は、高流動でキャスト法による成形が可能であるため、特に薄型の光学部材の製造に好適である。本発明の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学レンズであってよい。本発明の別の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学フィルムであってよい。
　本発明の樹脂組成物を含む光学部材を射出成形で製造する場合、シリンダー温度２６０～３５０℃、金型温度９０～１７０℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度２７０～３２０℃、金型温度１００～１６０℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が３５０℃より高い場合では、樹脂組成物が分解着色し、２６０℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また、金型温度が１７０℃より高い場合では、樹脂組成物からなる成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、９０℃未満では、成形時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になったりしやすい。
＜光学レンズ＞
　本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学レンズに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。
　例えばスマートフォンのレンズでは、構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂から成形されたレンズと、式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）のいずれかの構成単位を含む樹脂、あるいは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
上記式のいずれかのモノマーに由来する構成単位を含む樹脂から成形されたレンズとを、重ね合わせてレンズユニットとして用いることができる。
　本発明の光学レンズは、必要に応じて非球面レンズの形を用いることが好適に実施される。非球面レンズは、１枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせで球面収差を取り除く必要が無く、軽量化及び成形コストの低減化が可能になる。したがって、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
　また、本発明の光学レンズは、成形流動性が高いため、薄肉小型で複雑な形状である光学レンズの材料として特に有用である。具体的なレンズサイズとして、中心部の厚みが０．０５～３．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは０．０５～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．１～２．０ｍｍである。また、直径が１．０ｍｍ～２０．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは１．０～１０．０ｍｍ、さらに好ましくは、３．０～１０．０ｍｍである。また、その形状として片面が凸、片面が凹であるメニスカスレンズであることが好ましい。
　本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッチングなど任意の方法により成形される。この中でも、製造コストの面から金型成形がより好ましい。
＜光学フィルム＞
　本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学フィルムに好適に用いることができる。特に、本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性及び耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
　光学フィルムへの異物の混入を極力避けるため、成形環境も当然低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。
　以下に本発明の実施例を比較例と共に示し、発明の内容を詳細に示すが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
＜使用化合物＞
・イソフタルアルデヒド：東京化成工業株式会社製
・テレフタルアルデヒド：東京化成工業株式会社製
・オルトフタルアルデヒド：東京化成工業株式会社製
・ｐ－トルエンスルホン酸一水和物：ナカライテスク株式会社製
・トリメチロールエタン、及びトリメチロールプロパン：東京化成工業株式会社製
・ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）：東京化成工業株式会社製
・ジフェニルカーボネート：東京化成工業株式会社製
＜ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）による分析＞
　環式ジオール化合物の純度は、下記の条件及び方法にてガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析を行い、面積百分率法より求めた。
（サンプル調整）
　環式ジオール化合物０．５ｇにメタノール５０ｍｌを加えて室温で振り混ぜ、環式ジオール化合物のメタノール溶液を調製し、分析用サンプルとした。
［測定条件］
　機器：島津製作所製 ＧＣ－２０２０
　カラム：アジレント・テクノロジー株式会社製ＤＢ－１ ３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ
　カラム温度：８０℃（保持時間５ｍｉｎ）－昇温速度１０℃／ｍｉｎ－３２０℃（保持時間５ｍｉｎ）
　インジェクション温度／検出器温度：３００℃／３２５℃
　スプリット比：３０
　カラム流量１．１７ｍｌ／ｍｉｎ
　パージ流量１０．０ｍｌ／ｍｉｎ
　検出器：ＦＩＤ
　キャリアガス：ヘリウム
　ガス線速度：３０ｃｍ／ｓｅｃ
　注入量：１μｌ
＜融点＞
　環式ジオール化合物の融点は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製示差熱量測定装置ＤＳＣ６２２０を用いて測定した。試料１０．７ｍｇを同社製アルミパンに入れて密封し、５０ｍｌ／分の窒素気流下、昇温速度１０℃／分で３０℃から２００℃まで昇温して、吸熱ピークを観測した。そのピークトップが示した温度を融点とした。
＜赤外吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）＞
　環式ジオール化合物のＩＲスペクトルは、赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用い、ＡＴＲ法（減衰全反射法）で行った。
＜屈折率（ｎＤ）＞
　ＪＩＳ Ｂ ７０７１－２：２０１８に基づき、ポリカーボネート樹脂を成形してＶブロックを得て試験片とした。２３℃にて屈折率計（島津製作所製ＫＰＲ－３０００）で測定した。
＜アッベ数（ν）＞
　屈折率測定で用いたものと同様の試験片（Ｖブロック）を用い、屈折率計を用い、２３℃下での波長４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍの屈折率を測定し、下記式を用いてアッベ数を算出した。
　　　ν＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　　　ｎＤ：波長５８９ｎｍでの屈折率
　　　ｎＣ：波長６５６ｎｍでの屈折率
　　　ｎＦ：波長４８６ｎｍでの屈折率
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
　ＪＩＳ　Ｋ７１２１―１９８７に基づき示差熱走査熱量分析計（株式会社日立ハイテクサイエンス製　Ｘ－ＤＳＣ７０００）により、１０℃／分の昇温プログラムにて測定した。
＜重量平均分子量（Ｍｗ）＞
　樹脂の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定し、標準ポリスチレン換算で算出した。使用装置、カラム、及び測定条件は以下の通りである。
　・ＧＰＣ装置：東ソー（株）製、ＨＬＣ－８４２０ＧＰＣ
　・カラム：東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｍ ×３本
　　　　　　東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ－Ｈ ×１本
　　　　　　東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ－ＲＣ ×１本
　・検出器：ＲＩ検出器
　・標準ポリスチレン：東ソー（株）製、標準ポリスチレンキット ＰＳｔＱｕｉｃｋ Ｃ
　・試料溶液：０．２質量％テトラヒドロフラン溶液
　シリンジフィルター(ジーエルサイエンス株式会社製、ＧＬクロマトディスク、孔径0.45μm)にてろ過してからカラムへ注入した。
　・溶離液：テトラヒドロフラン
　・溶離液流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
　・カラム温度：４０℃
［合成例１］
　攪拌機、温度計、冷却管付きディーンスタークを装着した５００ＭＬの４つ口フラスコにイソフタルアルデヒド１３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．６７ｇ、トリメチロールエタン２６．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌを加えた後、昇温し、還流条件下で、生成水を抜きながら約６時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、トリエチルアミン１ｇで中和後、トルエンを減圧条件下で５９ｍｌ留去した後、イオン交換水１００ｇを追加し、氷水で冷却した。生成した結晶を濾別し、得られた結晶をまずイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、６０℃温水１００ｍｌで二回リンスした。最後にイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした。湿結晶を８０℃で、減圧乾燥することにより、純度９９．７ＧＣ面積％のイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールを２６．７ｇ（０．０８ｍｏｌ）得た。結晶の融点１６５．９℃であった。
　得られたイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールについて、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物がイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールであることを確認した。
ＩＲ（ｃｍ-１）：６５３，６９０，７１４，８０３，８９１，９６２，９８２，１００７，１０２４，１０４３，１１００，１１６４，１３７８，２８６６，２９５５，３３４９
［合成例２］
　攪拌機、温度計、冷却管付きディーンスタークを装着した５００ＭＬの４つ口フラスコにイソフタルアルデヒド１３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．６７ｇ、トリメチロールプロパン２９．５ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌを加えた後、昇温し、還流条件下で、生成水を抜きながら約８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、トリエチルアミン１ｇで中和後、トルエンを減圧条件下で６０ｍｌ留去した後、イオン交換水１５０ｇを追加し、氷水で冷却した。生成した結晶を濾別し、得られた結晶をまずイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、６０℃温水１００ｍｌで二回リンスした。最後にイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした。湿結晶を８０℃で減圧乾燥することにより、純度９２．７ＧＣ面積％のイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールを得た。得られた結晶はイソプロピルアルコール６０ｇを加えて加熱溶解し、イソプロピルアルコール４０ｇを留去後１００ｍｌの水を加えた。析出した結晶を濾別し、結晶をイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、湿結晶を８０℃で減圧乾燥することにより、純度９８．５ＧＣ面積％のイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールを２７．０ｇ（０．０７ｍｏｌ）得た。結晶の融点９５．５℃であった。
　得られたイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールについて、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物がイソフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールであることを確認した。
ＩＲ（ｃｍ-１）：７１２，８０３，９３３，９７１，１０３０，１１０１，１１６５，１３７７，２８５９，２９６２，３３７４
［合成例３］
 攪拌機、温度計、冷却管付きディーンスタークを装着した５００ＭＬの４つ口フラスコにテレフタルアルデヒド１３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．６７ｇ、トリメチロールエタン２６．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌを加えた後、昇温し、還流条件下で、生成水を抜きながら約６時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、トリエチルアミン１ｇで中和後、トルエンを減圧条件下で５０ｍｌ留去した後、イオン交換水１００ｇを追加し、氷水で冷却した。生成した結晶を濾別し、得られた結晶をまずイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、６０℃温水５０ｍｌで二回リンスした。湿結晶を１００℃で、減圧乾燥することにより、純度９９．７ＧＣ面積％のテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールを３０．４ｇ（０．０９ｍｏｌ）得た。結晶の融点は２４７．３℃であった。
 得られたテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールについて、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物がテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールであることを確認した。
ＩＲ（ｃｍ-１）：６５６，７７８，８０４，９１８，９６４，９７７，９９３，１０１６，１０４２，１０９４，１３７４，２８４４，２９３３，２９５９，３４１３
［合成例４］
　攪拌機、温度計、冷却管付きディーンスタークを装着した５００ＭＬの４つ口フラスコにテレフタルアルデヒド１３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．６７ｇ、トリメチロールプロパン２６．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌを加えた後、昇温し、還流条件下で、生成水を抜きながら約１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、トリエチルアミン１ｇで中和後、トルエンを減圧条件下で５０ｍｌ留去した後、イオン交換水１５０ｇを追加し、氷水で冷却した。生成した結晶を濾別し、得られた結晶をまずイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、６０℃温水５０ｍｌで二回リンスした。湿結晶を１００℃で減圧乾燥することにより、純度９６．９ＧＣ面積％のテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールを得た。得られた結晶はイソプロピルアルコール１４０ｇを加えて加熱溶解し、イソプロピルアルコールを留去後析出した結晶を濾別し、結晶をイオン交換水５０ｍｌで二回リンスした後、湿結晶を１００℃で減圧乾燥することにより、純度９７．０ＧＣ面積％のテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールを３０．０ｇ（０．０８ｍｏｌ）得た。結晶の融点は１８７．２℃であった。
　得られたテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールについて、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物がテレフタルアルデヒドトリメチロールプロパンジアセタールであることを確認した。
ＩＲ（ｃｍ-１）：８０１，９７１，１０００，１０１８，１０９９，１３７９，２８５５，２９２８，２９６７，３３５５
［合成例５］
　攪拌機、温度計、冷却管付きディーンスタークを装着した１０００ＭＬの４つ口フラスコにオルトフタルアルデヒド４０．２ｇ（０．３ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物１．０ｇ、トリメチロールエタン７５．６ｇ（０．６３ｍｏｌ）、キシレン１８０ｍｌ、Ｎ－メチルピロリドン１８０ｍｌを加えた後、昇温し、還流条件下で、生成水を抜きながら約４時間攪拌した。キシレンを減圧条件下で１７０ｍｌ留去した後、反応混合物を室温に戻し、飽和炭酸水素ナトリウム２５ｍｌで中和後、イオン交換水４００ｇを追加した。酢酸エチル１００ｍｌを追加し、有機層と水層を分液ロートにて分離した。分取した水層へ酢酸エチルを１００ｍｌ追加し、有機層と水層を分取する操作を合計２回行った。得られた有機層をロータリーエバポレーターにて有機層を濃縮し、純度９９．２％（ＧＣ面積百分率）のオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールを９０．２ｇ（０．２７ｍｏｌ）得た。
　得られたオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールについて、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物がオルトフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタールであることを確認した。
ＩＲ（ｃｍ-１）：６６３，６９８，７６０，９２０，９４８，９６９，１００３，１０２１，１０４２，１０８２，１０９９，１２０３，１３８６，１４５５，２８５０，２９５５，３４１４
（実施例１）
　原料として、下記構造式で表される9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン（ＢＰＥＦ）２２．６４７０ｇ（０．０５１６モル）、合成例１で得られたイソフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール（以下、化合物１とする）７．４９８２ｇ（０．０２２２モル）、ジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）１６．２８３３ｇ（０．０７６０モル）及び炭酸水素ナトリウム０．６２０１×１０－４ｇ（０．７３８１×１０－６モル）を撹拌機及び留出装置付きの３００ｍＬ反応器に入れ、系内を窒素雰囲気１０１．３ｋＰａに設定した。この反応器を２００℃に加熱したオイルバスに浸けエステル交換反応を開始した。反応開始から５分後に攪拌を開始し、２０分後、１０分かけて１０１．３ｋＰａから２６．６６ｋＰａまで減圧した。減圧しながら温度を２１０℃まで加熱し、反応開始後６０分で２２０℃まで昇温し、８０分後から１０分かけて２０．００ｋＰａまで減圧し、温度を２４０℃まで昇温させるとともに０ｋＰａまで減圧したのち３０分間保持した後、反応系内に窒素ガスを導入し、１０１．３ｋＰａに戻し、ポリカーボネート樹脂を得た。
　得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は１．６１２５、アッベ数は２５．９８、Ｔｇは１４２℃、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は３４４５９であった。原料であるジオール化合物の含有量と得られた樹脂の物性を下記表１に示す。
（実施例２）
　原料として、化合物１を２４．９７０９ｇ（０．０７３８モル）、ジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）１６．２８３３ｇ（０．０７６０モル）及び炭酸水素ナトリウム０．６２０１×１０－４ｇ（０．７３８１×１０－６モル）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。
　得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は１．５３６、アッベ数は３８．０１、Ｔｇは１３４℃、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は３４４２５であった。原料であるジオール化合物の含有量と得られた樹脂の物性を下記表１に示す。
（実施例３）
　原料として、下記構造式で表される9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン（ＢＰＥＦ）２０．９２３３ｇ（０．０４７７モル）、合成例３で得られたテレフタルアルデヒドトリメチロールエタンジアセタール（以下、化合物２とする）６．９１３２ｇ（０．０２０４モル）、ジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）１５．０５８１ｇ（０．０７０３モル）及び炭酸水素ナトリウム０．５７２５×１０－４ｇ（０．６８１４×１０－６モル）を撹拌機及び留出装置付きの３００ｍＬ反応器に入れ、系内を窒素雰囲気１０１．３ｋＰａに設定した。この反応器を２００℃に加熱したオイルバスに浸けエステル交換反応を開始した。反応開始から５分後に攪拌を開始し、２０分後、１０分かけて１０１．３ｋＰａから２６．６６ｋＰａまで減圧した。減圧しながら温度を２１０℃まで加熱し、反応開始後７０分で２２０℃まで昇温し、９０分後から１０分かけて２０．００ｋＰａまで減圧し、温度を２４０℃まで昇温させるとともに０ｋＰａまで減圧したのち３０分間保持した後、反応系内に窒素ガスを導入し、１０１．３ｋＰａに戻し、ポリカーボネート樹脂を得た。
　得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は１．６０９５、アッベ数は２６．０９、Ｔｇは１５３℃、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は１６８４４であった。原料であるジオール化合物の含有量と得られた樹脂の物性を下記表１に示す。
（実施例４）
　下記表１に示す量に変更した以外は、実施例３と同様にポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を下記表１に示す。
（比較例１）
　原料として、ＢＰＥＦ　４２．５９５３g（０．０９７１モル）、下記構造式で表されるスピログリコール（3,9-ビス(1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン）（ＳＰＧ）１２．６６５８ｇ（０．０４１６モル）、ＤＰＣ ３０．６１８８ｇ（０．１４２９モル）及び炭酸水素ナトリウム１．１６５６×１０－４ｇ（１．３８７４×１０－６モル）を用いた以外は実施例１と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。
　得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は１．５９９８、アッベ数は２６．５３、Ｔｇは１３４℃、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は３９，０００であった。原料であるジオール化合物の含有量と得られた樹脂の物性を下記表１に示す。
（比較例２）
　原料として、スピログリコール（3,9-ビス(1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン）（ＳＰＧ）４２．２３００ｇ（０．０４１６モル）、ＤＰＣ ３０．６１８８ｇ（０．１４２９モル）及び炭酸水素ナトリウム１．１６５６×１０－４ｇ（１．３８７４×１０－６モル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応を試みたが、反応中に結晶化してしまい、ポリカーボネート樹脂は得られなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
 ※試料溶液調製後、不溶物の存在を目視にて確認した。シリンジフィルター(ジーエルサイエンス株式会社製、ＧＬクロマトディスク、孔径0.45μm)にてろ過してからカラムへ注入したため、溶解部分のみのデータである。
 

Claims (21)

  1. 　下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
  2. 　ポリカーボネート樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂である、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
  3. 　前記一般式（１）におけるＲ１が、同一又は異なって、それぞれ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基である、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
  4. 　前記一般式（１）において、Ｒ１が、同一又は異なって、それぞれ、メチル基又はエチル基である、請求項３に記載の熱可塑性樹脂。
  5. 　前記一般式（１）において、環Ａが、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１から４のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  6. 　前記一般式（１）において、Ｒ１が、メチル基又はエチル基であり、環Ａが、メチル基及びエチル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１から５のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  7. 　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ａ）で表されるモノマーである、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
  8. 　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ｂ）で表されるモノマーである、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
  9. 　前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記一般式（１ｃ）で表されるモノマーである、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ１は、前記に同じ。］
  10. 　前記熱可塑性樹脂が、下記式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、請求項１から９のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（２）中、
    　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、
    　Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
    　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
    　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（３）中、
    　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
    　Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１０）で表される構造式のうちいずれかであり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（４）～（１０）中、
    　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、
    　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
    　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
    　ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
  11. 　前記式（２）及び式（３）において、前記Ａ及びＢが、それぞれ独立に、炭素数２又は３のアルキレン基を表す、請求項１０に記載の熱可塑性樹脂。
  12. 　前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、請求項１０又は１１に記載の熱可塑性樹脂。
  13. 　前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、請求項１から１２のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
  14. 　前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～２００，０００である、請求項１から１３のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  15. 　前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．５９９～１．７５０である、請求項１から１４のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  16. 　前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、２５．０～３３．０である、請求項１から１５のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  17. 　前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、１３５～２００℃である、請求項１から１６のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  18. 　下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。環Ａは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルコキシ基、及び炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基からなる群から選択される１～４個の基で置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
  19. 　請求項１から１７のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１８に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学部材。
  20. 　請求項１から１７のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１８に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学レンズ。
  21. 　請求項１から１７のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１８に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学フィルム。
     
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