JP2023138918A - 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ - Google Patents

Abstract

【課題】使用に耐える耐熱性を保持しつつ、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れた熱可塑性樹脂及びそれを用いた光学レンズを提供すること。【解決手段】上記課題は、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂によって解決することができる。TIFF2023138918000065.tif42170（式中、Ｒ１は、独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、Ｒ２は、独立して水素原子、炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、ａは、独立して０又は１～３の整数を示し、Ｒ３は、独立して－ＯＨ、－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ４の基を示し、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又はアルカリ金属原子を示し、ｎ及びｍは、独立して１～４の整数を示す。）【選択図】なし

Description

本発明は、熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズに関する。より詳細には、本発明は、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、又はポリエステル樹脂、及びそれを含む光学レンズに関する。

カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れるが、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。

一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有しており、カメラレンズ用高屈折率材料としてポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリエステル樹脂等が使用されている。

光学用樹脂を光学レンズとして用いる場合、屈折率やアッベ数などの光学特性に加えて、耐熱性、透明性、低吸水性、耐薬品性、低複屈折、耐湿熱性等が求められる。特に近年、高屈折率及び高耐熱性を有する光学レンズが求められており、様々な樹脂の開発が行われている（特許文献１～５）。

特開２０１８－２８９３号公報 特開２０１８－２８９４号公報 特開２０１８－２８９５号公報 特開２０１８－５９０７４号公報 ＷＯ２０１７／０７８０７３

本発明は、使用に耐える耐熱性を保持しつつ、屈折率やアッベ数や光弾性係数などの光学特性に優れた熱可塑性樹脂及びそれを用いた光学レンズを提供することを課題とする。

本発明者らは、従来の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物中に特定のアリール基又はアラルキル基を導入した特定の構造を有するモノマーを原料とすることにより、屈折率やアッベ数や光弾性係数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞ 下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。

（式中、Ｒ_１は、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、Ｒ_２は、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、ａは、各々独立して０又は１～３の整数を示し、Ｒ_３は、各々独立して－ＯＨ、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＯＨ、又は－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯＯＲ_４の基を示し、Ｒ_４は水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又はアルカリ金属原子を示し、ｎ及びｍは、各々独立して１～４の整数を示す。）
＜２＞ 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１Ａ）で表されるモノマーである、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）と同じ定義である。）
＜３＞ 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（５）で表されるモノマーである、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。

＜４＞ 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１Ｂ）で表されるモノマーである、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）と同じ定義であり、ｎは独立して１～４の整数を示す。）
＜５＞ 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１５）で表されるモノマーである、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。

＜６＞ 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、又はポリエステル樹脂である、上記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜７＞ 前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（６）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記一般式（７）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、上記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。

（一般式（６）中、
Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｈからなる群より選択され、
Ｒ_ｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）

（一般式（７）中、
Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
Ｙ_１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（８）～（１４）で表される構造式のうちいずれかであり、

（式（８）～（１４）中、
Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_７１及びＲ_７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ_６１及びＲ_６２、又はＲ_７１及びＲ_７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、
ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
＜８＞ 前記一般式（６）及び一般式（７）において、前記Ａ及びＢが、それぞれ独立に、炭素数２又は３のアルキレン基を表す、上記＜７＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜９＞ 前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、上記＜７＞又は＜８＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜１０＞ 前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、上記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。

（上記式中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
＜１１＞ 前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～１００，０００である、上記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１２＞ 前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．６００～１．７００である、上記＜１＞から＜１１＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１３＞ 前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、２２．０～２６．０である、上記＜１＞から＜１２＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１４＞ 前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、７０～２００℃である、上記＜１＞から＜１３＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１５＞ 前記熱可塑性樹脂の光弾性係数が、２５～４５である、上記＜１＞から＜１４＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１６＞ 上記＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂を含む、光学レンズである。

本発明によれば、使用に耐える耐熱性を保持しつつ、屈折率やアッベ数や光弾性係数などの光学特性に優れた熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズを提供することができる。

以下、本発明について合成例や実施例等を例示して詳細に説明するが、本発明は例示される合成例や実施例等に限定されるものではなく、本発明の内容を大きく逸脱しない範囲であれば任意の方法に変更して行うこともできる。

＜熱可塑性樹脂＞
本発明の一実施形態は、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。

式中、Ｒ_１は、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、Ｒ_２は、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、ａは、各々独立して０又は１～３の整数を示し、Ｒ_３は、各々独立して－ＯＨ、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＯＨ、又は－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯＯＲ_４の基を示し、Ｒ_４は、各々独立して水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、又はアルカリ金属原子を示し、ｎ及びｍは、各々独立して１～４の整数を示す。

（一般式（１）中のＲ_１）
一般式（１）中のＲ_１は、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示すが、中でも、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１３のアラルキル基が好ましく、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１１のアラルキル基がより好ましく、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基がさらに好ましく、各々独立して炭素原子数６～１０のアリール基が特に好ましい。
炭素原子数６～１４のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられるが、中でも、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
炭素原子数７～１７のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基、１－メチル－１－（１－ナフチル）エチル基、１－メチル－１－（２－ナフチル）エチル基、アントラセン－９－イル－メチル基、フェナントレン－９－イル－メチル基等が挙げられるが、中でも、ベンジル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基が好ましく、ベンジル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基がより好ましく、ベンジル基がさらに好ましい。
一般式（１）中のＲ_１としては、２つのＲ_１共にフェニル基であることが特に好ましい。

（一般式（１）中のＲ_２）
一般式（１）中のＲ_２は、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示すが、中でも、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１０のアリール基又は炭素原子数７～１３のアラルキル基が好ましく、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１０のアリール基又は炭素原子数７～１１のアラルキル基がより好ましい。
炭素原子数６～１４のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられるが、中でも、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
炭素原子数７～１７のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基、１－メチル－１－（１－ナフチル）エチル基、１－メチル－１－（２－ナフチル）エチル基、アントラセン－９－イル－メチル基、フェナントレン－９－イル－メチル基等が挙げられるが、中でも、ベンジル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基が好ましく、ベンジル基、ナフタレン－１－イル－メチル基、ナフタレン－２－イル－メチル基がより好ましく、ベンジル基がさらに好ましい。
一般式（１）中のａは、各々独立して０又は１～３の整数を示すが、各々独立して０、１又は２が好ましく、各々独立して０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。一般式（１）中のａが１～３の整数を示す場合は、Ｒ_３のオルソ位に少なくとも１つのＲ_２が結合していることが好ましい。

（一般式（１）中のＲ_３）
一般式（１）中のＲ_３は、各々独立して－ＯＨ、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＯＨ、又は－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯＯＲ_４の基を示す。
一般式（１）におけるＲ_３が－ＯＨである場合の化合物は、一般式（１Ａ）で表される化合物（化合物１Ａ）である。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）と同じ定義である。
一般式（１）におけるＲ_３が－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＯＨである場合の化合物は、一般式（１Ｂ）で表される化合物（化合物１Ｂ）である。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、ａ及びｎは一般式（１）と同じ定義である。
一般式（１Ｂ）中のｎは、各々独立して１～４の整数を示すが、中でも、２～４の整数が好ましく、２又は３がより好ましく、２が特に好ましい。
一般式（１）におけるＲ_３が－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯＯＲ_４である場合の化合物は、一般式（１Ｃ）で表される化合物（化合物１Ｃ）である。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、ａ、ｍ及びＲ_４は一般式（１）と同じ定義である。
一般式（１Ｃ）中のＲ_４は、各々独立して水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又はアルカリ金属原子を示すが、中でも、各々独立して水素原子又は炭素原子数１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、リチウム原子、カリウム原子、ナトリウム原子が好ましく、各々独立して水素原子、メチル基又はエチル基がより好ましく、各々独立して水素原子又はエチル基が特に好ましい。
一般式（１Ｃ）中のｍは、各々独立して１～４の整数を示すが、中でも、１又は２が好ましく、１が特に好ましい。

本発明における、一般式（１）で表される１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物のうち、化合物１Ａの具体例を示す。

＜モノマーの製造方法－１＞
本発明における一般式（１）で表される１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物については、その製造における出発原料、製造方法について特に制限はない。
化合物１Ａの製造方法は、下記反応式で例示するとおり、一般式（２）で表されるフェノール化合物とα，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノールを反応させる製造方法が挙げられる。
式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）の定義と同じである。

一般式（２）で表されるフェノール化合物として、具体的には、例えば、２－フェニルフェノール、２－（１－ナフチル）フェノール、２－（２－ナフチル）フェノール、２－（９－アントラセニル）フェノール、２－（９－フェナントリル）フェノール、２，６－ジフェニルフェノール、２－ベンジルフェノール、２－（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（１－ナフチルメチル）フェノール、２－（２－ナフチルメチル）フェノール、２－（９－アントラセニルメチル）フェノール、２－（９－フェナントリルメチル）フェノール、２－フェニル－６－ベンジルフェノール、２－フェニル－６－（１－メ チル－１‐フェニルエチル）フェノール、２－フェニル－６－（１－ナフチルメチル）フェノール、２－フェニル－６－（２－ナフチルメチル）フェノール、２－（１－ナフチル）－６－ベンジルフェノール、２－（１－ナフチル）－６－（１－メチル－１‐フェニルエチル）フェノール、２－（１－ナフチル）－６－（１－ナフチルメチル）フェノール、２－（１－ナフチル）－６－（２－ナフチルメチル）フェノール、２－（２－ナフチル）－６－ベンジルフェノール、２－（２－ナフチル）－６－（１－メチル－１‐フェニルエチル）フェノール、２－（２－ナフチル）－６－（１－ナフチルメチル）フェノール、２－（２－ナフチル）－６－（２－ナフチルメチル）フェノール等が挙げられる。
上記製造方法において、一般式（２）で表されるフェノール化合物の使用量としては、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノール１モルに対して、５～１２モルの範囲であることが好ましく、７～１０モルの範囲であることがより好ましく、８モルであることがさらに好ましい。

上記製造方法は、酸触媒の存在下で実施することが好ましい。好ましい酸触媒としては、濃塩酸、硫酸、塩酸ガス等が挙げられ、中でも塩酸ガスを反応液中に飽和するまで使用することがより好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下に行われる。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。化合物１Ａは、種々の溶媒に易溶であるため、各種溶媒を使用することが可能である。中でも、一般式（２）で表されるフェノール化合物に対する溶解性が良好なアルコール類が好ましく、炭素数１～１０のアルコールがより好ましく、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールがさらに好ましく、メタノールが特に好ましい。これらの溶媒は単独又は組み合わせて用いることができる。
また、溶媒の使用量は反応に支障なければ特に制限はないが、通常、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノールに対し１～５重量倍の範囲で用いることが好ましく、１～３重量倍の範囲で用いることがより好ましく、１～２重量倍の範囲で用いることがさらに好ましい。
上記製造方法は、大気雰囲気下、あるいは、不活性ガス雰囲気下のいずれで行ってもよいが、反応生成物の着色等を抑制するために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下が好ましい。
反応温度は、通常２０～４０℃の範囲であり、２５～３０℃の範囲であることが好ましい。
反応圧力は常圧条件下で行ってもよく、また、加圧条件下でも、あるいは減圧条件下で行ってもよいが、常圧条件下で行うことが好ましい。
得られた反応終了混合物は、常法に準じて、分離・精製することにより反応混合物から化合物１Ａを得ることができる。例えば、反応終了液に、酸触媒を中和するために、水酸化ナトリウム水溶液、アンモニア水溶液等のアルカリ水溶液を加えて、酸触媒を中和する。中和した反応混合液を静置し、必要に応じて水と分離する溶媒を加えて、水層を分離除去する。必要に応じて得られた油層に蒸留水を加え、撹拌して水洗した後、水層を分離除去する操作を１回乃至複数回繰り返し行い中和塩を除去する。得られた油層から残存原料や溶媒を留去することにより残液として目的物である化合物１Ａを得ることができる。

本発明における、一般式（１）で表される１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物の化合物１Ｂの具体例を示す。

＜モノマーの製造方法－２＞
化合物１Ｂの製造方法としては、一般式（１Ａ）で表される化合物とアルキレンオキシ化剤を反応させる製造方法が挙げられる。アルキレンオキシ化剤として、一般式（３）で表されるカーボネート類を使用した場合の反応式を例示する。
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、ａ及びｎは一般式（１）の定義と同じである。

上記製造方法において、一般式（１Ａ）で表される化合物１Ａは、上述の製造方法－１により得られた化合物を用いることができる。アルキレンオキシ化剤としては、例えば、エチレンカーボネート等の一般式（３）で表されるカーボネート類や、２－クロロエタノール、３－クロロ－１－プロパノールなどのハロゲン化アルコールを、目的化合物に応じて用いることができる。
上記製造方法において、アルキレンオキシ化剤として一般式（３）で表されるカーボネート類を使用する場合について、以下説明する。
化合物１Ａとカーボネート類の原料モル比は、化合物１Ａ／カーボネート類が、通常は１／２～１／５程度の範囲であり、好ましくは１／２～１／４程度の範囲であり、さらに好ましくは１／２～１／３程度の範囲である。
上記製造方法において、反応時に塩基性触媒を使用することが好ましく、その塩基性触媒としては、一般に公知のものを用いることができる。具体的には、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩、水酸化カリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム等のハロゲン化アルカリ金属塩、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリオルガノホスフィン化合物、１－メチルイミダゾール等のアミン触媒、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、メトキシナトリウム、フェノキシナトリウム等のアルカリ触媒を例示できる。これらの塩基性触媒は、単独で用いても２種類以上を併用してもよい。
この塩基性触媒の使用量としては、一般式（１Ａ）で表される化合物１Ａの０．００１～１０重量％であり、好ましくは０．０１～１重量％である。

カーボネート類を過剰量使用することで反応を無溶媒で行うことも可能であるが、経済性や操作性の観点から、通常は有機溶媒を用いて行うことが好ましい。
反応溶媒を用いる場合、反応不活性な各種公知の溶媒を使用することができる。かかる反応溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、クロロホルム、１，２－ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、ブタノール、エチレングリコール等の脂肪族アルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられる。
反応溶媒の使用量に関しては特に制限はないが、化合物１Ａに対して、０．５～１０重量倍の範囲であることが好ましく、０．５～５重量倍の範囲であることがより好ましい。
上記製造方法は、大気雰囲気下、あるいは、不活性ガス雰囲気下のいずれで行ってもよいが、反応生成物の着色等を抑制するために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下が好ましい。
反応温度は反応が進行する温度であれば特に限定はされないが、通常は加熱下に行われる。例えば、１００℃～２５０℃で行われ、好ましくは溶媒の還流下で行われる。
反応時間は、反応温度、使用するカーボネート類、塩基性触媒の量と種類等によるが、通常は３～２４時間程度にて行われる。当該反応においては、炭酸ガスの発生がおさまった時点を反応終了の目安とすることができる。
得られた反応終了混合物は、常法に準じて、分離・精製することにより、反応混合物から化合物１Ｂを得ることができる。
塩基性触媒を用いる場合は、これに酸含有水（例えば、塩酸、硫酸）や酢酸、プロピオン酸等を加えて中和する。後述の加水分解工程を行った後にこの中和工程を行ってもよい。
この反応では、カーボネート類を過剰量加えているため、反応終了後も反応液中にカーボネート類が残存しているため、この状態で加熱等処理を行うと、副反応が進行し、目的化合物である化合物１Ｂの純度及び収量が低下する恐れがあることから、水を添加してカーボネート類の加水分解工程を行うことが好ましい。使用する水の量としては、上記反応で使用したカーボネート類の量に対して、１～１０モル倍の範囲である。
温度としては、反応液の沸点未満であればよいが、通常、室温から反応液の沸点未満の範囲である。具体的には、下限は１０℃以上、より好ましくは２０℃以上である。上限は使用する溶媒の沸点にもよるが、１５０℃以下であることが好ましい。
その後、必要に応じて水と分離する溶媒を加えてから、油層を複数回水洗し、水層を分離除去し、得られた油層から減圧下で溶媒等の低沸点物を留出させて除去し、水洗、晶析、ろ過、蒸留、カラムクロマトグラフィー等による分離、乾燥等の後処理操作を行うことができる。さらに純度を高めるため、常法に準じて、さらに、蒸留や再結晶、カラムクロマトグラフィーによる精製を行ってもよい。

本発明における、化合物１Ｂのうち、下記式（１５）で表される１，３－ビス[１－メチル－１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）エチル]ベンゼンの結晶は、結晶性を有する固体として取り扱うことができることから、熱可塑性樹脂の工業的な製造に当り、取り扱い性や輸送性に優れるため、非常に有用である。

本発明における、一般式（１）で表される１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物の化合物１Ｃの具体例を示す。

＜モノマーの製造方法－３＞
化合物１Ｃの製造方法としては、下記反応式で例示するとおり、一般式（１Ａ）で表される化合物と、一般式（４）で表されるハロゲン化カルボン酸又はそのエステルを反応させて、目的とする一般式（１Ｃ）で表される化合物を得る製造方法が挙げられる。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、ａ及びｍは一般式（１）の定義と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。

上記製造方法－３において、一般式（１Ａ）で表される化合物１Ａは、上述の製造方法－１により得られた化合物を用いることができる。
一般式（４）中のＸは、ハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましい。
一般式（４）で表されるハロゲン化カルボン酸又はそのエステルの使用量は、化合物１Ａに対する仕込みモル比として、理論値（２．０）以上であれば、特に限定されるものではないが、通常２モル以上を使用し、好ましくは２．１～３．０モル使用し、より好ましくは２．２～２．８モル使用する。
上記製造方法－３においては、化合物１Ａを塩基によりフェノキシド化して、求核性を高めて一般式（４）で表されるハロゲン化カルボン酸又はそのエステルと反応を行うことが好ましい。このような塩基としては、特に限定されないが、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物のほか、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基などが好適に使用することができる。中でも、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムが好ましい。この塩基の使用量は化合物１Ａ１モルに対して、２．０～２．５モル倍が好ましく、２．０５～２．１５モル倍がより好ましい。
また、上記製造方法－３においては、反応効率を向上させるために、アルカリ金属ヨウ化物やアンモニウムヨウ化物などのヨウ化物塩の存在下で反応を行うことが好ましい。具体的には、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラアリールアンモニウム、ヨウ化テトラアリールアルキルアンモニウムなどが挙げられる。これらは、単独でも、２種類以上混合して用いてもよい。ヨウ化物塩の使用量は、化合物１Ａに対して、０．０２～０．２重量倍の範囲が好ましく、０．０２～０．１重量倍の範囲がより好ましく、０．０２～０．０５重量倍の範囲がさらに好ましい。

上記製造方法－３において使用できる溶媒として、非プロトン性極性溶媒を用いることが好ましい。
具体的には、例えば、ジエチルケトン（炭素原子数５）、メチルイソブチルケトン（炭素原子数６）、メチルアミルケトン（炭素原子数７）、メチルヘキシルケトン（炭素原子数８）等の炭素原子数５～８の鎖状脂肪族ケトン、アセトニトリル、プロパンニトリル等の炭素数が２～６の鎖状ニトリル系溶媒、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの溶媒は単独でも、２種類以上混合して用いてもよい。
反応に使用する溶媒量としては、化合物１Ａに対して、１．５～５重量倍の範囲が好ましく、１．５～３．５重量倍の範囲がより好ましく、１．５～２．５重量倍の範囲がさらに好ましい。
上記製造方法は、大気雰囲気下、あるいは、不活性ガス雰囲気下のいずれで行ってもよいが、反応生成物の着色等を抑制するために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下が好ましい。
反応温度は、通常５０～１６０℃の範囲である。
反応圧力は、通常、常圧条件下で行われるが、使用する溶媒の沸点によっては、反応温度が前記範囲内になるように、加圧条件下又は減圧条件下で行ってもよい。
反応時間は、反応温度等の反応条件により異なるが、通常１～３０時間程度で終了する。
得られた反応終了混合物は、常法に準じて、分離・精製することにより、反応混合物から化合物１Ｃを得ることができる。例えば、水洗、晶析、ろ過、蒸留、カラムクロマトグラフィー等による分離などの後処理操作を行うことができる。さらに純度を高めるため、常法に準じて、さらに、蒸留や再結晶、カラムクロマトグラフィーによる精製を行ってもよい。

一般式（１Ｃ）で表される化合物のうち、一般式（１Ｃ）中のＲ_４がアルカリ金属である金属塩は、一般式（１Ｃ）中のＲ_４がアルキル基であるエステル化合物を、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等アルカリ金属水酸化物といった塩基を用いて加水分解反応をさせることにより、製造することができる。
一般式（１Ｃ）で表される化合物のうち、一般式（１Ｃ）中のＲ_４が水素原子であるカルボン酸化合物はこの金属塩を含む反応液を酸性とすることで製造することもできる。その際、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等の金属塩を一時的に分取してもよい。また、金属塩を分取せずに、金属塩を含む反応液を酸性としてカルボン酸化合物を製造する場合は、エステル由来のアルコールを反応系中から留去する工程を加えて、その後、反応液を酸性とすることが、高純度なカルボン酸化合物を得る上で好適である。また、一般式（１Ｃ）で表される化合物のうち、一般式（１Ｃ）中のＲ_４がアルキル基であるエステル化合物を得る場合は、良好な反応収率で製造する観点から、反応液中の水分量を、化合物１Ａに対して０．０１重量％以上３．０重量％以下の範囲とすることが好ましい。この水分量の上限値は、２．０重量％以下の範囲がより好ましく、１．５重量％以下の範囲がさらに好ましく、１．０重量％以下の範囲が特に好ましい。

本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等、特に制限はないが、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂であることが好ましく、下記式で表される構成単位（Ａ）を含むことがより好ましい。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、及びａは一般式（１）の定義と同じである。

本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂において、全構成単位に占める上記式で表される構成単位（Ａ）の割合は特に限定されないが、全構成単位中１～８０モル％であることが好ましく、１～６０モル％であることがより好ましく、５～５０モル％であることが特に好ましい。
つまり、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、上記式で表される構成単位（Ａ）以外にも、一般的にポリカーボネート樹脂やポリエステルカーボネート樹脂の構成単位として用いられる脂肪族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位や芳香族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位を含むことができる。
具体的には、脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものが挙げられるが、特に、１，４－シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、１，３－アダマンタンジメタノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）－プロパン、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２－（５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン－２－イル）－２－メチルプロパン－１－オール、イソソルビド、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。
芳香族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものを挙げることができるが、特に２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン〔ビスフェノールＡ〕、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル、ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロアルカン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）オキシド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホキシド、及びビス（４－ヒドロキシフェニル）ケトン、ビスフェノキシエタノールフルオレン等を挙げることができる。

また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記一般式（６）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）を含むことが好ましい。

一般式（６）において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｈからなる群より選択される。Ｒ_ｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。

一般式（６）において、Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表す。Ｘは、好ましくは、単結合、又は、合計炭素数が１２～２０の置換基を有してもよいフルオレン基である。
一般式（６）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。
一般式（６）において、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１である。
一般式（６）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２である。

構成単位（Ｂ）の具体例として、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ），ＤＰＢＨＢＮＡ等に由来するものが挙げられる。

また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記一般式（７）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を有することが好ましい。

一般式（７）において、Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択される。
Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。

一般式（７）において、Ｙ_１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（８）～（１４）で表される構造式のうちいずれかであり、好ましくは、単結合、又は、下記式（８）で表される構造式である。

式（８）～（１４）中、Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_７１及びＲ_７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ_６１及びＲ_６２、又はＲ_７１及びＲ_７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表す。
式（８）～（１４）において、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数である。

上記一般式（７）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。上記一般式（７）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、好ましくは０又は１である。また、上記一般式（７）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、例えば、０又は１である。

構成単位（Ｃ）の具体例として、ＢＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン）、ＢＰＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン）、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン（ＢＮＥＦ）、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビス（４－ヒドロキシフェニル）－２，２－ジクロロエチレン、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ、ビスフェノールＰ－ＡＰ（４，４’－（１－フェニルエチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＣＤＥ（４，４’－シクロドデシリデンビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＨＴＧ（４，４’－（３，３，５－トリメチルシクロへキシリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＭＩＢＫ（４，４’－（１，３－ジメチルブチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰＥＯ－ＦＬ（ビスフェノキシエタノールフルオレン）、ビスフェノールＰ－３ＭＺ（４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－３－メチルシクロヘキシル］フェノール）、ビスフェノールＯＣ－ＦＬ（４，４’－［１－［４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール）、ビスフェノールＺ、ＢＰ－２ＥＯ（２，２’－［［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイルビス（オキシ）ビスエタノール）、Ｓ－ＢＯＣ（４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス（２－メチルフェノール））、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ（４，４’，４’’－エチリデントリスフェノール）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－フェニルエタン（ＢＰＡＰ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロドデカン（ＨＰＣＤ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（ＢＰＺ）、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン（ＢＣＦＬ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン（ＢＰＢＰ）、１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン（ＢＰＭ）等に由来するものが挙げられる。これらの中でも、構成単位（Ｃ）として、ＢＰＥＦ、ＢＮＥＦ、又はＢＣＦＬに由来するものが好ましく挙げられる。

本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、構成単位（Ａ）を必須とするが、構成単位（Ｂ）を含み構成単位（Ｃ）を含まないポリマー、構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーの他にも、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの混合物、これらの組み合わせであってもよい。構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーとして、例えば、下記の式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）の構成単位を有するものが挙げられ、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体として、例えば、下記の式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）の構成単位を有するものが挙げられる。

（式（Ｉ－１）中、ｍ及びｎは、それぞれ、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１であり、
式（Ｉ－３）の繰り返し単位数は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。

（式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。
共重合体において、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とのモル比は、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。また、混合物においては、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの質量比が、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。

本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含むものも好ましい。

（上記式中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）

また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記一般式（１６）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｄ）を有することが好ましい。この場合、一般式（１６）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｄ）の含有量は、全構成単位中、１～５０モル％であることが好ましく、１～３０モル％であることがより好ましい。

一般式（１６）において、
Ｌ^１は、それぞれ独立に、２価の連結基を表し；
Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～２０の置換基を表し；
ｊ３およびｊ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表し；
ｔは、０または１の整数を表す。

上記一般式（１６）において、Ｌ^１は、それぞれ独立に、２価の連結基を表す。Ｌ^１は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～５のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数２または３のアルキレン基であることがさらに好ましく、エチレン基であることが特に好ましい。Ｌ^１のアルキレン基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシル基およびこれらの組合せが挙げられ、これらの基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。

Ｒ^３およびＲ^４は、存在する場合、それぞれ独立に、ハロゲン原子、または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～２０の置換基を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられ、芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～２０の置換基としては、メチル基、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエニル基などが挙げられる。ナフチル基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基などが挙げられ、チエニル基としては、２－チエニル基、３－チエニル基などが挙げられる。また、ベンゾチエニル基としては、２－ベンゾ［ｂ］チエニル基、３－ベンゾ［ｂ］チエニル基などが挙げられる。これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば上記でＬ^１のアルキレン基の置換基として記載したものが挙げられるが、それに限定されるものではない。

ｊ３およびｊ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ｊ３およびｊ４は、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
ｔは、０または１の整数を表し、１であることが好ましい。

一般式（１６）で表されるモノマーは、好ましくは以下の式（１６’）で表される構造を有する。

本発明の好ましい一実施形態のポリカーボネート樹脂には、製造時に副生成物として生じ得るフェノール系化合物などのアルコール系化合物や、反応せずに残存したジオール成分又は炭酸ジエステルが不純物として存在している場合がある。
不純物であるフェノール系化合物などのアルコール系化合物や炭酸ジエステルは、成形体としたときの強度低下や、臭気発生の原因ともなり得るため、これらの含有量は極力少ない程好ましい。

残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
残存するジオール成分の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
残存する炭酸ジエステルの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
特に、フェノール、ｔ－ブチルフェノールなどの化合物の含有量が、少ないことが好ましく、これらの化合物が上記範囲内であることが好ましい。

ポリカーボネート樹脂中に残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂から抽出したフェノール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
ポリカーボネート樹脂中に残存するアルコール系化合物の含有量についても、ポリカーボネート樹脂から抽出したアルコール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
ポリカーボネート樹脂中に残存するジオール成分、炭酸ジエステルの含有量も、ポリカーボネート樹脂からこれらの化合物を抽出し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。

フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、検出されないほど低減してもよいが、生産性の観点から、効果を損なわない範囲で、わずかに含有していてもよい。また、わずかな量であれば、樹脂溶融時に可塑性を良好とすることもできる。

残存するフェノール系化合物、ジオール成分又は炭酸ジエステルのそれぞれの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。
残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。

なお、ポリカーボネート樹脂中のフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、重縮合の条件や装置の設定を適宜調整することで、上記範囲となるように調節することは可能である。また、重縮合後の押出工程の条件によっても調節可能である。

例えば、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量は、ポリカーボネート樹脂の重合に用いる炭酸ジエステルの種類や、重合反応温度および重合圧力等に関係する。これらを調整することでフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量を低減し得る。

例えば、炭酸ジエチルなどの炭酸ジアルキルを用いてポリカーボネート樹脂を製造した場合、分子量が上がりにくく、低分子量のポリカーボネートとなり、副生するアルキルアルコール系化合物の含有量が高くなる傾向にある。このようなアルキルアルコールは揮発性が高く、ポリカーボネート樹脂中に残存すると、樹脂の成形性が悪化する傾向にある。また、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量が多いと、樹脂の成形時に、臭気の問題が生じる可能性や、コンパウンド時に樹脂骨格の開裂反応が進行して分子量の低下が生じる可能性がある。したがって、得られたポリカーボネート樹脂中の残存する副生アルコール系化合物の含有量が、ポリカーボネート樹脂（１００質量％）に対して、３０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。

＜熱可塑性樹脂の物性＞
（１）屈折率（ｎＤ）
本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は高屈折率であることが特徴の一つであり、屈折率は、１．６００～１．７００であることが好ましく、１．６２６～１．７００であることがより好ましく、１．６３０～１．６５０であることが特に好ましい。本発明において屈折率は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。

（２）アッベ数（ν）
本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のアッベ数は、２２．０～２６．０であることが好ましく、２３．０～２６．０であることがより好ましく、２３．０～２４．７であることが特に好ましい。本発明においてアッベ数は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。

（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は、高耐熱性であることが特徴の一つであり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、７０～２００℃であることが好ましく、１００～２００℃であることがより好ましく、１００～１５０℃であることが更に好ましく、１２５～１５０℃であることが更により好ましく、１２５～１４５℃であることが更により好ましく、１２５～１４０℃であることが特に好ましい。本発明においてガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。

（４）ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）
本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０,０００～１００,０００であることが好ましく、１０,０００～８０,０００であることがより好ましく、１０,０００～６０,０００であることが特に好ましい。

（５）光弾性係数
本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は、光弾性係数が低いことが特徴の一つであり、光弾性係数は、２５～４５であることが好ましく、２５～３８であることがより好ましく、３０～３８であることが特に好ましい。本発明において光弾性係数は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。

＜熱可塑性樹脂組成物＞
本発明の別の実施形態は、上述した熱可塑性樹脂と添加剤とを含む熱可塑性樹脂組成物である。本実施形態の熱可塑性樹脂組成物は、本実施形態の所望とする効果を損なわない範囲で、上述した構成単位（Ａ）を含む本発明の熱可塑性樹脂以外の樹脂を併用することができる。そのような樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、シクロオレフィン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂及びメチルメタクリレート－スチレン共重合樹脂からなる群より選択される少なくとも１つの樹脂が挙げられる。これらは種々既知のものを用いることができ、１種を単独で又は２種以上を併用して熱可塑性樹脂組成物に加えることができる。

［酸化防止剤］
熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として酸化防止剤を含むことが好ましい。
酸化防止剤として、フェノール系酸化防止剤及びホスファイト系酸化防止剤の少なくとも一方を含むことが好ましい。
フェノール系酸化防止剤として、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジンｅ－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、４，４’，４’’－（１－メチルプロパニル－３－イリデン）トリス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、６，６’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４，４’－ブチリデンジ－ｍ－クレゾール、オクラデシル３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル｝－２，４，８，１０－テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等が挙げられ、好ましくは、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。
ホスファイト系酸化防止剤として、２－エチルヘキシルジフェニルフォスファイト、イソデシルジフェニルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、３，９－ビス（オクタデシルオキシ）－２，４，８，１０－テトラオキシ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、２，２’－メチルエンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルフォスファイト、トリス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、テトラ－Ｃ１２－１５－アルキル（プロパン－２，２－ジイルビス（４，１－フェニルエン））ビス（フォスファイト）、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられ、好ましくは、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカンである。
酸化防止剤として、上述のいずれか１種類のみを用いても、２種類以上の混合物を用いてもよい。

熱可塑性樹脂組成物において、酸化防止剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～３０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～２０００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは１５０重量ｐｐｍ～１５００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは２００重量ｐｐｍ～１２００重量ｐｐｍである。

［離型剤］
熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として離型剤を含むことが好ましい。
離型剤として、エステル化合物、例えば、グリセリン脂肪酸のモノ・ジグリセリド等のグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のグリコール脂肪酸エステル、高級アルコール脂肪酸エステル、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのフルエステルあるいはモノ脂肪酸エステル等が挙げられる。離型剤として、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステルを用いる場合、モノエステル、フルエステル等、いずれも採用できるが、例えばモノエステル等のフルエステル以外であってもよい。
離型剤の具体例として、以下のものが挙げられる。
すなわち、ソルビタン ステアレート、ソルビタン ラウレート、ソルビタン オレート、ソルビタン トリオレート、ソルビタン トリベヘネート、ソルビタン ステアレート、ソルビタン トリステアレート、ソルビタン カプリレート等のソルビタン脂肪酸エステル；
プロピレングリコール モノステアレート、プロピレングリコール モノオレート、プロピレングリコール モノベヘネート、プロピレングリコール モノラウレート、プロピレングリコール モノパルミテート等のプロピレングリコール脂肪酸エステル；
ステアリル ステアレート等の高級アルコール脂肪酸エステル；
グリセリン モノステアレート、グリセリン モノ１２－ヒドロキシステアレート等のグリセリン モノヒドロキシステアレート、グリセリン モノオレート、グリセリン モノベヘネート、グリセリン モノカプリレート、グリセリン モノカプレート、グリセリン モノラウレート等のモノグリセライド：グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジベヘネート、グリセリンモノ・ジオレート等のモノ・ジグリセライド：を含む、グリセリン脂肪酸エステルモノグリセライド；
グリセリン ジアセトモノ ラウレート等のグリセリン脂肪酸エステルアセチル化モノグリセライド；
クエン酸脂肪酸 モノグリセライド、コハク酸脂肪酸 モノグリセライド、ジアセチル酒石酸脂肪酸 モノグリセライド等のグリセリン脂肪酸エステル有機酸モノグリセライド；
ジグリセリン ステアレート、ジグリセリン ラウレート、ジグリセリン オレート、ジグリセリン モノステアレート、ジグリセリン モノラウレート、ジグリセリン モノミリステート、ジグリセリン モノオレート、テトラグリセリン ステアレート、デカグリセリン ラウレート、デカグリセリン オレート、ポリグリセリン ポリリシノレート等のポリグリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。

熱可塑性樹脂組成物において、離型剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～５０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における離型剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～３５００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは５００重量ｐｐｍ～１３０００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは１０００重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍである。

［その他の添加剤］
熱可塑性樹脂組成物には、上述の酸化防止剤及び離型剤以外にも、その他の添加剤を加えてもよい。例えば、熱可塑性樹脂組成物が含み得る添加剤として、配合剤、触媒失活剤、熱安定剤、可塑剤、充填剤、紫外線吸収剤、防錆剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、難燃剤、滑剤、染料、顔料、ブルーイング剤、核剤、透明化剤等が挙げられる。
熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤及び離型剤以外のその他の添加剤の含有量は、好ましくは１０重量ｐｐｍ～５．０重量％であり、より好ましくは１００重量ｐｐｍ～２．０重量％であり、さらに好ましくは１０００重量ｐｐｍ～１．０重量％であるが、これには限定されない。
上述の添加剤は、透過率に悪影響を与える可能性があり、過剰に添加しないことが好ましく、例えば、合計の添加量は上述の範囲内である。

＜光学部材＞
本発明の熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」と略す）は、光学部材に好適に用いることができる。本発明の一実施形態において、本発明の樹脂組成物を含む光学部材が提供される。本発明の一実施形態において、光学部材には、光ディスク、透明導電性基板、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、レンズ、プリズム、光学膜、基盤、光学フィルター、ハードコート膜等が含まれるが、これらに限定されない。本発明の樹脂組成物は、高流動でキャスト法による成形が可能であるため、特に薄型の光学部材の製造に好適である。本発明の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学レンズであってよい。本発明の別の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学フィルムであってよい。

本発明の樹脂組成物を含む光学部材を射出成形で製造する場合、シリンダー温度２６０～３５０℃、金型温度９０～１７０℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度２７０～３２０℃、金型温度１００～１６０℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が３５０℃より高い場合では、樹脂組成物が分解着色し、２６０℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また、金型温度が１７０℃より高い場合では、樹脂組成物からなる成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、９０℃未満では、成形時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になったりしやすい。

＜光学レンズ＞
本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学レンズに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。
例えばスマートフォンのレンズでは、構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂から成形されたレンズと、式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）のいずれかの構成単位を含む樹脂、あるいは、

（上記式中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
上記式のいずれかのモノマーに由来する構成単位を含む樹脂から成形されたレンズとを、重ね合わせてレンズユニットとして用いることができる。

本発明の光学レンズは、必要に応じて非球面レンズの形を用いることが好適に実施される。非球面レンズは、１枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせで球面収差を取り除く必要が無く、軽量化及び成形コストの低減化が可能になる。したがって、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。

また、本発明の光学レンズは、成形流動性が高いため、薄肉小型で複雑な形状である光学レンズの材料として特に有用である。具体的なレンズサイズとして、中心部の厚みが０．０５～３．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは０．０５～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．１～２．０ｍｍである。また、直径が１．０ｍｍ～２０．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは１．０～１０．０ｍｍ、さらに好ましくは、３．０～１０．０ｍｍである。また、その形状として片面が凸、片面が凹であるメニスカスレンズであることが好ましい。
本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッチングなど任意の方法により成形される。この中でも、製造コストの面から金型成形がより好ましい。

＜光学フィルム＞
本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学フィルムに好適に用いることができる。特に、本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性及び耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
光学フィルムへの異物の混入を極力避けるため、成形環境も当然低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。

以下に本発明の実施例を比較例と共に示し、発明の内容を詳細に示すが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。得られた樹脂の物性値は、以下の方法及び装置に基づいて測定した。

１）重量平均分子量（Ｍｗ）
得られた樹脂の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定し、標準ポリスチレン換算で算出した。使用装置、カラム、及び測定条件は以下の通りである。
・ＧＰＣ装置：東ソー（株）製、ＨＬＣ－８４２０ＧＰＣ
・カラム：東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｍ ×３本
東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ－Ｈ ×１本
東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ－ＲＣ ×１本
・検出器：ＲＩ検出器
・標準ポリスチレン：東ソー（株）製、標準ポリスチレンキット ＰＳｔＱｕｉｃｋ Ｃ
・試料溶液：０．２質量％テトラヒドロフラン溶液
・溶離液：テトラヒドロフラン
・溶離液流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃

２）ガラス転移温度（Ｔｇ）
ＪＩＳ Ｋ７１２１－１９８７に基づき示差熱走査熱量分析計により、１０℃／分の昇温プログラムにて測定した。
示差熱走査熱量分析計：ティー・エイ・インスツルメント社製（ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）ＤＳＣ２５００

３）屈折率（ｎＤ）
ＪＩＳ Ｂ ７０７１－２：２０１８に基づき、ポリカーボネート樹脂を成形してＶブロックを得て試験片とした。２３℃にて屈折率計（島津製作所製ＫＰＲ－３０００）を用いて屈折率を測定した。

４）アッベ数（ν）
屈折率測定で用いたものと同様の試験片（Ｖブロック）を用い、屈折率計を用い、２３℃下での波長４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍの屈折率を測定し、下記式を用いてアッベ数を算出した。
屈折率計：島津製作所製ＫＰＲ－３０００
ν＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
ｎＤ：波長５８９ｎｍでの屈折率
ｎＣ：波長６５６ｎｍでの屈折率
ｎＦ：波長４８６ｎｍでの屈折率

５）光弾性係数
得られた樹脂をジクロロメタンに溶解し、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液をバット上に広げ、溶媒を蒸発し、厚さ０．１ｍｍのフィルムを得てこれをサンプル片とした。
エリプソメータにより、光弾性係数を測定した。
測定方法：波長６３３ｎｍでの荷重変化に対する複屈折の変化を測定することにより光弾性係数を算出した。
エリプソメータ：日本分光株式会社製 エリプソメータ Ｍ－２２０

［合成例１］
１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼンの製造

還流器を備えた１０００ｍＬの４つ口フラスコに２－フェニルフェノール１５７．７ｇ（０．９３モル）、メタノール２１．０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガスで完全に置換した後、内温３５℃で、フラスコ内を塩酸ガスで完全に置換した。
一方、別のガラス容器に、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノール３０．０ｇ（０．１５モル）と２－フェニルフェノール５３．０ｇ（０．３１モル）、メタノール３７．５ｇを仕込み、６５℃に加温して溶液Ａを調製した。
４つ口フラスコの内温３０℃を維持しながら塩酸ガスを吹き込み、上記溶液Ａを滴下ロートにより２時間かけて滴下した。滴下終了後から内温を２５℃に下げて、一晩撹拌を続けた。
反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液で反応液の中和を行い、分離した水層を取り除いた。トルエンを１９２．５ｇ、水を４５．０ｇ添加して、内温６５℃で３０分間撹拌した後、静置し、分離した水層を取り除いた。その後、得られた油層の水洗操作を内温７５℃で２回繰り返し、中和により生成した塩化ナトリウムを除去した。
その後、フラスコ内のトルエン及び２－フェニルフェノールを、加熱減圧条件下で蒸留（最終フラスコの内温２７０℃、内圧０．６ｋＰａ）により留去した。その後、フラスコ内の残渣を取り出した。冷却して得られた固体は無色透明であった。
以下のＮＭＲ分析により、得られた固体は目的物であることを確認した。
＜ＮＭＲ分析＞
測定装置：フーリエ変換核磁気共鳴ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ ４００（ＢＲＵＫＥＲ製）
測定サンプルを重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）に溶解し、^１３Ｃ－ＮＭＲ及び^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣｌ_３）δ＜ｐｐｍ＞：１．７５（ｓ、６Ｈ）、５．３２（ｓ、１Ｈ）、７．１０－７．５５（ｍ、９Ｈ）．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣｌ_３）δ＜ｐｐｍ＞：３１．０９、４２．６０、１１５．４３、１２３．９７、１２７．３９、１２７．６９、１２７．７５、１２７．８５、１２８．４８、１２９．２３、１２９．２６、１３７．７３、１４８．２９、１５０．１９、１５０．３７．
原料であるα，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノールに対する、得られた固体は目的物の収率は、８９モル％であった。
高速液体クロマトグラフィー測定による純度は９１．９％であった。

［合成例２］
１，３－ビス［１－メチル－１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼンの製造

還流器を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコに３－フェニルフェノール５２．６ｇ（０．３１モル）、メタノール１１．８ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガスで完全に置換した後、内温３５℃で、フラスコ内を塩酸ガスで完全に置換した。
一方、別のガラス容器に、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノール１５．０ｇ（０．０８モル）と３－フェニルフェノール２６．０ｇ（０．１５モル）、メタノール１８．８ｇを仕込み、６５℃に加温して溶液Ａを調製した。
４つ口フラスコの内温３０℃を維持しながら塩酸ガスを吹き込み、上記溶液Ａを滴下ロートにより１．５時間かけて滴下した。滴下終了後から内温を２５℃に下げて、一晩撹拌を続けた。
反応終了後、フラスコ内を窒素ガスで置換した後、水酸化ナトリウム水溶液で反応液の中和を行い、分離した水層を取り除いた。トルエンを９６．２ｇ、水を２２．５ｇ添加して内温６５℃で３０分間撹拌した後、静置し、分離した水層を取り除いた。その後、得られた油層の水洗操作を内温７５℃で２回繰り返し、中和により生成した塩化ナトリウムを除去した。 その後、フラスコ内のトルエン及び３－フェニルフェノールを、加熱減圧条件下で蒸留（最終フラスコの内温２２０℃、内圧０．５ｋＰａ）により留去した。得られた蒸留残渣３６．９g中に合成例１で合成した１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼン（以下、「化合物Ａ」という。）が含まれていることを確認した。化合物Ａのα，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノールに対する粗収率は９４モル％であった。
その後、フラスコ内に、エチレンカーボネート１５．３ｇ（０．１７モル）、水酸化カリウム１．６ｇ（０．０３モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．２ｇ（０．００４モル）、メチルイソブチルケトン１１０．７ｇを添加し、フラスコ内を窒素で置換した後、フラスコ内の液温を１１５℃に加温し、１１５℃から１１６℃を維持しながら５時間撹拌を行った。
反応後、フラスコ内の液温を８５℃まで下げ、反応液に純水２２．９ｇを加えて、残存するエチレンカーボネートの加水分解処理を行った。その後、１２％塩酸水８．８ｇを添加し、中和した後、水層を分離した。得られた油層に純水を添加して撹拌した後、水層を分離する水洗操作を５回繰り返して、中和により生成した塩化カリウムを除去した。
その後、シクロヘキサン７３．６ｇを添加し、フラスコ内の液を２５℃まで冷却すると、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して、溶媒を含む結晶４４．６gを取得した。得られた結晶は、ＮＭＲ分析により、目的物である１，３－ビス［１－メチル－１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼン（以下、「化合物Ｂ」という。）であることを確認した。使用した化合物Ａの量に対する化合物Ｂの収率は、７７モル％であった。
続けて、還流器を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、得られた化合物Ｂの結晶４４．３g（化合物Ｂとして３４．０ｇ）、とメチルイソブチルケトン１３２．９gを加え、フラスコ内の液温を７５℃に加熱して、撹拌することにより固体を完全に溶解させた。その後、シクロヘキサン８８．６ｇを添加し、フラスコ内の液を２５℃まで冷却すると、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して、減圧下に加熱して乾燥し、化合物Ｂの白色の結晶を取得した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣｌ_３）δ＜ｐｐｍ＞：１．７５（ｓ、６Ｈ）、２．２２（ｔ、１Ｈ）、３．８０―３．８３（ｑ、２Ｈ）、４．０３－４．０５（ｔ、２Ｈ）、６．８７－６．８９（ｄ、１Ｈ）、７．１２―７．５５（ｍ、１０Ｈ）。
^１３Ｃ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣｌ_３）δ＜ｐｐｍ＞：３０．９９、４２．５９、６１．４１、７０．３２、１１２．９４、１２３．７８、１２６．２２、１２６．９７、１２７．１９、１２７．６３、１２８．１２、１２９．３１、１２９．５６、１、３０．４７、１３８．８８、１４３．９４、１５０．３０、１５３．２５。
高速液体クロマトグラフィー測定による純度は９８．８％であった。

［合成例３］
＜１，３－ビス［１－メチル－１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－エチル］ベンゼン（化合物γ）の製造＞

還流器を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコにビスフェノールＭ５０．０ｇ（０．１４モル）、エチレンカーボネート３０．７ｇ（０．３５モル）、水酸化カリウム３．２ｇ（０．０６モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド２．３ｇ（０．００７モル）、メチルイソブチルケトン１５０．１ｇを添加し、フラスコ内を窒素で置換した後、フラスコ内の液温を１１５℃に加温し、１１５℃から１１６℃を維持しながら９時間撹拌を行った。
反応後、フラスコ内の液温を８３℃まで下げ、反応液に純水４６．０ｇを加えて、残存するエチレンカーボネートの加水分解処理を行った。その後、１２％塩酸水溶液１４．９ｇを添加し、中和した後、水層を分離した。得られた油層に純水を添加して撹拌した後、水層を分離する水洗操作を４回繰り返して、中和により生成した塩化カリウムを除去した。
水洗した油層を常圧蒸留によりフラスコ内から１０９．５ｇ液を留出させた。そして、フラスコ内の液温を１６℃まで冷却後、フラスコ内にシクロヘキサン１３４．１ｇを添加して結晶を析出させ、その後５℃まで冷却した。析出している結晶を濾別して、溶媒を含む化合物γの結晶を７０．７g（固形分として５０．５ｇ）取得した。化合物γの純度は８８．３％だった。使用したビスフェノールＭに対する化合物γの収率は８０％だった。
続けて、得られた結晶をメチルイソブチルケトンに溶解後、シクロヘキサンを添加し、晶析、濾別する操作を繰り返した。最後に減圧乾燥により付着溶媒を除去して、白色の結晶を取得した。化合物γを純度９６．９％で取得した。得られた結晶は、ＮＭＲ分析により、目的物の構造であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣ１_３）δ＜ｐｐｍ＞：１．６０（ｓ、１２Ｈ）、２．３０－２．３３（ｔ、２Ｈ）、３．９３－３．９７（ｄｄ、４Ｈ）、４．０５－４．０７（ｔ、４Ｈ）、６．７５－６．７８（ｄｔ、４Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、７．０４－７．０８（ｍ、６Ｈ）、７．１６－７．１９（ｄｄ、１Ｈ）。
^１３Ｃ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣ１_３）δ＜ｐｐｍ＞：３０．９９、４２．５４、６１．６６、６９．３２、１１３．９１、１２３．７３、１２６．４０、１２７．５０、１２７．９３、１４３．６０、１５０．４６、１５６．４１。
得られた化合物を測定サンプルとして、下記分析方法により測定した屈折率は１．５９３であった。
得られた化合物 γの結晶の示差走査熱量分析をした結果、吸熱ピークのオンセット温度は７２．０℃であった。
＜屈折率＞
測定装置：屈折率計（京都電子工業（株）製：ＲＡ－５００）
測定サンプルのテトラヒドロフラン溶液（濃度３０％、２０％、１０％溶液）を作製し、屈折率計で屈折率を測定した。得られた結果から、濃度と屈折率の関係を導き、濃度１００％時の値を外挿法により算出し、この値を測定サンプルの屈折率とした。

［合成例４］
＜１，３－ビス［１－メチル－１－（４－（エトキシカルボニルメトキシ）－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼン（化合物１Ｃ－１）の製造＞

還流器を備えた１Ｌの４つ口フラスコに２－フェニルフェノール１２８．６ｇ（０．７６モル）、メタノール２８．９ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガスで完全に置換した後、内温２５℃で、フラスコ内を塩酸ガスで完全に置換した。
一方、別のガラス容器に、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノール３６．７ｇ（０．１９モル）と２－フェニルフェノール６４．３ｇ（０．３８モル）、メタノール４４．４ｇを仕込み、６５℃に加温して溶液Ａを調製した。
４つ口フラスコの内温３０ ℃を維持しながら塩酸ガスを吹き込み、上記溶液Ａを滴下ロートにより１．５時間かけて滴下した。滴下終了後から内温を２５℃に下げて、一晩撹拌を続けた。
反応終了後、フラスコ内を窒素ガスで置換した後、水酸化ナトリウム水溶液で反応液の中和を行い、分離した水層を取り除いた。トルエンを２３９．２ｇ、水を５５．１ｇ添加して、内温７５℃で３０分間撹拌した後、静置し、分離した水層を取り除いた。その後、得られた油層の水洗操作を内温７５ ℃ で３回繰り返し、中和により生成した塩化ナトリウムを除去した。
その後、フラスコ内のトルエン及び２－フェニルフェノールを、加熱減圧条件下で蒸留（最終フラスコの内温２２０℃、内圧０．５ｋＰａ）により留去した。得られた蒸留残渣９２．９g 中に、合成例１における１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼンが含まれていることを確認した。原料であるα，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジメタノールに対する、得られた固体の収率は、７９モル％であった。
その後、フラスコ内に、炭酸カリウム４９．７ｇ（０．３６モル）、ヨウ化カリウム４．７ｇ（０．０３モル）、メチルイソブチルケトン２９７．９ｇを添加し、フラスコ内を窒素で置換した後、フラスコ内の液温を８５℃、内圧４５ｋＰａの、加熱減圧条件下で留分９１．２ｇを回収し、系内の水分を除去した。
系内を窒素で復圧した後、滴下ロートを用いてクロロ酢酸エチル４５．７ｇ（０．３７モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後から液温８０℃、内圧３５～４０ｋＰａの範囲で加熱と減圧を行い、溶媒を留去しながら２０時間攪拌をして、反応を行った。反応後の液は１９３．３ｇであった。その反応液を高速液体クロマトグラフィーにより分析したところ、化合物１Ｃ－１が含まれていることを確認した。１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼンに対する、得られた固体の収率は４７モル％であった。
分取液体クロマトグラフィーにより、反応液から化合物１Ｃ－１を分離して、淡黄色の樹脂状固体を取得した。
ＮＭＲ分析により、得られた固体は目的物の化合物１Ｃ－１であることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣｌ_３）δ＜ｐｐｍ＞：１．２７（ｔ、６Ｈ）、１．６４（ｓ、１２Ｈ）、４．２１（ｑ、４Ｈ）、４．５２（ｓ、４Ｈ）、６．６９（ｄ、２Ｈ）、７．０２－７．０７（ｍ、４Ｈ）、７．１５－７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．２８－７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３６－７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．５３－７．５６（ｍ、４Ｈ）。
^１３Ｃ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、溶媒:ＣＤＣ１_３）δ＜ｐｐｍ＞：１４．１４、３０．９１、４２．５３、６１．１７、６５．８７、１１１．９９、１２４．１３、１２５．３０、１２６．８５、１２６．９２、１２７．５５、１２７．９4、１２９．６１、１２９．６４、１３０．２６、１３８．４５、１４４．３０、１５０．０３、１５２．５６、１６９．１２。
得られた化合物１Ｃ－１高速液体クロマトグラフィー測定による純度は９７．０％であった。
得られた化合物１Ｃ－１を測定サンプルとして、上記分析方法により測定した屈折率は１．５８３であった。
得られた固体の示差走査熱量分析をした結果、ピークが観測されず、非晶質であることが明らかになった。

＜参考データ＞
従来公知の１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン化合物（化合物α、β、γ）の、上記分析方法による屈折率を表１に示す。

（実施例１）
原料として、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ＢＰＥＦ）１６．６９４ｇ（０．０３８１モル）、合成例１で得られた４－（１－｛３－［１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）－イソプロピル］フェニル｝－イソプロピル）－２－フェニルフェノール（別名：１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼン、略称：ＢｉｓＯＰＰ－Ｍ）８．１３６１ｇ（０．０１６３モル）、ジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）１２．０００ｇ（０．０５６０モル）及び２．５×１０^－２モル／リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液２０μｌ（５．０×１０^－７モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して、９．２×１０^－６モル）を撹拌機及び留出装置付きの３００ｍＬ反応器に入れ、系内を窒素フロー条件とした。この反応器を２００℃に加熱したオイルバスに浸けエステル交換反応を開始した。１４０分かけて２４０℃まで昇温するとともに０ｋＰａまで減圧し、３０分間保持した後、反応系内に窒素ガスを導入し、１０１．３ｋＰａに戻し、ポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表２に示す。

（実施例２）
原料の仕込み量を表３に示した通りとした以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表２に示す。

（比較例１）
合成例１で得られた１，３－ビス［１－メチル－１－（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）エチル］ベンゼン（略称：ＢｉｓＯＰＰ－Ｍ）８．１３６１ｇ（０．０１６３モル）の代わりに、１，３－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）ベンゼン（略称：ＢＰＭ）５．６５２７ｇ（０．０１６３モル）を用いた以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表２に示す。

（実施例３～４、比較例２）
原料の仕込み量を表５に示した通りとした以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表４に示す。

（実施例５）
（工程１）
９ｗ／ｗ％の水酸化ナトリウム水溶液５００ｍｌに、合成例１で得られたＢｉｓＯＰＰ－Ｍ ３６．１ｇ、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン（略称、ＢＣＦＬ） ６３．９ｇ、即ち、ＢｉｓＯＰＰ－Ｍ：ＢＣＦＬ＝３０：７０（モル％）を入れ、さらにハイドロサルファイト０．５ｇを加えて溶解した。この溶液に、ジクロロメタン３００ｍｌ及びトリエチルベンジルアンモニウムクロリド（ＴＥＢＡＣ：富士フイルム和光純薬株式会社製）０．１ｇを加え、撹拌しながら、溶液温度を２０℃に設定し、さらにホスゲン４７．８ｇを３０分かけて吹き込んだ。
（工程２）
ホスゲンの吹き込み終了後、ジクロロメタン５０ｍｌに溶解したｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（ＰＴＢＰ）１．４５ｇを加え、７分間激しく撹拌して乳化させたのち、重合触媒として０．５ｍｌのトリエチルアミンを加え、３０分間重合させた。
（後工程）
重合液を水層と有機層に分離し、有機層をリン酸で中和し、洗液のｐＨがｐＨ＝７．０になるまで純水で水洗を繰り返した。この精製されたポリカーボネート樹脂から、有機溶媒を蒸発留去することにより、ポリカーボネート樹脂粉末を得た。このポリカーボネート樹脂粉末を１２０℃で２４時間乾燥させ、溶媒を完全に留去させた。得られた樹脂の物性を表６に示す。

（比較例３）
ＢｉｓＯＰＰ－ＭをＢＰＭ ２８．２ｇ、ＢＣＦＬを７１．８ｇ、即ち、ＢＰＭ：ＢＣＦＬ＝３０：７０（モル％）に替え、ホスゲンを３７．６ｇ、ＰＴＢＴを２．０４ｇに替える以外は、実施例５と同様にしてポリカーボネート樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表６に示す。

Claims (16)

1. 下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂。
   

   

   （式中、Ｒ_１は、各々独立して炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、Ｒ_２は、各々独立して水素原子、炭素原子数６～１４のアリール基又は炭素原子数７～１７のアラルキル基を示し、ａは、各々独立して０又は１～３の整数を示し、Ｒ_３は、各々独立して－ＯＨ、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＯＨ、又は－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯＯＲ_４の基を示し、Ｒ_４は水素原子、炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又はアルカリ金属原子を示し、ｎ及びｍは、各々独立して１～４の整数を示す。）
2. 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１Ａ）で表されるモノマーである、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
   

   

   （式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）と同じ定義である。）
3. 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（５）で表されるモノマーである、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
   

   
4. 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１Ｂ）で表されるモノマーである、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
   

   

   （式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びａは一般式（１）と同じ定義であり、ｎは独立して１～４の整数を示す。）
5. 前記一般式（１）で表されるモノマーが、下記式（１５）で表されるモノマーである、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
   

   
6. 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、又はポリエステル樹脂である、請求項１から６のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
7. 前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（６）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記一般式（７）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、請求項１から６のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
   

   

   （一般式（６）中、
   Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｈからなる群より選択され、
   Ｒ_ｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
   Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
   Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
   ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
   ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
   

   

   （一般式（７）中、
   Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
   Ｙ_１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（８）～（１４）で表される構造式のうちいずれかであり、
   

   

   （式（８）～（１４）中、
   Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_７１及びＲ_７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ_６１及びＲ_６２、又はＲ_７１及びＲ_７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、
   ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
   Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
   ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
   ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
8. 前記一般式（６）及び一般式（７）において、前記Ａ及びＢが、それぞれ独立に、炭素数２又は３のアルキレン基を表す、請求項７に記載の熱可塑性樹脂。
9. 前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、請求項７又は８に記載の熱可塑性樹脂。
10. 前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、請求項１から９のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
    

    

    （上記式中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。）
11. 前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～１００，０００である、請求項１から１０のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
12. 前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．６００～１．７００である、請求項１から１１のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
13. 前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、２２．０～２６．０である、請求項１から１２のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
14. 前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、７０～２００℃である、請求項１から１３のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
15. 前記熱可塑性樹脂の光弾性係数が、２５～４５である、請求項１から１４のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
16. 請求項１～１５のいずれかに記載の熱可塑性樹脂を含む、光学レンズ。