WO2022270367A1 - 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ - Google Patents

熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ Download PDF

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carbon atoms
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thermoplastic resin
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general formula
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宣之 加藤
克吏 西森
慎也 池田
篤志 茂木
健太朗 石原
鈴木 章子 村田
龍展 緒方
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a thermoplastic resin and an optical lens containing the same. More particularly, the present invention relates to polycarbonate resins, polyester resins or polyester carbonate resins and optical lenses containing the same.
  • Optical glass or optical resin is used as the material for the optical lenses used in the optical systems of various cameras such as cameras, film-integrated cameras, and video cameras.
  • Optical glass is excellent in heat resistance, transparency, dimensional stability, chemical resistance, etc., but has problems of high material cost, poor moldability, and low productivity.
  • optical lenses made of optical resins have the advantage that they can be mass-produced by injection molding, and polycarbonate, polyester carbonate, polyester resin, etc. are used as high refractive index materials for camera lenses.
  • Patent Documents 1 to 5 When optical resins are used as optical lenses, heat resistance, transparency, low water absorption, chemical resistance, low birefringence, resistance to moist heat, etc. are required in addition to optical properties such as refractive index and Abbe number. Especially in recent years, there has been a demand for optical lenses having a high refractive index and high heat resistance, and various resins have been developed (Patent Documents 1 to 5).
  • thermoplastic resins made from 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene have excellent optical properties and are useful as various optical materials (Patent Document 6. ).
  • Patent Document 6. thermoplastic resins made from 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene have excellent optical properties and are useful as various optical materials.
  • An object of the present invention is to provide a thermoplastic resin excellent in optical properties such as refractive index and Abbe's number, as well as excellent in heat resistance, and an optical lens using the same.
  • the present inventors have found that by using a raw material obtained by introducing an aromatic ring into a diol compound having a binaphthalene structure, optical properties such as refractive index and Abbe number can be improved.
  • the inventors have found that a thermoplastic resin excellent in heat resistance can be obtained, and have completed the present invention.
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxyl group having 5 to 20 carbon atoms, selected from an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, O, N and S represents a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms, X and Y
  • thermoplastic resin according to ⁇ 2> R 1 to R 12 , Rk and Rp in the general formula (1) represent a hydrogen atom, X and Y represent a single bond, K 1 and K 2 represent —COOH or —COORq, and Rq is , the thermoplastic resin according to the above ⁇ 1> or ⁇ 2>, which represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the thermoplastic resin contains a monomer-derived structural unit (B) represented by the following general formula (2) and/or a monomer-derived structural unit (C) represented by the following general formula (3). and the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> above.
  • R a and R b each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • a and B each independently represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, m and n each independently represent an integer of 0 to 6, a and b each independently
  • thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, further comprising a structural unit derived from at least one monomer selected from the following monomer group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a represents an alkylene glycol of ⁇ 5.
  • Raaa and Rbbb each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted carbon number 1 to 20 alkoxyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkoxyl groups, optionally substituted an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an optionally substituted heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms selected from O, N and S, a substituent an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have; ⁇ 8> The thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the thermoplastic resin has a polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of 10,000 to 200,000.
  • Mw polystyrene equivalent weight average molecular weight
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxyl group having 5 to 20 carbon atoms, selected from an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, O, N and S represents a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms, X and Y represent a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, i and ii each independently represent an integer of 0 to 4, K 1 and K 2 each independently represents a
  • thermoplastic resin composition according to ⁇ 12> An optical lens comprising the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11> or the thermoplastic resin composition according to ⁇ 12>.
  • An optical film comprising the thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11> above or the thermoplastic resin composition according to ⁇ 12> above.
  • thermoplastic resin excellent in optical properties such as refractive index and Abbe's number, as well as excellent in heat resistance, and an optical lens containing the same.
  • thermoplastic resin containing a monomer-derived structural unit (A) represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a group having 5 to 20 carbon atoms (preferably 5 to 10, more preferably 6 to 8).
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp preferably each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a phenyl group, more preferably R 1 to R 12 , Rk and Rp all represent a hydrogen atom.
  • X and Y represent a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms (preferably 1 to 3), preferably a single bond, a methylene group or an ethylene group, more preferably a single bond or a methylene group represents i and ii each independently represent an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2; K 1 and K 2 each independently represent -OH, -COOH or -COORq, and Rq represents an alkyl group having 1 to 5 (preferably 1 to 3) carbon atoms.
  • Rq preferably represents a methyl group, an ethyl group or a propyl group, more preferably a methyl group.
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp in general formula (1) represent a hydrogen atom
  • X and Y represent a methylene group
  • K 1 and K 2 represent —OH.
  • R 1 to R 12 , Rk and Rp in general formula (1) represent a hydrogen atom
  • X and Y represent a single bond
  • K 1 and K 2 represent —COOH or —COORq
  • Rq is carbon
  • Embodiments representing alkyl groups of numbers 1 to 5 (preferably 1 to 3) are also preferred.
  • the monomer represented by general formula (1) can be produced according to the method described in Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 195-198. For example, it can be produced as shown in the following reaction scheme.
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention is polyester resin, polycarbonate resin, polyester carbonate resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyacrylic acid ester resin, polymethacrylic acid ester resin, etc., but is not particularly limited. It is preferably a polyester resin or a polyester carbonate resin, and more preferably contains a structural unit (A) represented by the following formula. [Each symbol in the formula has the same meaning as in the general formula (1). ]
  • the ratio of the structural unit (A) represented by the above formula to all structural units is not particularly limited, but it is preferably 1 to 90 mol% of all structural units. , more preferably 1 to 80 mol %, still more preferably 5 to 70 mol %, and particularly preferably 10 to 60 mol %. That is, the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention is derived from an aliphatic dihydroxy compound that is generally used as a structural unit of polycarbonate resins and polyester carbonate resins, in addition to the structural unit (A) represented by the above formula. and structural units derived from aromatic dihydroxy compounds.
  • various aliphatic dihydroxy compounds can be mentioned, and in particular, 1,4-cyclohexanedimethanol, tricyclodecanedimethanol, 1,3-adamantanedimethanol, 2,2-bis( 4-hydroxycyclohexyl)-propane, 3,9-bis(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane, 2-(5-ethyl -5-hydroxymethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol, isosorbide, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, etc.
  • aromatic dihydroxy compounds can be mentioned, but in particular 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane [bisphenol A], bis(4-hydroxyphenyl)methane, 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propane, 4,4'-dihydroxydiphenyl, bis(4-hydroxyphenyl)cycloalkane, bis(4-hydroxyphenyl) ) oxide, bis(4-hydroxyphenyl) sulfide, bis(4-hydroxyphenyl) sulfone, bis(4-hydroxyphenyl) sulfoxide, and bis(4-hydroxyphenyl) ketone, bisphenoxyethanol fluorene, and the like.
  • bisphenol A 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane
  • 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane 1,1-bis( 4-hydroxyphenyl)ethane
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention preferably contains a monomer-derived structural unit (B) represented by the following general formula (2).
  • R a and R b each independently represent a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted C 1 to 20 alkoxyl group, optionally substituted C5-20 cycloalkyl group, optionally substituted C5-20 cycloalkoxyl group, optionally substituted carbon an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an optionally substituted heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms selected from O, N and S, having a substituent and an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may be optionally selected from the group consisting of —C ⁇ C—R h .
  • R h is an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon containing one or more heterocyclic atoms selected from O, N and S represents a heteroaryl group of numbers 6 to 20;
  • R a and R b preferably contain one or more heterocyclic atoms selected from a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, O, N and S, substituted a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, still more preferably hydrogen It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have atoms and substituents.
  • X is a single bond or represents a fluorene group which may have a substituent. X is preferably a single bond or an optionally substituted fluorene group having 12 to 20 carbon atoms in total.
  • a and B are each independently an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • m and n are each independently an integer of 0 to 6, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 10, preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • structural unit (B) examples include those derived from 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene (BNE), DPBHBNA, and the like.
  • thermoplastic resin of one embodiment of the present invention preferably has a monomer-derived structural unit (C) represented by the following general formula (3).
  • R c and R d are each independently a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted C 1 to 20 alkoxyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups having 5 to 20 carbon atoms, optionally substituted cycloalkoxyl groups having 5 to 20 carbon atoms, and optionally having substituents It is selected from the group consisting of good aryl groups having 6 to 20 carbon atoms.
  • R c and R d preferably contain one or more heterocyclic atoms selected from a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, O, N and S, substituted a heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, still more preferably hydrogen It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have atoms and substituents.
  • Y 1 is a single bond, an optionally substituted fluorene group, or a structural formula represented by the following formulas (4) to (11), preferably , a single bond, or a structural formula represented by the following formula (4).
  • R 61 , R 62 , R 71 and R 72 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R aa and R bb have the same meanings as R a and R b in general formula (2) above.
  • r and s are each independently an integer of 0 to 5000.
  • a and B are each independently an optionally substituted alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • p and q are each independently an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2. For example, 0 or 1.
  • structural unit (C) examples include BPEF (9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)fluorene), BPPEF (9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)-3- phenylphenyl)fluorene), 9,9-bis[6-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]fluorene (BNEF), bisphenol A, bisphenol AP, bisphenol AF, bisphenol B, bisphenol BP, bisphenol C, bis (4-hydroxyphenyl)-2,2-dichloroethylene, bisphenol E, bisphenol F, bisphenol G, bisphenol M, bisphenol S, bisphenol P, bisphenol PH, bisphenol TMC, bisphenol P-AP (4,4'-(1- phenylethylidene) bisphenol), bisphenol P-CDE (4,4'-cyclododecylidene bisphenol), bisphenol P-HTG (4,4'-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene
  • the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention essentially comprises the structural unit (A), but includes a polymer containing the structural unit (B) and not containing the structural unit (C), a structural unit (C) containing the structural unit ( In addition to polymers not containing B), copolymers having the structural unit (B) and the structural unit (C), mixtures of polymers having the structural unit (B) and polymers having the structural unit (C), A combination of these may be used.
  • the polymer containing the structural unit (C) and not containing the structural unit (B) include those having structural units of the following formulas (I-1) to (I-3).
  • Examples of copolymers having structural units (C) include those having structural units of the following formulas (II-1) to (II-4).
  • m and n are each an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1;
  • the number of repeating units in formula (I-3) is an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1.
  • the polymer having a plurality of types of structural units both a block copolymer having a large value of m and n, for example, 100 or more, and a random copolymer can be employed, but a random copolymer is preferable. More preferably, random copolymers in which the values of m and n are 1 are used.
  • m and n are each independently an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1.
  • a block copolymer having a large value of m and n for example, 100 or more, and a random copolymer can be employed, but a random copolymer is preferable. More preferably, random copolymers in which the values of m and n are 1 are used.
  • the molar ratio of the structural unit (B) to the structural unit (C) is preferably from 1:99 to 99:1, more preferably from 10:90 to 90:10.
  • the mass ratio of the polymer having the structural unit (B) and the polymer having the structural unit (C) is preferably 1:99 to 99:1, preferably 10:90 to 90:10. 15:85 to 85:15 is more preferred, and 30:70 to 70:30 is particularly preferred.
  • the thermoplastic resin of one embodiment of the present invention also preferably contains structural units derived from at least one monomer selected from the following monomer group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a represents an alkylene glycol of ⁇ 5.
  • Raaa and Rbbb each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted carbon number 1 to 20 alkoxyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkoxyl groups, optionally substituted an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an optionally substituted heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms selected from O, N and S, a substituent an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have;
  • alcohol-based compounds such as phenol-based compounds that may be produced as by-products during production, and diol components or carbonic acid diesters that remain unreacted are present as impurities. may have.
  • Alcoholic compounds such as phenolic compounds and carbonic acid diesters, which are impurities, can cause a decrease in strength and generation of odor when formed into a molded article.
  • the content of the remaining phenolic compound is preferably 3000 mass ppm or less, more preferably 1000 mass ppm or less, and particularly preferably 300 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining diol component is preferably 1000 mass ppm or less, more preferably 100 mass ppm or less, and particularly preferably 10 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining carbonic acid diester is preferably 1000 mass ppm or less, more preferably 100 mass ppm or less, and particularly preferably 10 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • it is preferable that the content of compounds such as phenol and t-butylphenol is small, and that the content of these compounds is within the above range.
  • the content of the phenolic compound remaining in the polycarbonate resin can be measured by a method of analyzing the phenolic compound extracted from the polycarbonate resin using gas chromatography.
  • the content of the alcohol-based compound remaining in the polycarbonate resin can also be measured by a method of analyzing the alcohol-based compound extracted from the polycarbonate resin using gas chromatography.
  • the contents of diol components and carbonic acid diesters remaining in the polycarbonate resin can also be measured by extracting these compounds from the polycarbonate resin and analyzing them using gas chromatography.
  • by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds, diol components, and carbonic acid diesters may be reduced to the extent that they are not detected. good too.
  • the amount is very small, the plasticity can be improved when the resin is melted.
  • each of the remaining phenolic compound, diol component, or diester carbonate is, for example, 0.01 mass ppm or more, 0.1 mass ppm or more, or 1 mass ppm or more with respect to 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • the content of the remaining alcohol compound may be, for example, 0.01 mass ppm or more, 0.1 mass ppm or more, or 1 mass ppm or more with respect to 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • by-product alcohol compounds such as phenolic compounds, diol components, and carbonic acid diesters in the polycarbonate resin are adjusted so as to fall within the above ranges by appropriately adjusting the polycondensation conditions and equipment settings. It is possible. It can also be adjusted by the conditions of the extrusion process after polycondensation.
  • the residual amount of by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds is related to the type of diester carbonate used in the polymerization of the polycarbonate resin, the polymerization reaction temperature, the polymerization pressure, and the like. By adjusting these, the residual amount of by-product alcoholic compounds such as phenolic compounds can be reduced.
  • the content of the remaining by-product alcohol-based compound in the obtained polycarbonate resin is preferably 3000 mass ppm or less with respect to the polycarbonate resin (100 mass %).
  • the content of the remaining alcohol-based compound is preferably 3000 mass ppm or less, more preferably 1000 mass ppm or less, and particularly preferably 300 mass ppm or less based on 100 mass% of the polycarbonate resin.
  • thermoplastic resin ⁇ Physical properties of thermoplastic resin> (1) Refractive index (nD)
  • one of the characteristics of the thermoplastic resin is that it has a high refractive index. is more preferable, and 1.65 to 1.68 is particularly preferable.
  • the refractive index can be measured by the method described in Examples below.
  • the Abbe number of the thermoplastic resin is preferably 15.0 to 26.0, more preferably 15.0 to 24.0, and 18.0 to 22.0. is particularly preferred. In the present invention, the Abbe number can be measured by the method described in Examples below.
  • one of the characteristics of the thermoplastic resin is high heat resistance, and the glass transition temperature (Tg) is preferably 130 to 180 ° C., and at 135 to 170 ° C. It is more preferably 140 to 160°C, particularly preferably 140 to 160°C. In the present invention, the glass transition temperature can be measured by the method described in Examples below.
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the thermoplastic resin is preferably 10,000 to 200,000, more preferably 10,000 to 100,000, and 10,000 to 80,000 is particularly preferred.
  • thermoplastic resin composition Another embodiment of the invention is a thermoplastic resin composition comprising the thermoplastic resin described above and an additive.
  • the thermoplastic resin composition of the present embodiment can be used in combination with a resin other than the thermoplastic resin of the present invention containing the above-described structural unit (A) within a range that does not impair the desired effects of the present embodiment.
  • Such resins include, but are not limited to, polycarbonate resins, polyester resins, polyester carbonate resins, (meth)acrylic resins, polyamide resins, polystyrene resins, cycloolefin resins, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer resins, chloride At least one resin selected from the group consisting of vinyl resins, polyphenylene ether resins, polysulfone resins, polyacetal resins and methyl methacrylate-styrene copolymer resins can be used. Various known ones can be used as these, and they can be added to the thermoplastic resin composition singly or in combination of two or more.
  • the thermoplastic resin composition preferably contains an antioxidant as the additive.
  • an antioxidant it is preferable to contain at least one of a phenolic antioxidant and a phosphite antioxidant.
  • phenolic antioxidants 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene, 1,3,5-tris(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine e-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 4,4′,4′′-(1 -methylpropanyl-3-ylidene)tris(6-tert-butyl-m-cresol), 6,6'-di-tert-butyl-4,4'-butylidenedi-m-cresol, ocladecyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, pentaery
  • Phosphite antioxidants such as 2-ethylhexyldiphenylphosphite, isodecyldiphenylphosphite, triisodecylphosphite, triphenylphosphite, 3,9-bis(octadecyloxy)-2,4,8,10- Tetraoxy-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane, 3,9-bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa- 3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane, 2,2′-methylenebis(4,6-di-tert-butylphenyl) 2-ethylhexylphosphite, tris(2,4-ditert-butylphenyl ) phosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, tetra-C12-15-alky
  • the antioxidant is preferably contained in an amount of 1 ppm to 3000 ppm by weight based on the total weight of the resin composition.
  • the content of the antioxidant in the thermoplastic resin composition is more preferably 50 ppm to 2500 ppm by weight, more preferably 100 ppm to 2000 ppm by weight, and particularly preferably 150 ppm to 1500 ppm by weight. and more preferably 200 ppm to 1200 ppm by weight.
  • the thermoplastic resin composition preferably contains a release agent as the additive.
  • Ester compounds such as glycerin fatty acid esters such as mono- and diglycerides of glycerin fatty acid, glycol fatty acid esters such as propylene glycol fatty acid esters and sorbitan fatty acid esters, higher alcohol fatty acid esters, aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic carboxylic acids are used as release agents. Full esters with acids, mono fatty acid esters, and the like can be mentioned. When an ester of an aliphatic polyhydric alcohol and an aliphatic carboxylic acid is used as the release agent, either a monoester, a full ester, or the like can be used.
  • release agents include the following. Namely, sorbitan fatty acid esters such as sorbitan stearate, sorbitan laurate, sorbitan oleate, sorbitan trioleate, sorbitan tribehenate, sorbitan stearate, sorbitan tristearate, sorbitan caprylate; Propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate, propylene glycol monooleate, propylene glycol monobehenate, propylene glycol monolaurate, and propylene glycol monopalmitate; Higher alcohol fatty acid esters such as stearyl stearate; Glycerin monostearate, glycerin mono-12-hydroxystearate, etc.
  • sorbitan fatty acid esters such as sorbitan stearate, sorbitan laurate, sorbitan oleate, sorbitan trioleate, sorbitan tribehenate, sorbitan stea
  • the release agent is preferably contained in an amount of 1 ppm to 5000 ppm by weight based on the total weight of the resin composition.
  • the content of the release agent in the thermoplastic resin composition is more preferably 50 wt ppm to 4000 wt ppm, still more preferably 100 wt ppm to 3500 wt ppm, and particularly preferably 500 wt ppm to 13000 wt ppm. and more preferably 1000 ppm to 2500 ppm by weight.
  • additives may be added to the thermoplastic resin composition in addition to the antioxidant and release agent described above.
  • additives that may be contained in the thermoplastic resin composition include compounding agents, catalyst deactivators, heat stabilizers, plasticizers, fillers, ultraviolet absorbers, rust inhibitors, dispersants, antifoaming agents, leveling agents, Examples include flame retardants, lubricants, dyes, pigments, bluing agents, nucleating agents, and clarifying agents.
  • the content of additives other than antioxidants and release agents in the thermoplastic resin composition is preferably 10 wt ppm to 5.0 wt %, more preferably 100 wt ppm to 2.0 wt %. and more preferably 1000 ppm by weight to 1.0% by weight, but not limited thereto.
  • the above additives may adversely affect the transmittance and should not be added in excess, eg the total amount added is within the above range.
  • thermoplastic resin composition containing a modifier represented by the following general formula (1) and a thermoplastic resin.
  • a modifier represented by the following general formula (1) has the same meaning as in general formula (1) described above. That is, the monomer represented by general formula (1) can also be used as a modifier.
  • the above mass ratio may preferably be from 99:1 to 70:30, more preferably from 98:2 to 70:30, for example 99:1, 98:2, 97:3, 96: 4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 85:15, 80:20, 75:25, 70:30, and the like.
  • the mass ratio of the thermoplastic resin to the modifier is within the above range, it is possible to provide a resin composition with high fluidity and good moldability.
  • thermoplastic resin or thermoplastic resin composition (hereinafter simply referred to as "resin composition") of the present invention can be suitably used for optical members.
  • An embodiment of the present invention provides an optical member containing the resin composition of the present invention.
  • optical members include optical discs, transparent conductive substrates, optical cards, sheets, films, optical fibers, lenses, prisms, optical films, substrates, optical filters, hard coat films, etc. It is not limited to these.
  • the resin composition of the present invention has a high fluidity and can be molded by a casting method, so it is particularly suitable for manufacturing thin optical members.
  • the optical member produced using the resin composition of the present invention may be an optical lens.
  • the optical member produced using the resin composition of the present invention may be an optical film.
  • an optical member containing the resin composition of the present invention is produced by injection molding, it is preferable to perform molding under the conditions of a cylinder temperature of 260 to 350°C and a mold temperature of 90 to 170°C. More preferably, molding is carried out under conditions of a cylinder temperature of 270 to 320°C and a mold temperature of 100 to 160°C. If the cylinder temperature is higher than 350°C, the resin composition will decompose and color, and if it is lower than 260°C, the melt viscosity will be high and molding will be difficult. Moreover, when the mold temperature is higher than 170° C., it tends to be difficult to remove the molded piece made of the resin composition from the mold.
  • the mold temperature is less than 90° C.
  • the resin will harden too quickly in the mold during molding, making it difficult to control the shape of the molded piece, or the mold applied to the mold will not be sufficiently transferred. It is easy to become difficult.
  • the resin composition can be suitably used for optical lenses.
  • Optical lenses manufactured using the resin composition of the present invention have a high refractive index and excellent heat resistance, so conventionally, expensive high refractive index glass lenses have been used for telescopes, binoculars, television projectors, and the like. It can be used in various fields and is extremely useful.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a represents an alkylene glycol of ⁇ 5.
  • Raaa and Rbbb each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted carbon number 1 to 20 alkoxyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkyl groups, optionally substituted C5 to C20 cycloalkoxyl groups, optionally substituted an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an optionally substituted heteroaryl group having 6 to 20 carbon atoms containing one or more hetero ring atoms selected from O, N and S, a substituent an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have;
  • a lens molded from a resin containing a structural unit derived from any of the monomers of the above formulas can be superimposed and used as a lens unit.
  • the optical lens of the present invention is preferably implemented in the form of an aspherical lens if necessary.
  • Aspherical lenses can eliminate spherical aberration with a single lens, so there is no need to combine multiple spherical lenses to remove spherical aberration, which helps reduce weight and molding costs. be possible. Therefore, aspherical lenses are particularly useful as camera lenses among optical lenses.
  • the optical lens of the present invention is particularly useful as a material for thin, compact, and complicated-shaped optical lenses because of its high molding fluidity.
  • the thickness of the central portion is preferably 0.05 to 3.0 mm, more preferably 0.05 to 2.0 mm, still more preferably 0.1 to 2.0 mm.
  • the diameter is preferably 1.0 mm to 20.0 mm, more preferably 1.0 to 10.0 mm, still more preferably 3.0 to 10.0 mm.
  • the lens is a meniscus lens having a convex surface on one side and a concave surface on the other side.
  • the optical lens of the present invention can be molded by any method such as mold molding, cutting, polishing, laser processing, electrical discharge machining, and etching. Among these, mold molding is more preferable from the viewpoint of manufacturing cost.
  • the resin composition can be suitably used for optical films.
  • the optical film produced using the polycarbonate resin of the present invention is excellent in transparency and heat resistance, and thus is suitably used for films for liquid crystal substrates, optical memory cards, and the like.
  • the molding environment must naturally be a low-dust environment, preferably class 6 or less, more preferably class 5 or less.
  • refractive index (nD) Based on JIS B 7071-2: 2018, polycarbonate resin was molded to obtain a V block and used as a test piece. Measurement was performed at 23° C. with a refractometer (KPR-3000 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Tg Glass transition temperature
  • weight average molecular weight The weight average molecular weight of the resin was measured by a gel permeation chromatography (GPC) method and calculated in terms of standard polystyrene.
  • GPC gel permeation chromatography
  • ⁇ GPC device HLC-8420GPC manufactured by Tosoh Corporation ⁇ Column: TSKgel SuperHM-M ⁇ 3 manufactured by Tosoh Corporation TSKgel guard column SuperH-H ⁇ 1 manufactured by Tosoh Corporation TSKgel SuperH-RC ⁇ 1 manufactured by Tosoh Corporation ⁇ Detector: RI detector ⁇ Standard polystyrene: standard polystyrene kit PStQuick C manufactured by Tosoh Corporation ⁇ Sample solution: 0.2 mass% tetrahydrofuran solution ⁇ Eluent: tetrahydrofuran ⁇ Eluent flow rate: 0.6 mL/min ⁇ Column temperature: 40°C
  • BINOL-DBAL (([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))dimethanol (hereinafter referred to as "BINOL-DBAL”) represented by the following structural formula 7.50 kg (15.04 mol) of 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene represented by the following structural formula (hereinafter referred to as "BPEF”) of 6.60 kg (15.04 mol) ), 6.64 kg (30.99 mol) of diphenyl carbonate (hereinafter referred to as "DPC”), and 12 ml of 2.5 ⁇ 10 ⁇ 2 mol/liter aqueous sodium hydrogen carbonate solution (3.0 ⁇ 10 ⁇ 4 mol, i.e.
  • BPEF 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene represented by the following structural formula (hereinafter referred to as "BPEF”) of 6.60 kg (15.04 mol)
  • BINOL-2EO 2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthalene represented by the following structural formula, 7.03 kg (16.02 mol) of 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene (“BPEF”) of the formula, 7.07 kg (33.01 mol) of diphenyl carbonate (“DPC”), and 13 milliliters of a 2.5 ⁇ 10 ⁇ 2 mol/liter sodium hydrogen carbonate aqueous solution (3.2 ⁇ 10 ⁇ 4 mol, that is, 10 ⁇ 10 ⁇ 6 mol per 1 mol of the total dihydroxy compound) was used. Except for this, a polycarbonate resin was obtained in the same manner as in Example 1. The physical properties of the obtained polycarbonate resin are shown in Table 1 below.
  • Example 2 Polycarbonate resins of Examples 2 to 6 were obtained in the same manner as in Example 1, except that the raw materials shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1. The physical properties of the obtained polycarbonate resin are shown in Table 1 below.
  • BINOL-DBALo (([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxy))bis(3,1-phenylene))dimethanol
  • DPBHBNA 6,6'-diphenyl-2,2'-bis-(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthyl
  • the mixture was heated to 205° C. over 1 hour and stirred. After the raw materials were completely dissolved, the degree of pressure reduction was adjusted to 300 Torr over 15 minutes, and the conditions were maintained at 205° C. and 300 Torr for 90 minutes to carry out the transesterification reaction. Further, the temperature was raised to 240° C. at a rate of 37.5° C./hr and held at 240° C. and 300 Torr for 10 minutes. After that, it was adjusted to 150 Torr over 10 minutes and held at 240° C. and 150 Torr for 1 hour. After that, it was adjusted to 100 Torr over 20 minutes and held at 240° C. and 100 Torr for 10 minutes.
  • the temperature was lowered to 1 Torr or less over 40 minutes, and the polymerization reaction was carried out under the conditions of 240° C. and 1 Torr with stirring for 10 minutes. After completion of the reaction, nitrogen was blown into the reactor to pressurize it, and the produced polyester carbonate resin was extracted while being pelletized to obtain a polyester carbonate resin.
  • the physical properties of the obtained polyester carbonate resin are shown in Table 1 below.
  • Example 8 A polyester carbonate resin of Example 8 was obtained in the same manner as in Example 7 except that the raw materials shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1.
  • the physical properties of the obtained polycarbonate resin are shown in Table 1 below. From the results in Table 1, Examples 1 to 8 using the monomer represented by the general formula (1) have a higher glass transition temperature than Comparative Example 1 that does not use the monomer, and have not only optical properties but also heat resistance. It can be seen that a thermoplastic resin having excellent properties can be obtained.

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Abstract

本発明によれば、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を提供することができる。 （一般式（１）中、　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０のアラルキル基を表し、　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５のアルキレン基を表し、ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す。）

Description

熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ
　本発明は、熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズに関する。より詳細には、本発明は、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂及びそれを含む光学レンズに関する。
　カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れるが、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。
　一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有しており、カメラレンズ用高屈折率材料としてポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリエステル樹脂等が使用されている。
　光学用樹脂を光学レンズとして用いる場合、屈折率やアッベ数などの光学特性に加えて、耐熱性、透明性、低吸水性、耐薬品性、低複屈折、耐湿熱性等が求められる。特に近年、高屈折率及び高耐熱性を有する光学レンズが求められており、様々な樹脂の開発が行われている（特許文献１～５）。
　また、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンを原料とする熱可塑性樹脂は、優れた光学特性を有し、各種光学用材料として有用である（特許文献６）。しかし、様々な成型加工や使用環境の広がりから、光学特性を損なわずに、さらなる耐熱性の向上が求められていた。
特開２０１８－２８９３号公報 特開２０１８－２８９４号公報 特開２０１８－２８９５号公報 特開２０１８－５９０７４号公報 ＷＯ２０１７／０７８０７３ ＷＯ２０１４／０７３４９６
　本発明は、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂及びそれを用いた光学レンズを提供することを課題とする。
　本発明者らは、従来の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ビナフタレン構造を有するジオール化合物中に芳香族環を導入した原料を用いることにより、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞　下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０のアラルキル基を表し、
　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５のアルキレン基を表し、ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す。）
＜２＞　ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリエステルカーボネート樹脂である、上記＜１＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜３＞　前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹがメチレン基を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＯＨを表す、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜４＞　前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹが単結合を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す、上記＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜５＞　前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、上記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（２）中、
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、
　Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
　Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（３）中、
　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
　Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１１）で表される構造式のうちいずれかであり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（４）～（１１）中、
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、Ｒａａ及びＲｂｂは、上記一般式（２）におけるＲａ及びＲｂと同義であり、
　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
　ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
＜６＞　前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、上記＜５＞に記載の熱可塑性樹脂である。
＜７＞　前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、上記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。Ｒａａａ及びＲｂｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、ｍｍ及びｎｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表す。）
＜８＞　前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～２００，０００である、上記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜９＞　前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．６４～１．７０である、上記＜１＞から＜８＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１０＞　前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、１５．０～２４．０である、上記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１１＞　前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、１３０～１８０℃である、上記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂である。
＜１２＞　下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （一般式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０のアラルキル基を表し、
　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５のアルキレン基を表し、ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す。）
＜１３＞　上記＜１＞から＜１１＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜１２＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学部材である。
＜１４＞　上記＜１＞から＜１１＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜１２＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学レンズである。
＜１５＞　上記＜１＞から＜１１＞のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は上記＜１２＞に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学フィルムである。
　本発明によれば、屈折率やアッベ数などの光学特性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズを提供することができる。
　以下、本発明について合成例や実施例等を例示して詳細に説明するが、本発明は例示される合成例や実施例等に限定されるものではなく、本発明の内容を大きく逸脱しない範囲であれば任意の方法に変更して行うこともできる。
＜熱可塑性樹脂＞
　本発明の一実施形態は、下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　一般式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０（好ましくは５～１０、より好ましくは６～８）のシクロアルキル基、炭素数５～２０（好ましくは５～１０）のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０（好ましくは６～１２、より好ましくは６～１０）のアリール基、炭素数１～１０（好ましくは１～４、より好ましくは１～３、特に好ましくは１～２）の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０（好ましくは２～５）のアルケニル基、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０（好ましくは６～１５、より好ましくは６～１２、特に好ましくは６～１０）のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０（好ましくは７～１０）のアラルキル基を表す。
　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はフェニル基を表し、より好ましくは、Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐのすべてが、水素原子を表す。
　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５（好ましくは１～３）のアルキレン基を表し、好ましくは、単結合、メチレン基、又はエチレン基を表し、より好ましくは、単結合又はメチレン基を表す。
　ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、好ましくは０～２の整数を表す。
　Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５（好ましくは１～３）のアルキル基を表す。Ｒｑは、好ましくは、メチル基、エチル基又はプロピル基を表し、より好ましくはメチル基を表す。
　本発明の一実施形態では、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹがメチレン基を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＯＨを表す態様が好ましい。
　また、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹが単結合を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑが、炭素数１～５（好ましくは１～３）のアルキル基を表す態様も好ましい。
　一般式（１）で表されるモノマーについて、特に好ましい具体的な化合物を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（１）で表されるモノマーは、Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 195-198に記載の方法に従って製造することができる。例えば、下記反応式に示すようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記の反応式に示すように、２，２－ビナフトールを銅、酸化銅及び炭酸カリウムの存在下、ピリジン中にてｐ－ブロモベンズアルデヒドと反応させ、4,4'-([1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(オキシ))ジアルデヒドを得、得られた4,4'-([1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(オキシ))ジアルデヒドを水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）などの還元剤により還元することにより得られる。なお、ｐ－ブロモベンズアルデヒドを、ｏ－ブロモベンズアルデヒドやｍ－ブロモベンズアルデヒドに替えることで、異性体が得られる。
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂等、特に制限はないが、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエステルカーボネート樹脂であることが好ましく、下記式で表される構成単位（Ａ）を含むことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中の各記号は、前記一般式（１）におけるものと同義である。］
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂において、全構成単位に占める上記式で表される構成単位（Ａ）の割合は特に限定されないが、全構成単位中１～９０モル％であることが好ましく、１～８０モル％であることがより好ましく、５～７０モル％であることが更に好ましく、１０～６０モル％であることが特に好ましい。
　つまり、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、上記式で表される構成単位（Ａ）以外にも、一般的にポリカーボネート樹脂やポリエステルカーボネート樹脂の構成単位として用いられる脂肪族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位や芳香族ジヒドロキシ化合物から誘導される構成単位を含むことができる。
　具体的には、脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものが挙げられるが、特に、１，４－シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、１，３－アダマンタンジメタノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）－プロパン、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２－（５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン－２－イル）－２－メチルプロパン－１－オール、イソソルビド、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。
　芳香族ジヒドロキシ化合物としては、様々なものを挙げることができるが、特に２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン〔ビスフェノールＡ〕、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル、ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロアルカン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）オキシド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホキシド、及びビス（４－ヒドロキシフェニル）ケトン、ビスフェノキシエタノールフルオレン等を挙げることができる。
　また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記一般式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　一般式（２）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択される。Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｒａ及びＲｂは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。
　一般式（２）において、Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表す。Ｘは、好ましくは、単結合、又は、合計炭素数が１２～２０の置換基を有してもよいフルオレン基である。
　一般式（２）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。
　一般式（２）において、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　一般式（２）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　構成単位（Ｂ）の具体例として、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ），ＤＰＢＨＢＮＡ等に由来するものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　また、本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、下記一般式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　一般式（３）において、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択される。
　Ｒｃ及びＲｄは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基である。
　一般式（３）において、Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１１）で表される構造式のうちいずれかであり、好ましくは、単結合、又は、下記式（４）で表される構造式である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式（４）～（１１）中、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、Ｒａａ及びＲｂｂは、上記一般式（２）におけるＲａ及びＲｂと同義である。
　式（４）～（１１）において、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数である。
　上記一般式（３）において、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。上記一般式（３）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、好ましくは０又は１である。また、上記一般式（３）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、例えば、０又は１である。
　構成単位（Ｃ）の具体例として、ＢＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン）、ＢＰＰＥＦ（９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン）、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン（ＢＮＥＦ）、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビス（４－ヒドロキシフェニル）－２，２－ジクロロエチレン、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ、ビスフェノールＰ－ＡＰ（４，４’－（１－フェニルエチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＣＤＥ（４，４’－シクロドデシリデンビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＨＴＧ（４，４’－（３，３，５－トリメチルシクロへキシリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰ－ＭＩＢＫ（４，４’－（１，３－ジメチルブチリデン）ビスフェノール）、ビスフェノールＰＥＯ－ＦＬ（ビスフェノキシエタノールフルオレン）、ビスフェノールＰ－３ＭＺ（４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－３－メチルシクロヘキシル］フェノール）、ビスフェノールＯＣ－ＦＬ（４，４’－［１－［４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール）、ビスフェノールＺ、ＢＰ－２ＥＯ（２，２’－［［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイルビス（オキシ）ビスエタノール）、Ｓ－ＢＯＣ（４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス（２－メチルフェノール）、）ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ（４，４’，４’’－エチリデントリスフェノール）等に由来するものが挙げられる。これらの中でも、構成単位（Ｃ）として、ＢＰＥＦ又はＢＮＥＦに由来するものが好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、構成単位（Ａ）を必須とするが、構成単位（Ｂ）を含み構成単位（Ｃ）を含まないポリマー、構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーの他にも、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの混合物、これらの組み合わせであってもよい。構成単位（Ｃ）を含み構成単位（Ｂ）を含まないポリマーとして、例えば、下記の式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）の構成単位を有するものが挙げられ、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とを有する共重合体として、例えば、下記の式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）の構成単位を有するものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（Ｉ－１）中、ｍ及びｎは、それぞれ、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１であり、
　式（Ｉ－３）の繰り返し単位数は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
　また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１である。）
　また、複数の種類の構成単位を有するポリマーとして、ｍ及びｎの値が例えば１００以上と大きいブロック共重合体、及び、ランダム共重合体のいずれもが採用できるものの、ランダム共重合体が好ましく、より好ましくは、ｍ及びｎの値が１であるランダム共重合体が用いられる。
　共重合体において、構成単位（Ｂ）と構成単位（Ｃ）とのモル比は、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。また、混合物においては、構成単位（Ｂ）を有するポリマーと構成単位（Ｃ）を有するポリマーとの質量比が、１：９９～９９：１であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、１５：８５～８５：１５であることがさらに好ましく、３０：７０～７０：３０であることが特に好ましい。
　本発明の一実施形態の熱可塑性樹脂は、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含むものも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。Ｒａａａ及びＲｂｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、ｍｍ及びｎｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表す。）
　本発明の好ましい一実施形態のポリカーボネート樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂には、製造時に副生成物として生じ得るフェノール系化合物などのアルコール系化合物や、反応せずに残存したジオール成分又は炭酸ジエステルが不純物として存在している場合がある。
　不純物であるフェノール系化合物などのアルコール系化合物や炭酸ジエステルは、成形体としたときの強度低下や、臭気発生の原因ともなり得るため、これらの含有量は極力少ない程好ましい。
　残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
　残存するジオール成分の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
　残存する炭酸ジエステルの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下である。
　特に、フェノール、ｔ－ブチルフェノールなどの化合物の含有量が、少ないことが好ましく、これらの化合物が上記範囲内であることが好ましい。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するフェノール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂から抽出したフェノール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するアルコール系化合物の含有量についても、ポリカーボネート樹脂から抽出したアルコール系化合物を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　ポリカーボネート樹脂中に残存するジオール成分、炭酸ジエステルの含有量も、ポリカーボネート樹脂からこれらの化合物を抽出し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析する手法により測定することができる。
　フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、検出されないほど低減してもよいが、生産性の観点から、効果を損なわない範囲で、わずかに含有していてもよい。また、わずかな量であれば、樹脂溶融時に可塑性を良好とすることもできる。
　残存するフェノール系化合物、ジオール成分又は炭酸ジエステルのそれぞれの含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、又は１質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　なお、ポリカーボネート樹脂中のフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物、ジオール成分及び炭酸ジエステルの含有量は、重縮合の条件や装置の設定を適宜調整することで、上記範囲となるように調節することは可能である。また、重縮合後の押出工程の条件によっても調節可能である。
　例えば、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量は、ポリカーボネート樹脂の重合に用いる炭酸ジエステルの種類や、重合反応温度及び重合圧力等に関係する。これらを調整することでフェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量を低減し得る。
　例えば、炭酸ジエチルなどの炭酸ジアルキルを用いてポリカーボネート樹脂を製造した場合、分子量が上がりにくく、低分子量のポリカーボネートとなり、副生するアルキルアルコール系化合物の含有量が高くなる傾向にある。このようなアルキルアルコールは揮発性が高く、ポリカーボネート樹脂中に残存すると、樹脂の成形性が悪化する傾向にある。また、フェノール系化合物などの副生アルコール系化合物の残存量が多いと、樹脂の成形時に、臭気の問題が生じる可能性や、コンパウンド時に樹脂骨格の開裂反応が進行して分子量の低下が生じる可能性がある。したがって、得られたポリカーボネート樹脂中の残存する副生アルコール系化合物の含有量が、ポリカーボネート樹脂（１００質量％）に対して、３０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。残存するアルコール系化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量％に対して、好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
＜熱可塑性樹脂の物性＞
（１）屈折率（ｎＤ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は高屈折率であることが特徴の一つであり、屈折率は、１．６４～１．７０であることが好ましく、１．６４～１．６９であることがより好ましく、１．６５～１．６８であることが特に好ましい。本発明において屈折率は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（２）アッベ数（ν）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のアッベ数は、１５．０～２６．０であることが好ましく、１５．０～２４．０であることがより好ましく、１８．０～２２．０であることが特に好ましい。本発明においてアッベ数は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂は、高耐熱性であることが特徴の一つであり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３０～１８０℃であることが好ましく、１３５～１７０℃であることがより好ましく、１４０～１６０℃であることが特に好ましい。本発明においてガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
（４）ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）
　本発明の一実施形態において、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０,０００～２００,０００であることが好ましく、１０,０００～１００,０００であることがより好ましく、１０,０００～８０,０００であることが特に好ましい。
＜熱可塑性樹脂組成物＞
　本発明の別の実施形態は、上述した熱可塑性樹脂と添加剤とを含む熱可塑性樹脂組成物である。本実施形態の熱可塑性樹脂組成物は、本実施形態の所望とする効果を損なわない範囲で、上述した構成単位（Ａ）を含む本発明の熱可塑性樹脂以外の樹脂を併用することができる。そのような樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、シクロオレフィン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂及びメチルメタクリレート－スチレン共重合樹脂からなる群より選択される少なくとも１つの樹脂が挙げられる。これらは種々既知のものを用いることができ、１種を単独で又は２種以上を併用して熱可塑性樹脂組成物に加えることができる。
［酸化防止剤］
　熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として酸化防止剤を含むことが好ましい。
　酸化防止剤として、フェノール系酸化防止剤及びホスファイト系酸化防止剤の少なくとも一方を含むことが好ましい。
　フェノール系酸化防止剤として、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジンｅ－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、４，４’，４’’－（１－メチルプロパニル－３－イリデン）トリス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、６，６’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４，４’－ブチリデンジ－ｍ－クレゾール、オクラデシル３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル｝－２，４，８，１０－テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等が挙げられ、好ましくは、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。
　ホスファイト系酸化防止剤として、２－エチルヘキシルジフェニルフォスファイト、イソデシルジフェニルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、３，９－ビス（オクタデシルオキシ）－２，４，８，１０－テトラオキシ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン、２，２’－メチルエンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルフォスファイト、トリス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、テトラ－Ｃ１２－１５－アルキル（プロパン－２，２－ジイルビス（４，１－フェニルエン））ビス（フォスファイト）、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられ、好ましくは、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジフォスファスピロ［５．５］ウンデカンである。
　酸化防止剤として、上述のいずれか１種類のみを用いても、２種類以上の混合物を用いてもよい。
　熱可塑性樹脂組成物において、酸化防止剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～３０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～２０００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは１５０重量ｐｐｍ～１５００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは２００重量ｐｐｍ～１２００重量ｐｐｍである。
［離型剤］
　熱可塑性樹脂組成物は、上記添加剤として離型剤を含むことが好ましい。
　離型剤として、エステル化合物、例えば、グリセリン脂肪酸のモノ・ジグリセリド等のグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のグリコール脂肪酸エステル、高級アルコール脂肪酸エステル、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのフルエステルあるいはモノ脂肪酸エステル等が挙げられる。離型剤として、脂肪族多価アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステルを用いる場合、モノエステル、フルエステル等、いずれも採用できるが、例えばモノエステル等のフルエステル以外であってもよい。
　離型剤の具体例として、以下のものが挙げられる。
　すなわち、ソルビタン ステアレート、ソルビタン ラウレート、ソルビタン オレート、ソルビタン トリオレート、ソルビタン トリベヘネート、ソルビタン ステアレート、ソルビタン トリステアレート、ソルビタン カプリレート等のソルビタン脂肪酸エステル；
　プロピレングリコール モノステアレート、プロピレングリコール モノオレート、プロピレングリコール モノベヘネート、プロピレングリコール モノラウレート、プロピレングリコール モノパルミテート等のプロピレングリコール脂肪酸エステル；
　ステアリル ステアレート等の高級アルコール脂肪酸エステル；
　グリセリン モノステアレート、グリセリン モノ１２－ヒドロキシステアレート等のグリセリン モノヒドロキシステアレート、グリセリン モノオレート、グリセリン モノベヘネート、グリセリン モノカプリレート、グリセリン モノカプレート、グリセリン モノラウレート等のモノグリセライド：グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジステアレート、グリセリンモノ・ジベヘネート、グリセリンモノ・ジオレート等のモノ・ジグリセライド：を含む、グリセリン脂肪酸エステルモノグリセライド；
　グリセリン ジアセトモノ ラウレート等のグリセリン脂肪酸エステルアセチル化モノグリセライド；
　クエン酸脂肪酸 モノグリセライド、コハク酸脂肪酸 モノグリセライド、ジアセチル酒石酸脂肪酸 モノグリセライド等のグリセリン脂肪酸エステル有機酸モノグリセライド；
　ジグリセリン ステアレート、ジグリセリン ラウレート、ジグリセリン オレート、ジグリセリン モノステアレート、ジグリセリン モノラウレート、ジグリセリン モノミリステート、ジグリセリン モノオレート、テトラグリセリン ステアレート、デカグリセリン ラウレート、デカグリセリン オレート、ポリグリセリン ポリリシノレート等のポリグリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂組成物において、離型剤は、樹脂組成物の全重量を基準として１重量ｐｐｍ～５０００重量ｐｐｍ含まれることが好ましい。熱可塑性樹脂組成物における離型剤の含有量は、より好ましくは５０重量ｐｐｍ～４０００重量ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００重量ｐｐｍ～３５００重量ｐｐｍであり、特に好ましくは５００重量ｐｐｍ～１３０００重量ｐｐｍであり、より一段と好ましくは１０００重量ｐｐｍ～２５００重量ｐｐｍである。
［その他の添加剤］
　熱可塑性樹脂組成物には、上述の酸化防止剤及び離型剤以外にも、その他の添加剤を加えてもよい。例えば、熱可塑性樹脂組成物が含み得る添加剤として、配合剤、触媒失活剤、熱安定剤、可塑剤、充填剤、紫外線吸収剤、防錆剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、難燃剤、滑剤、染料、顔料、ブルーイング剤、核剤、透明化剤等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂組成物における酸化防止剤及び離型剤以外のその他の添加剤の含有量は、好ましくは１０重量ｐｐｍ～５．０重量％であり、より好ましくは１００重量ｐｐｍ～２．０重量％であり、さらに好ましくは１０００重量ｐｐｍ～１．０重量％であるが、これには限定されない。
　上述の添加剤は、透過率に悪影響を与える可能性があり、過剰に添加しないことが好ましく、例えば、合計の添加量は上述の範囲内である。
　更に、本発明の別の実施形態は、下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　一般式（１）における各記号は、上述した一般式（１）におけるものと同義である。つまり、一般式（１）で表されるモノマーは、改質剤として用いることもできる。
　本発明の一実施形態において、上記の改質剤は、熱可塑性樹脂と改質剤との質量比が、熱可塑性樹脂：改質剤＝９９．９：０．１～７０：３０となるように配合することができる。上記の質量比は、好ましくは９９：1～７０：３０であってよく、より好ましくは９８：２～７０：３０であってよく、例えば９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８５：１５、８０：２０、７５：２５、７０：３０などであってよい。本発明において、熱可塑性樹脂と改質剤との質量比が上記の範囲にあれば、高流動で成形性が良い樹脂組成物を提供することができる。
＜光学部材＞
　本発明の熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」と略す）は、光学部材に好適に用いることができる。本発明の一実施形態において、本発明の樹脂組成物を含む光学部材が提供される。本発明の一実施形態において、光学部材には、光ディスク、透明導電性基板、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、レンズ、プリズム、光学膜、基盤、光学フィルター、ハードコート膜等が含まれるが、これらに限定されない。本発明の樹脂組成物は、高流動でキャスト法による成形が可能であるため、特に薄型の光学部材の製造に好適である。本発明の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学レンズであってよい。本発明の別の好ましい実施形態において、本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学部材は、光学フィルムであってよい。
　本発明の樹脂組成物を含む光学部材を射出成形で製造する場合、シリンダー温度２６０～３５０℃、金型温度９０～１７０℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度２７０～３２０℃、金型温度１００～１６０℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が３５０℃より高い場合では、樹脂組成物が分解着色し、２６０℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また、金型温度が１７０℃より高い場合では、樹脂組成物からなる成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、９０℃未満では、成形時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になったりしやすい。
＜光学レンズ＞
　本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学レンズに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。
　例えばスマートフォンのレンズでは、構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂から成形されたレンズと、式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）のいずれかの構成単位を含む樹脂、あるいは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。Ｒａａａ及びＲｂｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、ｍｍ及びｎｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表す。）
上記式のいずれかのモノマーに由来する構成単位を含む樹脂から成形されたレンズとを、重ね合わせてレンズユニットとして用いることができる。
　本発明の光学レンズは、必要に応じて非球面レンズの形を用いることが好適に実施される。非球面レンズは、１枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせで球面収差を取り除く必要が無く、軽量化及び成形コストの低減化が可能になる。したがって、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
　また、本発明の光学レンズは、成形流動性が高いため、薄肉小型で複雑な形状である光学レンズの材料として特に有用である。具体的なレンズサイズとして、中心部の厚みが０．０５～３．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは０．０５～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．１～２．０ｍｍである。また、直径が１．０ｍｍ～２０．０ｍｍであることが好ましく、より好ましくは１．０～１０．０ｍｍ、さらに好ましくは、３．０～１０．０ｍｍである。また、その形状として片面が凸、片面が凹であるメニスカスレンズであることが好ましい。
　本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッチングなど任意の方法により成形される。この中でも、製造コストの面から金型成形がより好ましい。
＜光学フィルム＞
　本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、光学フィルムに好適に用いることができる。特に、本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性及び耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
　光学フィルムへの異物の混入を極力避けるため、成形環境も当然低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。
　以下に本発明の実施例を比較例と共に示し、発明の内容を詳細に示すが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
１）屈折率（ｎＤ）
　ＪＩＳ Ｂ ７０７１－２：２０１８に基づき、ポリカーボネート樹脂を成形してＶブロックを得て試験片とした。２３℃にて屈折率計（島津製作所製ＫＰＲ－３０００）で測定した。
２）アッベ数（ν）
　屈折率測定で用いたものと同様の試験片（Ｖブロック）を用い、屈折率計を用い、２３℃下での波長４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍの屈折率を測定し、下記式を用いてアッベ数を算出した。
　　　ν＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　　　ｎＤ：波長５８９ｎｍでの屈折率
　　　ｎＣ：波長６５６ｎｍでの屈折率
　　　ｎＦ：波長４８６ｎｍでの屈折率
３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　ＪＩＳ　Ｋ７１２１―１９８７に基づき示差熱走査熱量分析計（株式会社日立ハイテクサイエンス製　Ｘ－ＤＳＣ７０００）により、１０℃／分の昇温プログラムにて測定した。
４）重量平均分子量（Ｍｗ）
　樹脂の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定し、標準ポリスチレン換算で算出した。使用装置、カラム、及び測定条件は以下の通りである。
　・ＧＰＣ装置：東ソー（株）製、ＨＬＣ－８４２０ＧＰＣ
　・カラム：東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｍ ×３本
　　　　　　東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ－Ｈ ×１本
　　　　　　東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ－ＲＣ ×１本
　・検出器：ＲＩ検出器
　・標準ポリスチレン：東ソー（株）製、標準ポリスチレンキット ＰＳｔＱｕｉｃｋ Ｃ
　・試料溶液：０．２質量％テトラヒドロフラン溶液
　・溶離液：テトラヒドロフラン
　・溶離液流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
　・カラム温度：４０℃
（実施例１）
　原料として、下記構造式で表される(([1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(オキシ))ビス(4,1-フェニレン))ジメタノール（以下、“BINOL-DBAL”と称する）を7.50kg(15.04モル)、下記構造式で表される９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（以下、“BPEF”と称する）を6.60kg(15.04モル)、ジフェニルカーボネート（以下、“DPC”と称する）を6.64kg(30.99モル)、及び２．５×１０－２モル／リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液１２ミリリットル（３．０×１０－４モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して、１０×１０－６モル）を攪拌機及び留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素置換を行った後、窒素雰囲気７６０Ｔｏｒｒの下、１時間かけて２０５℃に加熱し攪拌した。原料の完全溶解後、１５分かけて減圧度を１５０Ｔｏｒｒに調整し、２０５℃、１５０Ｔｏｒｒの条件で２０分保持し、エステル交換反応を行った。さらに３７．５℃／ｈｒの速度で２４０℃まで昇温し、２４０℃、１５０Ｔｏｒｒで１０分保持した。その後、１０分かけて１２０Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１２０Ｔｏｒｒで７０分保持した。その後、１０分かけて１００Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１００Ｔｏｒｒで１０分間保持した。さらに４０分かけて１Ｔｏｒｒ以下とし、２４０℃、１Ｔｏｒｒの条件下で１０分間攪拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を反応系に導入して加圧し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の物性を下記表１に示す。
　なお、一般式（１）で表されるモノマーである“BINOL-DBAL”は、Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 195-198に記載の方法にて得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（比較例１）
　原料として、下記構造式で表される２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（以下、“BINOL-2EO”と称する）を6.00kg(16.02モル)、上記構造式で表される９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（“BPEF”）を7.03kg(16.02モル)、ジフェニルカーボネート（“DPC”）を7.07kg(33.01モル)、及び２．５×１０－２モル／リットルの炭酸水素ナトリウム水溶液１3ミリリットル（３．2×１０－４モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して、１０×１０－６モル）を用いた以外は、実施例１と同様にポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の物性を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（実施例２～６）
　原料として、表１に示す物を表１に示す量で用いた以外は、実施例１と同様にして実施例２～６のポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の物性を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 BINOL-DBALo：(([1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(オキシ))ビス(3,1-フェニレン))ジメタノール
DPBHBNA：6,6’-ジフェニル-2,2’-ビス-（2-ヒドロキシエトキシ）-1,1’-ビナフチル
（実施例７）
　原料として、BINOL-DBALを8.33kg(16.71モル)、下記構造式で表される2,2'-(((9H-フルオレン-9，9-ジイル)ビス（ナフタレン-6,2-ジイル))ビス(オキシ))ビス(エタノール-1-オール) （以下、“NOLE”または“BNEF”と称する）を2.00kg(3.71モル)、下記構造式で表される1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビスオキシビス酢酸（以下、“BINOL-DC”と称する）を6.72kg(16.71モル)、DPCを0.96kg(4.47モル)、触媒としてアルミニウム(III)アセチルアセトナート1.41g (生成樹脂量に対するAl量が7ppm)及び(4-メチルベンジル)ホスホン酸ジエチル1.69ml (生成樹脂量に対するP量が14ppm)を攪拌機及び留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素置換を行った後、窒素雰囲気７６０Ｔｏｒｒの下、１時間かけて２０５℃に加熱し攪拌した。原料の完全溶解後、１５分かけて減圧度を３００Ｔｏｒｒに調整し、２０５℃、３００Ｔｏｒｒの条件で９０分保持し、エステル交換反応を行った。さらに３７．５℃／ｈｒの速度で２４０℃まで昇温し、２４０℃、３００Ｔｏｒｒで１０分保持した。その後、１０分かけて１５０Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１５０Ｔｏｒｒで1時間保持した。その後、２０分かけて１００Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１００Ｔｏｒｒで１０分間保持した。さらに４０分かけて１Ｔｏｒｒ以下とし、２４０℃、１Ｔｏｒｒの条件下で１０分間攪拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧し、生成したポリエステルカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリエステルカーボネート樹脂を得た。得られたポリエステルカーボネート樹脂の物性を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
(実施例８)
　原料として、表１に示す物を表１に示す量で用いた以外は、実施例７と同様にして実施例８のポリエステルカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の物性を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
 　表１の結果より、一般式（１）で表されるモノマーを用いた実施例１～８は、当該モノマーを用いていない比較例１よりも、ガラス転移温度が高く、光学特性だけでなく耐熱性にも優れた熱可塑性樹脂が得られることがわかる。
 

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表されるモノマー由来の構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０のアラルキル基を表し、
    　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５のアルキレン基を表し、ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す。）
  2. 　ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリエステルカーボネート樹脂である、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
  3. 　前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹがメチレン基を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＯＨを表す、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
  4. 　前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐが水素原子を表し、Ｘ及びＹが単結合を表し、Ｋ１及びＫ２が－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す、請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂。
  5. 　前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（２）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表されるモノマー由来の構成単位（Ｃ）を含む、請求項１から４のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、
    　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、
    　Ｒｈは置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、又は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｘは、単結合であるか、又は置換基を有してもよいフルオレン基を表し、
    　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
    　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表し、
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）中、
    　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、及び、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択され、
    　Ｙ１は、単結合、置換基を有してもよいフルオレン基、又は下記式（４）～（１１）で表される構造式のうちいずれかであり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（４）～（１１）中、
    　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール基を表すか、あるいは、Ｒ６１及びＲ６２、又はＲ７１及びＲ７２が互いに結合して形成する、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭素環又は複素環を表し、Ｒａａ及びＲｂｂは、上記一般式（２）におけるＲａ及びＲｂと同義であり、
    　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～５０００の整数を表す。）
    　Ａ及びＢは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～５のアルキレン基を表し、
    　ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
  6. 　前記熱可塑性樹脂が、少なくとも、ＢＰＥＦ，ＢＮＥ，ＢＮＥＦ及びＤＰＢＨＢＮＡのいずれかに由来する構成単位を含む、請求項５に記載の熱可塑性樹脂。
  7. 　前記熱可塑性樹脂が、更に、下記のモノマー群から選択される少なくとも一つのモノマーに由来する構成単位を含む、請求項１から６のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数２～５のアルキレングリコールを表す。Ｒａａａ及びＲｂｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む、置換基を有してもよい炭素数６～２０のヘテロアリール基、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールオキシ基、及び、－Ｃ≡Ｃ－Ｒｈからなる群より選択され、ｍｍ及びｎｎは、それぞれ独立に、０～６の整数を表す。）
  8. 　前記熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００～２００，０００である、請求項１から７のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  9. 　前記熱可塑性樹脂の屈折率（ｎＤ）が、１．６４～１．７０である、請求項１から８のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  10. 　前記熱可塑性樹脂のアッベ数（ν）が、１５．０～２６．０である、請求項１から９のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  11. 　前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、１３０～１８０℃である、請求項１から１０のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
  12. 　下記一般式（１）で表される改質剤と熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （一般式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ１２、Ｒｋ及びＲｐは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数６～２０のヘテロアリール基、又は炭素数７～２０のアラルキル基を表し、
    　Ｘ及びＹは、単結合又は炭素数１～５のアルキレン基を表し、ｉ及びｉｉは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、Ｋ１及びＫ２は、それぞれ独立に、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＯＲｑを表し、Ｒｑは、炭素数１～５のアルキル基を表す。）
  13. 　請求項１から１１のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１２に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学部材。
  14. 　請求項１から１１のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１２に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学レンズ。
  15. 　請求項１から１１のいずれかに記載の熱可塑性樹脂又は請求項１２に記載の熱可塑性樹脂組成物を含む、光学フィルム。
     
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