JP2018059074A - フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
ジオール成分は、下記式(1)で表される第1のジオール成分と、下記式(2)で表される第2のジオール成分とを含んでいる。第1のジオール成分は、ポリエステル樹脂の屈折率、ガラス転移温度を向上させるのに有用であり、第2のジオール成分は、ナフタレン環を有していても、ガラス転移温度の過度な上昇を抑制(又は低減)して、耐熱性と溶融成形性とのバランスを調整できるのみならず、複屈折の増加を抑制(又は複屈折を低減)しつつ、屈折率を向上(又は高い屈折率を維持)するのに有用である。
環Z1及びZ2が縮合多環式アレーン環である化合物には、環Ar1及びAr2がベンゼン環である9,9−ビス(ヒドロキシ縮合多環式アリール)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシ縮合多環式アリール)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシポリアルコキシ縮合多環式アリール)フルオレン類が含まれる。代表的な縮合多環式アレーン環はナフタレン環であってもよく、縮合多環式アレーン環(環Z1及びZ2)がナフタレン環である代表的な化合物には、例えば、前記式(1)において、(a1)m1及びm2が0である9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス(2−ヒドロキシ−6−ナフチル)フルオレン、9,9−ビス[1−ヒドロキシ−5−ナフチル)]フルオレンなど;(a2)m1及びm2が1である9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシナフチル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス(2−(2−ヒドロキシエトキシ)−6−ナフチル)フルオレン、9,9−ビス[1−(2−ヒドロキシエトキシ)−5−ナフチル)]フルオレン、9,9−ビス[2−(2−ヒドロキシプロポキシ)−6−ナフチル]フルオレンなどの9,9−ビス(ヒドロキシC2−6アルコキシナフチル)フルオレンなど;(a3)m1及びm2が2以上である9,9−ビス(ヒドロキシポリアルコキシナフチル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス[2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−6−ナフチル]フルオレン、9,9−ビス[1−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−5−ナフチル)]フルオレンなどの9,9−ビス[ヒドロキシジ又はトリC2−6アルコキシナフチル]フルオレンなどが含まれる。
環Z1及びZ2が環集合アレーン環である化合物には、環Ar1及びAr2がベンゼン環である9,9−ビス(ヒドロキシ環集合アリール)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシ環集合アリール)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシポリアルコキシ環集合アリール)フルオレン類が含まれる。代表的な環集合アレーン環はビフェニル環であってもよく、環集合アレーン環(環Z1及びZ2)がビフェニル環である代表的な化合物には、例えば、前記式(1)において、(b1)m1及びm2が0である9,9−ビス(ヒドロキシビフェニル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル]フルオレンなど;(b2)m1及びm2が1である9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシビフェニル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンなどの9,9−ビス(ヒドロキシC2−6アルコキシビフェニル)フルオレンなど;(b3)m1及びm2が2以上である9,9−ビス(ヒドロキシポリアルコキシビフェニル)フルオレン類、例えば、9,9−ビス[4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンなどの9,9−ビス[ヒドロキシジ又はトリC2−6アルコキシビフェニル]フルオレンなどが含まれる。
ジカルボン酸単位に対応するジカルボン酸成分は、遊離のジカルボン酸であってもよく、その反応性誘導体、例えば、低級アルキルエステル(メチルエステル、エチルエステルなどのC1−4アルキルエステルなど)、酸ハライド(酸クロライドなど)又は酸無水物であってもよい。
本発明のポリエステル樹脂は、特定のジカルボン酸成分と特定のジオール成分とを組み合わせているため、透明性が高いだけでなく、高い屈折率および高い耐熱性を備えている。
本発明のポリエステル樹脂は、前記ジカルボン酸成分と前記ジオール成分とを反応(重合又は縮合)させることにより製造できる。重合方法(製造方法)としては、慣用の方法、例えば、溶融重合法(ジカルボン酸成分とジオール成分とを溶融混合下で重合させる方法)、溶液重合法、界面重合法などが例示できる。好ましい方法は溶融重合法である。
本発明のポリエステル樹脂は、前記のように、成形性が高く、優れた光学的特性(高屈折率、低複屈折など)を有している。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂で形成された成形体(特に、光学フィルム、光学レンズなどの光学部材又は光学用成形体)も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて、例えば、二次元的構造(フィルム状、シート状、板状など)、三次元的構造(断面多角形状、管状、棒状、中空状、凸又は凹レンズ状など)などであってもよい。
示差走査熱量計(セイコーインスツル(株)製、DSC 6220)を用い、アルミパンに試料を入れ、30℃から200℃の範囲でTgを測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィ(東ソー(株)製、HLC−8120GPC)を用い、試料をクロロホルムに溶解させ、ポリスチレン換算で、分子量を測定した。
多波長アッベ屈折計「DR−M2/1550」((株)アタゴ製)を用い、光源波長589nm、測定温度20℃で測定した。
多波長アッベ屈折計((株)アタゴ製「DR−M2/1410(循環式恒温水槽60−C3)」)を用いて、測定温度20℃で、接触液にジヨードメタンを使用して、測定波長486nm(F線)、589nm(D線)、656nm(C線)の屈折率nF、nD、nCをそれぞれ測定し、以下の式によって算出した。
アッベ数=(nD−1)/(nF−nC)。
大塚電子社製リタデーション測定装置RETS−100を用い、回転検光子法により、600nmの単色光でリタデーションを測定し、このリタデーション値を測定部位の厚みで除して複屈折を算出した。
1Lのセパラブルフラスコに、9−フルオレノン45g(0.25モル、大阪ガスケミカル(株)製)、エチレングリコールモノ(2−ナフチル)エーテル188g(1モル)、3−メルカプトプロピオン酸1gを投入した後に、60℃まで加温して完全に溶解させた。その後、硫酸54gを徐々に投入して、60℃を維持しつつ5時間攪拌したところ、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)にて9−フルオレノンの転化率が99%以上であることを確認できた。得られた反応液に48重量%水酸化ナトリウム水溶液を投入して中和した後、キシレン400gを添加して蒸留水にて数回洗浄し、冷却することで結晶を析出させた。さらに、ろ過して乾燥したところ、87g(収率67%)の結晶として、目的とする9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)を得た。得られた結晶のHPLC純度を測定したところ、98.3%であった。なお、得られたサンプルは、1H−NMR及びマススペクトルにより、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)であることを確認した。
セパラブルフラスコに、2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル(東京化成工業(株)製、以下、BINOLという)89g(0.31モル)、炭酸カリウム86g(0.62モル)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)295gを投入し、100℃まで加熱した後、DMF 112gにエチレンカーボネート110g(1.25モル)を溶解した溶液を徐々に投入し、100℃で2時間攪拌した。HPLCでBINOLの転化率が99%以上であることを確認した。得られた反応混合液に蒸留水800gと酢酸エチル900gとを添加し、蒸留水で数回洗浄し、減圧濃縮した後、酢酸エチル/エタノール=1/1(重量比)混合溶媒から再結晶した。析出物を濾過して乾燥したところ、結晶67g(収率58%)を得た。この結晶の純度をHPLCで測定したところ、94.8%であった。また、1H−NMR及びマススペクトルにより、前記結晶が、目的化合物2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン(以下、BINOL−2EOという)であることを確認した。
10Lのセパラブルフラスコに、炭酸カリウム431g(3.12モル)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド82g(0.360モル)、メチルイソブチルケトン(MIBK)458gを添加し、室温にて完全に溶解させた。得られた混合液に、予め60℃で加温して完全に溶解させた9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(BCF、大阪ガスケミカル(株)製)454g(1.209モル)、モノクロロ酢酸エチル353g(2.874モル)、MIBK 911gの溶液を室温にて1時間かけて滴下し、60℃で13時間攪拌した。MIBK 1.56kgを追加し、イオン交換水にてpHが7になるまで洗浄した後、減圧濃縮して黄色粘性物615gを得た。その後、得られた黄色粘性物をヘキサン/酢酸エチル=10/1(重量比)の混合溶媒にてカラム分離を行い、白色結晶374g(収率68%)を得た。得られた結晶の純度をHPLCで測定したところ、98.1%であった。なお、得られたサンプルは、1H−NMRにより、下記式で表される化合物、9,9−ビス[4−(エトキシカルボニルメトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン(以下、BCFカルボン酸エチルという)であることを確認した。
1Lのセパラブルフラスコに、炭酸カリウム101g(0.727モル)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド10g(0.042モル)、アセトン80gを添加し、室温にて完全に溶解させた。得られた混合液に、予め60℃で加温して完全に溶解させたBINOL 80g(0.280モル)、モノクロロ酢酸エチル81g(0.658モル)、アセトン160gの溶液を室温にて滴下し、60℃で5時間攪拌した。キシレン241gを投入し、蒸留水にてpHが7になるまで洗浄してから減圧濃縮し、キシレン/メタノールの混合溶媒にて再結晶して、白色結晶116g(収率90%)を得た。得られた結晶の純度をHPLCで測定したところ、99.0%であった。なお、得られたサンプルは、1H−NMRにより、下記式で表される化合物、2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’ビナフチル(以下、BNAC−Eという)であることを確認した。
反応器に、合成例1のBNEF(0.60モル)、合成例2のBINOL−2EO(0.20モル)、エチレングリコール(以下、EGという)(2.20モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下、DMNという)(0.30モル)、9,9−ジ(2−メトキシカルボニルエチル)フルオレン(9,9−ジ(カルボキシエチル)フルオレン又はフルオレン−9,9−ジプロピオン酸のジメチルエステル、以下、FDPMという)0.70モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加えて攪拌しながら徐々に加熱溶融し、250℃まで昇温した後、10000Paまで段階的に減圧した。270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の攪拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
EGを除くジオール成分及びジカルボン酸成分を、表1及び2に示す割合で仕込む以外は、実施例1と同様にして反応させ、表1に示す割合で各成分由来の単位が導入されたポリエステル樹脂を得た。なお、EGの仕込み量は、全ての実施例及び比較例において、実施例1と同様に2.20モルとした。
なお、実施例1〜3は、高い屈折率、低い複屈折、及び溶融成形性のバランスに優れるとともに、着色も少なかった。また、実施例17〜18では、高い屈折率、低い複屈折、溶融成形性及び耐熱性のバランスを維持しつつ、屈折率を顕著に向上できた。
Claims (12)
- 少なくとも9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオール成分を含むジオール成分と、少なくとも多環式芳香族骨格を有するジカルボン酸成分を含むジカルボン酸成分とを重合成分とするポリエステル樹脂であって、前記ジオール成分が、下記式(1)
で表される第1のジオール成分と、下記式(2)
で表される第2のジオール成分とを含み、
前記ジカルボン酸成分が、下記式(3a)〜(3d)
で表されるジカルボン酸成分から選択された少なくとも1種の第1のジカルボン酸成分を含む、ポリエステル樹脂。 - 式(1)において、環Z1及びZ2がナフタレン環であり、Ar1及びAr2が、同一又は異なって、ベンゼン環又はナフタレン環であり、R1a及びR1bが直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、m1及びm2が1〜10の整数であり、R2a及びR2bが同一又は異なって、C1−4アルキル基又はC6−10アリール基、n1及びn2が0〜2の整数であり、
式(2)において、環Ar3及びAr4がベンゼン環又はナフタレン環、R1a及びR1bが直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、m1及びm2が1〜10の整数であり、
式(3a)及び(3b)において、X1a、X1b及びX2がアリール基又はシクロアルキル基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状C1−8アルキレン基であり、qが0〜2の整数であり、
式(3c)において、環Z3及びZ4並びに環Ar5及びAr6がそれぞれ独立してベンゼン環又はナフタレン環、R7a及びR7bがC1−4アルキル基又はC6−10アリール基、s1及びs2が0〜2の整数、A1a及びA1bが直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、t1及びt2が0〜10の整数、A2a及びA2bが直鎖状又は分岐鎖状C1−6アルキレン基であり、
式(3d)において、環Ar7及びAr8がそれぞれ独立してベンゼン環又はナフタレン環、A3a及びA3bが直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、v1及びv2が0〜10の整数、A4a及びA4bが直鎖状又は分岐鎖状C1−6アルキレン基である請求項1記載のポリエステル樹脂。 - ジカルボン酸成分が、単環式芳香族ジカルボン酸成分及び多環式芳香族ジカルボン酸成分から選択された少なくとも一種の第2のジカルボン酸成分を含む請求項1又は2記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分が、脂肪族ジオール成分及び脂環族ジオール成分から選択された少なくとも1種の第3のジオール成分を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 式(1)で表される第1のジオール成分と、式(2)で表される第2のジオール成分との割合が、前者/後者(モル比)=0.9/0.1〜0.1/0.9であり、
式(3a)〜(3d)で表される第1のジカルボン酸成分の割合が、ジカルボン酸成分全体に対して、30〜100モル%である請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル樹脂。 - 式(1)で表される第1のジオール成分と、式(3a)〜(3d)で表される第1のジカルボン酸成分との割合が、前者/後者(モル比)=1.5/1〜0.2/1である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 式(2)で表される第2のジオール成分と、式(3a)〜(3d)で表される第1のジカルボン酸成分との割合が、前者/後者(モル比)=1.5/1〜0.05/1である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 式(2)で表される第2のジオール成分、及び式(3a)〜(3d)で表される第1のジカルボン酸成分の単量体単位が、樹脂全体に対して30〜80モル%の割合で導入されている請求項1〜7のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 20℃、波長589nmでの屈折率が1.65〜1.7であり、複屈折が65×10−4以下であり、ガラス転移温度が115〜160℃である請求項1〜8のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1記載の第1のジオール成分及び第2のジオール成分を含むジオール成分と、請求項1記載の第1のジカルボン酸成分を含むジカルボン酸成分とを重合し、ポリエステル樹脂を製造する方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のポリエステル樹脂で形成された成形体。
- 光学部材である請求項11記載の成形体。
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