JP2001206863A - フルオレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオレン化合物及びその製造方法Info
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- JP2001206863A JP2001206863A JP2000015929A JP2000015929A JP2001206863A JP 2001206863 A JP2001206863 A JP 2001206863A JP 2000015929 A JP2000015929 A JP 2000015929A JP 2000015929 A JP2000015929 A JP 2000015929A JP 2001206863 A JP2001206863 A JP 2001206863A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規なフルオレン化合物及びその製造方法を提
供する。 【解決手段】一般式Ｉ及びII （ｎ及びｎ’は独立に１〜６の整数、ｍ及びｍ’は独立
に１〜６の整数を示し、ｎ及びｎ’並びにｍ及びｍ’は
相互に同じでも異なってもよい）のフルオレン化合物及
びその製造方法。 【効果】本フルオレン化合物を原料とした高分子材料
は、光学用途に成形した部品の屈折率の向上、電子・電
気機器用途に成形した物品の耐熱性向上、吸水・吸湿量
の低減、機械的強度向上に効果的である。
供する。 【解決手段】一般式Ｉ及びII （ｎ及びｎ’は独立に１〜６の整数、ｍ及びｍ’は独立
に１〜６の整数を示し、ｎ及びｎ’並びにｍ及びｍ’は
相互に同じでも異なってもよい）のフルオレン化合物及
びその製造方法。 【効果】本フルオレン化合物を原料とした高分子材料
は、光学用途に成形した部品の屈折率の向上、電子・電
気機器用途に成形した物品の耐熱性向上、吸水・吸湿量
の低減、機械的強度向上に効果的である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフルオレン
化合物に関し、高分子材料や樹脂材料の原料、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポ
リウレタン等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂、ア
クリル樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等
として有用な新規なフルオレン化合物に関する。
化合物に関し、高分子材料や樹脂材料の原料、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポ
リウレタン等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂、ア
クリル樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等
として有用な新規なフルオレン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】ポリカーボネート、ポリアリ
レート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬
化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として有用なフルオ
レン化合物として、２官能型のビスフェノールフルオレ
ンなどが用いられているが、屈折率等の光学特性、耐熱
性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性、溶解性な
どの諸特性の一段の向上が求められている。特に光学用
途に用いる場合には、高屈折率の材料が要請されてい
る。
レート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬
化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として有用なフルオ
レン化合物として、２官能型のビスフェノールフルオレ
ンなどが用いられているが、屈折率等の光学特性、耐熱
性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性、溶解性な
どの諸特性の一段の向上が求められている。特に光学用
途に用いる場合には、高屈折率の材料が要請されてい
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、以下に示すフルオレン化合物が、上記課題を解
決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
た結果、以下に示すフルオレン化合物が、上記課題を解
決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】本発明は下記の項１〜項５に関する。 項１． 下記一般式（Ｉ）で表されるフルオレン化合
物。
物。
【０００５】
【化５】
【０００６】項２． 下記、一般式(II)
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、ｎ及びｎ’は独立に１〜６の整
数、ｍ及びｍ’は独立に１〜６の整数を示し、ｎ及び
ｎ’並びにｍ及びｍ’は相互に同じであっても、異なっ
ていてもよい）で表されるフルオレン化合物。 項３． ｎ及びｎ’が１〜３の整数、ｍ及びｍ’が１で
ある請求項２に記載のフルオレン化合物。 項４． フルオレノン(1)とフェニルフェノール(2)を反
応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるフル
オレン化合物の製造方法。
数、ｍ及びｍ’は独立に１〜６の整数を示し、ｎ及び
ｎ’並びにｍ及びｍ’は相互に同じであっても、異なっ
ていてもよい）で表されるフルオレン化合物。 項３． ｎ及びｎ’が１〜３の整数、ｍ及びｍ’が１で
ある請求項２に記載のフルオレン化合物。 項４． フルオレノン(1)とフェニルフェノール(2)を反
応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるフル
オレン化合物の製造方法。
【０００９】
【化７】
【００１０】項５． フルオレノン(1)とフェノール誘
導体(3)及び(4)を反応させることを特徴とする一般式
（II）で表されるフルオレン化合物の製造方法。
導体(3)及び(4)を反応させることを特徴とする一般式
（II）で表されるフルオレン化合物の製造方法。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’は前記に定
義されたとおりである。）
義されたとおりである。）
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）の好ましい
化合物を以下に示す。 ・9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-2'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(4'-フェニル-2'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-6'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-5'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン 一般式（II）のフルオレン化合物において、ｎ及びｎ’
は同一であるのが好ましく、ｍ及びｍ’は同一であるの
が好ましい。好ましいｎ及びｎ’は１〜３より好ましく
は２である。好ましいｍ及びｍ’は１〜３、より好まし
くは１又は２，特に好ましくは１である。
化合物を以下に示す。 ・9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-2'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(4'-フェニル-2'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-6'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-5'-ヒドロキシフェニル)-フ
ルオレン 一般式（II）のフルオレン化合物において、ｎ及びｎ’
は同一であるのが好ましく、ｍ及びｍ’は同一であるの
が好ましい。好ましいｎ及びｎ’は１〜３より好ましく
は２である。好ましいｍ及びｍ’は１〜３、より好まし
くは１又は２，特に好ましくは１である。
【００１４】本発明の一般式（II）の好ましい化合物を
以下に示す。 ・9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-2'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(4'-フェニル-2'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-6'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-5'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、以下の反応工程式１
に従い製造することができる。 ＜反応工程式１＞
以下に示す。 ・9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-2'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(4'-フェニル-2'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(2'-フェニル-6'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン ・9,9-ビス-(3'-フェニル-5'-(２-ヒドロキシエトキシ)
フェニル)-フルオレン 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、以下の反応工程式１
に従い製造することができる。 ＜反応工程式１＞
【００１５】
【化９】
【００１６】フルオレノン(1)１モルに対しフェニルフ
ェノール(2)２モルから過剰量を用い、適量のβ−メル
カプトプロピオン酸又はチオ酢酸、及び適量の酸触媒
（塩酸又は硫酸）の存在下に２０〜１００℃で２０分〜
２４時間反応させることにより、目的とする一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
ェノール(2)２モルから過剰量を用い、適量のβ−メル
カプトプロピオン酸又はチオ酢酸、及び適量の酸触媒
（塩酸又は硫酸）の存在下に２０〜１００℃で２０分〜
２４時間反応させることにより、目的とする一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００１７】本発明の一般式（II）の化合物は、以下の
反応工程式２に従い製造することができる。 ＜反応工程式２＞
反応工程式２に従い製造することができる。 ＜反応工程式２＞
【００１８】
【化１０】
【００１９】（式中、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’は前記に定
義されたとおりである。） フルオレノン(1)１モルに対しフェノール誘導体(2),(3)
を各１モルから過剰量用い、適量のβ−メルカプトプロ
ピオン酸又はチオ酢酸、及び適量の酸触媒（塩酸又は硫
酸）の存在下に２０〜１００℃で２０分〜２４時間反応
させることにより、目的とする一般式（II）の化合物を
得ることができる。
義されたとおりである。） フルオレノン(1)１モルに対しフェノール誘導体(2),(3)
を各１モルから過剰量用い、適量のβ−メルカプトプロ
ピオン酸又はチオ酢酸、及び適量の酸触媒（塩酸又は硫
酸）の存在下に２０〜１００℃で２０分〜２４時間反応
させることにより、目的とする一般式（II）の化合物を
得ることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によるフルオレン化合物は、高分
子材料や樹脂材料の原料、例えば、ポリカーボネート、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリウレタン等の熱可
塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂、アクリル樹脂等の熱硬
化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として有用である。
子材料や樹脂材料の原料、例えば、ポリカーボネート、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリウレタン等の熱可
塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂、アクリル樹脂等の熱硬
化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として有用である。
【００２１】特に、本発明による新規なフルオレン化合
物は、屈折率等の光学特性、耐熱性、耐水性、耐薬品
性、電気特性、機械特性、溶解性等の諸特性に優れてい
る。
物は、屈折率等の光学特性、耐熱性、耐水性、耐薬品
性、電気特性、機械特性、溶解性等の諸特性に優れてい
る。
【００２２】本発明によるフルオレン化合物を原料とし
て得られる高分子材料、樹脂材料は。低誘電率および低
誘電正接を有し、誘電特性に優れる。また、高屈折率、
高耐熱、低吸水・低吸湿性であることから、本発明によ
るフルオレン化合物を原料として得られる高分子材料
は、光学用途に成形した部品の屈折率の向上、電子・電
気機器用途に成形した部品の耐熱性向上、吸水・吸湿量
の低減、機械的強度向上に効果的である。
て得られる高分子材料、樹脂材料は。低誘電率および低
誘電正接を有し、誘電特性に優れる。また、高屈折率、
高耐熱、低吸水・低吸湿性であることから、本発明によ
るフルオレン化合物を原料として得られる高分子材料
は、光学用途に成形した部品の屈折率の向上、電子・電
気機器用途に成形した部品の耐熱性向上、吸水・吸湿量
の低減、機械的強度向上に効果的である。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明らかにする。 実施例１ 攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000ｍｌ
の容器に純度99.5重量%のフルオレノン（フルオレンを
液相空気酸化して得たもの）45ｇ(0.25mol)と2-フェニ
ルフェノール（和光純薬製）170g（1.0mol）を仕込み、
チオール具体的にはβ−メルカプトプロピオン酸もしく
はチオ酢酸0.2ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融させ、95
％の硫酸40ｍｌを１０分かけて滴下する。反応液を65℃
に加温したまま１時間撹拌して反応を完結させた。反応
終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアル
コール200ｇを加えて60℃まで加温し、１時間撹拌を継
続したあと30℃まで冷却し、純水900ｇを加えて得られ
た固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化合物9,9-ビ
ス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フルオレン
の純度は92.8％であり、収量は107.4ｇ、収率は85.6％
であった。得られた化合物の構造分析は次のとおりであ
る。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：５０２ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）： フルオレン骨格：1444，739 フェノール：3540，1335，1266 ベンゼン環：3028，1897付近，1597，1500，1484 ベンゼン環モノ置換体：1180，1125，1043，750，700 非対称三置換ベンゼン：8181 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：6.8(2H,d), 6.9(2H,dd),
7.0(2H,d), 7.2(2H,TT), 7.3(12H,m), 7.5(2H,dd), 7.
9(2H,dd)。 実施例２ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン45
ｇ(0.25mol)と２-フェニルフェノール（和光純薬株式会
社製）170g（1.0mol）を仕込み、チオール具体的にはβ
−メルカプトプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.2ｍｌを
加えて65℃まで加熱溶融させ、36％の塩酸40ｍｌを10分
かけて滴下する。反応液を65℃に加温したまま１時間撹
拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノ
ールもしくはイソプロピルアルコール200ｇを加えて60
℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水200ｇ
を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、
濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥
させた。得られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒ
ドロキシフェニル)-フルオレンの純度は91.6％であり、
収量は104.42ｇであり、収率は83.21％であった。 実施例３ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン45
ｇ(0.25mol)と２-フェニルフェノール（和光純薬株式会
社製）102g（0.6mol）、トルエン135ｇをそれぞれ仕込
み、チオール具体的にはβ−メルカプトプロピオン酸も
しくはチオ酢酸0.2ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融さ
せ、95％の硫酸40ｍｌを10分かけて滴下する。反応液を
65℃に加温したまま１時間撹拌して反応を完結させた。
反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピル
アルコール100ｇを加えて60℃まで加温し、１時間撹拌
を継続した。次に純水900ｇを加えて反応生成物を析出
させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得
られた固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化合物9,
9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フルオ
レンの純度は93.3％であり、収量は102.6ｇであり、収
率は81.8％であった。 実施例４ 攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000ｍｌ
の容器に純度99.5重量%のフルオレノン（フルオレンを
液相空気酸化して得たもの）100ｇ(0.6mol)とo-フェニ
ルフェノール（２-ヒドロキシエチル）エーテル480g
（2.2mol）を仕込み、チオール具体的にはβ−メルカプ
トプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.5ｍｌを加えて65℃
まで加熱溶融させ、95％の硫酸80ｍｌを10分かけて滴下
する。反応液を65℃に加温したまま１時間撹拌して反応
を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしく
はイソプロピルアルコール600ｇを加えて60℃まで加温
し、１時間撹拌を継続したあと30℃まで冷却し、純水30
0ｇを加えて得られた固形物を濾過し、乾燥させた。得
られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキ
シエトキシ)フェニル)-フルオレンの純度は92.3％であ
り、収量は295.9ｇ、収率は83.6％であった。得られた
化合物の構造分析は次のとおりである。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：５９０ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）： フルオレン骨格：1448，745 脂肪族第一級アルコール：3437，2970付近，1050 ベンゼン環：3033付近，1897付近，1597，1500，1484 脂肪族-芳香族混合エーテル：1237，1150 ベンゼン環モノ置換体：750，700 実施例５ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン100
ｇ(0.6mol)とo-フェニルフェノール（２-ヒドロキシエ
チル）エーテル480g（2.2mol）を仕込み、チオール具体
的にはβ−メルカプトプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.
5ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融させ、36％の塩酸40ｍ
ｌを10分かけて滴下する。反応液を65℃に加温したまま
１時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液
にメタノールもしくはイソプロピルアルコール600ｇを
加えて60℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純
水300ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却
した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過
し、乾燥させた。得られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニ
ル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-フルオレン
の純度は95.3％であり、収量は303.0ｇであり、収率は8
5.6％であった。 実施例６ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン100
ｇ(0.6mol)とo-フェニルフェノール（２-ヒドロキシエ
チル）エーテル321g（1.5mol）、トルエン135ｇをそれ
ぞれ仕込み、チオール具体的にはβ−メルカプトプロピ
オン酸もしくはチオ酢酸0.5ｍｌを加えて65℃まで加熱
溶融させ、95％の硫酸40ｍｌを10分かけて滴下する。反
応液を65℃に加温したまま１時間撹拌して反応を完結さ
せた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプ
ロピルアルコール200ｇを加えて60℃まで加温し、１時
間撹拌を継続した。次に純水600ｇを加えて反応生成物
を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離し
た。得られた固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化
合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキ
シ)フェニル)-フルオレンの純度は94.1％であり、収量
は288.9ｇであり、収率は81.6％であった。
ころをより一層明らかにする。 実施例１ 攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000ｍｌ
の容器に純度99.5重量%のフルオレノン（フルオレンを
液相空気酸化して得たもの）45ｇ(0.25mol)と2-フェニ
ルフェノール（和光純薬製）170g（1.0mol）を仕込み、
チオール具体的にはβ−メルカプトプロピオン酸もしく
はチオ酢酸0.2ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融させ、95
％の硫酸40ｍｌを１０分かけて滴下する。反応液を65℃
に加温したまま１時間撹拌して反応を完結させた。反応
終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアル
コール200ｇを加えて60℃まで加温し、１時間撹拌を継
続したあと30℃まで冷却し、純水900ｇを加えて得られ
た固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化合物9,9-ビ
ス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フルオレン
の純度は92.8％であり、収量は107.4ｇ、収率は85.6％
であった。得られた化合物の構造分析は次のとおりであ
る。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：５０２ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）： フルオレン骨格：1444，739 フェノール：3540，1335，1266 ベンゼン環：3028，1897付近，1597，1500，1484 ベンゼン環モノ置換体：1180，1125，1043，750，700 非対称三置換ベンゼン：8181 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：6.8(2H,d), 6.9(2H,dd),
7.0(2H,d), 7.2(2H,TT), 7.3(12H,m), 7.5(2H,dd), 7.
9(2H,dd)。 実施例２ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン45
ｇ(0.25mol)と２-フェニルフェノール（和光純薬株式会
社製）170g（1.0mol）を仕込み、チオール具体的にはβ
−メルカプトプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.2ｍｌを
加えて65℃まで加熱溶融させ、36％の塩酸40ｍｌを10分
かけて滴下する。反応液を65℃に加温したまま１時間撹
拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノ
ールもしくはイソプロピルアルコール200ｇを加えて60
℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水200ｇ
を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、
濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥
させた。得られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒ
ドロキシフェニル)-フルオレンの純度は91.6％であり、
収量は104.42ｇであり、収率は83.21％であった。 実施例３ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン45
ｇ(0.25mol)と２-フェニルフェノール（和光純薬株式会
社製）102g（0.6mol）、トルエン135ｇをそれぞれ仕込
み、チオール具体的にはβ−メルカプトプロピオン酸も
しくはチオ酢酸0.2ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融さ
せ、95％の硫酸40ｍｌを10分かけて滴下する。反応液を
65℃に加温したまま１時間撹拌して反応を完結させた。
反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピル
アルコール100ｇを加えて60℃まで加温し、１時間撹拌
を継続した。次に純水900ｇを加えて反応生成物を析出
させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得
られた固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化合物9,
9-ビス-(3'-フェニル-4'-ヒドロキシフェニル)-フルオ
レンの純度は93.3％であり、収量は102.6ｇであり、収
率は81.8％であった。 実施例４ 攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000ｍｌ
の容器に純度99.5重量%のフルオレノン（フルオレンを
液相空気酸化して得たもの）100ｇ(0.6mol)とo-フェニ
ルフェノール（２-ヒドロキシエチル）エーテル480g
（2.2mol）を仕込み、チオール具体的にはβ−メルカプ
トプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.5ｍｌを加えて65℃
まで加熱溶融させ、95％の硫酸80ｍｌを10分かけて滴下
する。反応液を65℃に加温したまま１時間撹拌して反応
を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしく
はイソプロピルアルコール600ｇを加えて60℃まで加温
し、１時間撹拌を継続したあと30℃まで冷却し、純水30
0ｇを加えて得られた固形物を濾過し、乾燥させた。得
られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキ
シエトキシ)フェニル)-フルオレンの純度は92.3％であ
り、収量は295.9ｇ、収率は83.6％であった。得られた
化合物の構造分析は次のとおりである。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：５９０ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）： フルオレン骨格：1448，745 脂肪族第一級アルコール：3437，2970付近，1050 ベンゼン環：3033付近，1897付近，1597，1500，1484 脂肪族-芳香族混合エーテル：1237，1150 ベンゼン環モノ置換体：750，700 実施例５ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン100
ｇ(0.6mol)とo-フェニルフェノール（２-ヒドロキシエ
チル）エーテル480g（2.2mol）を仕込み、チオール具体
的にはβ−メルカプトプロピオン酸もしくはチオ酢酸0.
5ｍｌを加えて65℃まで加熱溶融させ、36％の塩酸40ｍ
ｌを10分かけて滴下する。反応液を65℃に加温したまま
１時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液
にメタノールもしくはイソプロピルアルコール600ｇを
加えて60℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純
水300ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却
した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過
し、乾燥させた。得られた化合物9,9-ビス-(3'-フェニ
ル-4'-(２-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-フルオレン
の純度は95.3％であり、収量は303.0ｇであり、収率は8
5.6％であった。 実施例６ 実施例１と同じ容器に純度99.5重量%のフルオレノン100
ｇ(0.6mol)とo-フェニルフェノール（２-ヒドロキシエ
チル）エーテル321g（1.5mol）、トルエン135ｇをそれ
ぞれ仕込み、チオール具体的にはβ−メルカプトプロピ
オン酸もしくはチオ酢酸0.5ｍｌを加えて65℃まで加熱
溶融させ、95％の硫酸40ｍｌを10分かけて滴下する。反
応液を65℃に加温したまま１時間撹拌して反応を完結さ
せた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプ
ロピルアルコール200ｇを加えて60℃まで加温し、１時
間撹拌を継続した。次に純水600ｇを加えて反応生成物
を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離し
た。得られた固形物を濾過し、乾燥させた。得られた化
合物9,9-ビス-(3'-フェニル-4'-(２-ヒドロキシエトキ
シ)フェニル)-フルオレンの純度は94.1％であり、収量
は288.9ｇであり、収率は81.6％であった。
フロントページの続き (72)発明者 須田 康裕 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AB84 AC25 BA28 BA36 BA37 BA52 FC56 FE13 GP01 GP03 4H039 CA40 CA41 CD10 CD40
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるフルオレン化
合物。 【化１】 - 【請求項２】下記、一般式(II) 【化２】 （式中、ｎ及びｎ’は独立に１〜６の整数、ｍ及びｍ’
は独立に１〜６の整数を示し、ｎ及びｎ’並びにｍ及び
ｍ’は相互に同じであっても、異なっていてもよい）で
表されるフルオレン化合物。 - 【請求項３】ｎ及びｎ’が１〜３の整数、ｍ及びｍ’が
１である請求項２に記載のフルオレン化合物。 - 【請求項４】フルオレノン(1)とフェニルフェノール(2)
をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、及び酸触
媒（塩酸又は硫酸）の存在下で反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で表されるフルオレン化合物の製造方
法。 【化３】 - 【請求項５】フルオレノン(1)とフェノール誘導体(3)及
び(4)を反応させることを特徴とする一般式（II）で表
されるフルオレン化合物の製造方法。 【化４】 （式中、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’は前記に定義されたとお
りである。）
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