JP2018104353A - フルオレン化合物の顆粒状粉末 - Google Patents
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Abstract
Description
特に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンは、耐熱性に優れ、高い屈折率を示すため、エポキシ樹脂原料、ポリエステル原料、ポリカーボネート原料等の樹脂原料としての使用が期待されている。
このような9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンの製造方法として、特許文献1には、9−フルオレノンとo−フェニルフェノール(2−ヒドロキシエチル)エーテルとを、β−メルカプトプロピオン酸もしくはチオ硫酸等のチオールの存在下、硫酸触媒で、トルエン等の溶媒で反応させたあと、メタノールもしくはイソプロピルアルコールと純水を添加して、目的物を固形体として析出させる製造方法が開示されている。
また、特許文献2には、9−フルオレノンとo−フェニルフェノール(2−ヒドロキシエチル)エーテルとを3−メルカプトプロピオン酸、硫酸の存在下、キシレンもしくはトルエン溶媒で反応させたあと、必要に応じてメチルイソブチルケトンもしくはメチルエチルケトンを抽出溶媒として添加し、中和、水洗、晶析を行って固形体の目的物を得る製造方法が開示されている。
しかし、これら従来公知の製造方法で得られた9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンの固形体は流動性が悪く、しかも嵩密度が小さい。流動性が悪いため、この固形体を反応原料として使用する際には、原料投入口に付着し、それにより詰まりが発生するなど、取り扱いや操作性が著しく悪化する問題があった。また、反応容器に投入する際に多くのエネルギーが必要となるだけでなく、嵩密度が小さいために、反応容器や輸送時の容器をより大型化させる必要があるという問題もあった。
1.安息角、スパチュラ角、圧縮度および均一度の各物性値より求められる指数の総和で表される総合流動性指数が40以上100以下である、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンの顆粒状粉末。
2.安息角が5°以上55°以下である、1.記載の顆粒状粉末。
3.圧縮度が0.5%以上30%以下である、1.または2.記載の顆粒状粉末。
4.ゆるみ嵩密度が0.20g/cm3以上1.0g/cm3以下である、1.〜3.いずれか記載の顆粒状粉末。
さらに、本発明による顆粒状フルオレン化合物のゆるみ嵩密度が0.20g/cm3以上1.0g/cm3以下である場合には、反応原料として使用する場合の反応容器の容量を小さくすることができるため、生産性の向上が期待できる。また、輸送時の容器の容量を小さくすることも可能であり、輸送コストを軽減することができる。
本発明の9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンは、下記化学式(1)で表される化合物である。
<総合流動性指数について>
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、安息角(θr)、圧縮度(Cp)、スパチュラ角(θs)および均一度(Uf)の各物性値より求められる指数の総和で表される総合流動性指数が、40以上100以下である。その下限値は、好ましくは45以上、より好ましくは50以上、さらに好ましくは60以上、特に好ましくは70以上である。また、その上限値は、好ましくは95以下、より好ましくは90以下である。
本発明における総合流動性指数とは、一般的に、「Carrの指数」といわれているもので、その詳細は、R.L.Carr, “Evaluating Flow Properties of Solid”, Chem. Eng. , 72, 163-8, 1965に記載されている。詳しくは、以下に説明する安息角(θr)、圧縮度(Cp)、スパチュラ角(θs)および均一度(Uf)の各測定値に対して、表1に記載の指数を個別に付与し、それらの指数を合計したものをいう。このように、総合流動性指数は、安息角(θr)、圧縮度(Cp)、スパチュラ角(θs)および均一度(Uf)に基づいて総合的に粉体特性が判断されるために、総合流動性指数が特定の数値範囲のものである顆粒状フルオレン化合物は、確実に取り扱いや操作性に優れるものとなる。
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、安息角(θr)が5°以上55°以下であることが好ましく、より好ましくは10°以上50°以下であり、さらに好ましくは15°以上45°以下であり、特に好ましくは20°以上40°以下である。これにより、本発明の顆粒状フルオレン化合物は、ポリエステル等の樹脂製造設備の原料投入口などへの付着が防止され、これに伴う詰まりが抑制される。
本発明の安息角(θr)は、マルチテスター(MT−1001、セイシン企業社製)を使用して測定したものである。
<圧縮度(Cp)について>
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、圧縮度(Cp)が0.5%以上30%以下であることが好ましい。その上限値は、より好ましくは25%以下であり、さらに好ましくは23%以下であり、特に好ましくは20%以下である。
本発明の圧縮度(Cp)は、上述のマルチテスターを用いて測定された、ゆるみ嵩密度(ρa)とかため嵩密度(ρp)とから下式(a)により求められるものをいう。
Cp(%)=(ρp−ρa)/ρp×100 …(a)
<スパチュラ角(θs)について>
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、スパチュラ角(θs)が20°以上70°以下であることが好ましい。その上限値は、より好ましくは60°以下であり、さらに好ましくは55°以下であり、特に好ましくは50°以下である。
本発明のスパチュラ角(θs)は、上記マルチテスターを用いて測定したものをいう。
<均一度(Uf)について>
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、均一度(Uf)が1以上15以下であることが好ましい。その上限値は、より好ましくは12以下であり、さらに好ましくは10以下であり、特に好ましくは8以下である。
本発明の均一度(Uf)は、ロボットシフター(音波振動式ふるい分け測定器、RPS−105、セイシン企業社製)を用いて粒度分布を求め累積分布曲線を作成し、その累積分布曲線に基づいて求めた60%径(X60、μm)と10%径(X10、μm)とから、下式(b)より求められるものをいう。
Uf=X60/X10 …(b)
<ゆるみ嵩密度(ρa)について>
本発明の顆粒状フルオレン化合物は、ゆるみ嵩密度(ρa)が0.20g/cm3以上1.0g/cm3以下である。その下限値は、好ましくは0.30g/cm3以上であり、より好ましくは0.40g/cm3以上であり、さらに好ましくは0.50g/cm3以上である。また、その上限値は、好ましくは0.90g/cm3以下であり、より好ましくは0.80g/cm3以下である。
本発明のゆるみ嵩密度は、一般的に、被測定顆粒を、一定容積の容器中に空洞をつくることなく、また容器に振動等の外力を加えずに均一に投入してその時の重量を測定し、重量を容器容積で除した値を求めることによって測定した値を意味し、上記マルチテスターを用いて測定したものをいう。
本発明の顆粒状フルオレン化合物の製造方法は、総合流動性指数が40以上100以下の範囲を満たすものであれば、特に制限されないが、例えば、機械的な圧縮による製造方法を挙げることができる。その具体的な方法としては、ペレットミル、ローラーコンパクター(連続処理式乾式造粒機)などの造粒機を用いる圧縮造粒法、ハイスピードミキサー(アーステクニカ社製)、連続撹拌造粒装置フロージェットグラニュレータ(大川原製作所製)などの造粒機を用いる撹拌造粒法、押出造粒法およびこれらの方法を組み合わせた造粒法が挙げられる。
この製造方法は、水平式原料供給スクリューと上下配置の圧縮ロールの組み合わせにより造粒を行い、必要に応じて、製粉操作(破砕・整粒)を行う。これらの装置が組み合わされたローラーコンパクター(フロイント・ターボ社製等)を用いてもよい。
ロール加圧による製造方法において、ロール加圧中は、実質的に平行な一対の逆回転ロール(ローラー)を使用する。このロール間の間隔(ロールギャップ)に粉体を供給することで、粉体が加圧される。一対のロールを用いて圧力を印加する場合、可動ロール(流動ロール)と固定ロールが適宜組み合わされる。例えば、可動ロールと固定ロールを組み合わせても良く、可動ロール同士を組み合わせても良い。ロールは平滑な外周面を有していてもよく、テクスチャーが施されていてもよい。ロール加圧法ではコンパクティング方式、ブリケッティング方式の両方の使用が可能であるが、本願発明ではコンパクティング方式がより好ましい。
ロールへの理想的な粉末のフィードを提供し、ロール内の滞留時間を増加させるために、ロール回転数は1rpm以上20rpm以下が好ましく、より好ましくは8rpm以上17rpm以下に設定する。このような回転数であれば、ロールへの粉末フィードが理想的に行われ、ロール内の粉末滞留時間が確保できる。
前記ロールへの粉末の供給手段は特に制限されないが、適当な粉末供給装置(フィーダー)、例えば、スクリューフィーダーによって粉末をロールに送ることが好ましい。スクリューフィーダーとしては、らせんスクリューフィーダーの他、任意のスクリューフィーダーの使用が可能である。またスクリューフィーダーを含むロール圧縮器として、例えば、ローラーコンパクター圧縮機(フロイント・ターボ社製等)を用いてもよい。
粉末を適切に圧縮するには、ロールへの粉末供給速度をコントロールすることが重要である。スクリューフィーダーの回転数は、10rpm以上200rpm以下が好ましく、より好ましくは30rpm以上180rpm以下、さらに好ましくは40rpm以上160rpm以下である。10rpm未満になると、粉末のロールへの供給が均一に行われず、供給が途切れるおそれがあり好ましくなく、200rpmより大きくなると、多量の粉末がロールへ供給され、ロールに過剰な負荷がかかるため好ましくない。なお粉末をロールに供給する際には、あらかじめ粉末を仮圧縮し、粉末を真空脱気などの脱気(前凝縮)処理した後に、ロールに供給してもよい。
公知の粉砕製粉器等を使用して破砕した後、適当な孔径のスクリーン等を使用したスクリーン付グラニュレーターや、ロールグラニュレーター等を用いた整粒を行い、さらに必要に応じて、篩を使用した分級を行うことも可能である。ここで、整粒にスクリーン付グラニュレーターを用いる場合は、使用するスクリーン孔径として、0.8mm以上3.0mm以下が好ましく、1.0mm以上2.5mm以下がより好ましく、1.2mm以上2.2mm以下がさらに好ましい。また、分級に使用する篩目開きは、100μm以上200μm以下のものが好ましい。
以下に説明する実施例1〜4の顆粒状フルオレン化合物を用いて、下記(1)〜(6)の評価項目について評価試験を行った。
評価項目(1)の粒度分布の結果は、図1〜4に示した。
また、評価項目(2)〜(6)の粉体特性については、使用した原料粉末の粉体特性と併せ、表2にまとめて示した。
実施例1〜4の顆粒状フルオレン化合物それぞれ5gを、セイシン企業社製ロボットシフターRPS−105(音波振動式ふるい分け測定器)を用いて、粒度分布を測定した。篩目開きは2000、1000、710、355、250、150、75、45μmを使用した。
<(2)安息角(θr)について>
セイシン企業社製マルチテスターMT−1001型を使用して、安息角(θr)を測定した。
<(3)圧縮度(Cp)について>
セイシン企業社製マルチテスターMT−1001型を使用して、ゆるみ嵩密度(ρa)およびかため嵩密度(ρp)を測定し、これらの測定値に基づき上記式(a)により、圧縮度(Cp)を算出した。
<(4)スパチュラ角(θs)について>
セイシン企業社製マルチテスターMT−1001型を使用して、スパチュラ角(θs)を測定した。
<(5)均一度(Uf)について>
粒度分布から得られた累積データにおける累積10%径(X10)と60%径(X60)の比を上記式(b)により算出した。
<(6)総合流動性指数について>
上記(2)〜(5)で得られた各測定値に対して、上記表1に記載の指数を個別に付与し、それらの指数を合計し総合流動性指数を算出した。
原料粉末の9,9−ビス[(4−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンを、ローラーコンパクター圧縮機(型式FT160×60;フロイント・ターボ社製)にてフレーク化した。フレーク化の条件は、ロール圧縮圧1.0t/cm、スクリューフィーダーの回転数42rpmとした。得られたフレークを破砕することにより顆粒状粉末を得た。さらに、得られた顆粒状粉末を整粒機(フロイント・ターボ社製)により1.92mmのスクリーンを通して製粉し、実施例1の顆粒状フルオレン化合物を得た。
原料粉末の9,9−ビス[(4−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンを、実施例1と同じローラーコンパクター圧縮機にてフレーク化した。フレーク化条件は、ロール圧縮圧1.0t/cm、スクリューフィーダーの回転数42rpmとした。得られたフレークを破砕することにより実施例2の顆粒状フルオレン化合物を得た。
実施例1の顆粒状フルオレン化合物を、振動篩FSハイシフター(型式FS−UC1001HPY;エステクノ社製)にて分級を行った。篩目開きは150μmとし、150μm以下の微粉を除去し、実施例3の顆粒状フルオレン化合物を得た。
実施例2の顆粒状フルオレン化合物を、実施例3と同じ振動篩FSハイシフターにて分級を行った。篩目開きは150μmとし、150μm以下の微粉を除去し、実施例4の顆粒状フルオレン化合物を得た。
さらに、本発明の当該顆粒状粉末のゆるみ嵩密度が0.20g/cm3以上1.0g/cm3以下である場合には、反応原料として使用する場合の反応容器の容量や、輸送時の容器の容量を小さくすることができるため、生産性の向上や輸送コストの軽減効果が期待できる。
Claims (4)
- 安息角、スパチュラ角、圧縮度および均一度の各物性値より求められる指数の総和で表される総合流動性指数が40以上100以下である、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンの顆粒状粉末。
- 安息角が5°以上55°以下である、請求項1記載の顆粒状粉末。
- 圧縮度が0.5%以上30%以下である、請求項1または2記載の顆粒状粉末。
- ゆるみ嵩密度が0.20g/cm3以上1.0g/cm3以下である、請求項1〜3いずれか記載の顆粒状粉末。
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