JP2020037546A - フルオレン骨格を有するアルコール化合物を含む樹脂原料用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
以下式(1):
更に以下式(3):
ゆるめ嵩密度が0.4g/cm3以上である、[1]又は[2]に記載の樹脂原料用組成物。
以下式(2):
本発明の樹脂原料用組成物は、上記式(1)で表されるアルコール化合物を85.0〜99.9重量%含む。含量が85.0重量%より少ない場合、樹脂原料用組成物として好適に使用できない場合がある。
本発明の樹脂原料用組成物は例えば、特許文献2記載の方法により上記式(1)で表されるアルコール化合物を製造し、再晶析等の精製操作によって上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量を上述する範囲となるまで精製操作を繰り返すことによって製造することができる。
装置 :島津製作所製 LC−2010A
カラム:Waters XBridge Shield RP18(3.5μm、4.6mmφ×250mm)
移動相:純水/アセトニトリル(アセトニトリル70%→100%)
流量 :1.0ml/min
カラム温度:40℃
検出波長:UV 254nm
装置:島津製作所製 GC−2014
カラム:DB−1(0.25μm、0.25mmID×30m)
昇温:40℃(5分保持)→20℃/min→250℃(10分保持)
Inj温度:250℃
Det温度:300℃
スプリット比 1:10
キャリアー:窒素54.4kPa(一定)
サンプル5mgをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社:DSC7020)を用い、酸化アルミニウムを対照として下記操作条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点として下記した。
(操作条件)
昇温速度:10℃/min
測定範囲:30−250℃
雰囲気 :開放、窒素40ml/min
ホソカワミクロン社製パウダーテスター PT−X型を使用して、ゆるめ嵩密度を測定した。
装置:Waters社製 Xevo G2 Q−Tof
カラム:Waters社製 X SELECT CSH C18(3.5μm、4.6mmφ×150mm)
カラム温度:40℃
検出波長:UV 254nm
移動相:A液=純水、B液=アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:50%(0min)→70%(10min)→70%(18min)→
100%(25min)→100%(35min)
移動相流量:0.8ml/min
検出法:Q−Tof
イオン化法:APCI(−)法
Ion Source:コロナ電流 20.0μA、温度 150℃
Sampling Cone:電圧 30V、ガスフロー 50L/h
Desolvation Gas:温度 600℃、ガスフロー 1200L/h
Mass range:100−1300
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、9,9’−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン900g、炭酸カリウム20.4g、エチレンカーボネート361g、トルエン1350g、およびトリエチレングリコールジメチルエーテル90gを仕込み、115℃まで昇温し、同温度で8時間撹拌した。
得られた反応液を90℃まで冷却した後、水1350gを加え、80〜85℃で30分撹拌し、静置後、水層を分離した。同じ操作を3回繰り返した後、得られた有機溶媒層を濃縮することにより溶媒を除去し、濃縮物を得た。得られた濃縮物にトルエン294g、メタノール1128gを添加し晶析溶液を得た。
得られた晶析溶液を65℃まで昇温し、同温度で1時間撹拌して結晶を完溶させた後、0.1℃/分で冷却することにより44℃で結晶を析出させ、同温度で2時間撹拌した。更に20℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧1.3kPaの減圧下、内温を68℃〜73℃で5時間乾燥することにより、上記式(1)で表されるアルコール化合物860gを得た。得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.74重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.03重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.253g/cm3
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、9,9’−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン)900g、炭酸カリウム20.4g、エチレンカーボネート361g、トルエン1350g、およびトリエチレングリコールジメチルエーテル900gを仕込み、115℃まで昇温し、同温度で13時間撹拌した。
得られた反応液を85℃まで冷却した後、水1350gを加え、80〜85℃で30分撹拌し、静置後、水層を分離した。同じ操作を3回繰り返した後、得られた有機溶媒層を一部濃縮し、上記式(1)で表されるアルコール化合物、トルエン及びメチルジグライムを含む溶液を得た。該溶液にトルエン330g、メタノール510gを添加し晶析溶液を得た後、得られた晶析溶液を65℃まで昇温し、同温度で1時間撹拌して結晶を完溶させた後、0.15℃/分で冷却し40℃とした時点で、比較例1で得られた結晶0.1gを種晶として添加した所、結晶が析出した。その後、同温度で1時間撹拌した。撹拌後、更に25℃まで冷却した後、濾過し、結晶を得た。
得られた結晶を内圧1.1kPaの減圧下、内温を68℃〜73℃で5時間乾燥することにより、上記式(1)で表されるアルコール化合物801gを得た。得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.56重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.05重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.290g/cm3
反応、水洗、濃縮後、得られた濃縮物に添加するトルエン及びメタノール量を以下表1に示す量に変更した以外は比較例1と同様の操作を行い、上記式(1)で表される化合物を製造した。得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物の各分析値は以下表1に示す通りであった。
特開2017−141182号実施例1と同様の操作を行い、上記式(1)で表される化合物を製造した。得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.19重量%
トルエン含量:0.05重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.260g/cm3
特開2017−141182号実施例2と同様の操作を行い、上記式(1)で表される化合物を製造した。得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.12重量%
トルエン含量:0.03重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.242g/cm3
比較例1〜6のろ過操作時に得られたろ液を濃縮することにより濃縮物を得、濃縮物をメチル−tert−ブチルエーテルに溶解した後、PLCプレート(メルク社製シリカゲル60PLCプレート)にて分取することにより上記式(2)で表されるアルコール化合物を単離した。得られた上記式(2)で表されるアルコール化合物は上記した条件にてLC−MS分析をすることにより、上記式(2)で表される構造を有することを確認した。図1にLC−MSチャートを示すと共に、分析結果を下記する。
分析値:545.21([M−H]−)
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、比較例1で得られた上記式(1)で表されるアルコール化合物700g、トルエン770g、メタノール770gを加え、65℃まで昇温後、同温度で2時間撹拌することにより上記式(1)で表されるアルコール化合物を溶解させた。その後、0.1℃/分で冷却することにより44℃で結晶を析出させ、同温度で2時間撹拌した。更に20℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧1.1kPaの減圧下、内温を68℃〜73℃で5時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物641gを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.31重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.03重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.442g/cm3
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、実施例1で得られた樹脂原料用組成物490g、トルエン539g、メタノール539gを加え、65℃まで昇温後、同温度で2時間撹拌することにより樹脂原料用組成物を溶解させた。その後、0.1℃/分で冷却することにより42℃で結晶を析出させ、同温度で2時間撹拌した。更に20℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧1.1kPaの減圧下、内温を68℃〜73℃で5時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物451gを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.11重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.04重量%
DSC融解吸熱最大温度:149℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.433g/cm3
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、実施例2で得られた樹脂原料用組成物300g、トルエン330g、メタノール330gを加え、65℃まで昇温後、同温度で2時間撹拌することにより樹脂原料用組成物を溶解させた。その後、0.1℃/分で冷却することにより43℃で結晶を析出させ、同温度で2時間撹拌した。更に20℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧1.1kPaの減圧下、内温を68℃〜73℃で5時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物272gを得た。得られた上樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.01重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.02重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.490g/cm3
上記式(1)で表されるアルコール化合物を比較例2で得られたものに変更し、その使用量を600gとし、トルエンの使用量を660g、メタノールの使用量を660gとする以外は実施例1と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物546gを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.19重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.03重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.463g/cm3
上記式(1)で表されるアルコール化合物を比較例3で得られたものに変更し、トルエンの使用量を850g、メタノールの使用量を470gとする以外は実施例1と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物617gを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.37重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.04重量%
DSC融解吸熱最大温度:149℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.424g/cm3
上記式(1)で表されるアルコール化合物を比較例6で得られたものに変更する以外は実施例5と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物613gを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。
上記式(2)で表されるアルコール化合物の含量:0.41重量%
上記式(3)で表されるアルコール化合物の含量:0.00重量%(検出せず)
トルエン含量:0.04重量%
DSC融解吸熱最大温度:150℃(165〜200℃の範囲に吸熱ピークは存在せず)
ゆるめ嵩密度:0.401g/cm3
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