JP2021116250A - フルオレン骨格を有するビスナフトールの結晶 - Google Patents
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Abstract
【課題】下記式（１）で表される化合物の公知結晶に比して融点が低い、下記式（１）で表される化合物の結晶を提供すること。【解決手段】特定の製造方法により得られる本発明の下記式（１）で表される化合物の結晶は、公知結晶よりも融点が非常に低いことから、上記課題が解決可能であることを見出した。また、本発明の結晶は、上記公知結晶よりも融点が非常に低いことから、特に、溶融重合法により樹脂を大量生産する際には、公知結晶を原料に用いる場合に比べて、反応温度を大幅に低くすることができるため、反応に必要な熱エネルギーを大幅に低減することができ、また、着色など、熱履歴に由来する樹脂の劣化を軽減することができる。【化１】【選択図】なし
Description
本発明は、光学レンズや光学フィルムに代表される光学部材を構成する樹脂（光学樹脂）の原材料として好適なフルオレン骨格を有するビスナフトールの結晶に関する。
フルオレン骨格を有するビスナフトールを原材料とするポリカーボネート、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシなどの樹脂材料は、光学特性、耐熱性等に優れることから、近年、光学レンズや光学シートなどの新たな光学材料として注目されている。例えば、前記フルオレン骨格を有するビスナフトールとして、以下式（１）：
ところで、特許文献１に記載される通り、上記式（１）で表される化合物には、いくつかの結晶形態が存在することが知られている（特許文献１、結晶多形体α、β及びγ。以下、結晶多形体α、β及びγをまとめて「公知結晶」と称する場合がある。）。しかしながら、これら公知結晶は、概して融点が高いものであった（特許文献１の実施例１、実施例３及び参考例１によれば、２１３〜２３０℃）。そのため、例えば、上記の公知結晶を原料として、溶融重合法により樹脂を製造するに際しては、反応温度を高くせざるを得なかった。
本発明の目的は、上記公知結晶に比して融点が低い、上記式（１）で表される化合物の結晶を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、後述する方法で上記式（１）で表される化合物を製造すると、上記公知結晶に比して大幅に融点が低い上記式（１）で表される化合物が得られ、上記課題が解決可能であることを見出した。具体的には、本発明は以下の発明を含む。
〔１〕
示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃である、以下式（１）で表される化合物の結晶。
示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃である、以下式（１）で表される化合物の結晶。
〔２〕
Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
〔３〕
示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃であり、且つＣｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃であり、且つＣｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
本発明の結晶は、上記公知結晶よりも融点が非常に低いことから、特に、溶融重合法により樹脂を大量生産する際には、上記公知結晶を原料に用いる場合に比べて、反応温度を大幅に低くすることができるため、反応に必要な熱エネルギーを大幅に低減することができ、また、着色など、熱履歴に由来する樹脂の劣化を軽減することが可能となる。
＜本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶＞
本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶は、示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃である。なお、本発明における示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度とは、後述する実施例の項にて記載される条件にて示差走査熱量分析を実施した際、最大吸熱ピークが観測される温度のことをいう。
本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶は、示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃である。なお、本発明における示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度とは、後述する実施例の項にて記載される条件にて示差走査熱量分析を実施した際、最大吸熱ピークが観測される温度のことをいう。
本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶は、後述する実施例の項にて記載される条件にて測定される、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターン（ＸＲＤ）において、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°、より詳細には、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１５．３°±０．２°、１６．９°±０．２°、１８．２°±０．２°、１９．６°±０．２°、２１．１°±０．２°及び２３．５°±０．２°に特徴的なピークを有する。特に、２θ＝２１．１°±０．２°において、最大のピーク強度（Ｉαｍａｘ）を示し得る。また、典型的には、図１に示すＸ線回折パターンを有する。
＜本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶の製造方法＞
本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶は、上記式（１）で表される化合物と、該化合物１重量部に対し、１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量部、より好ましくは２〜４重量部のメタノールとを２０〜４０℃で撹拌し、上記式（１）で表される化合物を完溶させて該化合物のメタノール溶液を調製した後、更に同温度で撹拌を継続して結晶を析出させることにより製造することができる。また、結晶を析出させた後、必要に応じ、冷却操作や更なる撹拌操作を行ってもよい。
本発明の上記式（１）で表される化合物の結晶は、上記式（１）で表される化合物と、該化合物１重量部に対し、１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量部、より好ましくは２〜４重量部のメタノールとを２０〜４０℃で撹拌し、上記式（１）で表される化合物を完溶させて該化合物のメタノール溶液を調製した後、更に同温度で撹拌を継続して結晶を析出させることにより製造することができる。また、結晶を析出させた後、必要に応じ、冷却操作や更なる撹拌操作を行ってもよい。
上記方法において上記式（１）で表される化合物は、市販のものを使用してもよく、また、慣用の方法（例えば、上記特許文献１に記載の製造方法）により調製したものを使用してもよい。
上記方法により、上記式（１）で表される化合物及びメタノールを含む溶液から結晶を析出させた後、析出した結晶と液相とを分離する。また、分離した結晶は、減圧下あるいは常圧下で、１０℃以上、結晶の融点以下、好ましくは２０〜６０℃に加熱する工程（以下、乾燥工程と称する場合がある。）に供される。前記乾燥工程に供することにより、結晶表面に付着した溶媒を除去することができる。
以下に実施例等を挙げて本発明を具体的に説明する。例中、各種測定は下記の方法で実施した。また、実施例に記載した前記式（１）で表される化合物の結晶の純度は、各々下記条件で測定したＨＰＬＣの面積百分率値である。
（１）ＨＰＬＣ測定
＜測定条件＞
装置 ：島津製作所製 ＬＣ−２０３０
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ ＲＰ１８（３．５μｍ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）
移動相：純水／アセトニトリル
（アセトニトリル：６５％（１０ｍｉｎ ｈｏｌｄ）→６５％（１０ｍｉｎ）→１００％（１０ｍｉｎ ｈｏｌｄ）
流量 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出波長：ＵＶ ２５４ｎｍ
＜純度測定用サンプルの調製方法＞
上記式（１）で表される化合物の結晶２０ｍｇを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させて測定用サンプルを調製した。
＜測定条件＞
装置 ：島津製作所製 ＬＣ−２０３０
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ ＲＰ１８（３．５μｍ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）
移動相：純水／アセトニトリル
（アセトニトリル：６５％（１０ｍｉｎ ｈｏｌｄ）→６５％（１０ｍｉｎ）→１００％（１０ｍｉｎ ｈｏｌｄ）
流量 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出波長：ＵＶ ２５４ｎｍ
＜純度測定用サンプルの調製方法＞
上記式（１）で表される化合物の結晶２０ｍｇを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させて測定用サンプルを調製した。
（２）粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）測定
上記式（１）で表される化合物の結晶１５０ｍｇをガラス試験板の試料充填部に充填し、粉末Ｘ線回折装置（スペクトリス社製：Ｘ’ＰｅｒｔＰＲＯ）を用いて下記測定条件で測定した。
＜測定条件＞
Ｘ線源 ：Ｃｕ−Ｋα
出力 ：１．８ｋＷ（４５ｋＶ−４０ｍＡ）
測定範囲 ：２θ＝５°〜７０°
スキャン速度：２θ＝２°／ｍｉｎ
スリット ：ＤＳ＝１°、マスク＝１５ｍｍ、ＲＳ＝可変（０．１ｍｍ〜）
上記式（１）で表される化合物の結晶１５０ｍｇをガラス試験板の試料充填部に充填し、粉末Ｘ線回折装置（スペクトリス社製：Ｘ’ＰｅｒｔＰＲＯ）を用いて下記測定条件で測定した。
＜測定条件＞
Ｘ線源 ：Ｃｕ−Ｋα
出力 ：１．８ｋＷ（４５ｋＶ−４０ｍＡ）
測定範囲 ：２θ＝５°〜７０°
スキャン速度：２θ＝２°／ｍｉｎ
スリット ：ＤＳ＝１°、マスク＝１５ｍｍ、ＲＳ＝可変（０．１ｍｍ〜）
（３）融点（示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による融解吸熱最大温度）
上記式（１）で表される化合物の結晶５ｍｇをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社：ＤＳＣ７０２０）を用い、酸化アルミニウムを対照として下記測定条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点とした。
＜測定条件＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定範囲：３０−３００℃
雰囲気 ：開放、窒素４０ｍｌ／ｍｉｎ
上記式（１）で表される化合物の結晶５ｍｇをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社：ＤＳＣ７０２０）を用い、酸化アルミニウムを対照として下記測定条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点とした。
＜測定条件＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定範囲：３０−３００℃
雰囲気 ：開放、窒素４０ｍｌ／ｍｉｎ
＜実施例１＞
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に、上記式（１）で表される化合物１０．０ｇ、及びメタノール３０．０ｇを仕込み、２５℃で３０分撹拌した。その際、２５℃で５分撹拌した時点で、上記式（１）で表される化合物が完溶したことを目視により確認し、そこから更に１０分撹拌した時点で結晶が析出したことを目視により確認した。なお、析出した結晶は、以後、完溶することなく析出したままであった。
その後、０℃まで冷却し、更に同温度で３時間撹拌した後、析出した結晶を濾別し、内圧１．３ｋＰａ、５０℃で乾燥することにより、上記式（１）で表される化合物の結晶８．５ｇ（純度：９８．５％）を得た。
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に、上記式（１）で表される化合物１０．０ｇ、及びメタノール３０．０ｇを仕込み、２５℃で３０分撹拌した。その際、２５℃で５分撹拌した時点で、上記式（１）で表される化合物が完溶したことを目視により確認し、そこから更に１０分撹拌した時点で結晶が析出したことを目視により確認した。なお、析出した結晶は、以後、完溶することなく析出したままであった。
その後、０℃まで冷却し、更に同温度で３時間撹拌した後、析出した結晶を濾別し、内圧１．３ｋＰａ、５０℃で乾燥することにより、上記式（１）で表される化合物の結晶８．５ｇ（純度：９８．５％）を得た。
得られた結晶の示差走査熱量分析による、融点（融解吸熱最大温度）は１５３℃であった。また、得られた結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図１に示すと共に、粉末Ｘ線回折によって得られたピークの内、主要ピーク(相対強度２０％以上のピーク)を以下表１に示す。
Claims (3)
- 示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃である、以下式（１）で表される化合物の結晶。
- Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
- 示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１５０〜１５４℃であり、且つＣｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ＝８．９°±０．２°、１６．９°±０．２°、１９．６°±０．２°及び２１．１°±０．２°に回折ピークを有する、以下式（１）で表される化合物の結晶。
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2020
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