JP2011509957A - オルタタキセルの固体形態 - Google Patents
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Abstract
Description
形態Aは、識別できるピークを有しないX線粉末回折パターンを示すので、非晶質固体である。形態Aは、例えば、上で引用した特許文献に記載されている合成手順にしたがって得られるオルタタキセルアセトン溶媒和物のようなオルタタキセルから容易に製造できる。すなわち、適当な水混和性溶媒中に溶解させ、次いで、酢酸もしくはアスコルビン酸、好ましくは、クエン酸のような有機酸の痕跡量(普通、0.001〜0.003w/v%)を迅速添加することによりオルタタキセルから容易に製造できる。「適当な水混和性溶媒」とは、ケトンもしくは非プロトン性双極性溶媒またはそれらの混合物を意味し;好適な溶媒はアセトン、ジメチルスルホキシドおよびそれらの混合物である。このプロセスは、普通、20〜30℃の範囲の温度で行い;好適な有機酸はクエン酸である。有機酸は望ましくない形成の7−エピマーを回避し、形態Aを、少なくとも36ヶ月間物理的および科学的に安定にする。好適な実施態様では、形態Aの製造は、オルタタキセルをアセトン中に溶解させ(8mL/gオルタタキセル)、0.001〜0.003w/v%クエン酸を含有する水(40mL/gオルタタキセル)を用いて室温でそれを沈殿させて行う。
実験部
図面の説明
X線粉末回折(XRPD)、示差走査熱量測定(DSC)、熱重量/示差熱分析(TG/DTA)、赤外(IR)、および光学顕微鏡を使用して、新規な固体形態を、アセトン溶媒和物の分析データと比較して、特徴付けた。
形態AのX線粉末回折パターン(図1)は、回折ピークの全くない非晶質生成物の典型である。
<形態B>
形態BのX線粉末回折パターン(図5)は、約3.5、6.8、9.9、10.1、10.7、12.1、13.1、14.8、18.2、19.7、21.3、29.3 deg2−thetaにおいて有用な特有のピークを有する結晶構造を示す。
<形態Aおよび形態Bの混合物>
形態Aおよび形態Bの混合物のX線粉末回折パターン(図9)は、混合物中の形態B分が原因の約3.4、6.8、9.9、10.6、12.1、13.1、14.8、18.1、19.7、21.2deg 2−thetaにおいて特徴的な結晶構造を示す。
これらのデータは、オルタタキセルの多形性形態Aおよび形態Bは、XRPD、DSC、IRおよび溶媒含量の分析(熱重量分析やガスクロマトグラフィーのような)によりプソイド多形アセトン溶媒和物から容易に区別できることを明確に示す。
<X線粉末回折パターン(xrpd)>
X線粉末回折パターンをPhilips PW1800回折計で収集した。X線発生器は、Cu Kα線を放射線源として使用して、45kVおよび40mAで操作した。試料を適切なスリットにパックし、照射長さは10mmだった。データを2〜65deg 2−theta間で0.02deg 2−thetaの刻み幅で集めた。
示差走査熱量測定を、DSC測定用セルを備えたMettler TC15 Systemを使用し、ピンホールのある蓋をしたアルミニウム製るつぼ(40μl容量)を使用して行った。熱流量を、50ml/分窒素流下、10℃/分の線形加熱速度を用い30〜300℃で記録した。約5mgの粉末を各測定で使用した。
Seiko TG/DTA6200同時システムを使用し、開放アルミニウムパン(40μl容量)を使用して行った。TG/DTシグナルは、200ml/分窒素流下線形加熱速度(10℃/分)を用いて30〜300℃で記録した。約10mgの粉末を各測定で使用した。
赤外スペクトルを、フーリエ変換分光器Perkin Elmer Spectrum分光器を使用して、ATR技術を用いて記録した。スペクトルは、感度限界4cm−1で4000〜550cm−1にわたる16同時添加走査の獲得および変換の結果である。
分析を透過光顕微鏡Zeiss Axioskopを使用して行った。各分析について、少量の試料をシリコーンオイル中に分散させ、標本スライドに設置し、ミクロカバーグラスで覆った。照明、コントラストおよび倍率の適切な条件下で観察を行った。
アセトン中(112.5mL)にオルタタキセル(13g)を溶解させた。クエン酸(12mg)含有する精製水(555mL)を攪拌下迅速に加え、非晶質固体の沈殿をもたらし、当該沈殿を濾過し、クエン酸(18mg)含有水(65mL)で洗浄した。試料を40℃で48時間乾燥し、12gの白色固体を得た。そのXRPD、DSC、IRおよびTG/DTA特性をそれぞれ図1〜4に示した。
50℃のクエン酸(28mg)含有95%エタノール(168mL)中にオルタタキセル(14g)を溶解した。得られた溶液に冷脱塩水(280mL)を15分間かけて加えた。40℃で6時間懸濁液を攪拌した。混合物を20℃に冷却し、得られた白色固体を濾過した。得られた固体をエタノール(168mL)および水(280mL)溶液で洗浄した。得られた固体を真空下、50℃40時間乾燥させ、13.4gの白色固体を得た。そのXRPD、DSC、IRおよびTG/DTA特性をそれぞれ図5〜8に示した。
50℃のクエン酸(28mg)含有95%エタノール(168mL)中にオルタタキセル(14g)を溶解した。冷脱塩水(280mL)を得られた溶液に15分間かけて加えた。得られた混合物を20℃に迅速冷却し、得られた白色固体を濾過した。得られた固体をエタノール(168mL)およびクエン酸(25mg)含有水(280mL)溶液で洗浄した。得られた固体を真空下、50℃40時間乾燥させ、13.4gの白色物質を得た。そのXRPD、DSC、IRおよびTG/DTA特性をそれぞれ図9〜12に示した。
40℃で95%エタノール(12mL)およびクエン酸(2mg)含有水(20mL)の混合物に形態A(1g)を懸濁させた。形態Aおよび形態Bの異なる割合を得ることができることを示すために異なる時間(t=0、t=5分、t=30分、t=6時間)に試料を採取した。図13は純形態Bの曲線と比較した試料のDSC分析を示す。
Claims (21)
- ケトン中または非プロトン性双極性有機溶媒中にオルタタキセルを溶解させ、次いで、0.001〜0.003w/v%の有機酸を含有する水を添加することを含む、請求項1に記載の非晶質形態Aの製造法。
- 溶媒がアセトンまたはジメチルスルホキシドである、請求項2に記載の方法。
- 有機酸がクエン酸またはアスコルビン酸である、請求項2または3に記載の方法。
- 有機酸がクエン酸である、請求項3に記載の方法。
- 痕跡量の有機酸を含有するエタノール中にオルタタキセルを溶解し、次いで、水を添加し、0〜60℃の温度で4〜8時間の範囲にわたって撹拌することを含む、請求項6に記載のオルタタキセル形態Bの製造方法。
- エタノール中に溶解させるオルタタキセルが、オルタタキセルアセトン溶媒和物または請求項1に記載のオルタタキセル形態Aである、請求項7に記載の方法。
- 温度が40℃である、請求項7または8に記載の方法。
- 撹拌を6時間行う、請求項9に記載の方法。
- 有機酸がクエン酸である、請求項8〜10のいずれかに記載の方法。
- 請求項1に記載のオルタタキセル形態Aおよび請求項6に記載のオルタタキセル形態Bの混合物。
- 形態Bの量が約75重量%である、請求項12に記載の混合物。
- エタノールと有機酸を含有する水との混合物中にオルタタキセルを懸濁させ、4時間未満、0〜60℃の温度で撹拌することを含む、請求項12または13に記載の形態Aおよび形態Bの混合物の製造方法。
- エタノールと水との混合物中に懸濁させたオルタタキセルがオルタタキセルアセトン溶媒和物またはオルタタキセル形態Aである、請求項14に記載の方法。
- エタノールと水との比率が0.5〜0.7である、請求項15に記載の方法。
- 温度が40℃である、請求項16に記載の方法。
- 有機酸がクエン酸またはアスコルビン酸である、請求項15〜17のいずれかに記載の方法。
- 有機酸がクエン酸である、請求項18に記載の方法。
- 請求項1に記載の非晶質オルタタキセル形態Aまたは請求項6に記載の結晶性オルタタキセル形態Bまたは請求項12または13に記載のそれらの混合物に適切な賦形剤および/またはキャリヤーを混合して含んでなる医薬組成物。
- 癌を治療するための医薬組成物を製造するための請求項1に記載の非晶質オルタタキセル形態Aまたは請求項6に記載の結晶性オルタタキセル形態Bまたは請求項12または13に記載のそれらの混合物の使用。
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