RU2010134415A - Твердые формы ортотаксела - Google Patents
Твердые формы ортотаксела Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010134415A RU2010134415A RU2010134415/04A RU2010134415A RU2010134415A RU 2010134415 A RU2010134415 A RU 2010134415A RU 2010134415/04 A RU2010134415/04 A RU 2010134415/04A RU 2010134415 A RU2010134415 A RU 2010134415A RU 2010134415 A RU2010134415 A RU 2010134415A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ortataxel
- organic acid
- mixture
- acid
- ethanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
1. Аморфная Форма А ортатаксела [1,14-карбонат 13-N-Boc-β-изобутилсеринил)-14-β-гидроксибаккатина III] ! ! 2. Способ получения аморфной Формы А по п.1, который включает растворение ортатаксела в кетоне или в апротонном биполярном органическом растворителе с последующим добавлением воды, содержащей 0,001-0,003% (вес/объем) органической кислоты. ! 3. Способ по п.2, где растворитель является ацетоном или диметилсульфоксидом. ! 4. Способ по п.2 или 3, где органическая кислота является лимонной или аскорбиновой кислотой. ! 5. Способ по п.3, где органическая кислота является лимонной кислотой. ! 6. Кристаллическая Форма В ортатаксела [1,14-карбонат 13-N-Boc-β-изобутилсеринил)-14-β-гидроксибаккатина III] ! ! с XRPD, характеризуемой следующими пиками 3,5, 6,8, 9,9, 10,1, 10,7, 12,1, 13,1, 14,8, 18,2, 19,7, 21,3, 29,3 град 2-тета. ! 7. Способ получения Формы В ортатаксела по п.6, который включает растворение ортатаксела в этаноле, содержащем следовые количества органической кислоты с последующим добавлением воды и перемешиванием при температуре в диапазоне от 0 до 60°С в течение времени в диапазоне от 4 до 8 ч. ! 8. Способ по п.7, где ортатаксел, растворенный в этаноле, является ацетоновым сольватом ортатаксела или Формой А ортатаксела по п.1. ! 9. Способ по п.7 или 8, где температура равна 40°С. ! 10. Способ по п.9, где перемешивание выполняется в течение 6 ч. ! 11. Способ по п.8 или 10, где органическая кислота является лимонной кислотой. ! 12. Способ по п.9, где органическая кислота является лимонной кислотой. ! 13. Смеси Формы А ортатаксела по п.1 и Формы В ортатаксела по п.6. ! 14. Смесь по п.13, где количество Формы В приблизительно равно 75% по весу. ! 15. Способ получения смеси Формы А и Формы В по п.13 или 14, который �
Claims (22)
1. Аморфная Форма А ортатаксела [1,14-карбонат 13-N-Boc-β-изобутилсеринил)-14-β-гидроксибаккатина III]
2. Способ получения аморфной Формы А по п.1, который включает растворение ортатаксела в кетоне или в апротонном биполярном органическом растворителе с последующим добавлением воды, содержащей 0,001-0,003% (вес/объем) органической кислоты.
3. Способ по п.2, где растворитель является ацетоном или диметилсульфоксидом.
4. Способ по п.2 или 3, где органическая кислота является лимонной или аскорбиновой кислотой.
5. Способ по п.3, где органическая кислота является лимонной кислотой.
6. Кристаллическая Форма В ортатаксела [1,14-карбонат 13-N-Boc-β-изобутилсеринил)-14-β-гидроксибаккатина III]
с XRPD, характеризуемой следующими пиками 3,5, 6,8, 9,9, 10,1, 10,7, 12,1, 13,1, 14,8, 18,2, 19,7, 21,3, 29,3 град 2-тета.
7. Способ получения Формы В ортатаксела по п.6, который включает растворение ортатаксела в этаноле, содержащем следовые количества органической кислоты с последующим добавлением воды и перемешиванием при температуре в диапазоне от 0 до 60°С в течение времени в диапазоне от 4 до 8 ч.
8. Способ по п.7, где ортатаксел, растворенный в этаноле, является ацетоновым сольватом ортатаксела или Формой А ортатаксела по п.1.
9. Способ по п.7 или 8, где температура равна 40°С.
10. Способ по п.9, где перемешивание выполняется в течение 6 ч.
11. Способ по п.8 или 10, где органическая кислота является лимонной кислотой.
12. Способ по п.9, где органическая кислота является лимонной кислотой.
13. Смеси Формы А ортатаксела по п.1 и Формы В ортатаксела по п.6.
14. Смесь по п.13, где количество Формы В приблизительно равно 75% по весу.
15. Способ получения смеси Формы А и Формы В по п.13 или 14, который включает суспендирование ортатаксела в смеси этанола и воды, содержащей органическую кислоту, и перемешивание не менее чем в течение 4 ч и при температуре в диапазоне от 0 до 60°С.
16. Способ по п.15, где ортатаксел, суспендированный в смеси этанола и воды, является ацетоновым сольватом ортатаксела или Формой А ортатаксела.
17. Способ по п.16, где этанол и вода находятся в соотношении 0,5-0,7.
18. Способ по п.17, где температура равна 40°С.
19. Способ по любому из пп.16-18, где органическая кислота является лимонной кислотой или аскорбиновой кислотой.
20. Способ по п.19, где органическая кислота является лимонной кислотой.
21. Фармацевтические композиции, содержащие аморфную Форму А ортатаксела по п.1 или кристаллическую Форму В ортатаксела по п.5 или их смеси по п.13 или 14 в смеси с подходящими эксципиентами и/или носителями.
22. Применение аморфной Формы А ортатаксела по п.1 или кристаллической Формы В ортатаксела по п.6 или их смесей по п.13 или 14 для получения фармацевтических композиций для лечения рака.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08000904A EP2080764B1 (en) | 2008-01-18 | 2008-01-18 | Solid forms of ortataxel |
| EP08000904.6 | 2008-01-18 | ||
| PCT/EP2009/000112 WO2009090024A1 (en) | 2008-01-18 | 2009-01-12 | Solid forms of ortataxel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010134415A true RU2010134415A (ru) | 2012-02-27 |
| RU2488586C2 RU2488586C2 (ru) | 2013-07-27 |
Family
ID=39205210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010134415/04A RU2488586C2 (ru) | 2008-01-18 | 2009-01-12 | Твердые формы ортатаксела |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110054015A1 (ru) |
| EP (1) | EP2080764B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011509957A (ru) |
| KR (1) | KR101583098B1 (ru) |
| CN (1) | CN101952297A (ru) |
| AR (1) | AR070185A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009204559B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0906698A2 (ru) |
| CA (1) | CA2711690C (ru) |
| DK (1) | DK2080764T3 (ru) |
| ES (1) | ES2389518T3 (ru) |
| HK (1) | HK1131782A1 (ru) |
| IL (1) | IL207045A (ru) |
| MX (1) | MX2010007850A (ru) |
| NO (1) | NO342387B1 (ru) |
| RU (1) | RU2488586C2 (ru) |
| TW (1) | TWI432437B (ru) |
| WO (1) | WO2009090024A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201004507B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2389518T3 (es) | 2008-01-18 | 2012-10-26 | Indena S.P.A. | Formas sólidas de ortataxel |
| CN104650109B (zh) * | 2013-11-22 | 2019-01-01 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 紫杉烷类化合物 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3938480A1 (de) | 1989-11-20 | 1991-05-23 | Hell Rudolf Dr Ing Gmbh | Vorrichtung zum aufspannen von blattfoermigem aufzeichnungsmaterial |
| US5380916A (en) | 1990-11-02 | 1995-01-10 | University Of Florida | Method for the isolation and purification of taxane derivatives |
| MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| US5698712A (en) | 1992-03-06 | 1997-12-16 | Indena S.P.A. | Baccatine III derivatives |
| IT1254517B (it) | 1992-03-06 | 1995-09-25 | Indena Spa | 14-beta idrossi-10-deacetil-baccatina iii, suoi derivati, loro prepazione ed impiego terapeutico |
| FR2688499B1 (fr) | 1992-03-10 | 1994-05-06 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de preparation de la beta-phenylisoserine et de ses analogues. |
| US5200534A (en) * | 1992-03-13 | 1993-04-06 | University Of Florida | Process for the preparation of taxol and 10-deacetyltaxol |
| US5319112A (en) * | 1992-08-18 | 1994-06-07 | Virgnia Tech Intellectual Properties, Inc. | Method for the conversion of cephalomannine to taxol and for the preparation of N-acyl analogs of taxol |
| FR2696460B1 (fr) | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| IL107950A (en) | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
| CA2111527C (en) | 1992-12-24 | 2000-07-18 | Jerzy Golik | Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives |
| US5475011A (en) | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| IT1261667B (it) | 1993-05-20 | 1996-05-29 | Tassano ad attivita' antitumorale. | |
| EP0703909B1 (en) | 1993-06-11 | 2000-04-26 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Delta 6,7 -taxols antineoplastic use and pharmaceutical compositions containing them |
| IL109926A (en) | 1993-06-15 | 2000-02-29 | Bristol Myers Squibb Co | Methods for the preparation of taxanes and microorganisms and enzymes utilized therein |
| FR2722191B1 (fr) * | 1994-07-08 | 1996-08-23 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de preparation du trihydrate du (2r,3s)-3-tertbutoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate de 4-acetoxy2alpha-benzoyloxy-5beta,20epoxy-1,7beta,10beta trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13alpha-yle |
| IT1275936B1 (it) | 1995-03-17 | 1997-10-24 | Indena Spa | Derivati della 10-deacetilbaccatina iii e della 10-deacetil-14b- idrossibaccatina iii loro metodo di preparazione e formulazioni |
| FR2732341A1 (fr) | 1995-03-27 | 1996-10-04 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| IT1275435B (it) | 1995-05-19 | 1997-08-07 | Indena Spa | Derivati della 10-desacetil-14beta-idrossibaccatina iii,loro metodo di preparazione e formulazioni che li contengono |
| IT1283633B1 (it) | 1996-05-10 | 1998-04-23 | Indena Spa | Derivati tassanici loro sintesi e formulazioni che li contengono |
| US5811452A (en) | 1997-01-08 | 1998-09-22 | The Research Foundation Of State University Of New York | Taxoid reversal agents for drug-resistance in cancer chemotherapy and pharmaceutical compositions thereof |
| ITMI991483A1 (it) * | 1999-07-06 | 2001-01-06 | Indena Spa | Derivati tassanici e procedimenti per la loro preparazione |
| IT1318678B1 (it) | 2000-08-10 | 2003-08-27 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione di derivati della baccatina iii. |
| IT1320107B1 (it) * | 2000-11-28 | 2003-11-18 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione di derivati tassanici. |
| ITMI20012186A1 (it) | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14-beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
| ITMI20012185A1 (it) | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
| EP1694660B1 (en) | 2003-12-12 | 2009-04-08 | Quiral Quimica Do Brasil | Process for the preparation of anhydrous and hydrated active pharmaceutical ingredients (apis); stable pharmaceutical compositions prepared from the same and uses of said compositions |
| US20060116420A1 (en) | 2004-11-23 | 2006-06-01 | Ramakrishnan Chidambaram | Crystalline forms of 3'-tert-Butyl-3'-N-tert-butyloxycarbonyl-4-deacetyl-3'-dephenyl-3'-N-debenzoyl-4-O-methoxycarbonyl-paclitaxel |
| KR100995390B1 (ko) * | 2006-01-02 | 2010-11-19 | 주식회사 삼양제넥스 | 무정형, 무수결정형 또는 수화 결정형 도세탁셀의 제조방법 |
| US7919108B2 (en) * | 2006-03-10 | 2011-04-05 | Cook Incorporated | Taxane coatings for implantable medical devices |
| US7232916B1 (en) | 2006-05-11 | 2007-06-19 | Indena S.P.A. | Process for the preparation of a taxane derivative |
| DK1854799T3 (da) | 2006-05-12 | 2011-07-18 | Indena Spa | Fremgangsmåde til fremstilling af et taxanderivat |
| ES2389518T3 (es) | 2008-01-18 | 2012-10-26 | Indena S.P.A. | Formas sólidas de ortataxel |
-
2008
- 2008-01-18 ES ES08000904T patent/ES2389518T3/es active Active
- 2008-01-18 EP EP08000904A patent/EP2080764B1/en active Active
- 2008-01-18 DK DK08000904.6T patent/DK2080764T3/da active
-
2009
- 2009-01-12 CN CN2009801025573A patent/CN101952297A/zh active Pending
- 2009-01-12 CA CA2711690A patent/CA2711690C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-12 KR KR1020107015731A patent/KR101583098B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-12 MX MX2010007850A patent/MX2010007850A/es active IP Right Grant
- 2009-01-12 US US12/863,167 patent/US20110054015A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-12 BR BRPI0906698-5A patent/BRPI0906698A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-01-12 RU RU2010134415/04A patent/RU2488586C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-12 WO PCT/EP2009/000112 patent/WO2009090024A1/en active Application Filing
- 2009-01-12 JP JP2010542566A patent/JP2011509957A/ja active Pending
- 2009-01-12 AU AU2009204559A patent/AU2009204559B2/en not_active Ceased
- 2009-01-16 AR ARP090100137A patent/AR070185A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-01-16 TW TW098101503A patent/TWI432437B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-11-13 HK HK09110647.7A patent/HK1131782A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-25 ZA ZA2010/04507A patent/ZA201004507B/en unknown
- 2010-07-15 IL IL207045A patent/IL207045A/en active IP Right Grant
- 2010-08-12 NO NO20101144A patent/NO342387B1/no not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-12-10 US US14/102,365 patent/US9127018B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2389518T3 (es) | 2012-10-26 |
| CA2711690A1 (en) | 2009-07-23 |
| CN101952297A (zh) | 2011-01-19 |
| HK1131782A1 (en) | 2010-02-05 |
| KR101583098B1 (ko) | 2016-01-07 |
| KR20100102160A (ko) | 2010-09-20 |
| NO342387B1 (no) | 2018-05-14 |
| TW200936594A (en) | 2009-09-01 |
| CA2711690C (en) | 2017-05-16 |
| IL207045A0 (en) | 2010-12-30 |
| IL207045A (en) | 2014-08-31 |
| TWI432437B (zh) | 2014-04-01 |
| ZA201004507B (en) | 2011-04-28 |
| US20140128459A1 (en) | 2014-05-08 |
| US9127018B2 (en) | 2015-09-08 |
| AU2009204559B2 (en) | 2013-09-26 |
| AU2009204559A1 (en) | 2009-07-23 |
| EP2080764A1 (en) | 2009-07-22 |
| BRPI0906698A2 (pt) | 2015-07-07 |
| JP2011509957A (ja) | 2011-03-31 |
| WO2009090024A1 (en) | 2009-07-23 |
| EP2080764B1 (en) | 2012-08-22 |
| MX2010007850A (es) | 2010-11-09 |
| NO20101144L (no) | 2010-08-12 |
| AR070185A1 (es) | 2010-03-17 |
| DK2080764T3 (da) | 2012-09-24 |
| RU2488586C2 (ru) | 2013-07-27 |
| US20110054015A1 (en) | 2011-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2010152758A (ru) | Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации | |
| RU2015113638A (ru) | Кристаллическое вещество и содержащий его фармацевтический препарат | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2016106124A (ru) | Соли дасатиниба в аморфной форме | |
| RS53310B (en) | ENZYMATIC PROCEDURE FOR OBTAINING CORTEXOLONE-17-ALPHA-PROPIONATE IN CRYSTAL FORM III | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| CN104910149A (zh) | 一种Palbociclib制备方法 | |
| RU2010134415A (ru) | Твердые формы ортотаксела | |
| BR112013006406A2 (pt) | método melhorado de isomerização de alfa-ácidos de lúpulo para iso-alfa-ácidos | |
| CN102649790A (zh) | (13aS,14S)-14-氨基菲并吲哚里西啶生物碱衍生物以及它们的制备、抗植物病毒活性 | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| CN105732754A (zh) | 烷基酸睾酮化合物的合成方法 | |
| CN107235853B (zh) | 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法 | |
| CN103275153B (zh) | 一种非达霉素晶体的制备方法 | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| CN113512040B (zh) | 一种血根碱仿生化合物及其制备方法 | |
| CN103864642A (zh) | 大黄酸衍生物及其合成方法和用途 | |
| AR065305A1 (es) | Metodo de preparacion y separacion estereoselectivas de tri-o-acetil-5-desoxi-beta-d-ribofuranosa | |
| EA200800861A1 (ru) | Способ получения четвертичных аммониевых солей с кислотой | |
| EP3053919A1 (en) | Crystalline form of 1-(beta-d-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene and preparation method thereof | |
| CN103113255B (zh) | 一种植物防御诱导剂冠酮甘素及其制备方法和用途 | |
| RU2011148595A (ru) | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства | |
| CN101735296B (zh) | 一种氟达拉滨的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210113 |