RU2012128887A - Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов - Google Patents
Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012128887A RU2012128887A RU2012128887/04A RU2012128887A RU2012128887A RU 2012128887 A RU2012128887 A RU 2012128887A RU 2012128887/04 A RU2012128887/04 A RU 2012128887/04A RU 2012128887 A RU2012128887 A RU 2012128887A RU 2012128887 A RU2012128887 A RU 2012128887A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- moxifloxacin
- compound
- iii
- hydrochloride
- Prior art date
Links
- RBOQKHOVSOJSBL-YVEFUNNKSA-N CN1[C@H](CN(C2)c(c(F)cc3c4N(C5CC5)C=C(C(O)=O)C3=O)c4OC)[C@H]2CCC1 Chemical compound CN1[C@H](CN(C2)c(c(F)cc3c4N(C5CC5)C=C(C(O)=O)C3=O)c4OC)[C@H]2CCC1 RBOQKHOVSOJSBL-YVEFUNNKSA-N 0.000 description 1
- FABPRXSRWADJSP-MEDUHNTESA-N COc(c(N(C1CC1)C=C1C(O)=O)c(cc2F)C1=O)c2N1C[C@H]2NCCC[C@H]2C1 Chemical compound COc(c(N(C1CC1)C=C1C(O)=O)c(cc2F)C1=O)c2N1C[C@H]2NCCC[C@H]2C1 FABPRXSRWADJSP-MEDUHNTESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина формулы (I):включающий следующие стадии:(а) образования соли основания моксифлоксацина формулы (II):с сульфоновой кислотой формулы (III):R-SO3H(III)в которой R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил, с образованием соединения формулы (IV):(b) необязательной очистки соединения формулы (IV),(с) превращения соединения формулы (IV) в гидрохлорид моксифлоксацина формулы (I).2. Способ по п.1, в котором когда R-SO3H формулы (III) представляет собой нафталиндисульфоновую кислоту, ее используют на стадии (а) в мольном соотношении 1:2 по отношению к основанию моксифлоксацина формулы (II).3. Способ по п.1, в котором R выбирают среди алкила С1-С4, фенила и толила.4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором стадию (а) проводят в спирте С1-С4.5. Способ по п.4, в котором спирт представляет собой изопропанол.6. Способ по п.1, в котором стадия (с) включает следующие стадии:(с1) превращения соединения формулы (IV) в основание моксифлоксацина формулы (II),(с2) образования соли основания моксифлоксацина формулы (II) с хлороводородной кислотой с образованием гидрохлорида моксифлоксацина формулы (I).7. Соединение формулы (IV):в котором R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил.8. Соединение по п.7, в котором R выбирают среди алкила С1-С4, фенила и толила.9. Способ получения соединения формулы (IV):в котором R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил, включающий образование соли из основания моксифлоксацина формулы (II):с сульфоновой кислотой формулы (III):R-SO3H(III)в которой R имеет те же значения, что приведены в п.1.10. �
Claims (25)
1. Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина формулы (I):
включающий следующие стадии:
(а) образования соли основания моксифлоксацина формулы (II):
с сульфоновой кислотой формулы (III):
R-SO3H
(III)
в которой R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил, с образованием соединения формулы (IV):
(b) необязательной очистки соединения формулы (IV),
(с) превращения соединения формулы (IV) в гидрохлорид моксифлоксацина формулы (I).
2. Способ по п.1, в котором когда R-SO3H формулы (III) представляет собой нафталиндисульфоновую кислоту, ее используют на стадии (а) в мольном соотношении 1:2 по отношению к основанию моксифлоксацина формулы (II).
3. Способ по п.1, в котором R выбирают среди алкила С1-С4, фенила и толила.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором стадию (а) проводят в спирте С1-С4.
5. Способ по п.4, в котором спирт представляет собой изопропанол.
6. Способ по п.1, в котором стадия (с) включает следующие стадии:
(с1) превращения соединения формулы (IV) в основание моксифлоксацина формулы (II),
(с2) образования соли основания моксифлоксацина формулы (II) с хлороводородной кислотой с образованием гидрохлорида моксифлоксацина формулы (I).
7. Соединение формулы (IV):
в котором R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил.
8. Соединение по п.7, в котором R выбирают среди алкила С1-С4, фенила и толила.
9. Способ получения соединения формулы (IV):
в котором R представляет собой линейный или разветвленный алкил С1-С12, или представляет собой арил, включающий образование соли из основания моксифлоксацина формулы (II):
с сульфоновой кислотой формулы (III):
R-SO3H
(III)
в которой R имеет те же значения, что приведены в п.1.
10. Нафталиндисульфонат моксифлоксацина (2:1).
11. Тозилат моксифлоксацина.
12. Тозилат моксифлоксацина по п.11, который представляет собой кристаллическое твердое вещество.
13. Тозилат моксифлоксацина по пп.11 и 12, имеющий по XRPD значения угла рассеяния: 8,8, 10,2, 12,1, 16,7, 17,0 (+/-) 0,1.
14. Тозилат моксифлоксацина по пп.11 и 12, имеющий пики в спектре FT-IR у: 1717, 1626, 1446, 1239, 1155, 1031, 1009, 803 см-1.
15. Тозилат моксифлоксацина по пп.11 и 12, имеющий температуру плавления в 283°С, как определено по ДСК (начальный момент).
16. Тозилат моксифлоксацина по пп.11 и 12, который имеет игловидную форму кристалла.
17. Соединение формулы (IV) по пп.7-8 или по пп.10-16, для применения в медицине или для применения в качестве антибактериального средства.
18. Применение соединений формулы (IV) по п.7 или 8, или по пп.10-16 для получения моксифлоксацина или солей такового.
19. Применение по п.18, где полученная соль представляет собой гидрохлорид моксифлоксацина.
20. Гидрохлорид моксифлоксацина формулы (I):
содержащий примесь формулы (VII):
в диапазоне от 0,05% до 0,15%.
21. Гидрохлорид моксифлоксацина по п.20, содержащий примесь формулы (VII) в диапазоне от 0,06% до 0,14%.
22. Гидрохлорид моксифлоксацина по п.20 или 21, содержащий примесь формулы (VII) в диапазоне от 0,06% до 0,09%.
23. Фармацевтические композиции, содержащие гидрохлорид моксифлоксацина по любому из пп. 20-22, и один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
24. Гидрохлорид моксифлоксацина по п.20 для применения в медицине.
25. Гидрохлорид моксифлоксацина по п.20 для применения в качестве антибактериального средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT000705A ITTO20110705A1 (it) | 2011-07-29 | 2011-07-29 | Procedimento di preparazione della moxifloxacina cloridrato e relativi intermedi |
| ITTO2011A000705 | 2011-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012128887A true RU2012128887A (ru) | 2014-03-20 |
Family
ID=44584490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012128887/04A RU2012128887A (ru) | 2011-07-29 | 2012-07-09 | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8664398B2 (ru) |
| EP (1) | EP2551268B1 (ru) |
| IT (1) | ITTO20110705A1 (ru) |
| RU (1) | RU2012128887A (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103396416B (zh) * | 2013-07-17 | 2015-06-17 | 南京优科生物医药研究有限公司 | 一种莫西沙星杂质f的制备方法 |
| CN104513237A (zh) * | 2013-09-30 | 2015-04-15 | 重庆药友制药有限责任公司 | 一种制备n-甲基莫西沙星的新方法 |
| CN103664940A (zh) * | 2014-01-09 | 2014-03-26 | 北京恩成康泰生物科技有限公司 | 一种莫西沙星杂质的制备方法 |
| CN104016981B (zh) * | 2014-06-23 | 2016-03-23 | 南京正大天晴制药有限公司 | 一种盐酸莫西沙星结构类似物及其制备方法 |
| CN104807935B (zh) * | 2015-04-30 | 2016-06-08 | 成都百裕科技制药有限公司 | 一种盐酸莫西沙星中间体及其对映异构体的分离检测方法 |
| CN111024831B (zh) * | 2018-10-09 | 2023-05-02 | 江苏正大丰海制药有限公司 | 一种高效液相色谱法分离盐酸莫西沙星及其杂质的方法 |
| CN111089906B (zh) * | 2018-10-23 | 2023-06-02 | 江苏正大丰海制药有限公司 | 一种莫西沙星盐酸盐与莫西沙星酒石酸盐的分离方法 |
| CN113588837B (zh) * | 2021-08-10 | 2023-03-10 | 山东鲁抗医药股份有限公司 | 一种盐酸莫西沙星有关物质的检测方法 |
| CN113820409B (zh) * | 2021-09-01 | 2022-10-21 | 河北国龙制药有限公司 | 一种莫西沙星母核中有关物质的检测方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW209865B (ru) | 1992-01-10 | 1993-07-21 | Bayer Ag | |
| ID24259A (id) * | 1997-09-25 | 2000-07-13 | Bayer Ag | Formulasi obat yang memiliki pelepasan senyawa aktif terkontrol |
| US6383471B1 (en) * | 1999-04-06 | 2002-05-07 | Lipocine, Inc. | Compositions and methods for improved delivery of ionizable hydrophobic therapeutic agents |
| EP1651630A1 (en) | 2003-08-05 | 2006-05-03 | Matrix Laboratories Ltd | An improved process for the preparation of moxifloxacin hydrochloride |
| US7759362B2 (en) * | 2004-04-21 | 2010-07-20 | Institut Of Medicinal Biotechnology Chinese Academy Of Medical Sciences | Quinolonecarboxylic acid compounds, preparation methods and pharmaceutical uses thereof |
| WO2006134491A2 (en) | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Aurobindo Pharma Limited | New crystalline form of moxifloxacin hydrochloride and process for its preparation |
| ES2284380B1 (es) | 2006-03-10 | 2008-11-01 | Quimica Sintetica S.A. | Procedimiento para la preparacion de moxifloxacino y moxifloxacino clorhidrato. |
| KR101539561B1 (ko) | 2006-11-13 | 2015-07-27 | 씨아이피엘에이 엘티디. | 목시플록사신 염산염의 합성방법 |
| EP1992626A1 (en) | 2007-05-10 | 2008-11-19 | Sandoz AG | Process for the preparation of moxifloxacin hydrochloride |
| IT1393337B1 (it) | 2009-03-06 | 2012-04-20 | Italiana Sint Spa | Sintesi di (4as, 7as)-ottaidro-1h-pirrolo[3,4-b]piridina |
| CN101817820B (zh) * | 2009-07-30 | 2011-10-05 | 重庆博腾制药科技股份有限公司 | 一种盐酸莫西沙星的合成方法 |
-
2011
- 2011-07-29 IT IT000705A patent/ITTO20110705A1/it unknown
-
2012
- 2012-07-09 US US13/543,896 patent/US8664398B2/en active Active
- 2012-07-09 EP EP12175485.7A patent/EP2551268B1/en not_active Not-in-force
- 2012-07-09 RU RU2012128887/04A patent/RU2012128887A/ru not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-01-20 US US14/158,939 patent/US8975408B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8664398B2 (en) | 2014-03-04 |
| EP2551268B1 (en) | 2017-01-18 |
| US20130059880A1 (en) | 2013-03-07 |
| ITTO20110705A1 (it) | 2013-01-30 |
| US20140135501A1 (en) | 2014-05-15 |
| US8975408B2 (en) | 2015-03-10 |
| EP2551268A1 (en) | 2013-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| CA2875877C (en) | Syk inhibitors | |
| EP3051350A3 (en) | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| JP2013535220A5 (ru) | ||
| AU2015221439B2 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| EA201291370A1 (ru) | Способ получения плеуромутилинов | |
| MX2013011257A (es) | Proceso para la preparacion de dronedarona por n-butilacion. | |
| WO2014078295A8 (en) | Gemcitabine prodrugs and uses thereof | |
| EA201201294A1 (ru) | Гидрат гидрохлорида агомелатина и его получение | |
| RU2015142819A (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| EA201290872A1 (ru) | Способ получения бензоксаборолов | |
| RU2013137223A (ru) | Органические аминные соли азилсартана, способ их получения и применение | |
| EA201990688A1 (ru) | Полиморфные формы соединения, представляющего собой ингибитор киназ, содержащая их фармацевтическая композиция, способ их получения и их применение | |
| ES2603227T3 (es) | Proceso para la preparación de compuestos cetólidos | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| RU2007136782A (ru) | Ингибирующие вич 2-(4-цианофенил)-6-гидроксиламинопиримидины | |
| RU2013143800A (ru) | Новое производное оксазолидиона и включающая его фармацевтическая композиция | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| IN2013MN02407A (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20161017 |