RU2014143717A - Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение - Google Patents
Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014143717A RU2014143717A RU2014143717A RU2014143717A RU2014143717A RU 2014143717 A RU2014143717 A RU 2014143717A RU 2014143717 A RU2014143717 A RU 2014143717A RU 2014143717 A RU2014143717 A RU 2014143717A RU 2014143717 A RU2014143717 A RU 2014143717A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystal
- cyclopeptide
- formula
- ray powder
- diffraction pattern
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
- C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
- C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/02—Peptides of undefined number of amino acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/12—Cyclic peptides, e.g. bacitracins; Polymyxins; Gramicidins S, C; Tyrocidins A, B or C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Abstract
1. Кристалл А циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD - X-ray powder diffraction pattern) указанного кристалла А содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,1±0,2, 8,0±0,2, 14,7±0,2, 16,8±0,2, 18,9±0,2, 20,3±0,2, 21,1±0,2:2. Кристалл А циклопептида формулы I по п. 1, где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла А дополнительно содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2, 11,9±0,2, 12,3±0,2, 16,1±0,2, 18,5±0,2, 19,6±0,2, 22,1±0,2, 22,8±0,2, 23,1±0,2, 24,3±0,2, 25,4±0,2, 28,3±0,2, 33,5±0,2.3. Кристалл В циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла В содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2°, 11,9±0,2°, 12,8±0,2°, 16,8±0,2°, 19,6±0,2°, 21,1±0,2°, 22,1±0,2°, 22,8±0,2°, 24,3±0,2°, 25,4±0,2°.4. Кристалл С циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла С содержит характеристические пики при следующих 26 углах: 8,6±0,2°, 11,9±0,2°.5. Кристалл D циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла D содержит характеристические пики при следующих 2θ углах: 5.6±0,2°, 14,4±0,2°, 19,8±0,2°, 22,7±0,2°, 23,0±0,2°, 23,9±0,2°.6. Кристалл D циклопептида формулы I по п. 5, где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла D дополнительно содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,4±0,2°, 8,2±0,2°, 9,7±0,2°, 12,2±0,2°, 16,5±0,2°, 18,6±0,2°, 22,3±0,2°, 28,2±0,2°.7. Кристалл Е циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактогр
Claims (26)
1. Кристалл А циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD - X-ray powder diffraction pattern) указанного кристалла А содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,1±0,2, 8,0±0,2, 14,7±0,2, 16,8±0,2, 18,9±0,2, 20,3±0,2, 21,1±0,2:
2. Кристалл А циклопептида формулы I по п. 1, где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла А дополнительно содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2, 11,9±0,2, 12,3±0,2, 16,1±0,2, 18,5±0,2, 19,6±0,2, 22,1±0,2, 22,8±0,2, 23,1±0,2, 24,3±0,2, 25,4±0,2, 28,3±0,2, 33,5±0,2.
3. Кристалл В циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла В содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2°, 11,9±0,2°, 12,8±0,2°, 16,8±0,2°, 19,6±0,2°, 21,1±0,2°, 22,1±0,2°, 22,8±0,2°, 24,3±0,2°, 25,4±0,2°.
4. Кристалл С циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла С содержит характеристические пики при следующих 26 углах: 8,6±0,2°, 11,9±0,2°.
5. Кристалл D циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла D содержит характеристические пики при следующих 2θ углах: 5.6±0,2°, 14,4±0,2°, 19,8±0,2°, 22,7±0,2°, 23,0±0,2°, 23,9±0,2°.
6. Кристалл D циклопептида формулы I по п. 5, где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла D дополнительно содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,4±0,2°, 8,2±0,2°, 9,7±0,2°, 12,2±0,2°, 16,5±0,2°, 18,6±0,2°, 22,3±0,2°, 28,2±0,2°.
7. Кристалл Е циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла Е содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 9.7±0,2°, 19,8±0,2°, 23,0±0,2°.
8. Кристалл F циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла F содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,0±0,2°, 7,9±0,2°, 12,6±0,2°, 14,1±0,2°, 18,5±0,2°, 20,6±0,2°, 21,6±0,2°, 35,6±0,2°.
9. Кристалл F циклопептида формулы I по п. 8, где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла F дополнительно содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2°, 12,1±0,2°, 14,4±0,2°, 16,7±0,2°, 19,8±0,2°, 21,1±0,2°, 22,9±0,2°, 23,6±0,2°, 24,9±0,2°, 30,7±0,2°.
10. Кристалл G циклопептида формулы I, где R представляет собой Н или катион, способный образовывать фармацевтически приемлемую соль, и где рентгеновская порошковая дифрактограмма (XRPD) указанного кристалла G содержит характеристические пики при следующих углах 2θ: 7,3±0,2°, 19,8±0,2°, 21,1±0,2°.
11. Способ получения кристалла А циклопептида по любому из пп. 1 или 2, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде или водном органическом растворителе (i), и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла А циклопептида по любому из пп. 1 или 2 за счет снижения температуры и/или добавления органического растворителя (i);
где органический растворитель (i) представляет собой одно или более веществ, выбранных из группы, состоящей из метанола, этанола, н-пропанола и изопропанола.
12. Способ получения по п. 11, где на стадии (а) рН раствора поддерживают на уровне от 2,0 до 5,0.
13. Способ получения по п. 11, где на стадии (а) раствор содержит от 50 до 500 мг/мл соединения формулы I, относительно общего объема раствора на стадии (а).
14. Способ получения кристалла циклопептида по любому из пп. 3 или 4, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде или водном органическом растворителе (i) и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла А циклопептида по любому из пп. 1 или 2 за счет снижения температуры и/или добавления органического растворителя (i);
(c) вакуумное высушивание кристалла А, полученного на стадии (b), и контроль содержания влаги так, чтобы получить кристалл по любому из пп. 3 или 4;
где органический растворитель (i) представляет собой одно или более веществ, выбранных из группы, состоящей из этанола, н-пропанола и изопропанола.
15. Способ получения по п. 14, где кристалл С по п. 4 получают за счет поддержания содержания влаги на уровне менее 6%, и кристалл В по п. 3 получают за счет поддержания содержания влаги на уровне от 6% до 12%.
16. Способ получения кристалла D циклопептида по любому из пп. 5 или 6, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде или водном метаноле и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла D циклопептида по любому из пп. 5 или 6 за счет снижения температуры и/или добавления метанола.
17. Способ получения кристалла Е циклопептида по п. 7, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде или водном метаноле и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла D циклопептида по любому из пп. 5 или 6 за счет снижения температуры и/или добавления метанола;
(c) вакуумное высушивание кристалла D, полученного на стадии (b), и контроль содержания влаги так, чтобы получить кристалл Е.
18. Способ получения кристалла F циклопептида по любому из пп. 8 или 9, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла F циклопептида по любому из пп. 8 или 9 за счет снижения температуры.
19. Способ получения кристалла G циклопептида по п. 10, включающий следующие стадии:
(a) растворение соединения формулы I в воде и контроль рН раствора, содержащего соединение формулы I;
(b) получение кристалла F циклопептида по любому из пп. 8 или 9 за счет снижения температуры;
(c) вакуумное высушивание кристалла F, полученного на стадии (b), и контроль содержания влаги так, чтобы получить кристалл G.
20. Применение кристалла циклопептида по любому из пп. 1-10 для получения соединения формулы II, где R представляет собой Н или катион,
способный образовывать фармацевтически приемлемую соль:
21. Применение кристалла циклопептида по любому из пп. 1-10 для получения лекарственных препаратов для лечения грибковых инфекций.
22. Фармацевтическая композиция, включающая кристалл циклопептида по любому из пп. 1-10 и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Способ получения фармацевтической композиции по п. 22, включающий следующую стадию:
кристалл циклопептида по любому из пп. 1-10 смешивают с фармацевтически приемлемым носителем так, чтобы получить фармацевтическую композицию по п. 22.
24. Композиция циклопептида, включающая один или более кристалл циклопептида, выбранный из группы, состоящей из: кристалла А циклопептида по любому из пп. 1 или 2, кристалла В циклопептида по п. 3, кристалла С циклопептида по п. 4.
25. Композиция циклопептида, включающая кристалл D циклопептида по любому из пп. 5 или 6 и кристалл Е циклопептида по п. 7.
26. Композиция циклопептида, включающая кристалл F циклопептида по любому из пп. 8 или 9 и кристалл G циклопептида по п. 10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210090352.1A CN102659930B (zh) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | 一种高纯度环肽类物质的晶体及其制备方法和用途 |
| CN201210090352.1 | 2012-03-30 | ||
| PCT/CN2013/073512 WO2013143499A1 (zh) | 2012-03-30 | 2013-03-29 | 一种高纯度环肽类物质的晶体及其制备方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014143717A true RU2014143717A (ru) | 2016-05-27 |
| RU2607083C2 RU2607083C2 (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=46769536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014143717A RU2607083C2 (ru) | 2012-03-30 | 2013-03-29 | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9580470B2 (ru) |
| EP (1) | EP2832743B1 (ru) |
| JP (1) | JP6250629B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140139123A (ru) |
| CN (1) | CN102659930B (ru) |
| AU (2) | AU2013242653A1 (ru) |
| CA (1) | CA2869011A1 (ru) |
| RU (1) | RU2607083C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013143499A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627689B (zh) * | 2012-03-30 | 2014-08-06 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环肽类化合物的水合物及其制备方法和用途 |
| CN108276479B (zh) * | 2014-05-29 | 2021-08-24 | 上海天伟生物制药有限公司 | 环肽类化合物的晶体及其制备方法和用途 |
| JP6491325B2 (ja) * | 2014-05-29 | 2019-03-27 | シャンハイ テックウェル バイオファーマシューティカル カンパニー リミテッドＳｈａｎｇｈａｉ Ｔｅｃｈｗｅｌｌ Ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ | シクロペプチド系化合物の溶媒和物およびその製造方法と使用 |
| CN104788545B (zh) * | 2014-05-29 | 2019-03-01 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环肽类化合物的结晶粉末及其制备方法和用途 |
| WO2015180681A1 (zh) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种环肽类化合物的组合物及其制备方法和用途 |
| CN105669840B (zh) * | 2014-12-05 | 2019-06-04 | 重庆乾泰生物医药有限公司 | 一种高纯度棘白菌素b母核盐酸盐的晶体及其制备方法 |
| CN107759670B (zh) * | 2016-08-19 | 2020-12-04 | 湖北瑞昊安科医药科技发展有限公司 | 硫酸多粘菌素b1、b2或其混合物的结晶及其制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR901379A (fr) | 1943-09-10 | 1945-07-25 | Télégraphie par variations de fréquence | |
| GB8925593D0 (en) | 1989-11-13 | 1990-01-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Fr901379 substance and preparation thereof |
| IL98506A (en) * | 1990-06-18 | 1996-09-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Peptides, of antibiotics, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| EP0486011A3 (en) * | 1990-11-16 | 1992-07-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition against pneumocystis carinii |
| US5336756A (en) * | 1991-05-01 | 1994-08-09 | Merck & Co., Inc. | Process for crystalline cyclic lipopeptides |
| HU228151B1 (en) * | 1994-10-07 | 2012-12-28 | Astellas Pharma Inc | Cyclic hexapeptides |
| CN1161462A (zh) | 1995-03-31 | 1997-10-08 | 大宇电子株式会社 | 带有温度补偿层的薄膜致动的反射镜阵列 |
| DE69739532D1 (de) * | 1996-03-08 | 2009-09-24 | Astellas Pharma Inc | Prozess für die deacylierung von zyklischen lipopeptiden. |
| EP0994101A4 (en) | 1997-06-18 | 2002-05-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | NEW PREPARATION PROCESS |
| DK1155034T3 (da) * | 1999-03-03 | 2007-01-08 | Lilly Co Eli | Dannelse og anionbytning af indre krystallinske echinocandin B-ammoniumsalte |
| WO2002068456A1 (en) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Echinocandin derivatives, pharmaceutical compositions containing same and use thereof as drugs |
| JP2005053782A (ja) * | 2001-08-31 | 2005-03-03 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 環状リポペプチド化合物の新規結晶 |
| FR2833596B1 (fr) * | 2001-12-14 | 2005-02-18 | Aventis Pharma Sa | Procede de preparation de derives d'echinocandine |
| JP4784093B2 (ja) * | 2002-08-08 | 2011-09-28 | アステラス製薬株式会社 | イソオキサゾリル安息香酸の製造法 |
| WO2012047762A2 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Amplyx Pharmaceuticals, Inc. | Antifungal agents |
| CN102952178B (zh) * | 2011-08-24 | 2016-04-27 | 华北制药集团新药研究开发有限责任公司 | 一种高纯度棘白霉素类化合物的制备方法 |
-
2012
- 2012-03-30 CN CN201210090352.1A patent/CN102659930B/zh active Active
-
2013
- 2013-03-29 CA CA2869011A patent/CA2869011A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-29 KR KR1020147030667A patent/KR20140139123A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-03-29 EP EP13767887.6A patent/EP2832743B1/en active Active
- 2013-03-29 WO PCT/CN2013/073512 patent/WO2013143499A1/zh active Application Filing
- 2013-03-29 JP JP2015502081A patent/JP6250629B2/ja active Active
- 2013-03-29 AU AU2013242653A patent/AU2013242653A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-29 RU RU2014143717A patent/RU2607083C2/ru active
- 2013-03-29 US US14/389,352 patent/US9580470B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-27 AU AU2016200474A patent/AU2016200474B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6250629B2 (ja) | 2017-12-20 |
| EP2832743A4 (en) | 2015-09-23 |
| US20150105331A1 (en) | 2015-04-16 |
| WO2013143499A1 (zh) | 2013-10-03 |
| EP2832743A1 (en) | 2015-02-04 |
| AU2016200474A1 (en) | 2016-02-18 |
| AU2013242653A1 (en) | 2014-11-20 |
| JP2015516947A (ja) | 2015-06-18 |
| RU2607083C2 (ru) | 2017-01-10 |
| KR20140139123A (ko) | 2014-12-04 |
| CA2869011A1 (en) | 2013-10-03 |
| AU2016200474B2 (en) | 2017-10-12 |
| US9580470B2 (en) | 2017-02-28 |
| CN102659930B (zh) | 2014-04-23 |
| CN102659930A (zh) | 2012-09-12 |
| EP2832743B1 (en) | 2018-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| RU2015100280A (ru) | Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи | |
| CA2865742C (en) | Salt of 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-.beta.-d-arabinofuranosyl)cytosine | |
| RU2012144614A (ru) | Кристаллические формы макролида и их применение | |
| EA200971104A1 (ru) | Производные бензимидазола | |
| RU2014143722A (ru) | Циклопептидное соединение высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| RU2011139107A (ru) | Специфические соединения диарилгидантоина и диарилтиогидантоина | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| JP2011126894A5 (ru) | ||
| PH12015501585A1 (en) | Manufacturing process for pyrimidine derivatives | |
| EA200801287A1 (ru) | Пиримидиновые производные для лечения аномального клеточного роста | |
| PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| EA201170617A1 (ru) | Пиразолиламинопиридины в качестве ингибиторов fak | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| RU2013135276A (ru) | Кристаллическая форма эртапенема натрия и способ ее получения | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| RU2015108042A (ru) | Способ получения пеметрекседа и его лизиновой соли | |
| WO2013128419A3 (en) | Pharmaceutical compositions comprising boronic acid compounds | |
| CN104356038A (zh) | 维生素d2与d3的共晶及其制备方法和用途 | |
| EA201370251A1 (ru) | Производное камптотецина, способ получения такового, фармацевтическая композиция и ее применение | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| EP4089085B1 (en) | Manufacturing and purification method of polycrystalline form of dehydrophenylahistin-like compound | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| ES2836099T3 (es) | Cristal de un complejo de L-prolina/inhibidor del cotransportador de sodio-glucosa tipo 2 |