RU2011108663A - Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные - Google Patents
Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011108663A RU2011108663A RU2011108663/04A RU2011108663A RU2011108663A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A RU 2011108663/04 A RU2011108663/04 A RU 2011108663/04A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли ! ! включающий взаимодействие 3-этинилтолуола с соединением формулы (II) или его солью ! ! с получением соединения формулы (I) и, необязательно, преобразование соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль. ! 2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают посредством циклизации соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу. ! 3. Способ по п.2, в котором соединение формулы (III) получают посредством взаимодействия соединения формулы R1C(O)ОМе с соединением формулы (IV) или его солью ! ! 4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (IV) получают посредством взаимодействия циклогексен-2-она с азиридином или его солью. ! 5. Способ по любому из предшествующих пунктов, который дополнительно включает введение соединения формулы (I) в фармацевтическую композицию. !6. Способ получения соединения формулы (II) или его соли ! ! включающий циклизацию соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу. ! 7. Способ по п.6, в котором соединение формулы (III) получают согласно п.3 или п.4. ! 8. Способ получения соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу, включающий ! взаимодействие соединения формулы R1C(O)OMe с соединением формулы (IV) или его солью ! ! 9. Способ по п.8, в котором соединение формулы (IV) получают согласно п.4. ! 10. Соединение формулы (II) или его соль ! ! 11. Соединение формулы (III) или его соль ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу, например, галоид. ! 12. Применение соединения по п.10 или 11 для получения соединени�
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли
включающий взаимодействие 3-этинилтолуола с соединением формулы (II) или его солью
с получением соединения формулы (I) и, необязательно, преобразование соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают посредством циклизации соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу.
3. Способ по п.2, в котором соединение формулы (III) получают посредством взаимодействия соединения формулы R1C(O)ОМе с соединением формулы (IV) или его солью
4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (IV) получают посредством взаимодействия циклогексен-2-она с азиридином или его солью.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, который дополнительно включает введение соединения формулы (I) в фармацевтическую композицию.
6. Способ получения соединения формулы (II) или его соли
включающий циклизацию соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу.
7. Способ по п.6, в котором соединение формулы (III) получают согласно п.3 или п.4.
8. Способ получения соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу, включающий
взаимодействие соединения формулы R1C(O)OMe с соединением формулы (IV) или его солью
9. Способ по п.8, в котором соединение формулы (IV) получают согласно п.4.
10. Соединение формулы (II) или его соль
11. Соединение формулы (III) или его соль
в котором R1 представляет собой уходящую группу, например, галоид.
12. Применение соединения по п.10 или 11 для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Применение соединения формулы (IV) или его соли
для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Применение циклогексен-2-она, азиридина или его соли для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8815608P | 2008-08-12 | 2008-08-12 | |
| US61/088,156 | 2008-08-12 | ||
| PCT/EP2009/060351 WO2010018154A1 (en) | 2008-08-12 | 2009-08-10 | Processes for the preparation of 4-oxo-octahydro-indole-1-carbocylic acid methyl ester and derivatives thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011108663A true RU2011108663A (ru) | 2012-09-20 |
| RU2513856C2 RU2513856C2 (ru) | 2014-04-20 |
Family
ID=41278189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011108663/04A RU2513856C2 (ru) | 2008-08-12 | 2009-08-10 | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8084487B2 (ru) |
| EP (1) | EP2315748B1 (ru) |
| JP (1) | JP5468608B2 (ru) |
| KR (1) | KR101673634B1 (ru) |
| CN (1) | CN102119151A (ru) |
| AU (1) | AU2009281218B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0917492A8 (ru) |
| CA (1) | CA2732095C (ru) |
| CL (1) | CL2011000296A1 (ru) |
| CO (1) | CO6341608A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP11010883A (ru) |
| ES (1) | ES2547269T3 (ru) |
| HK (1) | HK1155733A1 (ru) |
| IL (1) | IL210835A (ru) |
| MA (1) | MA32618B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011001664A (ru) |
| MY (1) | MY151183A (ru) |
| NZ (1) | NZ590753A (ru) |
| PE (1) | PE20110415A1 (ru) |
| RU (1) | RU2513856C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010018154A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201100558B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2655326A1 (en) * | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Novartis AG | 4- (hetero) aryl - ethynyl - octahydro - indole - 1 - carboxylic acid esters |
| WO2012101058A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Novartis Ag | 4-tolyl-ethynyl-octahydro-indole-1-ester derivatives |
| EP2650284A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-16 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators |
| AU2018310881C1 (en) | 2017-07-31 | 2021-12-16 | Novartis Ag | Use of mavoglurant in the reduction of cocaine use or in preventing relapse into cocaine use |
| EP3661501A1 (en) | 2017-07-31 | 2020-06-10 | Novartis AG | Use of mavoglurant in the reduction of alcohol use or in preventing relapse into alcohol use |
| CA3124931A1 (en) | 2019-01-29 | 2020-08-06 | Novartis Ag | The use of an mglur5 antagonist for treating opioid analgesic tolerance |
| US20230270720A1 (en) | 2020-07-17 | 2023-08-31 | Novartis Ag | Mavoglurant, a mglur5 antagonist, for use in the treatment in the reduction of opioid use |
| AU2021397439A1 (en) | 2020-12-11 | 2023-07-06 | Novartis Ag | Use of mglur5 antagonists for treating amphetamine addiction |
| EP4259127A1 (en) | 2020-12-14 | 2023-10-18 | Novartis AG | Use of mglur5 antagonists for treating gambling disorder |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0128996D0 (en) | 2001-12-04 | 2002-01-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0514296D0 (en) * | 2005-07-12 | 2005-08-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
| MX2009002684A (es) * | 2006-09-11 | 2009-06-05 | Novartis Ag | Derivados de acido nicotinico como moduladores de receptores de glutamato metabotropico. |
| TW200924745A (en) * | 2007-10-12 | 2009-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US8703809B2 (en) * | 2008-06-30 | 2014-04-22 | Novartis Ag | Combination products |
-
2009
- 2009-08-10 MX MX2011001664A patent/MX2011001664A/es active IP Right Grant
- 2009-08-10 JP JP2011522496A patent/JP5468608B2/ja active Active
- 2009-08-10 EP EP09781678.9A patent/EP2315748B1/en active Active
- 2009-08-10 RU RU2011108663/04A patent/RU2513856C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-08-10 WO PCT/EP2009/060351 patent/WO2010018154A1/en active Application Filing
- 2009-08-10 US US13/058,608 patent/US8084487B2/en active Active
- 2009-08-10 PE PE2011000147A patent/PE20110415A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-08-10 AU AU2009281218A patent/AU2009281218B2/en not_active Ceased
- 2009-08-10 CN CN2009801306666A patent/CN102119151A/zh active Pending
- 2009-08-10 ES ES09781678.9T patent/ES2547269T3/es active Active
- 2009-08-10 MY MYPI20110380 patent/MY151183A/en unknown
- 2009-08-10 KR KR1020117005727A patent/KR101673634B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-10 BR BRPI0917492A patent/BRPI0917492A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-10 NZ NZ590753A patent/NZ590753A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-08-10 CA CA2732095A patent/CA2732095C/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-21 ZA ZA2011/00558A patent/ZA201100558B/en unknown
- 2011-01-24 IL IL210835A patent/IL210835A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-02-11 CL CL2011000296A patent/CL2011000296A1/es unknown
- 2011-03-07 MA MA33679A patent/MA32618B1/fr unknown
- 2011-03-11 EC EC2011010883A patent/ECSP11010883A/es unknown
- 2011-03-11 CO CO11030452A patent/CO6341608A2/es active IP Right Grant
- 2011-09-21 HK HK11109931.0A patent/HK1155733A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2315748B1 (en) | 2015-06-24 |
| CA2732095A1 (en) | 2010-02-18 |
| PE20110415A1 (es) | 2011-07-04 |
| IL210835A (en) | 2016-05-31 |
| ES2547269T3 (es) | 2015-10-05 |
| IL210835A0 (en) | 2011-04-28 |
| AU2009281218A1 (en) | 2010-02-18 |
| ZA201100558B (en) | 2011-10-26 |
| WO2010018154A1 (en) | 2010-02-18 |
| US20110144352A1 (en) | 2011-06-16 |
| RU2513856C2 (ru) | 2014-04-20 |
| US8084487B2 (en) | 2011-12-27 |
| NZ590753A (en) | 2012-06-29 |
| AU2009281218B2 (en) | 2013-05-16 |
| CA2732095C (en) | 2017-04-25 |
| MX2011001664A (es) | 2011-03-25 |
| ECSP11010883A (es) | 2011-04-29 |
| JP5468608B2 (ja) | 2014-04-09 |
| KR20110042222A (ko) | 2011-04-25 |
| MY151183A (en) | 2014-04-30 |
| HK1155733A1 (en) | 2012-05-25 |
| CL2011000296A1 (es) | 2011-11-04 |
| BRPI0917492A8 (pt) | 2016-07-05 |
| CO6341608A2 (es) | 2011-11-21 |
| EP2315748A1 (en) | 2011-05-04 |
| MA32618B1 (fr) | 2011-09-01 |
| CN102119151A (zh) | 2011-07-06 |
| JP2011530566A (ja) | 2011-12-22 |
| KR101673634B1 (ko) | 2016-11-07 |
| BRPI0917492A2 (pt) | 2015-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2013124812A (ru) | Зонд, визуализирующий белок тау | |
| CY1112283T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη 17-βινυλ-τριφλικων ως ενδιaμεσα | |
| CY1120342T1 (el) | Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2014112319A (ru) | Соединения и фармацевтические композиции для лечения вирусных инфекций | |
| BRPI0612475B8 (pt) | métodos para a preparação de um composto | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| EA201071329A1 (ru) | Диамидные производные адамантана и их применение | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| MX2012003484A (es) | Metodos para preparar derivados de pirimidina utiles como inhibidores de proteina cinasa. | |
| EA201170237A1 (ru) | Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201200282A1 (ru) | Региоселективное получение производных 2-амино-5-трифторметилпиримидина | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| RU2013137223A (ru) | Органические аминные соли азилсартана, способ их получения и применение | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| EA200800304A1 (ru) | Соли арипипразола | |
| EP2551266A8 (en) | 2',2-dithiazol non-nucleoside compounds, preparation methods, pharmaceutical compositions and uses as hepatitis virus inhibitors thereof | |
| DE602006014001D1 (de) | Herstellung von 2-aminothiazol-5-carbonsäurederivaten | |
| ES2532903T3 (es) | Métodos y compuestos para la preparación de compuestos orgánicos biológicamente activos monofluorometilados |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170811 |