EA201490831A1 - Способ получения хинолиновых производных - Google Patents

Способ получения хинолиновых производных

Info

Publication number
EA201490831A1
EA201490831A1 EA201490831A EA201490831A EA201490831A1 EA 201490831 A1 EA201490831 A1 EA 201490831A1 EA 201490831 A EA201490831 A EA 201490831A EA 201490831 A EA201490831 A EA 201490831A EA 201490831 A1 EA201490831 A1 EA 201490831A1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
quinoline derivatives
halogen
Prior art date
Application number
EA201490831A
Other languages
English (en)
Other versions
EA031485B1 (ru
Inventor
Джо Энн Уилсон
Срирам Наганатхан
Мэттью Пфайффер
Нил Г. Андерсен
Original Assignee
Экселиксис, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Экселиксис, Инк. filed Critical Экселиксис, Инк.
Publication of EA201490831A1 publication Critical patent/EA201490831A1/ru
Publication of EA031485B1 publication Critical patent/EA031485B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/59—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3

Abstract

Описан способ получения соединения формулы I, включающий стадии: (а) взаимодействие 1,1-циклопропандикарбоновой кислоты с тионилхлоридом в полярном апротонном растворителе; (b) добавление третичного аминного основания к смеси стадии (а) с образованием соединения формулы А и (с) связывание соединения формулы А с амином формулы В с образованием соединения формулы I, где Rпредставляет собой галоген; Rпредставляет собой галоген; Rпредставляет собой (C-C) алкил или (C-C) алкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилом; Rпредставляет собой (C-C) алкил; и Q представляет собой СН или N.
EA201490831A 2011-10-20 2012-10-22 Способ получения хинолиновых производных EA031485B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161549312P 2011-10-20 2011-10-20
PCT/US2012/061320 WO2013059788A1 (en) 2011-10-20 2012-10-22 Process for preparing quinoline derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201490831A1 true EA201490831A1 (ru) 2014-09-30
EA031485B1 EA031485B1 (ru) 2019-01-31

Family

ID=47146705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201490831A EA031485B1 (ru) 2011-10-20 2012-10-22 Способ получения хинолиновых производных

Country Status (24)

Country Link
US (3) US9365516B2 (ru)
EP (1) EP2768796B1 (ru)
JP (2) JP6208140B2 (ru)
KR (1) KR102075371B1 (ru)
CN (2) CN104395284A (ru)
AR (1) AR088483A1 (ru)
AU (2) AU2012325768B2 (ru)
BR (1) BR112014009302B1 (ru)
CA (1) CA2852771C (ru)
DK (1) DK2768796T3 (ru)
EA (1) EA031485B1 (ru)
ES (1) ES2765013T3 (ru)
GE (1) GEP20207110B (ru)
HK (1) HK1201517A1 (ru)
HU (1) HUE048023T2 (ru)
IL (1) IL232139A (ru)
IN (1) IN2014CN02971A (ru)
MX (1) MX343288B (ru)
PL (1) PL2768796T3 (ru)
PT (1) PT2768796T (ru)
TW (2) TWI619694B (ru)
UA (1) UA116876C2 (ru)
WO (1) WO2013059788A1 (ru)
ZA (1) ZA201402579B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG10201609324UA (en) 2010-07-16 2017-01-27 Exelixis Inc C-met modulator pharmaceutical compositions
EA027476B1 (ru) 2010-09-27 2017-07-31 Экселиксис, Инк. Применение n-(4-{[6,7-бис-(метилокси)хинолин-4-ил]окси}фенил)-n'-(4-фторфенил)циклопропан-1,1-дикарбоксамида для лечения кастрационно-резистентного рака простаты и остеобластических метастазов в кости
ES2905571T3 (es) 2011-02-10 2022-04-11 Exelixis Inc Procedimientos para la preparación de compuestos de quinolina y composiciones farmacéuticas que contienen dichos compuestos
US20120252840A1 (en) 2011-04-04 2012-10-04 Exelixis, Inc. Method of Treating Cancer
EA029506B1 (ru) 2011-05-02 2018-04-30 Экселиксис, Инк. Способ лечения рака и раковой боли в костях
MX351133B (es) 2011-09-22 2017-10-03 Exelixis Inc Metodo para tratar osteoporosis.
EP2768796B1 (en) * 2011-10-20 2019-11-20 Exelixis, Inc. Process for preparing quinoline derivatives
WO2013166296A1 (en) 2012-05-02 2013-11-07 Exelixis, Inc. A dual met - vegf modulator for treating osteolytic bone metastases
US10273211B2 (en) 2013-03-15 2019-04-30 Exelixis, Inc. Metabolites of N-{4-([6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-N′-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
EP2981263B1 (en) 2013-04-04 2022-06-29 Exelixis, Inc. Cabozantinib dosage form and use in the treatment of cancer
CN104649969B (zh) * 2013-11-22 2019-02-12 广东东阳光药业有限公司 一种替尼类药物的盐及其制备方法
AU2015218236B2 (en) 2014-02-14 2019-06-13 Exelixis, Inc. Crystalline solid forms of N-{4-[(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy]phenyl}-N'-(4-fluorophenyl) cyclopropane-1, 1-dicarboxamide, processes for making, and methods of use
JP6666849B2 (ja) 2014-03-17 2020-03-18 エグゼリクシス， インコーポレイテッド カボザンチニブ製剤の投与
CN104788372B (zh) * 2014-07-25 2018-01-30 上海圣考医药科技有限公司 一种氘代卡博替尼衍生物、其制备方法、应用及其中间体
ES2929888T3 (es) 2014-07-31 2022-12-02 Exelixis Inc Procedimiento para preparar cabozantinib marcado con flúor 18 y sus análogos
CA2957466C (en) 2014-08-05 2023-10-17 Exelixis, Inc. Drug combinations to treat multiple myeloma
WO2017036405A1 (zh) * 2015-09-02 2017-03-09 陈昆锋 具有蛋白酪氨酸磷酸酶shp-1激动剂活性的化合物
US11141413B2 (en) 2016-04-15 2021-10-12 Exelixis, Inc. Method of treating renal cell carcinoma using N-(4-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yloxy)phenyl)-N′-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide, (2S)-hydroxybutanedioate
CN109836382B (zh) * 2017-11-29 2021-11-05 江苏豪森药业集团有限公司 苹果酸卡博替尼及其中间体的制备方法
CA3088200A1 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Exelixis, Inc. Compounds for the treatment of kinase-dependent disorders
CN112142619B (zh) * 2020-10-20 2023-01-10 浙江工业大学 一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2210607B1 (en) 2003-09-26 2011-08-17 Exelixis Inc. N-[3-fluoro-4-({6-(methyloxy)-7-[(3-morpholin-4-ylpropyl)oxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide for the treatment of cancer
WO2006014325A2 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Exelixis, Inc. C-met modulators and method of use
WO2006108059A1 (en) 2005-04-06 2006-10-12 Exelixis, Inc. C-met modulators and methods of use
CA2671982C (en) 2006-12-14 2016-01-26 Exelixis, Inc. Methods of using mek inhibitors
UY31800A (es) 2008-05-05 2009-11-10 Smithkline Beckman Corp Metodo de tratamiento de cancer usando un inhibidor de cmet y axl y un inhibidor de erbb
WO2009136663A1 (en) * 2008-05-08 2009-11-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic derivatives and use thereof
AR075084A1 (es) 2008-09-26 2011-03-09 Smithkline Beecham Corp Metodo de preparacion de quinolinil -oxidifenil - ciclopropanodicarboxamidas e intermediarios correspondientes
WO2010056960A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Exelixis Inc. Methods of preparing quinoline derivatives
JP2012511017A (ja) 2008-12-04 2012-05-17 エグゼリクシス， インコーポレイテッド キノリン誘導体の調製方法
KR20200137052A (ko) 2009-01-16 2020-12-08 엑셀리시스, 인코포레이티드 암의 치료를 위한 ｎ-（４-｛〔６，７-비스（메틸옥시）퀴놀린-4-일〕옥시｝페닐）-ｎ＇-（４-플루오로페닐）사이클로프로판-1,1-디카르복사미드의 말산염 및 그 결정형
KR20120051702A (ko) 2009-07-17 2012-05-22 엑셀리시스, 인코포레이티드 Ｎ-〔３-플루오로-４-(｛６-(메틸옥시)-７-〔(３-모르폴린-４-일프로필)옥시〕퀴놀린-４-일｝옥시)페닐〕-ｎ''-(４-플루오로페닐)시클로프로판-１,１-디카르복사미드의 결정형
UA108618C2 (uk) 2009-08-07 2015-05-25 Застосування c-met-модуляторів в комбінації з темозоломідом та/або променевою терапією для лікування раку
SG184040A1 (en) 2010-03-12 2012-10-30 Exelixis Inc Hydrated crystalline forms of n-[3-fluoro-4-({6-(methyloxy)-7-[(3-morpholin-4-ylpropyl)oxy]-quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-n'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
US20120070368A1 (en) 2010-04-16 2012-03-22 Exelixis, Inc. Methods of Using C-Met Modulators
SG10201609324UA (en) 2010-07-16 2017-01-27 Exelixis Inc C-met modulator pharmaceutical compositions
US20140186407A9 (en) 2010-07-16 2014-07-03 Exelixis Inc. C-Met Modulator Pharmaceutical Compositions
US20140066444A1 (en) 2010-09-27 2014-03-06 Exelixis, Inc. Method of Treating Cancer
EA027476B1 (ru) 2010-09-27 2017-07-31 Экселиксис, Инк. Применение n-(4-{[6,7-бис-(метилокси)хинолин-4-ил]окси}фенил)-n'-(4-фторфенил)циклопропан-1,1-дикарбоксамида для лечения кастрационно-резистентного рака простаты и остеобластических метастазов в кости
CA2812744A1 (en) 2010-09-27 2012-04-05 Exelixis, Inc. Dual inhibitors of met and vegf for the treatment of castration resistant prostate cancer and osteoblastic bone metastases
CN103327979A (zh) 2010-11-22 2013-09-25 葛兰素史密斯克莱知识产权（第2号）有限公司 治疗癌症的方法
ES2905571T3 (es) 2011-02-10 2022-04-11 Exelixis Inc Procedimientos para la preparación de compuestos de quinolina y composiciones farmacéuticas que contienen dichos compuestos
US20120252840A1 (en) 2011-04-04 2012-10-04 Exelixis, Inc. Method of Treating Cancer
EA029506B1 (ru) 2011-05-02 2018-04-30 Экселиксис, Инк. Способ лечения рака и раковой боли в костях
TW201306842A (zh) 2011-06-15 2013-02-16 Exelixis Inc 使用ｐｉ３ｋ／ｍｔｏｒ吡啶並嘧啶酮抑制劑及苯達莫司汀及／或利妥昔單抗治療惡性血液疾病之組合療法
MX351133B (es) 2011-09-22 2017-10-03 Exelixis Inc Metodo para tratar osteoporosis.
EP2768796B1 (en) 2011-10-20 2019-11-20 Exelixis, Inc. Process for preparing quinoline derivatives
JP2014532766A (ja) 2011-11-08 2014-12-08 エクセリクシス， インク． 癌を治療する、ｍｅｔ及びｖｅｇｆの二重阻害剤
WO2013166296A1 (en) 2012-05-02 2013-11-07 Exelixis, Inc. A dual met - vegf modulator for treating osteolytic bone metastases
EP2892532B1 (en) 2012-09-07 2019-02-13 Exelixis, Inc. Inhibitors of met, vegfr and ret for use in the treatment of lung adenocarcinoma

Also Published As

Publication number Publication date
TWI619694B (zh) 2018-04-01
NZ624328A (en) 2016-10-28
JP6208140B2 (ja) 2017-10-04
NZ723880A (en) 2018-03-23
EA031485B1 (ru) 2019-01-31
KR102075371B1 (ko) 2020-02-10
UA116876C2 (uk) 2018-05-25
AR088483A1 (es) 2014-06-11
BR112014009302A2 (pt) 2017-05-23
EP2768796A1 (en) 2014-08-27
IL232139A (en) 2017-11-30
CN110511158A (zh) 2019-11-29
US9969692B2 (en) 2018-05-15
PL2768796T3 (pl) 2020-05-18
MX343288B (es) 2016-11-01
IL232139A0 (en) 2014-05-28
CN104395284A (zh) 2015-03-04
MX2014004583A (es) 2014-10-06
US9365516B2 (en) 2016-06-14
AU2012325768B2 (en) 2017-08-10
US20140256938A1 (en) 2014-09-11
BR112014009302B1 (pt) 2020-04-28
KR20140088874A (ko) 2014-07-11
CA2852771A1 (en) 2013-04-25
AU2012325768A1 (en) 2014-05-22
ZA201402579B (en) 2015-03-25
ES2765013T3 (es) 2020-06-05
WO2013059788A1 (en) 2013-04-25
PT2768796T (pt) 2020-02-21
DK2768796T3 (da) 2020-02-24
EP2768796B1 (en) 2019-11-20
AU2017254982A1 (en) 2017-11-23
IN2014CN02971A (ru) 2015-07-03
GEP20207110B (en) 2020-05-25
GEAP201913471A (en) 2019-10-25
US20160229805A1 (en) 2016-08-11
JP2017222648A (ja) 2017-12-21
TW201731812A (zh) 2017-09-16
TWI642650B (zh) 2018-12-01
HUE048023T2 (hu) 2020-05-28
US20180230100A1 (en) 2018-08-16
CA2852771C (en) 2019-11-26
TW201321342A (zh) 2013-06-01
HK1201517A1 (en) 2015-09-04
JP2014530880A (ja) 2014-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
EA201391145A1 (ru) Способы получения хинолиновых соединений и фармацевтических композиций, содержащих такие соединения
EA200970171A1 (ru) Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
MX2013006585A (es) Compuestos de anillo indeno fusionados.
EA201992421A1 (ru) Способ получения озанимода
MX2014006992A (es) Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo.
EA201690879A1 (ru) Новое триазолопиридиновое соединение
MX2010003148A (es) Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico.
EA201290872A1 (ru) Способ получения бензоксаборолов
EA201490998A1 (ru) Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты
RS53353B (en) NEW PROCEDURES FOR THE PRODUCTION OF BENZOPHENONE DERIVATIVES
MX354498B (es) Cristal de hidrato 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida-3/4, metodo para producir el mismo y cristal de hidrato de 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida.
EA201391538A1 (ru) Производные пиразолидин-3-она
RU2011118583A (ru) 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе
RU2014111392A (ru) 1-АРИЛПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3-КАРБОКСАМИДЫ С НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2015117526A (ru) Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата
EA201400563A1 (ru) Способ получения хинолинкарбоновой кислоты
EA201201293A1 (ru) Гидрат гидробромида агомелатина и его получение
BR112013018809A8 (pt) Processo para produção de derivados de ácido amidocarboxílico aromático
RU2012107429A (ru) Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза
CU20120041A7 (es) Nuevos derivados dihidro-oxazolobenzodiazepinonas, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que los contienen