RU2010145171A - Аналоги галихондрина в - Google Patents
Аналоги галихондрина в Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010145171A RU2010145171A RU2010145171/04A RU2010145171A RU2010145171A RU 2010145171 A RU2010145171 A RU 2010145171A RU 2010145171/04 A RU2010145171/04 A RU 2010145171/04A RU 2010145171 A RU2010145171 A RU 2010145171A RU 2010145171 A RU2010145171 A RU 2010145171A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline
- compound
- peaks
- ray
- monohydrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Кристаллический моногидрат соединения: ! ! 2. Кристаллический моногидрат по п.1, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 9,3°2θ±0,2°2θ, 10,4°2θ±0,2°2θ и 13,0°2θ±0,2°2θ. ! 3. Кристаллический моногидрат по п.2, дополнительно характеризующийся термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии, имеющей диапазон колебаний начальной температуры от около 157 до около 161°С. ! 4. Кристаллическая форма соединения: ! ! 5. Кристаллическая форма соединения по п.4, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 6,5°2θ±0,2°2θ, 9,3°2θ±0,2°2θ и 17,1°2θ±0,2°2θ. ! 6. Кристаллическая форма соединения: ! ! 7. Кристаллическая форма соединения по п.6, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 13,0°2θ±0,2°2θ, 15,0°2θ±0,2°2θ и 15,9°2θ±0,2°2θ. ! 8. Кристаллический моноацетонитрил сольват соединения: ! ! 9. Кристаллический сольват по п.8, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 7,9°2θ±0,2°2θ, 23,7°2θ±0,2°2θ, 32,8°2θ±0,2°2θ и 40,0°2θ±0,2°2θ. ! 10. Кристаллический моногидрат соединения: ! ! 11. Кристаллический моногидрат по п.10, где кристаллический моногидрат находится в рацемической форме. ! 12. Кристаллический моногидрат по п.10, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 8,1°2θ±0,2°2θ, 13,1°2θ±0,2°2θ и 14,3°2θ±0,2°2θ. ! 13. Кристаллический моногидрат соединения: ! ! 14. Кристаллический моногидрат по п.13, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 8,3°2θ±0,2°2θ, 15,8°2θ±0,2°2θ и 16,6°2θ±0,2°2θ. ! 15. Способ получения соединений: ! ! включающий образование кристаллического моногидрата соединения: ! ! получение из указанного кристаллического моногидрата ER-076349 соединения, имеющего формулу
Claims (15)
1. Кристаллический моногидрат соединения:
2. Кристаллический моногидрат по п.1, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 9,3°2θ±0,2°2θ, 10,4°2θ±0,2°2θ и 13,0°2θ±0,2°2θ.
3. Кристаллический моногидрат по п.2, дополнительно характеризующийся термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии, имеющей диапазон колебаний начальной температуры от около 157 до около 161°С.
4. Кристаллическая форма соединения:
5. Кристаллическая форма соединения по п.4, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 6,5°2θ±0,2°2θ, 9,3°2θ±0,2°2θ и 17,1°2θ±0,2°2θ.
6. Кристаллическая форма соединения:
7. Кристаллическая форма соединения по п.6, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 13,0°2θ±0,2°2θ, 15,0°2θ±0,2°2θ и 15,9°2θ±0,2°2θ.
8. Кристаллический моноацетонитрил сольват соединения:
9. Кристаллический сольват по п.8, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 7,9°2θ±0,2°2θ, 23,7°2θ±0,2°2θ, 32,8°2θ±0,2°2θ и 40,0°2θ±0,2°2θ.
10. Кристаллический моногидрат соединения:
11. Кристаллический моногидрат по п.10, где кристаллический моногидрат находится в рацемической форме.
12. Кристаллический моногидрат по п.10, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 8,1°2θ±0,2°2θ, 13,1°2θ±0,2°2θ и 14,3°2θ±0,2°2θ.
13. Кристаллический моногидрат соединения:
14. Кристаллический моногидрат по п.13, характеризующийся порошковой рентгенограммой, имеющей пики при 8,3°2θ±0,2°2θ, 15,8°2θ±0,2°2θ и 16,6°2θ±0,2°2θ.
15. Способ получения соединений:
включающий образование кристаллического моногидрата соединения:
получение из указанного кристаллического моногидрата ER-076349 соединения, имеющего формулу:
получение из ER-082892 кристаллической формы соединения:
и получение ER-086526 или Е-7389 из указанной кристаллической формы ER-809681.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4264308P | 2008-04-04 | 2008-04-04 | |
| US61/042,643 | 2008-04-04 | ||
| US7111108P | 2008-04-11 | 2008-04-11 | |
| US61/071,111 | 2008-04-11 | ||
| PCT/US2009/039432 WO2009124237A1 (en) | 2008-04-04 | 2009-04-03 | Halichondrin b analogs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010145171A true RU2010145171A (ru) | 2012-05-20 |
| RU2517167C2 RU2517167C2 (ru) | 2014-05-27 |
Family
ID=40674339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010145171/04A RU2517167C2 (ru) | 2008-04-04 | 2009-04-03 | Аналоги галихондрина в |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8598373B2 (ru) |
| EP (1) | EP2274309B1 (ru) |
| JP (2) | JP6001857B2 (ru) |
| CN (2) | CN102056930B (ru) |
| BR (1) | BRPI0911269A2 (ru) |
| CA (1) | CA2720632C (ru) |
| IL (1) | IL208410A (ru) |
| MX (1) | MX2010010902A (ru) |
| RU (1) | RU2517167C2 (ru) |
| SG (1) | SG189739A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009124237A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL139960A0 (en) * | 1998-06-17 | 2002-02-10 | Eisai Co Ltd | Macrocylic analogs and methods of their use and preparation |
| CA2935786C (en) | 2004-06-03 | 2019-02-12 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Intermediates for the preparation of analogs of halichondrin b |
| MX2010003599A (es) | 2007-10-03 | 2010-09-10 | Eisai R&D Man Co Ltd | Intermediarios y metodos para la sintesis de analogos de halicondrina b. |
| RU2517167C2 (ru) | 2008-04-04 | 2014-05-27 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Аналоги галихондрина в |
| CN102803254B (zh) * | 2010-01-26 | 2016-09-14 | 卫材R&D管理有限公司 | 用于软海绵素b类似物合成的呋喃并[3,2-b]吡喃衍生物 |
| WO2012147900A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Microreactor process for halichondrin b analog synthesis |
| AU2012344697A1 (en) | 2011-11-30 | 2014-07-10 | Alphora Research Inc. | Process for preparation of (3R)-2,4-di-leaving group-3-methylbut-1-ene |
| JP2015501818A (ja) | 2011-12-16 | 2015-01-19 | アルフォラ リサーチ インコーポレイテッドＡｌｐｈｏｒａ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｃ． | ３−（（２ｓ，５ｓ）−４−メチレン−５−（３−オキソプロピル）テトラヒドロフラン−２−イル）プロパノール誘導体およびそれらの有用な中間体を調製する方法 |
| IN2014MN01521A (ru) * | 2011-12-29 | 2015-05-01 | Alphora Res Inc | |
| AU2013239290B2 (en) | 2012-03-30 | 2017-08-03 | Sandoz Ag | Synthetic process for preparation of macrocyclic C1-keto analogs of Halichondrin B and intermediates useful therein |
| AU2013353745A1 (en) | 2012-12-04 | 2015-06-11 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Use of eribulin in the treatment of breast cancer |
| CN105431438A (zh) | 2013-07-03 | 2016-03-23 | 阿方拉研究股份有限公司 | 用于制备软海绵素b 的大环c1-酮基类似物的合成方法和可用于其中的中间体、包括含有-so2-(对甲苯基)基团的中间体 |
| EP3066102B1 (en) | 2013-11-04 | 2020-02-26 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Macrocyclization reactions and intermediates useful in the synthesis of analogs of halichondrin b |
| SG11201604545XA (en) | 2013-12-06 | 2016-07-28 | Eisai R&D Man Co Ltd | Methods useful in the synthesis of halichondrin b analogs |
| TW201617326A (zh) | 2014-03-06 | 2016-05-16 | Ａｌｐｈｏｒａ研發股份有限公司 | （ｓ）－１－（（２ｒ，３ｒ，４ｓ，５ｓ）－５－烯丙－３－甲氧－４－（對甲苯磺醯甲基）四氫呋喃－２－基）－３－氨基丙－２－醇之結晶衍生物 |
| WO2016003975A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of halichondrin analogs and uses thereof |
| WO2016176560A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | President And Fellows Of Harvard College | Chromium-mediated coupling and application to the synthesis of halichondrins |
| CN117024469A (zh) | 2015-05-07 | 2023-11-10 | 卫材R&D管理有限公司 | 可用于合成软海绵素大环内酯的大环化反应以及中间体和其他片段 |
| EP3413887B1 (en) | 2016-02-12 | 2021-04-07 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Intermediates in the synthesis of eribulin and related methods of synthesis |
| KR102404629B1 (ko) | 2016-06-30 | 2022-06-02 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 할리콘드린 마크롤리드 및 그의 유사체의 합성에 유용한 프린스 반응 및 중간체 |
| JP6978758B2 (ja) | 2016-11-11 | 2021-12-08 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | パラジウム媒介ケトール化 |
| US9938288B1 (en) | 2017-04-05 | 2018-04-10 | President And Fellows Of Harvard College | Macrocyclic compound and uses thereof |
| SG11201908603PA (en) | 2017-04-05 | 2019-10-30 | Harvard College | Macrocyclic compound and uses thereof |
| US11498892B2 (en) | 2017-07-06 | 2022-11-15 | President And Fellows Of Harvard College | Fe/Cu-mediated ketone synthesis |
| SG11201912342QA (en) | 2017-07-06 | 2020-01-30 | Harvard College | Synthesis of halichondrins |
| CN117924310A (zh) | 2017-11-15 | 2024-04-26 | 哈佛大学的校长及成员们 | 大环化合物及其用途 |
| EP3737673B1 (en) | 2018-01-03 | 2024-03-06 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Process for preparing halichondrin macrolides and analogs thereof by a prins reaction, and intermediates of this process |
| US20210260023A1 (en) * | 2018-07-20 | 2021-08-26 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Purification process for preparation of eribulin and intermediates thereof |
| WO2020075027A1 (en) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparation of eribulin and intermediates thereof |
| US11447499B2 (en) | 2019-06-14 | 2022-09-20 | Rk Pharma Inc. | Process for the preparation of eribulin mesylate intermediate |
| JP2022537785A (ja) | 2019-06-21 | 2022-08-29 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | ホモプロパルギルアルコールを調製するための化学酵素的プロセス |
| CN114380840B (zh) * | 2022-01-27 | 2024-01-26 | 江苏慧聚药业股份有限公司 | 艾日布林的合成 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5436238A (en) * | 1992-03-12 | 1995-07-25 | President And Fellows Of Harvard College | Halichondrins and related compounds |
| US5338865A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-16 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of halichondrin B and norhalichondrin B |
| GB9206244D0 (en) | 1992-03-23 | 1992-05-06 | Pharma Mar Sa | Cytotoxic compound from a marine sponge |
| TW255880B (ru) | 1992-09-09 | 1995-09-01 | Hoechst Ag | |
| EP0925279A1 (en) | 1996-09-06 | 1999-06-30 | Eli Lilly And Company | Catalytic selective sulfonylation process |
| US8097648B2 (en) * | 1998-06-17 | 2012-01-17 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Methods and compositions for use in treating cancer |
| US6653341B1 (en) * | 1998-06-17 | 2003-11-25 | Eisai Co., Ltd. | Methods and compositions for use in treating cancer |
| IL139960A0 (en) | 1998-06-17 | 2002-02-10 | Eisai Co Ltd | Macrocylic analogs and methods of their use and preparation |
| CA2935786C (en) | 2004-06-03 | 2019-02-12 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Intermediates for the preparation of analogs of halichondrin b |
| US20060154312A1 (en) * | 2004-12-09 | 2006-07-13 | Sergei Agoulnik | Tubulin isotype screening in cancer therapy using halichondrin B analogs |
| MX2010003599A (es) * | 2007-10-03 | 2010-09-10 | Eisai R&D Man Co Ltd | Intermediarios y metodos para la sintesis de analogos de halicondrina b. |
| CA2705383A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Novel intermediate for halichondrin b analog synthesis and novel desulfonylation reaction used for the intermediate |
| RU2517167C2 (ru) * | 2008-04-04 | 2014-05-27 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Аналоги галихондрина в |
| CN102803254B (zh) * | 2010-01-26 | 2016-09-14 | 卫材R&D管理有限公司 | 用于软海绵素b类似物合成的呋喃并[3,2-b]吡喃衍生物 |
| WO2012147900A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Microreactor process for halichondrin b analog synthesis |
| EP3066102B1 (en) | 2013-11-04 | 2020-02-26 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Macrocyclization reactions and intermediates useful in the synthesis of analogs of halichondrin b |
| SG11201604545XA (en) | 2013-12-06 | 2016-07-28 | Eisai R&D Man Co Ltd | Methods useful in the synthesis of halichondrin b analogs |
-
2009
- 2009-04-03 RU RU2010145171/04A patent/RU2517167C2/ru active
- 2009-04-03 WO PCT/US2009/039432 patent/WO2009124237A1/en active Application Filing
- 2009-04-03 CN CN200980121314.4A patent/CN102056930B/zh active Active
- 2009-04-03 MX MX2010010902A patent/MX2010010902A/es unknown
- 2009-04-03 US US12/936,056 patent/US8598373B2/en active Active
- 2009-04-03 EP EP09728603.3A patent/EP2274309B1/en active Active
- 2009-04-03 BR BRPI0911269A patent/BRPI0911269A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-04-03 SG SG2013024823A patent/SG189739A1/en unknown
- 2009-04-03 CA CA2720632A patent/CA2720632C/en active Active
- 2009-04-03 JP JP2011503203A patent/JP6001857B2/ja active Active
- 2009-04-03 CN CN201610168989.6A patent/CN105801599A/zh active Pending
-
2010
- 2010-10-03 IL IL208410A patent/IL208410A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-10-21 US US14/058,742 patent/US9206194B2/en active Active
-
2014
- 2014-11-18 JP JP2014233357A patent/JP2015063537A/ja not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-05-08 US US14/707,763 patent/US9469651B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2720632C (en) | 2016-12-20 |
| EP2274309B1 (en) | 2015-07-29 |
| US9206194B2 (en) | 2015-12-08 |
| CN102056930B (zh) | 2016-04-20 |
| WO2009124237A1 (en) | 2009-10-08 |
| JP2011516493A (ja) | 2011-05-26 |
| JP6001857B2 (ja) | 2016-10-05 |
| US20150315206A1 (en) | 2015-11-05 |
| IL208410A (en) | 2016-03-31 |
| SG189739A1 (en) | 2013-05-31 |
| US20140163244A1 (en) | 2014-06-12 |
| JP2015063537A (ja) | 2015-04-09 |
| IL208410A0 (en) | 2010-12-30 |
| BRPI0911269A2 (pt) | 2015-09-29 |
| US9469651B2 (en) | 2016-10-18 |
| CA2720632A1 (en) | 2009-10-08 |
| CN102056930A (zh) | 2011-05-11 |
| US8598373B2 (en) | 2013-12-03 |
| US20110054194A1 (en) | 2011-03-03 |
| MX2010010902A (es) | 2010-12-21 |
| CN105801599A (zh) | 2016-07-27 |
| RU2517167C2 (ru) | 2014-05-27 |
| EP2274309A1 (en) | 2011-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| ES2618630T3 (es) | Composiciones terapéuticas y métodos de uso relacionados | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| EA200601274A1 (ru) | Новая кристаллическая форма iii агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| JP2010516681A5 (ru) | ||
| EA200601273A1 (ru) | Новая кристаллическая форма v агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
| MX2009003257A (es) | Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina. | |
| PE20061490A1 (es) | Derivados de ciclohexanosulfonilo como inhibidores del transportador de glicina glyt1 | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| MX2009003739A (es) | Derivados de hidrobenzamida como inhibidores de hsp90. | |
| MX2012013332A (es) | Preparacion de intermediarios de posaconazol. | |
| MY152281A (en) | 4-pyrimidinesulfamide derivative | |
| RU2009131835A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RU2010136738A (ru) | Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| MX337804B (es) | Proceso para la preparacion de hidrazinas quirales. | |
| RU2013137753A (ru) | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины | |
| EP2865678A3 (en) | Crystalline hemi-tartrate form of a benzoimidazol-2-yl pyrimidine derivative | |
| RU2012139082A (ru) | Способы получения производных циклопропиламида и связанных с ними промежуточных соединений |