RU2013137753A - Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины - Google Patents

Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2013137753A
RU2013137753A RU2013137753/04A RU2013137753A RU2013137753A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A RU 2013137753/04 A RU2013137753/04 A RU 2013137753/04A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A RU 2013137753 A RU2013137753 A RU 2013137753A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
solid
xprd
degrees
solid form
determined
Prior art date
Application number
RU2013137753/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дин ШЭННОН
Брайан ЛУИЗИ
Юшенг ЛИАО
Мариуш Кравец
Original Assignee
Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45615044&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013137753(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед filed Critical Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед
Publication of RU2013137753A publication Critical patent/RU2013137753A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Твердое соединение формулы (I):или его соли.2. Твердое соединение по п.1, которое представляет собой свободное основание твердой формы I.3. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 11,7, 12,4, 13,8, 14,6, 16,0, 16,2, 16,7, 18,6, 18,9, 19,6, 20,2, 20,5, 21,3, 21,7, 22,7, 23,9, 24,5, 24,9, 25,8, 26,7, 27,9, 28,1, 28,4, 30,4, 33,5 и 37,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.4. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 16,7, 18,6, 19,6, 21,7 и 25,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.5. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.1.6. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I, кроме того, характеризуется эндотермическим пиком, имеющим начальную температуру около 243°C, при определении с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), при которой температуру сканируют со скоростью приблизительно 10°C в минуту.7. Способ приготовления кристаллической формы I соединения формулы (I) по п.1, включающий осаждение соединения формулы (I) из системы растворителя, содержащей метиленхлорид, метанол, этанол или их комбинации.8. Соль хлористоводородной кислоты и соед�

Claims (22)

1. Твердое соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его соли.
2. Твердое соединение по п.1, которое представляет собой свободное основание твердой формы I.
3. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 11,7, 12,4, 13,8, 14,6, 16,0, 16,2, 16,7, 18,6, 18,9, 19,6, 20,2, 20,5, 21,3, 21,7, 22,7, 23,9, 24,5, 24,9, 25,8, 26,7, 27,9, 28,1, 28,4, 30,4, 33,5 и 37,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
4. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 9,3, 16,7, 18,6, 19,6, 21,7 и 25,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
5. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.1.
6. Твердое соединение по п.2, где указанная твердая форма I, кроме того, характеризуется эндотермическим пиком, имеющим начальную температуру около 243°C, при определении с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), при которой температуру сканируют со скоростью приблизительно 10°C в минуту.
7. Способ приготовления кристаллической формы I соединения формулы (I) по п.1, включающий осаждение соединения формулы (I) из системы растворителя, содержащей метиленхлорид, метанол, этанол или их комбинации.
8. Соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I):
Figure 00000002
9. Соль хлористоводородной кислоты по п.8 в твердой форме.
10. Соль хлористоводородной кислоты по п.9, которая представляет собой твердую форму II.
11. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 12,3, 12,4, 13,5, 16,4, 17,2, 17,9, 18,2, 19,0, 19,5, 20,6, 20,9, 22,4, 23,0, 23,5, 24,0, 24,5, 26,0, 26,5, 27,1, 27,4, 28,5, 29,4, 30,8, 33,0, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
12. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 12,3, 12,4, 16,4, 17,9, 19,5, 24,0 и 29,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
13. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 7,0, 9,1, 11,5, 19,5 и 24,0, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
14. Твердая форма II по п.10, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.4.
15. Способ приготовления твердой формы II по п.10, включающий суспендирование твердого свободного основания бензимидазолилмочевинного соединения в системе кислотного растворителя, содержащей ацетонитрил или воду.
16. Твердая соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I) по п.9, где указанная соль хлористоводородной кислоты и соединения формулы (I) представляет собой твердую форму III.
17. Твердая форма III по п.16, где указанная форма III характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 6,9, 9,1, 11,0, 11,7, 12,3, 15,8, 16,9, 18,1, 18,9, 19,8, 20,9, 22,7, 23,4, 24,1, 24,8, 25,3, 27,7, 28,5, 29,5 и 31,4, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
18. Твердая форма III по п.16, где указанная форма III характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), включающей по крайней мере три приблизительных положения пиков (2θ в градусах ± 0,2), при определении, используя Cu Kα-излучение, выбираемых из группы, состоящей из 6,9, 9,1, 11,7, 18,1, 18,9, 19,8, 23,4 и 24,8, когда XPRD собирают от приблизительно 5 до приблизительно 38 градусов 2θ.
19. Твердая форма III по п.16, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, при определении, используя Cu Kα-излучение, по существу, аналогичной фиг.7.
20. Способ приготовления твердой формы III по п.16, включающий суспендирование твердого свободного основания бензимидазолилмочевинного соединения в системе кислотного растворителя, содержащей один или более эфирных растворителей и воду.
21. Твердое соединение по п.1, где указанное твердое соединение представляет собой аморфную мезилатную соль формы IV.
22. Твердая аморфная мезилатная соль формы IV по п.21, которая характеризуется порошковой рентгенограммой (XPRD), при определении, используя Cu Kα-излучение, характеризующейся протяженным гало без различимого дифракционного пика.
RU2013137753/04A 2011-01-14 2012-01-13 Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины RU2013137753A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161433161P 2011-01-14 2011-01-14
US61/433,161 2011-01-14
PCT/US2012/021275 WO2012097270A1 (en) 2011-01-14 2012-01-13 Solid forms of gyrase inhibitor (r)-1-ethyl-3-[5-[2-{1-hydroxy-1-methyl-ethyl}pyrimidin-5-yl]-7-(tetrahydrofuran-2-yl}-1h-benzimidazol-2-yl]urea

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013137753A true RU2013137753A (ru) 2015-02-20

Family

ID=45615044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013137753/04A RU2013137753A (ru) 2011-01-14 2012-01-13 Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8481552B2 (ru)
EP (1) EP2663558A1 (ru)
JP (1) JP2014507413A (ru)
KR (1) KR101897950B1 (ru)
CN (1) CN103384666A (ru)
AR (1) AR084862A1 (ru)
AU (1) AU2012205416B2 (ru)
BR (1) BR112013017977A2 (ru)
CA (1) CA2824401A1 (ru)
CL (1) CL2013002026A1 (ru)
IL (1) IL227407B (ru)
MX (1) MX351555B (ru)
RU (1) RU2013137753A (ru)
SG (1) SG191924A1 (ru)
TW (1) TW201309676A (ru)
WO (1) WO2012097270A1 (ru)
ZA (1) ZA201305230B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103384666A (zh) * 2011-01-14 2013-11-06 沃泰克斯药物股份有限公司 固体形式的促旋酶抑制剂（r）-1-乙基-3-[5-[2-（1-羟基-1-甲基-乙基）嘧啶-5-基]-7-（四氢呋喃-2-基）-1氢-苯并咪唑-2-基]脲
CN103384665B (zh) * 2011-01-14 2018-01-09 斯派罗吹耐姆公司 制备促旋酶和拓扑异构酶抑制剂的方法
KR101897952B1 (ko) * 2011-01-14 2018-09-12 스페로 트리넴, 인코포레이티드 피리미딘 자이라제 및 토포이소머라제 ｉｖ 억제제
AU2012205419B2 (en) * 2011-01-14 2016-12-15 Spero Therapeutics, Inc. Solid forms of gyrase inhibitor (R)-1-ethyl-3-[6-fluoro-5-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl) pyrimidin-5-yl]-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]urea
WO2012177707A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Phosphate esters of gyrase and topoisomerase inhibitors
AR093226A1 (es) * 2012-07-18 2015-05-27 Vertex Pharma Formas solidas de dihidrogeno fosfato de (r)-2-(5-(2-(3-etilureido)-6-fluoro-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzo[d]imidazol-5-il)pirimidin-2-il)propan-2-ilo y sus sales
US9572809B2 (en) 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
BR112016018048A2 (pt) 2014-02-03 2017-08-08 Spero Gyrase Inc Método para o tratamento ou prevenção de uma infecção bacteriana, uso de um inibidor de topoisomerase tipo ii bacteriana em combinação com uma polimixina ou derivado de polimixina no tratamento ou prevenção de uma infecção bacteriana, uso de um inibidor de topoisomerase tipo ii bacteriana em combinação com uma polimixina ou derivado de polimixina na preparação de um medicamento para o tratamento ou prevenção de uma infecção bacteriana, método para melhorar a atividade antibacteriana de um inibidor de topoisomerase tipo ii bacteriana, método para melhorar a eficácia bactericida de um inibidor de topoisomerase tipo ii bacteriana, composição, agente antibacteriano, processo, e, composto

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2015676A1 (de) 1970-04-02 1971-10-21 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue Imine der 2-Formyl-chinoxalindi-N-oxidcarbon-säure-(3) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel
US4174400A (en) 1978-09-13 1979-11-13 Merck & Co., Inc. Anthelmintic benzimidazoles
US4512998A (en) 1980-10-20 1985-04-23 Schering Corporation Anthelmintic benzimidazole carbamates
CA2028530A1 (en) 1989-11-21 1991-05-22 Christian Hubschwerlen Substituted pyrimidobenzimidazole derivatives
DE19514313A1 (de) 1994-08-03 1996-02-08 Bayer Ag Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone
HRP960159A2 (en) 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
US5643935A (en) 1995-06-07 1997-07-01 The University Of North Carolina At Chapel Hill Method of combatting infectious diseases using dicationic bis-benzimidazoles
TW538046B (en) 1998-01-08 2003-06-21 Hoechst Marion Roussel Inc Aromatic amides having antiobiotic activities and the preparation processes, intermediates and pharmaceutical composition thereof
AUPP873799A0 (en) 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
GB9911594D0 (en) 1999-05-19 1999-07-21 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9912413D0 (en) 1999-05-28 1999-07-28 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
SI1341769T1 (sl) * 2000-12-15 2008-02-29 Vertex Pharma Inhibitorji bakterijske giraze in njihove uporabe
MXPA04012628A (es) 2002-06-13 2005-03-23 Patricia Olivershaffer DERIVADOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS DEL áCIDO 2-UREIDO-6-HETEROARIL-3H-BENZOIMIDAZOL-4-CARBOXILICO COMO INHIBIDORES DE GIRASA Y/O TOPOISOMERASA IV PARA EL TRATAMIENTO DE INFECCIONES BACTERIALES.
US8404852B2 (en) 2003-01-31 2013-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8193352B2 (en) 2003-01-31 2012-06-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
AR042956A1 (es) 2003-01-31 2005-07-13 Vertex Pharma Inhibidores de girasa y usos de los mismos
US7618974B2 (en) 2003-01-31 2009-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US7582641B2 (en) 2003-01-31 2009-09-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US7569591B2 (en) 2003-01-31 2009-08-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8394803B2 (en) 2005-11-07 2013-03-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US8481544B2 (en) 2006-06-22 2013-07-09 Biota Europe Limited Antibacterial compositions
GB0724349D0 (en) 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Antibacterial agents
GB0612428D0 (en) 2006-06-22 2006-08-02 Prolysis Ltd Antibacterial agents
BRPI0720057A2 (pt) 2006-12-04 2013-12-17 Astrazeneca Ab Composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos de inibição de girase bacteriana de dna e/ou topoisomerase iv bacteriana em um animal de sangue quente, de produção de um efeito antibacteriano em um animal de sangue quente e de tratamento de uma infecção bacteriana em um animal de sangue quente, e, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo
GB0724342D0 (en) 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Anitbacterial compositions
EP2321309A1 (en) 2008-06-25 2011-05-18 Ranbaxy Laboratories Limited Benzothiazoles and aza-analogues thereof use as antibacterial agents
US9481675B2 (en) 2009-09-11 2016-11-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Gyrase inhibitors
CN102725274A (zh) 2009-10-16 2012-10-10 Rib-X制药公司 抗微生物化合物和其制备和使用方法
AU2011313820A1 (en) 2010-10-08 2013-04-11 Biota Europe Ltd Antibacterial compounds
CN103384665B (zh) * 2011-01-14 2018-01-09 斯派罗吹耐姆公司 制备促旋酶和拓扑异构酶抑制剂的方法
AU2012205419B2 (en) * 2011-01-14 2016-12-15 Spero Therapeutics, Inc. Solid forms of gyrase inhibitor (R)-1-ethyl-3-[6-fluoro-5-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl) pyrimidin-5-yl]-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]urea
KR101897952B1 (ko) * 2011-01-14 2018-09-12 스페로 트리넴, 인코포레이티드 피리미딘 자이라제 및 토포이소머라제 ｉｖ 억제제
CN103384666A (zh) 2011-01-14 2013-11-06 沃泰克斯药物股份有限公司 固体形式的促旋酶抑制剂（r）-1-乙基-3-[5-[2-（1-羟基-1-甲基-乙基）嘧啶-5-基]-7-（四氢呋喃-2-基）-1氢-苯并咪唑-2-基]脲
WO2012177707A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Phosphate esters of gyrase and topoisomerase inhibitors
US9572809B2 (en) * 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
AR093226A1 (es) * 2012-07-18 2015-05-27 Vertex Pharma Formas solidas de dihidrogeno fosfato de (r)-2-(5-(2-(3-etilureido)-6-fluoro-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzo[d]imidazol-5-il)pirimidin-2-il)propan-2-ilo y sus sales

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013017977A2 (pt) 2019-09-24
US20120184741A1 (en) 2012-07-19
NZ612912A (en) 2015-10-30
IL227407B (en) 2018-01-31
CA2824401A1 (en) 2012-07-19
ZA201305230B (en) 2014-11-26
MX2013008163A (es) 2013-08-27
SG191924A1 (en) 2013-08-30
AU2012205416A1 (en) 2013-08-01
AR084862A1 (es) 2013-06-26
TW201309676A (zh) 2013-03-01
MX351555B (es) 2017-10-19
CL2013002026A1 (es) 2013-12-27
IL227407A0 (en) 2013-09-30
US8481552B2 (en) 2013-07-09
JP2014507413A (ja) 2014-03-27
EP2663558A1 (en) 2013-11-20
KR101897950B1 (ko) 2018-09-12
KR20140037029A (ko) 2014-03-26
US20130317222A1 (en) 2013-11-28
WO2012097270A1 (en) 2012-07-19
AU2012205416B2 (en) 2017-02-02
CN103384666A (zh) 2013-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013137753A (ru) Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
RU2015102926A (ru) Ингибитор ассоциированного с функцией лимфоцитов антигена-1 (lfa-1), способы его получения и его полиморф
RU2013109393A (ru) Безилатная соль ингибитора втк
JP2010516681A5 (ru)
JP2009138000A5 (ru)
MY152281A (en) 4-pyrimidinesulfamide derivative
MX340214B (es) Procedimiento para la preparación de compuestos útiles como inhibidores del transportador de glucosa dependiente de sodio 2.
AR083213A1 (es) Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos
PH12015501226A1 (en) Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same
MX2009003257A (es) Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina.
RU2012140021A (ru) КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ 4-{[9-ХЛОР-7-(2-ФТОР-6-МЕТОКСИФЕНИЛ)-5Н-ПИРИМИДО[5,4-d][2]БЕНЗАЗЕПИН-2-ИЛ]АМИНО}-2-МЕТОКСИБЕНЗОАТА НАТРИЯ
RU2013107770A (ru) Способ получения дронедарона
JP2020513021A5 (ru)
EA201070437A3 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
RU2011108663A (ru) Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные
WO2009047499A3 (en) Processes for the preparation of paliperidone and pharmaceutically acceptable salts thereof and intermediates for use in the processes
RU2021120039A (ru) Кристаллические соли и полиморфы антагониста p2x3
HRP20170023T1 (hr) Kristalni oblik pemirolasta
HRP20160414T1 (hr) Postupak sinteze derivata 3,6-dihidro-1,3,5-triazina
CN106916156A (zh) 一种多索茶碱的制备方法
IN2013MN02407A (ru)
RU2011143166A (ru) Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения
CN107235853B (zh) 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法
JP2020503330A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20150114