RU2013107770A - Способ получения дронедарона - Google Patents
Способ получения дронедарона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013107770A RU2013107770A RU2013107770/04A RU2013107770A RU2013107770A RU 2013107770 A RU2013107770 A RU 2013107770A RU 2013107770/04 A RU2013107770/04 A RU 2013107770/04A RU 2013107770 A RU2013107770 A RU 2013107770A RU 2013107770 A RU2013107770 A RU 2013107770A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- alkoxy
- alkyl
- aryl group
- Prior art date
Links
- ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N dronedarone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCCC)CCCC)=CC=C1C(=O)C1=C(CCCC)OC2=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C12 ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960002084 dronedarone Drugs 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- OIUYGHSCTMOZHO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCN(CCCC)CCCOC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OIUYGHSCTMOZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения N-[2-н-бутил-3-{4-[(3-ди-н-бутиламино)пропокси]бензоил}бензофуран-5-ил]метансульфамида формулы Iи его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что ацильную группу бензофуранового производного общей формулы IIгде R представляет собой Cалкил-, Cалкокси- или арильную группу - селективно отщепляют и, при желании, полученное соединение формулы I превращают в его соль.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в спиртовом органическом растворителе или в смеси спиртовых органических растворителей.3. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии алкоголята щелочного металла.4. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии гидроксида щелочного или щелочноземельного металла.5. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии неорганической кислоты.6. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в интервале температур от 20°C до температуры кипения применяемого растворителя или смеси растворителей.7. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, чтоa) 2-н-бутил-5-метилсульфамидобензофуран формулы Vвзаимодействует с галогенангидридом кислоты общей формулы VIгде R представляет собой Cалкил-, Cалкокси- или арильную группу, и X представляет собой атом галогенаиb) таким образом полученное соединение общей формулы III- где R представляет собой Cалкил-, Cалкокси- или арильную группу - взаимодействует в присутствии кислоты Льюиса с гидрохлоридом 4-(3-ди-н-бутиламинопропокси)бензоилхлорида формулы IV,иc) от полученного в результате бензофуранового производного общей форму
Claims (17)
1. Способ получения N-[2-н-бутил-3-{4-[(3-ди-н-бутиламино)пропокси]бензоил}бензофуран-5-ил]метансульфамида формулы I
и его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что ацильную группу бензофуранового производного общей формулы II
где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу - селективно отщепляют и, при желании, полученное соединение формулы I превращают в его соль.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в спиртовом органическом растворителе или в смеси спиртовых органических растворителей.
3. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии алкоголята щелочного металла.
4. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии гидроксида щелочного или щелочноземельного металла.
5. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии неорганической кислоты.
6. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в интервале температур от 20°C до температуры кипения применяемого растворителя или смеси растворителей.
7. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что
a) 2-н-бутил-5-метилсульфамидобензофуран формулы V
взаимодействует с галогенангидридом кислоты общей формулы VI
где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу, и X представляет собой атом галогена
и
b) таким образом полученное соединение общей формулы III
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу - взаимодействует в присутствии кислоты Льюиса с гидрохлоридом 4-(3-ди-н-бутиламинопропокси)бензоилхлорида формулы IV,
и
c) от полученного в результате бензофуранового производного общей формулы II
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси - или арильную группу - ацильную группу селективно отщепляют и, при желании, полученное таким образом соединение формулы I превращают в его соль.
8. Стадия a) способа по п. 7, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в инертном органическом растворителе или в смеси инертных органических растворителей.
9. Стадия a) способа по п. 7, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в присутствии кислотного связующего.
10. Стадия b) способа по п. 7, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в инертном органическом растворителе или в смеси инертных органических растворителей.
11. Способ по любому из пп. 1-2, отличающийся тем, что
a) соединение общей формулы VII
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу - мезилируют,
и
b) полученное в результате соединение общей формулы III
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу - подвергают взаимодействию в присутствии кислоты Льюиса с гидрохлоридом 4-(3-ди-н-бутиламинопропокси)бензоилхлорида формулы IV,
и
c) от полученного таким образом соединения общей формулы II
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу - ацильную группу селективно отщепляют и, при желании, полученное в результате соединение формулы I превращают в его соль.
12. Стадия a) способа по п. 11, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в инертном органическом растворителе или в смеси инертных органических растворителей.
13. Стадия a) способа по п. 11, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в присутствии кислотного связующего.
14. Стадия b) способа по п. 11, отличающаяся тем, что реакцию осуществляют в инертном органическом растворителе или в смеси инертных органических растворителей.
15. Соединения общей формулы II
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу.
16. Соединения общей формулы III,
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу.
17. Соединения общей формулы VII,
- где R представляет собой C1-4 алкил-, C1-4 алкокси- или арильную группу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU1000386A HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2010-07-22 | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000386 | 2010-07-22 | ||
| PCT/HU2011/000067 WO2012010913A1 (en) | 2010-07-22 | 2011-07-13 | Novel process for the preparation of dronedarone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013107770A true RU2013107770A (ru) | 2014-08-27 |
Family
ID=89989842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013107770/04A RU2013107770A (ru) | 2010-07-22 | 2011-07-13 | Способ получения дронедарона |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8816103B2 (ru) |
| EP (1) | EP2595978A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013532653A (ru) |
| KR (1) | KR20130042575A (ru) |
| CN (1) | CN103228639A (ru) |
| AR (1) | AR082296A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011281353A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013001555A2 (ru) |
| CA (1) | CA2805829A1 (ru) |
| HU (1) | HUP1000386A2 (ru) |
| MX (1) | MX2013000905A (ru) |
| RU (1) | RU2013107770A (ru) |
| SG (1) | SG187138A1 (ru) |
| TW (1) | TW201219381A (ru) |
| WO (1) | WO2012010913A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| US9221778B2 (en) | 2012-02-13 | 2015-12-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| US9249119B2 (en) | 2012-02-14 | 2016-02-02 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| US9238636B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-01-19 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction |
| TW201536763A (zh) * | 2013-08-27 | 2015-10-01 | Gilead Sciences Inc | 製備決奈達隆或其鹽類之製程 |
| CN103450124B (zh) * | 2013-08-30 | 2016-03-09 | 江苏九九久科技股份有限公司 | 决奈达隆合成方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2665444B1 (fr) | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2817864B1 (fr) | 2000-12-11 | 2003-02-21 | Sanofi Synthelabo | Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| FR2817865B1 (fr) | 2000-12-11 | 2005-02-18 | Sanofi Synthelabo | Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| WO2006093801A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Abbott Laboratories | Thiadiazine derivatives useful as anti-infective agents |
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| TW201111354A (en) | 2009-05-27 | 2011-04-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of Dronedarone intermediates |
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| CN102753018A (zh) * | 2010-02-10 | 2012-10-24 | Mapi医药公司 | 苯并呋喃的制备及其作为合成中间体的用途 |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| CN101838252B (zh) * | 2010-05-27 | 2016-05-04 | 北京德众万全医药科技有限公司 | 2-正丁基-5-取代氨基苯并呋喃及其制备方法 |
| FR2973027A1 (fr) | 2011-03-24 | 2012-09-28 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| HUP1100166A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
-
2010
- 2010-07-22 HU HU1000386A patent/HUP1000386A2/hu unknown
-
2011
- 2011-07-13 MX MX2013000905A patent/MX2013000905A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-07-13 CA CA2805829A patent/CA2805829A1/en not_active Abandoned
- 2011-07-13 WO PCT/HU2011/000067 patent/WO2012010913A1/en active Application Filing
- 2011-07-13 EP EP11746608.6A patent/EP2595978A1/en not_active Withdrawn
- 2011-07-13 JP JP2013520223A patent/JP2013532653A/ja not_active Withdrawn
- 2011-07-13 SG SG2013004270A patent/SG187138A1/en unknown
- 2011-07-13 RU RU2013107770/04A patent/RU2013107770A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-07-13 CN CN2011800358726A patent/CN103228639A/zh active Pending
- 2011-07-13 AU AU2011281353A patent/AU2011281353A1/en not_active Abandoned
- 2011-07-13 KR KR1020137004394A patent/KR20130042575A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-07-13 BR BR112013001555A patent/BR112013001555A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-07-20 AR ARP110102619A patent/AR082296A1/es unknown
- 2011-07-21 TW TW100125718A patent/TW201219381A/zh unknown
-
2013
- 2013-01-14 US US13/740,505 patent/US8816103B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2011281353A1 (en) | 2013-02-07 |
| EP2595978A1 (en) | 2013-05-29 |
| JP2013532653A (ja) | 2013-08-19 |
| KR20130042575A (ko) | 2013-04-26 |
| MX2013000905A (es) | 2013-02-27 |
| BR112013001555A2 (pt) | 2016-05-24 |
| CN103228639A (zh) | 2013-07-31 |
| US20130131358A1 (en) | 2013-05-23 |
| CA2805829A1 (en) | 2012-01-26 |
| HUP1000386A2 (en) | 2012-05-29 |
| TW201219381A (en) | 2012-05-16 |
| WO2012010913A1 (en) | 2012-01-26 |
| SG187138A1 (en) | 2013-02-28 |
| US8816103B2 (en) | 2014-08-26 |
| AR082296A1 (es) | 2012-11-28 |
| HU1000386D0 (en) | 2010-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| RU2012141889A (ru) | Производные кетобензофурана, способ их синтеза и промежуточные соединения | |
| EA201170808A1 (ru) | Способ получения соединений ряда пиперазина и их солянокислых солей | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2014153136A (ru) | Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| Rawat et al. | Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| RU2013107600A (ru) | Способ получения производных бензофурана, замещенных в 5 положении | |
| HRP20140723T1 (hr) | Postupak za proizvodnju rosuvastatina | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| JP2015044989A5 (ru) | ||
| MX2022002362A (es) | Derivado de 2-aminoquinazolinona. | |
| JP2016503812A5 (ru) | ||
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140714 |