RU2012146189A

RU2012146189A - Способ получения производных 3-кетобензофурана

Info

Publication number: RU2012146189A
Application number: RU2012146189/04A
Authority: RU
Inventors: Фредерик БАЙИ; Тома ПРИЕМ; Филипп Вайрон
Original assignee: Санофи
Priority date: 2010-03-30
Filing date: 2011-03-30
Publication date: 2014-05-10
Also published as: AU2011244175A1; KR20130040181A; WO2011131881A1; US20130165673A1; SG184334A1; FR2958289A1; JP2013523698A; BR112012024401A2; EP2552898A1; MX2012011327A; US8871956B2; CA2794576A1; FR2958289B1; CN102822160A

Abstract

1. Способ получения производных 3-кетобензофурана общей формулыгде R представляет собой алкил или арил, Rпредставляет собой атом водорода или алкил, или арил, а Rпредставляет собой алкил или фенил общей формулыгде Y представляет собой атом водорода, галогена или гидрокси-, алкокси- или диалкиламиноалкоксигруппу, отличающийся тем, что сочетают производное бензофурана общей формулыгде Rи Rимеют определенные ранее значения, а X представляет собой атом хлора, брома или иода или сульфонатную группу общей формулыгде Rпредставляет собой трифторметил или имидазолил, с производным сульфонамида общей формулыгде R имеет определенные ранее значения, в присутствии основного агента и каталитической системы, образованной комплексом между соединением палладия и лигандом, что ведет к образованию требуемых соединений.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:• R или Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили замещенный или незамещенный фенил;• Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили фенил формулы II, в которой Y представляет собой атом хлора, брома или иода, или линейную или разветвленную алкоксигруппу C-Cили диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C-C, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C-C.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что:• R или Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-C;• Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили фенил формулы II, в которой Y представляет собой алкоксигруппу C-Cили диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленны�

Claims

1. Способ получения производных 3-кетобензофурана общей формулы

где R представляет собой алкил или арил, R₁ представляет собой атом водорода или алкил, или арил, а R₂ представляет собой алкил или фенил общей формулы

где Y представляет собой атом водорода, галогена или гидрокси-, алкокси- или диалкиламиноалкоксигруппу, отличающийся тем, что сочетают производное бензофурана общей формулы

где R₁ и R₂ имеют определенные ранее значения, а X представляет собой атом хлора, брома или иода или сульфонатную группу общей формулы

R ₃ -SO ₂ -O-,

IV

где R₃ представляет собой трифторметил или имидазолил, с производным сульфонамида общей формулы

R-SO ₂ -NH _2,

V

где R имеет определенные ранее значения, в присутствии основного агента и каталитической системы, образованной комплексом между соединением палладия и лигандом, что ведет к образованию требуемых соединений.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:

• R или R₁ представляет собой линейный или разветвленный алкил C₁-C₈ или замещенный или незамещенный фенил;

• R₂ представляет собой линейный или разветвленный алкил C₁-C₈ или фенил формулы II, в которой Y представляет собой атом хлора, брома или иода, или линейную или разветвленную алкоксигруппу C₁-C_8, или диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C₁-C₈, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C₁-C₈.

3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что:

• R или R₁ представляет собой линейный или разветвленный алкил C₁-C₄;

• R₂ представляет собой линейный или разветвленный алкил C₁-C₄ или фенил формулы II, в которой Y представляет собой алкоксигруппу C₁-C₄ или диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C₁-C₄, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C₁-C₄.

4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что R представляет собой метил, R₁ представляет собой н-бутил, а R₂ представляет собой 4-[3-(ди-н-бутиламино)пропокси]фенил.

5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение палладия представляет собой бис-(дибензилиденацетон)палладий (0).

6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение палладия представляет собой трис-(дибензилиденацетон)дипалладий (0).

7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что лиганд представляет собой 2-(ди-трет-бутилфосфино)-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил.

8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сочетание осуществляют в растворителе, выбранном из спирта, простого эфира или ароматического углеводорода.

9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что растворитель представляет собой диоксан.

10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что основной агент представляет собой фосфат или карбонат.

11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что основной агент представляет собой трикалийфосфат, карбонат калия или карбонат цезия.

12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сочетание осуществляют при температуре от 60 до 120°C.

13. Производные бензофурана общей формулы

где Z представляет собой атом галогена, гидроксигруппу или сульфонатную группу формулы -O-SO₂R₃, в которой R₃ представляет собой трифторметил или имидазолил.

14. Производное бензофурана по п. 13, в котором Z представляет собой атом брома.

15. Производное бензофурана по п. 13, в котором Z представляет собой гидроксигруппу.