RU2012146189A - Способ получения производных 3-кетобензофурана - Google Patents
Способ получения производных 3-кетобензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012146189A RU2012146189A RU2012146189/04A RU2012146189A RU2012146189A RU 2012146189 A RU2012146189 A RU 2012146189A RU 2012146189/04 A RU2012146189/04 A RU 2012146189/04A RU 2012146189 A RU2012146189 A RU 2012146189A RU 2012146189 A RU2012146189 A RU 2012146189A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- linear
- alkyl
- branched
- group
- general formula
- Prior art date
Links
- MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-3-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)COC2=C1 MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000004984 dialkylaminoalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 3
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical group [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 claims 1
- -1 4- [3- (di-n-butylamino) propoxy] phenyl Chemical group 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical group FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B45/00—Formation or introduction of functional groups containing sulfur
- C07B45/04—Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfonyl or sulfinyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 3-кетобензофурана общей формулыгде R представляет собой алкил или арил, Rпредставляет собой атом водорода или алкил, или арил, а Rпредставляет собой алкил или фенил общей формулыгде Y представляет собой атом водорода, галогена или гидрокси-, алкокси- или диалкиламиноалкоксигруппу, отличающийся тем, что сочетают производное бензофурана общей формулыгде Rи Rимеют определенные ранее значения, а X представляет собой атом хлора, брома или иода или сульфонатную группу общей формулыгде Rпредставляет собой трифторметил или имидазолил, с производным сульфонамида общей формулыгде R имеет определенные ранее значения, в присутствии основного агента и каталитической системы, образованной комплексом между соединением палладия и лигандом, что ведет к образованию требуемых соединений.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:• R или Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили замещенный или незамещенный фенил;• Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили фенил формулы II, в которой Y представляет собой атом хлора, брома или иода, или линейную или разветвленную алкоксигруппу C-Cили диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C-C, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C-C.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что:• R или Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-C;• Rпредставляет собой линейный или разветвленный алкил C-Cили фенил формулы II, в которой Y представляет собой алкоксигруппу C-Cили диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленны�
Claims (15)
1. Способ получения производных 3-кетобензофурана общей формулы
где R представляет собой алкил или арил, R1 представляет собой атом водорода или алкил, или арил, а R2 представляет собой алкил или фенил общей формулы
где Y представляет собой атом водорода, галогена или гидрокси-, алкокси- или диалкиламиноалкоксигруппу, отличающийся тем, что сочетают производное бензофурана общей формулы
где R1 и R2 имеют определенные ранее значения, а X представляет собой атом хлора, брома или иода или сульфонатную группу общей формулы
R
3
-SO
2
-O-,
IV
где R3 представляет собой трифторметил или имидазолил, с производным сульфонамида общей формулы
R-SO
2
-NH
2,
V
где R имеет определенные ранее значения, в присутствии основного агента и каталитической системы, образованной комплексом между соединением палладия и лигандом, что ведет к образованию требуемых соединений.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:
• R или R1 представляет собой линейный или разветвленный алкил C1-C8 или замещенный или незамещенный фенил;
• R2 представляет собой линейный или разветвленный алкил C1-C8 или фенил формулы II, в которой Y представляет собой атом хлора, брома или иода, или линейную или разветвленную алкоксигруппу C1-C8, или диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C1-C8, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C1-C8.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что:
• R или R1 представляет собой линейный или разветвленный алкил C1-C4;
• R2 представляет собой линейный или разветвленный алкил C1-C4 или фенил формулы II, в которой Y представляет собой алкоксигруппу C1-C4 или диалкиламиноалкоксигруппу, в которой каждый из линейных или разветвленных алкилов представляет собой алкил C1-C4, а линейная или разветвленная алкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу C1-C4.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что R представляет собой метил, R1 представляет собой н-бутил, а R2 представляет собой 4-[3-(ди-н-бутиламино)пропокси]фенил.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение палладия представляет собой бис-(дибензилиденацетон)палладий (0).
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение палладия представляет собой трис-(дибензилиденацетон)дипалладий (0).
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что лиганд представляет собой 2-(ди-трет-бутилфосфино)-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сочетание осуществляют в растворителе, выбранном из спирта, простого эфира или ароматического углеводорода.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что растворитель представляет собой диоксан.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что основной агент представляет собой фосфат или карбонат.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что основной агент представляет собой трикалийфосфат, карбонат калия или карбонат цезия.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сочетание осуществляют при температуре от 60 до 120°C.
13. Производные бензофурана общей формулы
где Z представляет собой атом галогена, гидроксигруппу или сульфонатную группу формулы -O-SO2R3, в которой R3 представляет собой трифторметил или имидазолил.
14. Производное бензофурана по п. 13, в котором Z представляет собой атом брома.
15. Производное бензофурана по п. 13, в котором Z представляет собой гидроксигруппу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1052332 | 2010-03-30 | ||
| FR1052332A FR2958289B1 (fr) | 2010-03-30 | 2010-03-30 | Procede de preparation de derives de 3-ceto-benzofurane |
| PCT/FR2011/050706 WO2011131881A1 (fr) | 2010-03-30 | 2011-03-30 | Procede de preparation de derives de 3-ceto-benzofurane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012146189A true RU2012146189A (ru) | 2014-05-10 |
Family
ID=43430822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012146189/04A RU2012146189A (ru) | 2010-03-30 | 2011-03-30 | Способ получения производных 3-кетобензофурана |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8871956B2 (ru) |
| EP (1) | EP2552898A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013523698A (ru) |
| KR (1) | KR20130040181A (ru) |
| CN (1) | CN102822160A (ru) |
| AU (1) | AU2011244175A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012024401A2 (ru) |
| CA (1) | CA2794576A1 (ru) |
| FR (1) | FR2958289B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012011327A (ru) |
| RU (1) | RU2012146189A (ru) |
| SG (1) | SG184334A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011131881A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2958290B1 (fr) * | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| EP3461556A1 (en) | 2010-07-16 | 2019-04-03 | AbbVie Ireland Unlimited Company | Phosphine ligands for catalytic reactions |
| EP3056486B1 (en) | 2010-07-16 | 2018-07-11 | AbbVie Ireland Unlimited Company | Process for preparing intermediates for antiviral compounds |
| US9255074B2 (en) | 2010-07-16 | 2016-02-09 | Abbvie Inc. | Process for preparing antiviral compounds |
| US8975443B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-03-10 | Abbvie Inc. | Phosphine ligands for catalytic reactions |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| US9221778B2 (en) | 2012-02-13 | 2015-12-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| WO2013121234A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| US9382223B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-07-05 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| WO2013178337A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by grignard reaction |
| TW201536763A (zh) * | 2013-08-27 | 2015-10-01 | Gilead Sciences Inc | 製備決奈達隆或其鹽類之製程 |
| CN108329285B (zh) * | 2018-04-04 | 2019-12-10 | 武汉大学 | 一种合成2,3-二氢苯并呋喃类化合物的方法 |
| CN114539193B (zh) * | 2022-01-20 | 2024-08-06 | 安徽普利药业有限公司 | 一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法 |
| CN114456135B (zh) * | 2022-03-18 | 2024-09-10 | 江苏慧聚药业股份有限公司 | 决奈达隆的制备 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2665444B1 (fr) * | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2817864B1 (fr) | 2000-12-11 | 2003-02-21 | Sanofi Synthelabo | Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| JP2009536657A (ja) * | 2006-05-10 | 2009-10-15 | レノビス， インコーポレイテッド | イオンチャンネルリガンドとしてのアミド誘導体およびそれを用いる医薬組成物および方法 |
-
2010
- 2010-03-30 FR FR1052332A patent/FR2958289B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-30 CN CN2011800156796A patent/CN102822160A/zh active Pending
- 2011-03-30 WO PCT/FR2011/050706 patent/WO2011131881A1/fr not_active Ceased
- 2011-03-30 RU RU2012146189/04A patent/RU2012146189A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-03-30 BR BR112012024401A patent/BR112012024401A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-30 EP EP11719314A patent/EP2552898A1/fr not_active Withdrawn
- 2011-03-30 SG SG2012072278A patent/SG184334A1/en unknown
- 2011-03-30 MX MX2012011327A patent/MX2012011327A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-03-30 CA CA2794576A patent/CA2794576A1/fr not_active Abandoned
- 2011-03-30 KR KR1020127025561A patent/KR20130040181A/ko not_active Withdrawn
- 2011-03-30 JP JP2013501912A patent/JP2013523698A/ja not_active Withdrawn
- 2011-03-30 AU AU2011244175A patent/AU2011244175A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-30 US US13/638,484 patent/US8871956B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102822160A (zh) | 2012-12-12 |
| MX2012011327A (es) | 2012-11-16 |
| JP2013523698A (ja) | 2013-06-17 |
| BR112012024401A2 (pt) | 2019-09-24 |
| EP2552898A1 (fr) | 2013-02-06 |
| FR2958289B1 (fr) | 2012-06-15 |
| US20130165673A1 (en) | 2013-06-27 |
| AU2011244175A1 (en) | 2012-10-25 |
| WO2011131881A1 (fr) | 2011-10-27 |
| KR20130040181A (ko) | 2013-04-23 |
| CA2794576A1 (fr) | 2011-10-27 |
| US8871956B2 (en) | 2014-10-28 |
| SG184334A1 (en) | 2012-11-29 |
| FR2958289A1 (fr) | 2011-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| RU2012141889A (ru) | Производные кетобензофурана, способ их синтеза и промежуточные соединения | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2014107545A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО [b] ТИОФЕНА | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| EA201270550A1 (ru) | Процесс получения соединений для применения в качестве ингибиторов sglt2 | |
| JP2013525265A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| AR094887A1 (es) | Derivado de tetrahidroimidazol[1,5-d][1,4]oxazepina | |
| JP2013525264A5 (ru) | ||
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| AR098002A1 (es) | Preparación de derivados hidroxi-bencilbenceno | |
| RU2013107600A (ru) | Способ получения производных бензофурана, замещенных в 5 положении | |
| FR2983198B1 (fr) | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| Xu et al. | K2S2O8-mediated hydroxyalkylation of benzothiazoles with alcohols in aqueous solution | |
| RU2019115059A (ru) | Модуляторы ror-гамма | |
| RU2015126911A (ru) | Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина | |
| CN110055549A (zh) | 一种芳基砜衍生物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150513 |