RU2014107545A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО [b] ТИОФЕНА - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО [b] ТИОФЕНА Download PDF

Info

Publication number
RU2014107545A
RU2014107545A RU2014107545/04A RU2014107545A RU2014107545A RU 2014107545 A RU2014107545 A RU 2014107545A RU 2014107545/04 A RU2014107545/04 A RU 2014107545/04A RU 2014107545 A RU2014107545 A RU 2014107545A RU 2014107545 A RU2014107545 A RU 2014107545A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound represented
salt
palladium
compound
Prior art date
Application number
RU2014107545/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2601420C2 (ru
Inventor
Коити Синхама
Наото Уцуми
Масахиро СОТА
Сигео ФУДЗИЕДА
Син Огасавара
Original Assignee
Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2014107545A publication Critical patent/RU2014107545A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2601420C2 publication Critical patent/RU2601420C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения, представленного формулой (4):в котором Rпредставляет собой атом водорода или защитную группу, или его соли, реакцией соединения, представленного формулой (2):в котором Xпредставляет собой уходящую группу, с соединением, представленным формулой (3):в котором Rопределен выше, или его солью, при этом данный способ включает:стадию А: взаимодействие соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3), или его солью, в присутствии (а) соединения палладия и третичного фосфина, или (b) карбенового комплекса палладия, в инертном растворителе или в отсутствие растворителя.2. Способ по п. 1, в котором третичный фосфин представляетсобой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей три-третбутилфосфин, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-2'-метил-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-динафтил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-дифенил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диизопропокси-1,1'-дифенил, N-фенил-2-(дитретбутилфосфино)пиррол и 1-фенил-2-(дитретбутилфосфино)-1Н-инден.3. Способ п. 1, в котором карбеновый комплекс палладия представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей (1, 4-нафтохинон)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(0), аллилхлор-[1,3-бис(2,б-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(II), аллилхлор-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II) и (3-фенилаллилхлор)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II).4. Способ по любому из пп. 1-3, дополнительно включающий стадию получения соединения, представленного формулой (2), декарбоксилированием сое�

Claims (15)

1. Способ получения соединения, представленного формулой (4):
Figure 00000001
в котором R1 представляет собой атом водорода или защитную группу, или его соли, реакцией соединения, представленного формулой (2):
Figure 00000002
в котором X1 представляет собой уходящую группу, с соединением, представленным формулой (3):
Figure 00000003
в котором R1 определен выше, или его солью, при этом данный способ включает:
стадию А: взаимодействие соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3), или его солью, в присутствии (а) соединения палладия и третичного фосфина, или (b) карбенового комплекса палладия, в инертном растворителе или в отсутствие растворителя.
2. Способ по п. 1, в котором третичный фосфин представляет
собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей три-третбутилфосфин, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-2'-метил-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-динафтил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-дифенил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диизопропокси-1,1'-дифенил, N-фенил-2-(дитретбутилфосфино)пиррол и 1-фенил-2-(дитретбутилфосфино)-1Н-инден.
3. Способ п. 1, в котором карбеновый комплекс палладия представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей (1, 4-нафтохинон)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(0), аллилхлор-[1,3-бис(2,б-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(II), аллилхлор-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II) и (3-фенилаллилхлор)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II).
4. Способ по любому из пп. 1-3, дополнительно включающий стадию получения соединения, представленного формулой (2), декарбоксилированием соединения, представленного формулой (6):
Figure 00000004
в котором X1 определен выше, или его соли, в присутствии высококипящего основного соединения, в высококипящем растворителе или в отсутствие растворителя.
5. Способ получения соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000005
или его соли, взаимодействием соединения, представленного формулой (4а):
Figure 00000006
или его соли с соединением, представленным формулой (5):
Figure 00000007
в котором X2 представляет собой уходящую группу, или его солью, при этом данный способ включает:
Стадию В: взаимодействие соединения, представленного формулой (4а), или его соли, с соединением, представленным формулой (5), или его солью, в присутствии основного соединения, в инертном растворителе или в отсутствие растворителя;
Стадию С: смешивание уксусной кислоты и спирта с продуктом реакции, полученным на стадии В; и
Стадию D: добавление хлористоводородной кислоты к смеси, полученной на стадии С, с получением гидрохлорида соединения, представленного формулой (1).
6. Способ по п. 5, дополнительно включающий:
Стадию Е: взаимодействие гидрохлорида соединения, представленного формулой (1), полученного на стадии D, в
присутствии основного соединения, с получением соединения, представленного формулой (1).
7. Способ по п. 6, дополнительно включающий:
Стадию F: перевод соединения, представленного формулой (1), полученного на стадии Е, в солевую форму.
8. Способ по любому из пп. 5-7, в котором спирт представляет собой, по меньшей мере, один спирт, выбранный из группы, включающей метанол, этанол и изопропиловый спирт.
9. Способ получения соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000008
или его соли, взаимодействием соединения, представленного формулой (2):
Figure 00000009
в котором X1 представляет собой соединением, представленным формулой (3а):
Figure 00000010
или его солью, и взаимодействием полученного соединения, представленного формулой (4а):
Figure 00000011
или его соли, с соединением, представленным формулой (5):
Figure 00000012
в котором X2 представляет собой уходящую группу, или его солью, при этом данный способ включает:
стадию А: взаимодействие соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3а), или его солью, в присутствии (а) соединения палладия и третичного фосфина, или (b) карбенового комплекса палладия, в инертном растворителе или в отсутствие растворителя;
Стадию В: взаимодействие соединения, представленного формулой (4а), или его соли, с соединением, представленным формулой (5), или его солью, в присутствии основного соединения, в инертном растворителе или в отсутствие растворителя;
Стадию С: смешивание уксусной кислоты и спирта с продуктом реакции, полученным на стадии В; и
Стадию D: добавление хлористоводородной кислоты к смеси, полученной на стадии С, с получением гидрохлорида соединения, представленного формулой (1).
10. Способ по п. 9, в котором третичный фосфин представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы,
включающей три-третбутилфосфин, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-2'-метил-1,1'-дифенил, 2-(дитретбутилфосфино)-1,1'-динафтил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-дифенил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диизопропокси-1,1' -дифенил, N-фенил-2-(дитретбутилфосфино)пиррол и 1-фенил-2-(дитретбутилфосфино)-1Н-инден.
11. Способ по п. 9, в котором карбеновый комплекс палладия представляет собой, по меньшей мере, один комплекс, выбранный из группы, включающей (1,4-нафтохинон)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(0), аллилхлор-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]палладий(II), аллилхлор-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II) и (3-фенилаллилхлор)-[1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладий(II).
12. Способ по любому из пп. 9-11, дополнительно включающий: Стадию Е: взаимодействие гидрохлорида соединения, представленного формулой (1), полученного на стадии D, в присутствии основного соединения, с получением соединения, представленного формулой (1).
13. Способ по п. 12, дополнительно включающий:
Стадию F: перевод соединения, представленного формулой (1), полученного на стадии Е, в солевую форму.
14. Способ по п. 9, в котором спирт представляет собой, по меньшей мере, один спирт, выбранный из группы, включающей метанол, этанол и изопропиловый спирт.
15. Способ по п. 14, дополнительно включающий стадию получения соединения, представленного формулой (2),
декарбоксилированием соединения, представленного формулой (6):
Figure 00000013
в котором X1 определен выше, или его соли, в присутствии высококипящего основного соединения, в высококипящем растворителе или в отсутствие растворителя.
RU2014107545/04A 2011-07-28 2012-07-27 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО[b]ТИОФЕНА RU2601420C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-165724 2011-07-28
JP2011165724 2011-07-28
PCT/JP2012/069784 WO2013015456A1 (en) 2011-07-28 2012-07-27 Method for producing benzo[b]thiophene compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014107545A true RU2014107545A (ru) 2015-09-10
RU2601420C2 RU2601420C2 (ru) 2016-11-10

Family

ID=46690663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014107545/04A RU2601420C2 (ru) 2011-07-28 2012-07-27 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО[b]ТИОФЕНА

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9206169B2 (ru)
EP (1) EP2736894B1 (ru)
JP (1) JP5832558B2 (ru)
KR (1) KR101911121B1 (ru)
CN (1) CN103717587B (ru)
BR (1) BR112014001520B1 (ru)
CA (1) CA2843241C (ru)
ES (1) ES2601457T3 (ru)
IL (1) IL230600A (ru)
RU (1) RU2601420C2 (ru)
TW (1) TWI546299B (ru)
WO (1) WO2013015456A1 (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI320783B (en) * 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
TWI562991B (en) * 2012-04-23 2016-12-21 Otsuka Pharma Co Ltd Dihydrate of benzothiophene compound or of a salt thereof, and process for producing the same
JOP20200109A1 (ar) 2012-04-23 2017-06-16 Otsuka Pharma Co Ltd مستحضر قابل للحقن
CN104557896A (zh) 2013-10-18 2015-04-29 沈敬山 布瑞哌唑、其关键中间体及其盐的制备方法
GB201417529D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Isis Innovation Beta lactamase inhibitors
CN105732572A (zh) * 2014-12-10 2016-07-06 苏州鹏旭医药科技有限公司 一种Brexpiprazole中间体的制备方法及Brexpiprazole中间体
CN104529998A (zh) * 2014-12-23 2015-04-22 杭州新博思生物医药有限公司 一种制备4-(1-哌嗪基)苯并[b]噻吩的新方法
CN105461703B (zh) * 2014-12-29 2019-05-17 深圳市泛谷药业股份有限公司 一种brexpiprazole的制备方法
CN104844585B (zh) * 2015-04-15 2021-05-11 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种制备依匹哌唑的方法
CN104829602A (zh) * 2015-04-15 2015-08-12 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种依匹哌唑的制备方法
CN104829588B (zh) * 2015-04-30 2017-03-29 苏州苏旺森生物医药科技有限公司 一种苯并[b]噻吩的制备方法及其中间体
CN104829603A (zh) * 2015-05-19 2015-08-12 杭州新博思生物医药有限公司 A晶型依匹唑派盐酸盐及其制备方法
CN105061414B (zh) * 2015-07-21 2019-01-01 杭州新博思生物医药有限公司 一锅法制备Brexpiprazole
EP3150591A1 (en) 2015-10-02 2017-04-05 Crystal Pharma S.A.U Process and intermediates for the preparation of benzo[b]thiophene compounds
CN105175401A (zh) * 2015-10-16 2015-12-23 北京康立生医药技术开发有限公司 一种依匹哌唑的制备方法
WO2017078621A1 (en) * 2015-11-03 2017-05-11 Scinopharm Taiwan, Ltd. Processes for preparing brexpiprazole
CN105461704A (zh) * 2015-12-15 2016-04-06 南京艾德凯腾生物医药有限责任公司 一种依匹哌唑的制备方法
WO2017106641A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 Assia Chemical Industries Ltd. Solid state forms of brexpiprazole
CN106916148B (zh) * 2015-12-25 2021-07-06 上海科胜药物研发有限公司 一种合成依匹哌唑的方法
WO2017115287A1 (en) 2015-12-28 2017-07-06 Honour (R&D) Process for the preparation of quinoline-2(1h)-one derivatives
CN106938982A (zh) * 2016-01-05 2017-07-11 连云港皓海医药科技有限公司 布瑞哌唑的制备方法及用于制备布瑞哌唑的化合物
CN105399736B (zh) * 2016-01-07 2018-10-19 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 一种依匹哌唑新的制备方法
CN105541819B (zh) * 2016-02-04 2018-09-14 浙江永宁药业股份有限公司 一种依匹唑派的制备方法及其中间体和中间体的制备方法
US20170320862A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Cadila Healthcare Limited Process for the preparation of brexpiprazole and intermediates thereof
CN107365305A (zh) * 2016-05-12 2017-11-21 上海奥博生物医药技术有限公司 一种依匹哌唑新晶型及其制备方法
WO2017208251A1 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 Cipla Limited A new stable polymorph of brexpiprazole and process for preparation thereof
WO2017216661A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Jubilant Generics Limited Process for the preparation of brexpiprazole from 7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1h)-one and 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine
PL233778B1 (pl) 2016-07-19 2019-11-29 Adamed Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sposob wytwarzania brekspiprazolu oraz zastosowanie zwiazkow posrednich w sposobie wytwarzania brekspiprazolu
CN106432179A (zh) * 2016-07-26 2017-02-22 江苏兢业制药有限公司 一种4‑氯‑1‑苯并噻吩‑2‑羧酸的制备方法
CN106632291A (zh) * 2016-10-09 2017-05-10 瑞阳制药有限公司 依匹唑哌的晶型及其制备方法和用途与药用组合物
CN107936005A (zh) * 2016-10-13 2018-04-20 上海科胜药物研发有限公司 一种依匹哌唑新晶型ii及其制备方法
CN106699745A (zh) * 2016-12-14 2017-05-24 上海博志研新药物技术有限公司 一种依匹哌唑甲醇合物、晶型a、及其制备方法和应用
WO2018172463A1 (en) 2017-03-22 2018-09-27 Amneal Pharmaceuticals Company Gmbh Process for the preparation of brexpiprazole
CN109422722A (zh) * 2017-08-29 2019-03-05 上海现代制药股份有限公司 一种苯并噻吩化合物中间体的制备方法
CN111004211B (zh) * 2019-12-29 2021-04-02 苏州诚和医药化学有限公司 一种依匹哌唑中间体4-溴苯并［b］噻吩的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5436246A (en) * 1992-09-17 1995-07-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Serotonin receptor agents
JP3161360B2 (ja) 1996-04-19 2001-04-25 東ソー株式会社 アリールアミン類の製造方法
US5929281A (en) 1996-04-19 1999-07-27 Tosoh Corporation Process for producing heterocyclic aromatic amine or arylamine
JP3216566B2 (ja) 1996-07-15 2001-10-09 東ソー株式会社 複素環式芳香族アミン類の製造方法
KR20050057404A (ko) 2002-09-17 2005-06-16 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 정신분열증 치료용 헤테로환 치환된 피페라진
JP4315393B2 (ja) 2005-04-14 2009-08-19 大塚製薬株式会社 複素環化合物
RU2402549C3 (ru) * 2005-04-14 2022-03-10 Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств
TWI320783B (en) * 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
HU227474B1 (en) 2005-12-20 2011-07-28 Richter Gedeon Nyrt Process for industrial scale production of high purity donepezil hydrochloride polymorph i.
JP4540700B2 (ja) 2006-10-13 2010-09-08 大塚製薬株式会社 医薬
TW200831498A (en) * 2006-10-13 2008-08-01 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
JP4785881B2 (ja) * 2007-02-27 2011-10-05 大塚製薬株式会社 医薬
JP2011136906A (ja) * 2008-04-18 2011-07-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 複素環化合物
JP5278958B2 (ja) * 2009-06-29 2013-09-04 株式会社ケアコム ナースコールシステム

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014001520B1 (pt) 2022-05-10
ES2601457T3 (es) 2017-02-15
CA2843241A1 (en) 2013-01-31
KR20140054116A (ko) 2014-05-08
CN103717587A (zh) 2014-04-09
US20140187782A1 (en) 2014-07-03
TWI546299B (zh) 2016-08-21
WO2013015456A1 (en) 2013-01-31
US9206169B2 (en) 2015-12-08
IL230600A (en) 2017-05-29
EP2736894B1 (en) 2016-08-31
EP2736894A1 (en) 2014-06-04
CN103717587B (zh) 2016-02-10
TW201309679A (zh) 2013-03-01
KR101911121B1 (ko) 2018-10-23
JP5832558B2 (ja) 2015-12-16
IL230600A0 (en) 2014-03-31
RU2601420C2 (ru) 2016-11-10
CA2843241C (en) 2021-01-26
BR112014001520A2 (pt) 2017-02-14
JP2014523852A (ja) 2014-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014107545A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗО [b] ТИОФЕНА
Portela-Cubillo et al. Microwave-assisted syntheses of N-heterocycles using alkenone-, alkynone-and aryl-carbonyl O-phenyl oximes: Formal synthesis of neocryptolepine
Yang et al. Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
Zheng et al. Phosphine-catalyzed [3+ 3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates and substituted alkylidenemalononitriles
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
Tang et al. Isocyanide-based multicomponent bicyclization with substituted allenoate and isatin: synthesis of unusual spirooxindole containing [5.5]-fused heterocycle
Dar’in et al. Spirocyclizations involving oxonium ylides derived from cyclic α-diazocarbonyl compounds: an entry into 6-oxa-2-azaspiro [4.5] decane scaffold
RU2010152758A (ru) Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации
FR2983198B1 (fr) Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane
Brummond et al. Heterocyclic α-Alkylidene Cyclopentenones Obtained via a Pauson− Khand Reaction of Amino Acid Derived Allenynes. A Scope and Limitation Study Directed toward the Preparation of a Tricyclic Pyrrole Library
Sun et al. Synthesis of dihydrothiophenes or spirocyclic compounds by domino reactions of 1, 3-thiazolidinedione
CN105669569A (zh) 一种nh-1,2,3-三唑化合物的合成方法
Yadav et al. Atom-Economical and Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Furans from Intramolecular Aziridine Ring Opening
Nizami et al. Synthesis of 3H-naphtho [2.1-b] pyran-2-carboxamides from cyclocoupling of β-naphthol, propargyl alcohols and isocyanide in the presence of Lewis acids
KR20130090360A (ko) 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법
CN103214412B (zh) 具有手性螺环氧化吲哚结构片段的多环衍生物及其合成方法
Huber et al. Development of a β-C–H Bromination Approach toward the Synthesis of Jerantinine E
Wang et al. Robust R 2 2 (8) hydrogen bonded dimer for crystal engineering of glycoluril derivatives
Li et al. Ultrasound promoted one-pot synthesis of 3-aza-6, 10-diaryl-2-oxa-spiro [4.5] decane-1, 4, 8-trione
CN101260079B (zh) 一种7，8-二氢喹啉-2，5(1h，6h)-二酮类衍生物的制备方法
RU2495033C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(1-АДАМАНТИЛКАРБОНИЛ)-1,2-ДИГИДРОНАФТО[2,1-b]ФУРАНОВ
CN103772375B (zh) 一种合成2,5‑二羰基哌嗪类化合物的方法
Müller et al. Alkoxycarbonylcarbene transfer to semicyclic enaminones–a route to cyclopenta [b] pyrrole and indole ring systems
CN105503791A (zh) 一种合成2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法
Kobayashi et al. Synthesis of 9, 9‐Disubstituted 9H‐Pyrrolo [1, 2‐a] indoles by Hydriodic Acid‐Catalyzed Cyclization of 1‐[2‐(1‐Aryl (or methyl) ethenyl) phenyl]‐1H‐pyrroles