RU2012138259A - Способ получения ривароксабана - Google Patents

Способ получения ривароксабана Download PDF

Info

Publication number
RU2012138259A
RU2012138259A RU2012138259/04A RU2012138259A RU2012138259A RU 2012138259 A RU2012138259 A RU 2012138259A RU 2012138259/04 A RU2012138259/04 A RU 2012138259/04A RU 2012138259 A RU2012138259 A RU 2012138259A RU 2012138259 A RU2012138259 A RU 2012138259A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
hal
halogen atom
group
Prior art date
Application number
RU2012138259/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хуберт Штурм
Доминик ДЕ-СУЗА
Керстин КНЕППЕР
Мартин Альберт
Original Assignee
Сандоз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандоз Аг filed Critical Сандоз Аг
Publication of RU2012138259A publication Critical patent/RU2012138259A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

1. Применение соединения формулы (II)в которой Rвыбран из группы, включающей C-C-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C-C-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;для получения соединения формулы (V)в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген.2. Применение по п.1, в котором Rвыбран из метила, фенила и толила.3. Способ получения соединения формулы (V)в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;включающий реакцию (i) соединения формулы (II)в которой Rвыбран из группы, включающей C-C-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C-C-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;(ii) соединения формулы (III)и (iii) фосгена или его эквивалента.4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (II) сначала взаимодействует с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (VI)в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;и затем соединение формулы (VI) взаимодействует с фосгеном или его эквивалентом с получением соединения формулы (V).5. Способ по п.3, в котором соединение формулы (II) сначала взаимодействует с фосгеном или его эквивалентом; затем полученный продукт реакции взаимодействует с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV)в которой Rвыбран из группы, включающей C-C-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C-C-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;и соединение формулы (IV) превращают в соединение формулы (V).6. Применение по п.1 или 2 или способ по любому из пп.3-5, в котором соединение формулы (II) получают из соединения формулы (I)в которой Hal обозначает атом га�

Claims (15)

1. Применение соединения формулы (II)
Figure 00000001
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
для получения соединения формулы (V)
Figure 00000002
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген.
2. Применение по п.1, в котором R1 выбран из метила, фенила и толила.
3. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000003
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
включающий реакцию (i) соединения формулы (II)
Figure 00000004
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
(ii) соединения формулы (III)
Figure 00000005
и (iii) фосгена или его эквивалента.
4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (II) сначала взаимодействует с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (VI)
Figure 00000006
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
и затем соединение формулы (VI) взаимодействует с фосгеном или его эквивалентом с получением соединения формулы (V).
5. Способ по п.3, в котором соединение формулы (II) сначала взаимодействует с фосгеном или его эквивалентом; затем полученный продукт реакции взаимодействует с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV)
Figure 00000007
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
и соединение формулы (IV) превращают в соединение формулы (V).
6. Применение по п.1 или 2 или способ по любому из пп.3-5, в котором соединение формулы (II) получают из соединения формулы (I)
Figure 00000008
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген.
7. Способ получения соединения формулы (II)
Figure 00000009
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в котором соединение формулы (I)
Figure 00000010
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
превращают в соединение формулы (II).
8. Способ получения соединения формулы (VI)
Figure 00000011
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в котором соединение формулы (II)
Figure 00000012
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
вводят в реакцию с соединением формулы (III)
Figure 00000013
.
9. Способ получения соединения формулы (IV)
Figure 00000014
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в котором соединение формулы (II)
Figure 00000015
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
сначала взаимодействует с фосгеном или его эквивалентом, и затем полученный продукт реакции взаимодействует с соединением формулы (III)
Figure 00000013
.
10. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000016
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в котором соединение формулы (IV)
Figure 00000017
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
превращают в соединение формулы (V).
11. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000018
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в котором соединение формулы (II)
Figure 00000019
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
вводят в реакцию с соединением формулы (VIII)
Figure 00000020
в которой R обозначает C1-С4-алкильную группу или бензильную группу.
12. Способ, включающий стадию реакции соединения формулы (II)
Figure 00000021
в которой R1 выбран из группы, включающей С1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
с соединением формулы (VII)
Figure 00000022
с получением соединения формулы (V)
Figure 00000023
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген.
13. Способ, включающий стадию превращения соединения формулы (II)
Figure 00000024
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-ралкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
в соединение формулы (IX)
Figure 00000025
.
14. Способ, включающий стадию реакции соединения формулы (IX)
Figure 00000026
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
с соединением формулы (VII)
Figure 00000022
с получением соединения формулы (V)
Figure 00000027
в которой Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген.
15. Соединение, выбранное из группы, включающей:
(i) соединение формулы (II)
Figure 00000028
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
(ii) соединение формулы (IV)
Figure 00000029
в которой R1 выбран из группы, включающей C1-C4-алкильные группы и фенильную группу, необязательно замещенную C1-C4-алкильной группой; и Hal обозначает атом галогена или псевдогалоген;
(iii) соединение формулы (VII)
Figure 00000030
и (iv) соединение формулы (IX)
Figure 00000031
в которой Hal обозначает псевдогалоген.
RU2012138259/04A 2010-02-10 2011-02-10 Способ получения ривароксабана RU2012138259A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10153160.6 2010-02-10
EP10153160A EP2354128A1 (en) 2010-02-10 2010-02-10 Method for the preparation of rivaroxaban
PCT/EP2011/051920 WO2011098501A1 (en) 2010-02-10 2011-02-10 Method for the preparation of rivaroxaban

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012138259A true RU2012138259A (ru) 2014-03-20

Family

ID=42355383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012138259/04A RU2012138259A (ru) 2010-02-10 2011-02-10 Способ получения ривароксабана

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8648189B2 (ru)
EP (2) EP2354128A1 (ru)
JP (1) JP5274725B2 (ru)
CN (1) CN102753537B (ru)
AU (1) AU2011214423B2 (ru)
BR (1) BR112012019936A2 (ru)
CA (1) CA2788755C (ru)
RU (1) RU2012138259A (ru)
WO (1) WO2011098501A1 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2404920A1 (en) 2010-07-06 2012-01-11 Sandoz AG Crystalline form of Rivaroxaban dihydrate
CN102584738B (zh) * 2011-01-07 2015-04-29 浙江九洲药业股份有限公司 一种合成利伐沙班中间体的工艺
CN103254148B (zh) * 2012-02-15 2016-04-13 浙江海正药业股份有限公司 利奈唑胺中间体的制备方法
CZ2012111A3 (cs) 2012-02-16 2013-08-28 Zentiva, K.S. Zpusob prípravy rivaroxabanu zalozený na vyuzití (S)-epichlorhydrinu
CN103288814B (zh) 2012-02-24 2016-07-06 国药集团国瑞药业有限公司 一种利伐沙班中间体的制备方法
WO2013152168A1 (en) 2012-04-06 2013-10-10 Indiana University Research And Technology Corporation Processes for preparing rivaroxaban
US20150299160A1 (en) 2012-04-16 2015-10-22 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof
CA2871339C (en) * 2012-05-02 2016-08-23 Symed Labs Limited Improved process for preparing rivaroxaban
IN2014DN10209A (ru) * 2012-05-24 2015-08-07 Ranbaxy Lab Ltd
CN102702186B (zh) * 2012-06-20 2014-11-19 安润医药科技（苏州）有限公司 利伐沙班的合成方法
US20150218145A1 (en) * 2012-09-26 2015-08-06 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of rivaroxaban
ES2610020T3 (es) 2012-12-26 2017-04-25 Wanbury Limited Producto intermedio de rivaroxabán y preparación del mismo
KR20150100661A (ko) 2012-12-26 2015-09-02 완버리 엘티디. 치환된 옥사졸리디논의 알데히드 유도체
WO2014155259A2 (en) 2013-03-25 2014-10-02 Glenmark Pharmaceuticals Limited; Glenmark Generics Limited Process for the preparation of rivaroxaban
CN104098556B (zh) * 2013-04-09 2019-01-08 浙江九洲药物科技有限公司 一种利伐沙班的合成工艺
CN104109158A (zh) * 2013-04-16 2014-10-22 上海医药工业研究院 一种纯化利伐沙班的方法
CN103351385A (zh) * 2013-06-28 2013-10-16 浙江燎原药业有限公司 一种利伐沙班中间体的制备方法
CN103819468A (zh) * 2013-12-05 2014-05-28 浙江天宇药业股份有限公司 一种利伐沙班及其中间体的合成方法
US9303039B2 (en) 2013-12-06 2016-04-05 Eisai R&D Management Co., Ltd. Methods useful in the synthesis of halichondrin B analogs
IN2014MU00072A (ru) 2014-01-08 2015-08-21 Wockhardt Ltd
IN2014CH00290A (ru) 2014-01-23 2015-08-14 Symed Labs Ltd
CN105085507B (zh) * 2014-04-22 2017-11-24 北大方正集团有限公司 一种合成利伐沙班的方法
CN105085508B (zh) * 2014-04-22 2017-12-08 北大方正集团有限公司 一种合成利伐沙班关键中间体的方法
CN105085370B (zh) * 2014-04-22 2017-04-12 北大方正集团有限公司 (s)‑1‑卤代‑2‑[2‑(1,3‑二氧异吲哚)基]乙基氯甲酸酯及其制备方法
CN105085371B (zh) * 2014-04-22 2017-06-16 北大方正集团有限公司 (s)‑{1‑(氯甲酸酯基)‑2‑[2‑(1,3‑二氧异吲哚)基]乙基}卤化盐及其制备方法
CN105566310A (zh) * 2014-10-15 2016-05-11 常州诺贝朗生物医药科技有限公司 一种利伐沙班中间体的制备方法
CN106588905A (zh) * 2016-12-13 2017-04-26 重庆英斯凯化工有限公司 一种利伐沙班中间体的制备方法
CN112500403B (zh) * 2020-12-28 2022-04-05 南京法恩化学有限公司 一种利伐沙班的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9318641D0 (en) * 1993-09-08 1993-10-27 Edko Trading Representation Compositions
DE19962924A1 (de) * 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung
FR2841997B1 (fr) 2002-07-08 2005-11-11 Gemplus Card Int Securisation d'application telechargee notamment dans une carte a puce
DE10300111A1 (de) 2003-01-07 2004-07-15 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)-2-thiophencarboxamid
DE10322469A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-16 Bayer Healthcare Ag Heterocyclische Verbindungen
DE102005052174A1 (de) * 2005-11-02 2007-06-06 Bayer Healthcare Ag Phenylen-bis-oxazolidin-Derivate und ihre Verwendung
CN1772750A (zh) * 2005-11-15 2006-05-17 郑州大学 （r）－n－（3－氟－4－吗啉苯基）－噁唑酮－5－甲基醇制备工艺

Also Published As

Publication number Publication date
CA2788755A1 (en) 2011-08-18
BR112012019936A2 (pt) 2015-09-22
EP2521717B1 (en) 2013-05-22
CN102753537A (zh) 2012-10-24
WO2011098501A1 (en) 2011-08-18
JP2013519650A (ja) 2013-05-30
AU2011214423A1 (en) 2012-08-30
US20130184457A1 (en) 2013-07-18
JP5274725B2 (ja) 2013-08-28
AU2011214423B2 (en) 2015-06-11
EP2354128A1 (en) 2011-08-10
EP2521717A1 (en) 2012-11-14
US8648189B2 (en) 2014-02-11
CN102753537B (zh) 2015-09-02
CA2788755C (en) 2015-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
EP2682382A3 (en) Method for Producing Phenylacetamide Compound
JP2015524409A5 (ru)
RU2012119550A (ru) Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений
JP2015530408A5 (ru)
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
JP2007523139A5 (ru)
JP2010530373A5 (ru)
EA201170096A1 (ru) Замещенные производные пиримидона
RU2013130734A (ru) Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты
JP2013010749A5 (ja) カルバゾール化合物
JP2012515142A5 (ru)
JP2012020997A5 (ru)
JP2013525264A5 (ru)
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
EP2436669A3 (en) Novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
RU2011108663A (ru) Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные
EA201490998A1 (ru) Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты
RU2015118036A (ru) Способ получения карбамидсодержащих силанов
JP2011192640A5 (ru)
JP2016040296A5 (ru)
JP2008247919A5 (ru)
RU2012142223A (ru) Пространственно-затрудненные амины
RU2013110311A (ru) Синтез соединений тиазолидиндиона

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140211