RU2012119550A - Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений - Google Patents
Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012119550A RU2012119550A RU2012119550/04A RU2012119550A RU2012119550A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A RU 2012119550/04 A RU2012119550/04 A RU 2012119550/04A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- under suitable
- Prior art date
Links
- BHVMWYAFPVJCTG-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2OCCOc2c1 Chemical compound COc1ccc2OCCOc2c1 BHVMWYAFPVJCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYVWWLZOMQVRF-UHFFFAOYSA-N O=C1N(Cc2c(C(F)(F)F)cccn2)c2ccccc2C1(COc1c2)c1cc1c2OCCO1 Chemical compound O=C1N(Cc2c(C(F)(F)F)cccn2)c2ccccc2C1(COc1c2)c1cc1c2OCCO1 XGYVWWLZOMQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBUOXBYNAHKFV-NRFANRHFSA-N O=C1N(Cc2ccc(C(F)(F)F)[o]2)c2ccccc2[C@@]11c(cc2OCOc2c2)c2OC1 Chemical compound O=C1N(Cc2ccc(C(F)(F)F)[o]2)c2ccccc2[C@@]11c(cc2OCOc2c2)c2OC1 NEBUOXBYNAHKFV-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/20—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;включающий обработку соединения формулы (8):или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (9):или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.2. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы (8), где способ включает обработку соединения формулы (7):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (8) или его фармацевтически приемлемой соли.3. Способ по п.2, дополнительно включающий получение соединения формулы (7), где способ включает обработку соединения формулы (6):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в стандартных условиях реакции Мицунобу с образованием соединения формулы (7) или его фармацевтически приемлемой соли.4. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы (6), где способ включает обработку соединения формулы (5):или его фармацевтически приемлемой соли альдегидом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (6) или его фармацевтически приемлемой соли.5. Способ по п.4, дополнительно включающий получение соединения формулы (5), где способ включает обработку соединения формулы (4):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли.6. Способ по п.5, дополнительно включающий получен�
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы (I):
или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;
включающий обработку соединения формулы (8):
или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (9):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы (8), где способ включает обработку соединения формулы (7):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (8) или его фармацевтически приемлемой соли.
3. Способ по п.2, дополнительно включающий получение соединения формулы (7), где способ включает обработку соединения формулы (6):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в стандартных условиях реакции Мицунобу с образованием соединения формулы (7) или его фармацевтически приемлемой соли.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы (6), где способ включает обработку соединения формулы (5):
или его фармацевтически приемлемой соли альдегидом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (6) или его фармацевтически приемлемой соли.
5. Способ по п.4, дополнительно включающий получение соединения формулы (5), где способ включает обработку соединения формулы (4):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий получение соединения формулы (4), где способ включает:
a) взаимодействие соединения формулы (2):
или его фармацевтически приемлемой соли c реактивом Гриньяра формулы (3):
в подходящих условиях с образованием промежуточного продукта; и
b) взаимодействие промежуточного продукта по a) с соединением формулы (1):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с образованием соединения формулы (4) или его фармацевтически приемлемой соли.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий разделение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в подходящих условиях с образованием соединения формулы (I-S):
или его фармацевтически приемлемой соли, и соединения формулы (I-R):
или его фармацевтически приемлемой соли.
8. Способ получения соединения формулы (II):
или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;
включающий обработку соединения формулы (15):
или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (16):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (II) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий получение соединения формулы (15) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (14):
или его фармацевтически приемлемой соли алкилирующим агентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (15) или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ по п.9, дополнительно включающий получение соединения формулы (14) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (13):
или его фармацевтически приемлемой соли в подходящих условиях с образованием соединения формулы (14) или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ по п.10, дополнительно включающий получение соединения формулы (13) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает:
a) взаимодействие соединения формулы (12):
c реактивом Гриньяра формулы (3):
в подходящих условиях с образованием промежуточного продукта; и
b) взаимодействие промежуточного продукта по a) с соединением формулы (1):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с образованием соединения формулы (13) или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий получение соединения формулы (12) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (11):
окисляющим агентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (12) или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п.12, дополнительно включающий получение соединения формулы (11), где способ включает обработку соединения формулы (10):
или его фармацевтически приемлемой соли алкилирующим реагентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (11).
14. Способ по п.8, дополнительно включающий разделение соединения формулы (II) в подходящих условиях с образованием соединения формулы (II-S):
или его фармацевтически приемлемой соли, и соединения формулы (II-R):
или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25133509P | 2009-10-14 | 2009-10-14 | |
| US61/251,335 | 2009-10-14 | ||
| PCT/US2010/052704 WO2011047174A1 (en) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A Division RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012119550A true RU2012119550A (ru) | 2013-11-20 |
| RU2544852C2 RU2544852C2 (ru) | 2015-03-20 |
Family
ID=43733239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
| RU2012119550/04A RU2544852C2 (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8445696B2 (ru) |
| EP (2) | EP2733145A1 (ru) |
| JP (3) | JP5752136B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120099429A (ru) |
| CN (1) | CN102753556B (ru) |
| AU (2) | AU2010306768B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012008993A2 (ru) |
| CA (1) | CA2777543A1 (ru) |
| CL (3) | CL2012000953A1 (ru) |
| CO (1) | CO6531444A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP12011815A (ru) |
| ES (1) | ES2467166T3 (ru) |
| HK (2) | HK1174908A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20120368A2 (ru) |
| MA (1) | MA33730B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012004373A (ru) |
| MY (2) | MY179342A (ru) |
| NZ (3) | NZ622072A (ru) |
| PE (2) | PE20170202A1 (ru) |
| RU (2) | RU2015103694A (ru) |
| TN (1) | TN2012000171A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011047174A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202703B (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY158766A (en) | 2005-04-11 | 2016-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| CL2007002950A1 (es) | 2006-10-12 | 2008-02-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Uso de compuestos derivados de espiro-oxindol en el tratamiento de hipercolesterolemia, hiperplasia benigna de prostata, pruritis, cancer |
| US20110294842A9 (en) * | 2006-10-12 | 2011-12-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-c] pyridine-3-3' -indol) -2' (1'h)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| EP2350091B1 (en) * | 2008-10-17 | 2015-06-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| US8263606B2 (en) | 2008-10-17 | 2012-09-11 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| AR077252A1 (es) | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| WO2011047173A2 (en) * | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| EP2733145A1 (en) | 2009-10-14 | 2014-05-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| PE20121699A1 (es) | 2010-02-26 | 2012-12-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Composiciones farmaceuticas del compuesto espiro-oxindol para administracion topica |
| GB201122113D0 (en) * | 2011-12-22 | 2012-02-01 | Convergence Pharmaceuticals | Novel compounds |
| CN104350057A (zh) * | 2012-04-12 | 2015-02-11 | 泽农医药公司 | 用作治疗剂的螺-羟吲哚化合物的不对称合成 |
| CN103724340A (zh) * | 2012-10-15 | 2014-04-16 | 南京大学 | 一类具有苯并含氧杂环结构的噻唑类衍生物及其制法 |
| CN104326922B (zh) * | 2014-11-03 | 2016-08-17 | 成都百裕制药股份有限公司 | 替格瑞洛中间体(1r,2s)-2-(2,3-二氟苯基)环丙胺的制备方法 |
| WO2016109795A1 (en) | 2014-12-31 | 2016-07-07 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated funapide and difluorofunapide |
| CN105801556A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 上海药谷药业有限公司 | 一种2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸化合物的制备方法 |
| WO2016127068A1 (en) | 2015-02-05 | 2016-08-11 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Methods of treating postherpetic neuralgia with a topical formulation of a spiro-oxindole compound |
| TW201726637A (zh) | 2015-12-18 | 2017-08-01 | 默沙東藥廠 | 對電位閘控鈉通道具選擇活性之羥基烷基胺－及羥基環烷基胺－取代之二胺－芳基磺胺化合物 |
| CN109311905A (zh) * | 2016-06-16 | 2019-02-05 | 泽农医药公司 | 螺-吲哚酮化合物的固态形式 |
| WO2017218920A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Asymmetric synthesis of funapide |
| EP3592747A1 (en) | 2017-03-10 | 2020-01-15 | Council of Scientific and Industrial Research | Spirooxindole compounds as gsk3 inhibitors and process for preparation thereof |
| CA3202764A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Novel spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| US11970502B2 (en) | 2021-05-04 | 2024-04-30 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic antiviral agents |
| US11912714B2 (en) | 2021-11-12 | 2024-02-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| WO2023086400A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Novel spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| US11858945B2 (en) | 2021-11-12 | 2024-01-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Alkyne-containing antiviral agents |
| WO2023107419A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Saturated spirocyclics as antiviral agents |
| WO2023177854A1 (en) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of substituted spirooxindole derivatives |
| CN115353499B (zh) * | 2022-10-21 | 2023-02-28 | 南京远淑医药科技有限公司 | 一种2-卤甲基-5-三氟甲基呋喃的合成方法 |
| US11840545B1 (en) | 2023-07-14 | 2023-12-12 | King Faisal University | Spirooxindole-copper complex as novel efficient anticorrosion agent for C-steel |
Family Cites Families (151)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3189617A (en) * | 1961-02-03 | 1965-06-15 | Sterling Drug Inc | 1-aryloxindoles and their preparation |
| DE1956237A1 (de) | 1969-11-08 | 1971-05-13 | Basf Ag | Spiro-pyrrolizidon-oxindole |
| DE2113343A1 (de) | 1971-03-19 | 1972-09-21 | Thiemann Chem Pharm Fab | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3723459A (en) * | 1971-04-23 | 1973-03-27 | Mc Neil Labor Inc | 2-oxospiro (indoline -3,4{40 -thiochroman) derivatives |
| US3845770A (en) * | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| SE400966B (sv) * | 1975-08-13 | 1978-04-17 | Robins Co Inc A H | Forfarande for framstellning av 2-amino-3-(eller 5-)bensoyl-fenylettiksyror |
| US4670566A (en) * | 1979-07-12 | 1987-06-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-methyl-hio-4-(5-, 6-, or 7-)phenylindolindolin-2-ones |
| US4326525A (en) * | 1980-10-14 | 1982-04-27 | Alza Corporation | Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ |
| US4440785A (en) * | 1980-10-30 | 1984-04-03 | A. H. Robins Company, Inc. | Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts thereof to treat inflammation |
| US4438130A (en) * | 1981-11-12 | 1984-03-20 | The Upjohn Company | Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds |
| JPS60142984A (ja) | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規なスピロピロリジン−２，５−ジオン誘導体およびその製造法 |
| US4569942A (en) | 1984-05-04 | 1986-02-11 | Pfizer Inc. | N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents |
| JPS6130554A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-12 | Ono Pharmaceut Co Ltd | プロスタグランジン類似化合物のある特定の立体配置を有する異性体及びそれらを有効成分として含有する治療剤 |
| US4690943A (en) | 1984-09-19 | 1987-09-01 | Pfizer Inc. | Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds |
| US4721721A (en) | 1984-12-18 | 1988-01-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses |
| DE3608088C2 (de) * | 1986-03-07 | 1995-11-16 | Schering Ag | Pharmazeutische Präparate, enthaltend Cyclodextrinclathrate von Carbacyclinderivaten |
| WO1993012786A1 (en) | 1986-07-10 | 1993-07-08 | Howard Harry R Jr | Indolinone derivatives |
| CA1322197C (en) * | 1987-07-17 | 1993-09-14 | Bernd Buchmann | 9-halogen-(z) prostaglandin derivatives, process for their production and their use as pharmaceutical agents |
| US5182289A (en) * | 1988-06-14 | 1993-01-26 | Schering Corporation | Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity |
| US5206261A (en) | 1989-07-25 | 1993-04-27 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | Oxindole derivative |
| DE3932953A1 (de) | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3935514A1 (de) | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue bicyclo-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5304121A (en) * | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| US5023265A (en) * | 1990-06-01 | 1991-06-11 | Schering Corporation | Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides |
| US5484778C1 (en) | 1990-07-17 | 2001-05-08 | Univ Cleveland Hospitals | Phthalocynine photosensitizers for photodynamic therapy and methods for their use |
| CA2095718A1 (en) | 1990-11-22 | 1992-05-23 | Hans-Rudolf Waespe | Isonicotinic acid derivatives and related spiro compounds with herbicidal action |
| US5116854A (en) * | 1991-06-28 | 1992-05-26 | Pfizer Inc. | Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles |
| US5849780A (en) * | 1992-01-30 | 1998-12-15 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1-1,3-dihydroindol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5663431A (en) * | 1992-01-30 | 1997-09-02 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| FR2708605A1 (fr) | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sanofi Sa | Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2686878B1 (fr) | 1992-01-30 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5686624A (en) * | 1992-01-30 | 1997-11-11 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5314685A (en) | 1992-05-11 | 1994-05-24 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Anhydrous formulations for administering lipophilic agents |
| JPH08503450A (ja) | 1992-08-06 | 1996-04-16 | ワーナー−ランバート・コンパニー | 蛋白チロシンキナーゼを阻害し、かつ抗腫瘍特性を有する２−チオインドール（セレノインドール）および関連ジスルフィド（セレニド） |
| US5278162A (en) * | 1992-09-18 | 1994-01-11 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | 3,3'-disubstituted-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]heterocyclic-2-one useful in the treatment of cognitive disorders of man |
| US5296478A (en) * | 1992-10-07 | 1994-03-22 | The Dupont Merck Pharmaceutical Co. | 1-substituted oxindoles as cognition enhancers |
| US5776936A (en) * | 1992-11-13 | 1998-07-07 | Pharmacia & Upjohn Company | Marcfortine/paraherquamide derivatives useful as antiparasitic agents |
| DE4242451A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen |
| US5298522A (en) | 1993-01-22 | 1994-03-29 | Pfizer Inc. | 6-chloro-5-fluoro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide as an analgesic and anti-inflammatory agent while maintaining a normal urine protein/creatinine ratio |
| US5716981A (en) * | 1993-07-19 | 1998-02-10 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic compositions and methods of use |
| FR2708606B1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5502072A (en) | 1993-11-26 | 1996-03-26 | Pfizer Inc. | Substituted oxindoles |
| AT400950B (de) * | 1994-02-04 | 1996-04-25 | Immodal Pharmaka Gmbh | Verfahren zur technischen herstellung definierter isomerengemische aus verbindungen mit spirozyklischen - aminocarboxyl- und/oder spirozyklischen - aminocarbonyl-systemen |
| EP0754183A1 (fr) * | 1994-04-07 | 1997-01-22 | Cemaf | Nouveaux derives de spiro[indole-pyrrolidine] agonistes melatoninergiques, leur procede de preparation et leur utilisation a titre de medicament |
| US5618819A (en) | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
| FR2722195B1 (fr) | 1994-07-07 | 1996-08-23 | Adir | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| HUT77650A (hu) | 1994-12-22 | 1998-07-28 | Smithkline Beecham P.L.C. | Spiro{(furo[2,3-f]indol-, furo[2,3-g]kinolin- és furo[2,3-h]benzazepin)-3,4'-piperidin}-származékok, eljárás előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| CA2235686C (en) | 1995-10-24 | 2007-06-26 | Sanofi | Indolin-2-one derivatives, process for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| FR2740136B1 (fr) * | 1995-10-24 | 1998-01-09 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| HUP9600855A3 (en) | 1996-04-03 | 1998-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing tenidap |
| JPH1095766A (ja) | 1996-09-19 | 1998-04-14 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | アセトアミド誘導体、及びその用途 |
| FR2757157B1 (fr) | 1996-12-13 | 1999-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| ATE467418T1 (de) * | 1997-01-20 | 2010-05-15 | Immodal Pharmaka Gmbh | Verfahren und stoffe zur freisetzung eines wachstumsfaktors aus endothelzellen, und nach dem verfahren freigesetzter wachstumsfaktor sowie seine verwendung |
| NO317155B1 (no) * | 1997-02-04 | 2004-08-30 | Ono Pharmaceutical Co | <omega>-cykloalkyl-prostagladin-E<N>2</N>-derivater |
| PT1008588E (pt) * | 1997-02-10 | 2003-09-30 | Ono Pharmaceutical Co | Derivados da 11,15-o-diaklquil-prostaglandina e processo de producao dos mesmos e farmaco que os contem como ingrediente activo |
| AU741482B2 (en) | 1997-05-07 | 2001-11-29 | Allergan Pharmaceuticals International Limited | Intravaginal drug delivery devices for the administration of testosterone and testosterone precursors |
| US6262293B1 (en) * | 1997-12-25 | 2001-07-17 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-Cycloalkly-prostaglandin e2 derivatives |
| JP4087938B2 (ja) * | 1998-02-04 | 2008-05-21 | 高砂香料工業株式会社 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
| ATE260240T1 (de) | 1998-04-01 | 2004-03-15 | Nortran Pharmaceuticals Inc | Aminocyclohexylverbindungen und deren verwendung |
| US20040038970A1 (en) * | 1998-06-12 | 2004-02-26 | Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. | Beta-carboline compounds |
| US6235780B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-05-22 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-cycloalkyl-prostaglandin E1 derivatives |
| AU5227999A (en) | 1998-07-27 | 2000-02-21 | Abbott Laboratories | Substituted oxazolines as antiproliferative agents |
| SE9900100D0 (sv) | 1999-01-15 | 1999-01-15 | Astra Ab | New compounds |
| US6355648B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-03-12 | American Home Products Corporation | Thio-oxindole derivatives |
| US6407101B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-06-18 | American Home Products Corporation | Cyanopyrroles |
| CA2373990C (en) | 1999-05-21 | 2007-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine inhibitors of kinases |
| ATE396722T1 (de) * | 1999-07-21 | 2008-06-15 | Boehringer Ingelheim Pharma | Kleine moleküle zur behandlung von endzündlichen erkrankungen |
| NZ516452A (en) | 1999-07-21 | 2004-06-25 | Astrazeneca Ab | Spirooxindole Derivatives |
| US6566372B1 (en) * | 1999-08-27 | 2003-05-20 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods |
| CA2394229C (en) | 1999-11-26 | 2010-04-13 | Mcgill University | Loci for idiopathic generalized epilepsy, mutations thereof and method using same to assess, diagnose, prognose or treat epilepsy |
| FR2807038B1 (fr) | 2000-04-03 | 2002-08-16 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| AU2002213204A1 (en) | 2000-10-13 | 2002-04-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Selective maxi-K- potassium channel openers functional under conditions of high intracellular calcium concentration, methods and uses thereof |
| DE60120748T2 (de) | 2000-11-10 | 2007-05-16 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | 3-substituierte oxindolderivate als beta-3-agonisten |
| US6670357B2 (en) * | 2000-11-17 | 2003-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors |
| US20030078278A1 (en) | 2001-06-26 | 2003-04-24 | Pfizer Inc. | Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor |
| ATE325119T1 (de) * | 2001-08-14 | 2006-06-15 | Lilly Co Eli | 3-substituierte oxindol-beta-3-agonisten |
| EP1451173A4 (en) | 2001-11-01 | 2005-10-26 | Icagen Inc | PIPERIDINE |
| ATE455104T1 (de) | 2001-11-01 | 2010-01-15 | Icagen Inc | Pyrazolamide zur anwendung in der behandlung von schmerz |
| WO2003044016A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-05-30 | Eli Lilly And Company | 3-SUBSTITUTED OXINDOLE β3 AGONISTS |
| SE0104341D0 (sv) * | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Astrazeneca Ab | New use |
| WO2003064425A1 (en) | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Pfizer Japan Inc. | N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for orl-1 receptor |
| US6995144B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-02-07 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same |
| WO2003078394A1 (en) | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Eli Lilly And Company | Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators |
| US7595311B2 (en) | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| IL165395A0 (en) | 2002-06-25 | 2006-01-15 | Wyeth Corp | Use of thio-oxubdile derivatives in treatment of hormone-related conditions |
| US7115649B2 (en) | 2002-06-25 | 2006-10-03 | Wyeth | Methods of treating skin disorders using thio-oxindole derivatives |
| US7256218B2 (en) | 2002-11-22 | 2007-08-14 | Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. | Biguanide and dihydrotriazine derivatives |
| KR20050123096A (ko) | 2003-02-24 | 2005-12-29 | 미쯔비시 웰 파마 가부시키가이샤 | 테나토프라졸의 거울상 이성질체 및 치료를 위한 그 용도 |
| WO2004100954A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Treatment of psychotic and depressive disorders |
| MXPA05012320A (es) * | 2003-05-16 | 2006-01-30 | Pfizer Prod Inc | Tratamientos de trastornos bipolares y sintomas asociados. |
| CA2525868A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Anxiety treatments with ziprasidone |
| MXPA05012325A (es) * | 2003-05-16 | 2006-01-30 | Pfizer Prod Inc | Procedimiento para potenciar la cognicion usando zipirasidona. |
| CN101693697A (zh) | 2003-07-30 | 2010-04-14 | 泽农医药公司 | 哌嗪衍生物和它们作为治疗剂的用途 |
| DE10337184A1 (de) | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 3-Pyrrolidin-Indol-Derivate |
| WO2005016913A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Pfizer Japan, Inc. | Tetrahydroisoquinoline or isochroman compounds as orl-1 receptor ligands for the treatment of pain and cns disorders |
| WO2005035498A1 (ja) | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 含窒素二環性化合物の摂食調節剤としての用途 |
| EP1557166A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-07-27 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders |
| US7507760B2 (en) | 2004-01-22 | 2009-03-24 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | N-type calcium channel blockers |
| GB0406867D0 (en) | 2004-03-26 | 2004-04-28 | F2G Ltd | Antifungal agents |
| US7354925B2 (en) | 2004-03-29 | 2008-04-08 | Pfizer Inc. | Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanamide compounds as ORL1-receptor antagonists |
| JP2007530694A (ja) | 2004-03-29 | 2007-11-01 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ナトリウムチャネル遮断薬としてのビアリール置換ピラジノン |
| GT200500063A (es) | 2004-04-01 | 2005-10-14 | Metodo para tratar la esquizofrenia y/o anormalidades glucoregulatorias | |
| WO2005099689A1 (en) | 2004-04-01 | 2005-10-27 | Case Western Reserve University | Topical delivery of phthalocyanines |
| KR20060130781A (ko) | 2004-04-08 | 2006-12-19 | 토포타겟 에이/에스 | 다이페닐 인돌-2-온 화합물 및 암 치료에 있어서의 그의용도 |
| BRPI0510260A (pt) | 2004-04-27 | 2007-10-23 | Wyeth Corp | método para purificar um composto, e, kit farmacêutico |
| MXPA06012660A (es) * | 2004-05-05 | 2007-03-23 | Unibioscreen Sa | Derivados de naftalimida para el tratamiento de cancer. |
| CN1950341A (zh) * | 2004-05-05 | 2007-04-18 | 优尼拜尔斯金股份有限公司 | 用于治疗癌症的萘二甲酰亚胺衍生物 |
| TWI350168B (en) | 2004-05-07 | 2011-10-11 | Incyte Corp | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| CA2566477A1 (en) | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Pfizer Products Inc. | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
| CN101001850A (zh) | 2004-06-24 | 2007-07-18 | 因塞特公司 | 酰胺基化合物及其作为药物的应用 |
| GT200500186A (es) | 2004-07-07 | 2006-03-02 | Regimenes anticonceptivos con antagonistas del receptor de progesterona y kits | |
| GT200500183A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| GT200500185A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| JP4677323B2 (ja) | 2004-11-01 | 2011-04-27 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置及び画像処理方法 |
| AU2005306476A1 (en) | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Incyte Corporation | Inhibitors of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and methods of using the same |
| DE102005007694A1 (de) | 2005-02-18 | 2006-09-21 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| CN101160314B (zh) | 2005-02-22 | 2012-05-23 | 密执安州立大学董事会 | Mdm2的小分子抑制剂以及其应用 |
| MY158766A (en) * | 2005-04-11 | 2016-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| AR053713A1 (es) | 2005-04-20 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| AR056317A1 (es) | 2005-04-20 | 2007-10-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica |
| MX2007013450A (es) * | 2005-04-29 | 2008-01-21 | Wyeth Corp | Procedimniento de preparacion de oxindoles y tio-oxindoles 3,3-disustituidos. |
| EP1888581A2 (en) * | 2005-05-16 | 2008-02-20 | Gilead Sciences, Inc. | Hiv-integrase inhibitor compounds |
| EP1924264B9 (en) * | 2005-09-01 | 2014-02-19 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 modulators |
| EP2032539A4 (en) | 2006-06-09 | 2011-03-16 | Merck Sharp & Dohme | BENZAZEPINONES AS BLOCKERS OF SODIUM CHANNELS |
| CL2007002950A1 (es) | 2006-10-12 | 2008-02-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Uso de compuestos derivados de espiro-oxindol en el tratamiento de hipercolesterolemia, hiperplasia benigna de prostata, pruritis, cancer |
| WO2008046084A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046083A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of oxindole compounds as therapeutic agents |
| US20110294842A9 (en) * | 2006-10-12 | 2011-12-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-c] pyridine-3-3' -indol) -2' (1'h)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| CL2007002951A1 (es) | 2006-10-12 | 2008-02-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Uso de compuestos derivados de espiroheterociclicos en el tratamiento de hipercolesterolemia, hiperplasia benigna de prostata, pruritis, cancer. |
| CA2666136A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Tricyclic spiro-oxindole derivatives and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046087A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046082A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of heterocyclic compounds as therapeutic agents |
| GB0704846D0 (en) | 2007-03-13 | 2007-04-18 | Futura Medical Dev Ltd | Topical pharmaceutical formulation |
| WO2008117050A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Astrazeneca Ab | Pyrazolyl-amino-substituted pyrazines and their use for the treatment of cancer |
| MX363066B (es) | 2007-05-29 | 2019-03-07 | Intrexon Corp | Ligandos quirales de diacilhidrazina para modular la expresion de genes exogenos por medio de un complejo receptor de ecdisona. |
| CA2702674C (en) * | 2007-10-19 | 2016-05-03 | Avila Therapeutics, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| CN102056920A (zh) * | 2008-06-11 | 2011-05-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 用作食欲素受体拮抗剂的四唑化合物 |
| US20100040187A1 (en) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Heat pipe nuclear fission deflagration wave reactor cooling |
| US8263606B2 (en) | 2008-10-17 | 2012-09-11 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| EP2350091B1 (en) | 2008-10-17 | 2015-06-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| WO2010053998A1 (en) | 2008-11-05 | 2010-05-14 | Xenon Pharmaceuticals, Inc. | Spiro-condensed indole derivatives as sodium channel inhibitors |
| US20110269788A1 (en) * | 2008-12-29 | 2011-11-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole-derivatives as sodium channel blockers |
| WO2010132352A2 (en) | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their use as therapeutic agents |
| AR077252A1 (es) | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| EP2733145A1 (en) | 2009-10-14 | 2014-05-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| WO2011047173A2 (en) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| PE20121699A1 (es) | 2010-02-26 | 2012-12-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Composiciones farmaceuticas del compuesto espiro-oxindol para administracion topica |
| CN104350057A (zh) | 2012-04-12 | 2015-02-11 | 泽农医药公司 | 用作治疗剂的螺-羟吲哚化合物的不对称合成 |
-
2010
- 2010-10-14 EP EP14000519.0A patent/EP2733145A1/en not_active Withdrawn
- 2010-10-14 PE PE2016001459A patent/PE20170202A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 MY MYPI2016001835A patent/MY179342A/en unknown
- 2010-10-14 BR BR112012008993A patent/BR112012008993A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 EP EP10771606.0A patent/EP2488531B1/en active Active
- 2010-10-14 KR KR1020127012050A patent/KR20120099429A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 RU RU2015103694/04A patent/RU2015103694A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 MX MX2012004373A patent/MX2012004373A/es active IP Right Grant
- 2010-10-14 PE PE2012000480A patent/PE20121350A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 AU AU2010306768A patent/AU2010306768B2/en not_active Ceased
- 2010-10-14 WO PCT/US2010/052704 patent/WO2011047174A1/en active Application Filing
- 2010-10-14 US US12/904,880 patent/US8445696B2/en active Active
- 2010-10-14 NZ NZ622072A patent/NZ622072A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 ES ES10771606.0T patent/ES2467166T3/es active Active
- 2010-10-14 NZ NZ599334A patent/NZ599334A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 CN CN201080056856.0A patent/CN102753556B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-14 JP JP2012534362A patent/JP5752136B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-14 CA CA2777543A patent/CA2777543A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-14 MY MYPI2012001670A patent/MY165579A/en unknown
- 2010-10-14 NZ NZ712378A patent/NZ712378A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 RU RU2012119550/04A patent/RU2544852C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-13 ZA ZA2012/02703A patent/ZA201202703B/en unknown
- 2012-04-13 CL CL2012000953A patent/CL2012000953A1/es unknown
- 2012-04-13 TN TNP2012000171A patent/TN2012000171A1/en unknown
- 2012-04-13 CO CO12061009A patent/CO6531444A2/es unknown
- 2012-04-18 EC ECSP12011815 patent/ECSP12011815A/es unknown
- 2012-04-27 HR HRP20120368AA patent/HRP20120368A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2012-05-07 MA MA34841A patent/MA33730B1/fr unknown
- 2012-09-14 US US13/620,391 patent/US8742109B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-02-15 HK HK13101970.7A patent/HK1174908A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2013-12-18 CL CL2013003633A patent/CL2013003633A1/es unknown
-
2014
- 2014-05-07 US US14/272,297 patent/US9260446B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-29 HR HRP20140486AT patent/HRP20140486T1/hr unknown
- 2014-10-22 HK HK14110536A patent/HK1197233A1/xx unknown
-
2015
- 2015-03-02 JP JP2015039888A patent/JP5951825B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-01-06 US US14/989,600 patent/US9695185B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-04-15 JP JP2016081755A patent/JP2016130260A/ja active Pending
- 2016-07-06 CL CL2016001732A patent/CL2016001732A1/es unknown
- 2016-07-27 AU AU2016208347A patent/AU2016208347A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012119550A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2012103850A (ru) | Би-арил-мета-пиримидиновые ингибиторы киназ | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| EP2388256A3 (en) | Process for preparing benzofurans | |
| PH12013502448A1 (en) | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| JP2015532645A5 (ru) | ||
| MX2010009860A (es) | Sintesis total de salinosporamida a y sus analogos. | |
| EP3444238A3 (en) | Process for preparing difluoromethylene compounds | |
| GEP20125512B (en) | Process for synthesis of agomelatin | |
| EA201291370A1 (ru) | Способ получения плеуромутилинов | |
| EP2116549A3 (en) | Novel phosphorus-containing compounds and their preparing process and use | |
| EP4169924A3 (en) | Synthesis of halichondrins | |
| CY1113184T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη θεραπευτικως πολυτιμων παραγωγων τριφαινυλβουτενιου | |
| WO2009157019A3 (en) | Process for preparing ezetimibe using novel allyl intermediates | |
| WO2007117591A3 (en) | Total synthesis of salinosporamide a and analogs thereof | |
| EA200870038A1 (ru) | Способ получения аминов | |
| CL2012000560A1 (es) | Procedimiento de preparacion del compuesto intermediario acido 3-oxo-tetrahidrotiofeno-2-carboxilico, utiles en la preparacion de dihidrotienopirimidinas (divisional de la solicitud 3095-08). | |
| AR085052A1 (es) | Metodos para producir un compuesto profarmaco inhibidor de la union al vih e intermediarios | |
| AR055882A1 (es) | Un producto mejorado para preparar cabergolina | |
| TW200612959A (en) | Method for preparing hydroxamic acids | |
| MX2017001459A (es) | Sintesis de fosforamidatos. | |
| EP3112338A3 (en) | Cyclohexene derivatives and their use as odorants | |
| AR047810A1 (es) | Proceso quimico | |
| TW200738650A (en) | Process for synthesis of aryloxy diaminopyrimidines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181015 |