RU2009133453A - Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения - Google Patents

Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2009133453A
RU2009133453A RU2009133453/04A RU2009133453A RU2009133453A RU 2009133453 A RU2009133453 A RU 2009133453A RU 2009133453/04 A RU2009133453/04 A RU 2009133453/04A RU 2009133453 A RU2009133453 A RU 2009133453A RU 2009133453 A RU2009133453 A RU 2009133453A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
fluorine
formula
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2009133453/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хидэки УМЭТАНИ (JP)
Хидэки УМЭТАНИ
Такеси КАКИМОТО (JP)
Такеси КАКИМОТО
Йодзи АОКИ (JP)
Йодзи АОКИ
Original Assignee
Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP)
Мицуй Кемикалс Агро, ИНК
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP), Мицуй Кемикалс Агро, ИНК filed Critical Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP)
Publication of RU2009133453A publication Critical patent/RU2009133453A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное, представленное следующей Формулой (1); ! ! где в Формуле (1) Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещённую по меньшей мере одним атомом фтора; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода или возможно замещённую арилалкильную группу; a R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу или возможно замещённую арилалкильную группу ! 2. Фторсодержащее пиразолкарбонилнитрильное производное по п.1, где в Формуле (1) R2 представляет собой атом водорода. ! 3. Фторсодержащее пиразолкарбонилнитрильное производное по п.2, где в Формуле (1) Rf представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу, и R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода. ! 4. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты, представленного следующей Формулой (2), включающий реакцию соединения, представленного следующей Формулой (1), с водой: ! ! где в Формуле (1) Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещённую по меньшей мере одним атомом фтора; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода или возможно замещённую арилалкильную группу, a R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, им�

Claims (24)

1. Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное, представленное следующей Формулой (1);
Figure 00000001
где в Формуле (1) Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещённую по меньшей мере одним атомом фтора; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода или возможно замещённую арилалкильную группу; a R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу или возможно замещённую арилалкильную группу
2. Фторсодержащее пиразолкарбонилнитрильное производное по п.1, где в Формуле (1) R2 представляет собой атом водорода.
3. Фторсодержащее пиразолкарбонилнитрильное производное по п.2, где в Формуле (1) Rf представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу, и R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.
4. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты, представленного следующей Формулой (2), включающий реакцию соединения, представленного следующей Формулой (1), с водой:
Figure 00000001
где в Формуле (1) Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещённую по меньшей мере одним атомом фтора; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода или возможно замещённую арилалкильную группу, a R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу или возможно замещённую арилалкильную группу:
Figure 00000002
где в Формуле (2) Rf, R1 и R2 имеют такие же значения, как описано выше.
5. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.4, где в соединениях, представленных Формулами (1) и (2), R2 представляет собой атом водорода.
6. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.5, где в соединениях, представленных Формулами (1) и (2), Rf представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу, а R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.
7. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты, представленного Формулой (2), по п.4, который дополнительно включает получение соединения, представленного Формулой (1), по п.4, из соединения, представленного нижеследующей Формулой (3), и соединения, представленного нижеследующей Формулой (4):
Figure 00000003
где в Формуле (3) Rf и R2 имеют такие же значения, как описано в п.4; R3 и R4 каждый независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу, возможно замещённую арилалкильную группу или возможно замещённую ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R3 и R4;
Figure 00000004
где в Формуле (4) R1 имеет такое же значение, как описано в п.4.
8. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.7, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3) и (4), R2 представляет собой атом водорода; R3 и R4 каждый независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
9. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.8, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3) и (4), Rf представляет собой трифторметильную группу; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; а R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу, или один из R3 и R4 представляет собой метильную группу, а другой из них представляет собой циклогексильную группу, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую пирролидиновую группу или морфолиновую группу вместе с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
10. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п. 8, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3) и (4), Rf представляет собой дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, a R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу.
11. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты, представленного Формулой (2), по п.7, который дополнительно включает получение соединения, представленного Формулой (3), из соединения, представленного нижеследующей Формулой (5), и соединения, представленного нижеследующей Формулой (6):
Figure 00000005
где в Формуле (5) группа Rf имеет такое же значение, как описано в п.7, а Х представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или карбонилокси группу;
Figure 00000006
где в Формуле (6) группы R2, R3 и R4 имеют такие же значения, как описано в 7.
12. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.11, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3), (4), (5) и (6), R2 представляет собой атом водорода; R3 и R4 каждый независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R3 и R4, а Х представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или -O(C=O)Rf.
13. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.12, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3), (4), (5) и (6), Rf представляет собой трифторметильную группу; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, a R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу, или один из R3 и R4 представляет собой метильную группу, а другой из них представляет собой циклогексильную группу, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую пирролидиновую группу или морфолиновую группу совместно с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
14. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.12, где в соединениях, представленных Формулами (1), (2), (3), (4), (5) и (6), Rf представляет собой дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу, R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, а R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу.
15. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного, представленного нижеследующей Формулой (1), включающий взаимодействие соединения, представленного нижеследующей Формулой (3) с соединением, представленным нижеследующей Формулой (4):
Figure 00000003
где в Формуле (3) Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещённую по меньшей мере одним атомом фтора, a R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу или возможно замещённую арилалкильную группу, а R3 и R4 каждый независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, возможно замещённую арильную группу, возможно замещённую арилалкильную группу или возможно замещённую ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R3 и R4;
Figure 00000004
где в Формуле (4) R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или возможно замещённую арилалкильную группу;
Figure 00000001
где в Формуле (1) Rf, R1 и R2 имеют такие же значения, как описано выше.
16. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.15, где в Формулах (1), (3) и (4), R2 представляет собой атом водорода, а R3 и R4 каждый независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
17. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.16, где в соединениях, представленных Формулами (1), (3) и (4), Rf представляет собой трифторметильную группу; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, а R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу или один из R3 и R4 представляет собой метильную группу, а другой из них представляет собой циклогексильную группу, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую пирролидиновую группу или морфолиновую группу совместно с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
18. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.16, где в соединениях, представленных Формулами (1), (3) и (4), Rf представляет собой дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу; R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, а R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу.
19. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного, представленного Формулой (1), по п.15, который дополнительно включает получение соединения, представленного Формулой (3), из соединения, представленного нижеследующей Формулой (5) и соединения, представленного нижеследующей Формулой (6):
Figure 00000005
где в Формуле (5) группа Rf имеет такое же значение, как описано в п.15; а Х представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или карбонилокси группу;
Figure 00000006
где в Формуле (6) группы R2, R3 и R4 имеют такие же значения, как описано в п.15.
20. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.19, где в соединениях, представленных Формулами (1), (3), (4), (5) и (6), R2 представляет собой атом водорода, а R3 и R4 каждый независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R3 и R4; а Х представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или -O(C=O)Rf.
21. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.20, где в соединениях, представленных Формулами (1), (3), (4), (5) и (6), Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, а R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу, или один из R3 и R4 представляет собой метильную группу, а другой из них представляет собой циклогексильную группу, или R3 и R4 представляют собой группу атомов, образующую пирролидиновую группу или морфолиновую группу совместно с атомом азота, с которым связаны R3 и R4.
22. Способ получения фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного по п.20, где в соединениях, представленных Формулами (1), (3), (4), (5) и (6), Rf представляет собой дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу, R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, R3 и R4 соответственно представляют собой метильную группу.
23. Фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, представленное нижеследующей Формулой (2):
Figure 00000002
где в Формуле (2) Rf представляет собой перфторалкильную группу, имеющую от 2 до 6 атомов углерода, R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, a R2 представляет собой атом водорода.
24. Фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты по п.23, где в Формуле (2) Rf представляет собой пентафторэтильную группу или гептафторпропильную группу.
RU2009133453/04A 2007-02-20 2008-02-13 Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения RU2009133453A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007039744 2007-02-20
JP2007-039744 2007-02-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009133453A true RU2009133453A (ru) 2011-03-27

Family

ID=39709955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009133453/04A RU2009133453A (ru) 2007-02-20 2008-02-13 Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7884216B2 (ru)
EP (1) EP2128139B1 (ru)
JP (1) JP5117485B2 (ru)
CN (1) CN101627015B (ru)
AU (1) AU2008218130B2 (ru)
BR (1) BRPI0807955B1 (ru)
IL (1) IL200444A (ru)
MX (1) MX2009008858A (ru)
PL (1) PL2128139T3 (ru)
RU (1) RU2009133453A (ru)
TW (1) TW200900383A (ru)
WO (1) WO2008102678A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2009124415A (ru) * 2006-12-28 2011-02-10 Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP) 2-фторированное производное ацил-3-аминоакрилонитрила и способ его получения
JP5064125B2 (ja) * 2007-06-19 2012-10-31 三井化学アグロ株式会社 ピラゾール類の合成方法
EP2042482A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäure-Derivaten
US8344156B2 (en) 2008-03-18 2013-01-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing fluorine-containing acylacetic acid derivative, method for producing fluorine-containing pyrazolecarboxylic acid ester derivative, and method for producing fluorine-containing pyrazolecarboxylic acid derivative
GB201004299D0 (en) * 2010-03-15 2010-04-28 Syngenta Participations Ag Process
US8916563B2 (en) 2010-07-16 2014-12-23 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Aldose reductase inhibitors and uses thereof
WO2012065905A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag Cyanoenamines and their use as fungicides
FR2972452B1 (fr) * 2011-03-09 2013-03-15 Rhodia Operations Procede de preparation du difluoroacetonitrile et de ses derives
CN102718712B (zh) * 2012-06-29 2015-04-29 江苏威耳化工有限公司 3-二氟甲基吡唑-4-羧酸和3-三氟甲基吡唑-4-羧酸的制备方法
CN103351339A (zh) * 2013-07-12 2013-10-16 雅本化学股份有限公司 3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸及其制备方法
CN103467379A (zh) * 2013-08-23 2013-12-25 江苏恒安化工有限公司 3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酸的制备方法
JP6446464B2 (ja) * 2013-11-01 2018-12-26 エスアールエフ リミテッド ピラゾール誘導体の製造方法
CN104016920B (zh) * 2014-06-16 2016-08-24 联化科技股份有限公司 一种含氟甲基吡唑类化合物的联产方法
CN104163800B (zh) * 2014-08-19 2016-09-28 一帆生物科技集团有限公司 一种3-二氟甲基-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法
CN104529899A (zh) * 2014-12-19 2015-04-22 浙江泰达作物科技有限公司 高区域选择性制备1-烷基-3-卤代烷基吡唑衍生物的方法
CN106478508B (zh) * 2015-07-09 2019-08-16 江苏中旗科技股份有限公司 一种含卤素吡唑甲腈衍生物的合成方法
WO2019220962A1 (ja) * 2018-05-18 2019-11-21 富士フイルム株式会社 ３－ジフルオロメチルピラゾール化合物の製造方法及び３－ジフルオロメチルピラゾール－４－カルボン酸化合物の製造方法、並びに、ピラゾリジン化合物
CN112041303A (zh) 2018-05-21 2020-12-04 Pi工业有限公司 制备取代的杂环化合物的方法
CN114790173B (zh) * 2022-04-29 2023-08-01 浙江南郊化学有限公司 1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸绿色合成工艺

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0768220B2 (ja) * 1986-04-24 1995-07-26 三井東圧化学株式会社 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
DE3712204A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-27 Bayer Ag 3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
JPH08193067A (ja) * 1994-02-14 1996-07-30 Nippon Soda Co Ltd ピラゾール化合物、製法、農園芸用殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤
JPH08208620A (ja) 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
HUP0203624A3 (en) * 1999-12-09 2003-10-28 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide, intermediates, preparation and use thereof
JP4378854B2 (ja) * 2000-06-05 2009-12-09 宇部興産株式会社 ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP2002128763A (ja) * 2000-10-27 2002-05-09 Mitsui Chemicals Inc １，３−ジアルキルピラゾール−４−カルボン酸の精製法
US20050256130A1 (en) 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
CN100542534C (zh) * 2003-12-09 2009-09-23 凯莫森特里克斯股份有限公司 取代的哌嗪
BR122015027139B1 (pt) * 2004-01-28 2016-05-10 Mitsui Chemicals Inc compostos derivados de amida, inseticida compreendendo os mesmos e método de uso dos mesmos como inseticida
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
JP4774043B2 (ja) * 2004-04-26 2011-09-14 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺菌剤として有用な２−ピリジニルシクロアルキルカルボキサミド誘導体
JP2008513393A (ja) * 2004-09-16 2008-05-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ヘテロアロイル置換セリンアミド
JP5077523B2 (ja) * 2005-08-12 2012-11-21 日本農薬株式会社 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP5132076B2 (ja) * 2006-04-14 2013-01-30 兵庫県 消化酵素反応抑制・遅延剤
WO2008062878A1 (fr) * 2006-11-22 2008-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Nouveau dérivé de pyrazole, agent de lutte contre des organismes nuisibles et utilisation de l'agent de lutte contre des organismes nuisibles
JP2009215194A (ja) * 2008-03-10 2009-09-24 Mitsui Chemicals Agro Inc 含フッ素ピラゾールカルボニトリル誘導体の製造方法、及び該含フッ素ピラゾールカルボニトリル誘導体を利用した含フッ素ピラゾールカルボン酸誘導体の製造方法。

Also Published As

Publication number Publication date
EP2128139B1 (en) 2013-08-07
EP2128139A4 (en) 2011-08-31
BRPI0807955B1 (pt) 2019-05-07
EP2128139A1 (en) 2009-12-02
MX2009008858A (es) 2009-10-20
JP5117485B2 (ja) 2013-01-16
IL200444A0 (en) 2010-04-29
CN101627015B (zh) 2012-02-29
BRPI0807955A2 (pt) 2018-09-25
US20100016612A1 (en) 2010-01-21
CN101627015A (zh) 2010-01-13
IL200444A (en) 2015-02-26
TW200900383A (en) 2009-01-01
JPWO2008102678A1 (ja) 2010-05-27
US7884216B2 (en) 2011-02-08
AU2008218130B2 (en) 2011-04-28
WO2008102678A1 (ja) 2008-08-28
PL2128139T3 (pl) 2014-01-31
AU2008218130A1 (en) 2008-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009133453A (ru) Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2008145102A (ru) Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р
EA200900817A1 (ru) Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений
RU2013107023A (ru) Способ получения производных аминобензоилбензофурана
EA200601830A1 (ru) Ортозамещённые арильные или гетероарильные амидные соединения
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
BRPI0506927A (pt) compostos orgánicos
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
TW200600086A (en) Chemical compound
RU2009141611A (ru) Способ получения амидного соединения
ECSP088479A (es) Derivados de oxadiazol
NO20064117L (no) Kjemisk prosess
RU2010107471A (ru) Способ синтеза ингибиторов е1-активирующего фермента
RU2010147938A (ru) Способ получения промежуточных соединений нафталин-2-ид-пиразол-3-она, используемых в синтезе ингибиторов сигма рецептора
RU2013147638A (ru) Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ
RU2011108663A (ru) Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
RU2008128566A (ru) Органические соединения
HUP0201357A2 (hu) Aszimmetrikus rézkomplex, előállítása, és eljárás ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására felhasználásával
TW200619201A (en) Process for the preparation of pyrazoles
RU2007138552A (ru) Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома
RU2008136892A (ru) Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110404