RU2007138552A - Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома - Google Patents
Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007138552A RU2007138552A RU2007138552/04A RU2007138552A RU2007138552A RU 2007138552 A RU2007138552 A RU 2007138552A RU 2007138552/04 A RU2007138552/04 A RU 2007138552/04A RU 2007138552 A RU2007138552 A RU 2007138552A RU 2007138552 A RU2007138552 A RU 2007138552A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- halogenated
- bromine
- halogen
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 1 ! ! где Х представляет Н, галоген, OR3 или необязательно замещенную углеродную группу, ! L представляет необязательно замещенную углеродную группу, ! R1 представляет Н или необязательно замещенную углеродную группу, ! R2 представляет Н, необязательно замещенную углеродную группу, NO2 или SO2R4, ! R3 представляет Н или необязательно замещенную углеродную группу и ! R4 представляет необязательно замещенную углеродную группу, ! включающий: ! контактирование 2-пиразолина формулы 2 ! ! с бромом при температуре по меньшей мере приблизительно 80°С. ! 2. Способ по п.1, где ! Х представляет галоген, OR3 или С1-С4 галогеналкил, ! L представляет фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 R5, ! R1 представляет Н, ! R2 представляет Н, CN, С1-С4 алкил, СО2R10, NO2 или SO2R4, ! R3 представляет Н или С1-С4 галогеналкил, ! R4 представляет С1-С4 алкил или необязательно замещенный фенил, ! каждый R5 независимо представляет галоген или С1-С4 галогеналкил и ! R10 представляет Н или С1-С4 алкил. ! 3. Способ по п.2, где соединение формулы 1 представлено формулой 1а ! ! и соединение формулы 2 представлено формулой 2а ! ! где Z представляет N или CR9, ! R9 представляет Н, галоген или С1-С4 галогеналкил и ! n представляет целое число от 0 до 3. ! 4. Способ по п.3, где ! Х представляет Br или CF3 и ! Z представляет N, ! каждый R5 независимо представляет галоген или CF3 и ! R10 представляет метил или этил. ! 5. Способ по п.3, где ! Х представляет OR3, ! R3 представляет Н или С1-С4 галогеналкил и ! R10 представляет Н или С1-С4 алкил. ! 6. Способ по п.5, где ! Х представляет ОН, OCF2Н или OCH2CF3, ! Z представляет N, ! каждый R5 независимо представляет галоген или CF3 и ! R10 п�
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы 1
где Х представляет Н, галоген, OR3 или необязательно замещенную углеродную группу,
L представляет необязательно замещенную углеродную группу,
R1 представляет Н или необязательно замещенную углеродную группу,
R2 представляет Н, необязательно замещенную углеродную группу, NO2 или SO2R4,
R3 представляет Н или необязательно замещенную углеродную группу и
R4 представляет необязательно замещенную углеродную группу,
включающий:
контактирование 2-пиразолина формулы 2
с бромом при температуре по меньшей мере приблизительно 80°С.
2. Способ по п.1, где
Х представляет галоген, OR3 или С1-С4 галогеналкил,
L представляет фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 R5,
R1 представляет Н,
R2 представляет Н, CN, С1-С4 алкил, СО2R10, NO2 или SO2R4,
R3 представляет Н или С1-С4 галогеналкил,
R4 представляет С1-С4 алкил или необязательно замещенный фенил,
каждый R5 независимо представляет галоген или С1-С4 галогеналкил и
R10 представляет Н или С1-С4 алкил.
3. Способ по п.2, где соединение формулы 1 представлено формулой 1а
и соединение формулы 2 представлено формулой 2а
где Z представляет N или CR9,
R9 представляет Н, галоген или С1-С4 галогеналкил и
n представляет целое число от 0 до 3.
4. Способ по п.3, где
Х представляет Br или CF3 и
Z представляет N,
каждый R5 независимо представляет галоген или CF3 и
R10 представляет метил или этил.
5. Способ по п.3, где
Х представляет OR3,
R3 представляет Н или С1-С4 галогеналкил и
R10 представляет Н или С1-С4 алкил.
6. Способ по п.5, где
Х представляет ОН, OCF2Н или OCH2CF3,
Z представляет N,
каждый R5 независимо представляет галоген или CF3 и
R10 представляет метил или этил.
7. Способ по п.1, где температура находится между примерно 120 и 140°С.
8. Способ по п.1, где основание объединяют с соединением формулы 2 или до, или после контактирования с бромом и молярные эквиваленты основания по отношению к брому составляют от примерно 0:1 до 4:1.
9. Способ по п.1, где молярные эквиваленты брома по отношению к соединению формулы 2 составляют от примерно 2:1 до 1:1.
10. Способ по п.1, где растворитель объединяют с соединением формулы 2 для образования смеси перед контактированием с бромом и температура близка к температуре кипения растворителя.
11. Способ по п.1, где бром добавляют в виде газа к соединению формулы 2 и газообразный бром разбавляют инертным газом.
12. Способ получения соединения формулы 3
где Х представляет галоген, OR3 или С1-С4 галогеналкил,
Z представляет N или CR9,
R3 представляет Н или С1-С4 галогеналкил,
каждый R5 независимо представляет галоген или С1-С4 галогеналкил,
R6 представляет CH3, F, Cl или Br и
R7 представляет F, Cl, Br, I, CN или CF3,
R8а представляет С1-С4 алкил,
R8b представляет Н или CH3,
R9 представляет Н, галоген или С1-С4 галогеналкил и
n представляет целое число от 0 до 3,
с использованием соединения формулы 1а
где R10 представляет Н или С1-С4 алкил,
который характеризуется получением соединения формулы 1а способом по п.3.
13. Способ по п.12, где
Z представляет N,
каждый R5 независимо представляет Cl, Br или CF3,
один R5 находится в положении 3 и
R10 представляет метил или этил.
14. Способ по п.13, где
Х представляет Br,
n равно 1 и
R5 представляет Cl.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66341005P | 2005-03-18 | 2005-03-18 | |
| US60/663,410 | 2005-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007138552A true RU2007138552A (ru) | 2009-04-27 |
| RU2410381C2 RU2410381C2 (ru) | 2011-01-27 |
Family
ID=36592996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007138552/04A RU2410381C2 (ru) | 2005-03-18 | 2006-03-14 | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7951953B2 (ru) |
| EP (1) | EP1858878B1 (ru) |
| JP (1) | JP5086987B2 (ru) |
| KR (1) | KR101337159B1 (ru) |
| CN (1) | CN101142207B (ru) |
| AT (1) | ATE555103T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006227484B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609844B1 (ru) |
| CA (1) | CA2601870C (ru) |
| DK (1) | DK1858878T3 (ru) |
| ES (1) | ES2385496T3 (ru) |
| IL (1) | IL185329A (ru) |
| MX (1) | MX2007011162A (ru) |
| PL (1) | PL1858878T3 (ru) |
| RS (2) | RS20070369A (ru) |
| RU (1) | RU2410381C2 (ru) |
| TW (1) | TWI371449B (ru) |
| UA (1) | UA93869C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006102025A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200707470B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1924575A1 (en) * | 2005-08-24 | 2008-05-28 | E.I.Du pont de nemours and company | Anthranilamides for controlling invertebrate pests |
| CN101550130B (zh) * | 2008-04-01 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 一种制备3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1h-吡唑-5-甲酰卤的方法 |
| CN101863874B (zh) * | 2009-04-14 | 2013-11-06 | 中国中化股份有限公司 | 一种吡唑亚胺类化合物及其应用 |
| CN103068813B (zh) | 2010-06-15 | 2016-02-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物 |
| TW202128643A (zh) * | 2019-11-11 | 2021-08-01 | 美商富曼西公司 | 用於製備３—溴—１—（３—氯吡啶—２—基）—１ｈ—吡唑—５—羧酸乙酯的方法 |
| TW202140436A (zh) * | 2020-01-08 | 2021-11-01 | 美商富曼西公司 | 用於製備3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-羧酸乙酯的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI356822B (en) | 2001-08-13 | 2012-01-21 | Du Pont | Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-car |
| TWI312274B (en) | 2001-08-13 | 2009-07-21 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
| TWI343376B (en) | 2002-07-31 | 2011-06-11 | Du Pont | Method for preparing 3-halo-4, 5-dihydro-1h-pyrazoles |
-
2006
- 2006-03-14 ES ES06738651T patent/ES2385496T3/es active Active
- 2006-03-14 PL PL06738651T patent/PL1858878T3/pl unknown
- 2006-03-14 UA UAA200709764A patent/UA93869C2/ru unknown
- 2006-03-14 DK DK06738651.6T patent/DK1858878T3/da active
- 2006-03-14 CN CN2006800087738A patent/CN101142207B/zh active Active
- 2006-03-14 BR BRPI0609844-4A patent/BRPI0609844B1/pt active IP Right Grant
- 2006-03-14 EP EP06738651A patent/EP1858878B1/en active Active
- 2006-03-14 AU AU2006227484A patent/AU2006227484B2/en active Active
- 2006-03-14 KR KR1020077023792A patent/KR101337159B1/ko active IP Right Grant
- 2006-03-14 ZA ZA200707470A patent/ZA200707470B/xx unknown
- 2006-03-14 JP JP2008502077A patent/JP5086987B2/ja active Active
- 2006-03-14 WO PCT/US2006/009617 patent/WO2006102025A1/en active Application Filing
- 2006-03-14 TW TW095108602A patent/TWI371449B/zh active
- 2006-03-14 AT AT06738651T patent/ATE555103T1/de active
- 2006-03-14 RU RU2007138552/04A patent/RU2410381C2/ru active
- 2006-03-14 RS RSP-2007/0369A patent/RS20070369A/sr unknown
- 2006-03-14 US US11/885,325 patent/US7951953B2/en active Active
- 2006-03-14 RS RS20120261A patent/RS52344B/en unknown
- 2006-03-14 MX MX2007011162A patent/MX2007011162A/es active IP Right Grant
- 2006-03-14 CA CA2601870A patent/CA2601870C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-08-16 IL IL185329A patent/IL185329A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2601870C (en) | 2013-06-11 |
| RS52344B (en) | 2012-12-31 |
| US7951953B2 (en) | 2011-05-31 |
| BRPI0609844B1 (pt) | 2015-06-30 |
| WO2006102025A1 (en) | 2006-09-28 |
| MX2007011162A (es) | 2007-10-17 |
| BRPI0609844A2 (pt) | 2010-05-04 |
| CN101142207A (zh) | 2008-03-12 |
| AU2006227484B2 (en) | 2011-08-11 |
| EP1858878A1 (en) | 2007-11-28 |
| RS20070369A (en) | 2009-01-22 |
| EP1858878B1 (en) | 2012-04-25 |
| CA2601870A1 (en) | 2006-09-28 |
| KR101337159B1 (ko) | 2013-12-05 |
| IL185329A0 (en) | 2008-02-09 |
| UA93869C2 (en) | 2011-03-25 |
| TW200700407A (en) | 2007-01-01 |
| ZA200707470B (en) | 2008-12-31 |
| IL185329A (en) | 2013-04-30 |
| AU2006227484A1 (en) | 2006-09-28 |
| JP2008533169A (ja) | 2008-08-21 |
| KR20070112292A (ko) | 2007-11-22 |
| CN101142207B (zh) | 2011-10-05 |
| TWI371449B (en) | 2012-09-01 |
| PL1858878T3 (pl) | 2012-09-28 |
| DK1858878T3 (da) | 2012-08-06 |
| US20080177078A1 (en) | 2008-07-24 |
| ES2385496T3 (es) | 2012-07-25 |
| ATE555103T1 (de) | 2012-05-15 |
| JP5086987B2 (ja) | 2012-11-28 |
| RU2410381C2 (ru) | 2011-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2003103706A (ru) | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| CA2587528A1 (en) | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides | |
| CA2494047A1 (en) | Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles | |
| RU2008122948A (ru) | Нуклеиновое основание, имеющее перфторалкильную группу и способ его получения | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2010118063A (ru) | Новое промежуточное соединение для синтеза аналога галихондрина в и новая реакция десульфонилирования, применяемая для получения промежуточного соединения | |
| RU2009141612A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| CA2613226A1 (en) | Inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 | |
| JP2023052069A5 (ru) | ||
| EA199901062A1 (ru) | Производные хинолин-4-карбоксамида как антагонисты рецепторов нк-2 и нк-3 | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| RU2011123372A (ru) | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов | |
| TW200530189A (en) | Preparation of fluoromethyl-substituted heterocycles | |
| RU2006114667A (ru) | Способ получения n-аминозамещенных гетероциклических соединений | |
| CA2422703A1 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| KR920012023A (ko) | 아릴피롤 화합물의 제조방법 | |
| MX2022002362A (es) | Derivado de 2-aminoquinazolinona. | |
| CY1108075T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη αλκοξυκαρβονυλμεθοξυ-κυκλοπεντανιων | |
| JP2007518680A5 (ru) | ||
| JP3850471B2 (ja) | アリールグリシンから４−アリール−２−ペルフルオロアルキル−３−オキサゾリン−５−オンの製造 | |
| NO20070610L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av synteseintermediater anvendelige ved fremstilling av pyrazolforbindelser. | |
| KR970074762A (ko) | 디티오카본이미드 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190111 |