RU2003103706A - Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману - Google Patents
Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003103706A RU2003103706A RU2003103706/04A RU2003103706A RU2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706/04 A RU2003103706/04 A RU 2003103706/04A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkylene
- equiv
- contacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Executing Machine-Instructions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы (III)
включающий контактирование анилина формулы IV с азолом формулы V в присутствии Cu(I)X1 и бидентатного лиганда
где в формуле IV 0-1 атома углерода замещены азотом;
в формуле V 0-3 атома углерода замещены азотом, или соединение формулы V представляет собой бензоконденсированное соединение и 0-2 атома углерода пятичленного кольца замещены азотом;
X1 выбран из Cl, Br, I и SCN;
X2 выбран из Br или I;
R1 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4лкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(C1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R2 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранные из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R3 выбран из Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2 и NO2;
r=1 или 2,
бидентатный лиганд является гидролитически стабильным лигандом, известным как лигирующий с Cu(I), который содержит два гетероатома, выбранные из N и О.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что бидентатный лиганд выбирают из тетраметилэтилендиамина (TMED), 2,2’-дипиридила (DPD), 8-гидроксихино-лина (HQL) и 1,10-фенантролина (PNT) и его количество составляет 0,01-0,2 экв. в расчете на мольное количество анилина.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) или 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,01-0,20 экв. в расчете на мольное количество анилина.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05-0,15 экв.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05 экв.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,15 экв.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в присутствии 1,0-2,0 мол. экв. основания в расчете на мольное количество анилина.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,0-1,2 экв. К2СО3.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,05 экв. К2СО3.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют 1-1,5 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют 1,1-1,3 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют около 1,2 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном растворителе.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном апротонном растворителе.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что контактирование проводят в диметилсульфоксиде.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 100°С до температуры кипения растворителя с обратным холодильником в течение 4-24 ч.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 110 до 140°С в течение 8-15 ч.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 120 до 130°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X1 обозначает I или SCN.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает I.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает SCN.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой имидазол или соединение формулы V является бензоконден-сированным имидазолом, R1 выбран из Н, Cl, F, метила, этила, изопропила, метокси и метоксиметилена, R2 выбран из Н, метила, изопропила, NH2, CH2NH2, СН2N(СН3)2 и фенила и r=1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22093200P | 2000-07-26 | 2000-07-26 | |
US60/220,932 | 2000-07-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003103706A true RU2003103706A (ru) | 2004-08-10 |
Family
ID=22825611
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003103706/04A RU2003103706A (ru) | 2000-07-26 | 2001-07-26 | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6541639B2 (ru) |
EP (1) | EP1307431B1 (ru) |
JP (1) | JP2004504384A (ru) |
KR (1) | KR20030060872A (ru) |
CN (1) | CN1444565A (ru) |
AT (1) | ATE307804T1 (ru) |
AU (1) | AU2001280813A1 (ru) |
BR (1) | BR0112746A (ru) |
CA (1) | CA2417426A1 (ru) |
DE (1) | DE60114424T2 (ru) |
EC (1) | ECSP034453A (ru) |
ES (1) | ES2251501T3 (ru) |
HU (1) | HUP0301699A3 (ru) |
IL (1) | IL153547A0 (ru) |
IS (1) | IS6695A (ru) |
MX (1) | MXPA03000686A (ru) |
NO (1) | NO20030393L (ru) |
NZ (1) | NZ523271A (ru) |
PL (1) | PL361233A1 (ru) |
RU (1) | RU2003103706A (ru) |
WO (1) | WO2002008199A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200300039B (ru) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1266112C (zh) * | 2001-04-24 | 2006-07-26 | 麻省理工学院 | 铜-催化的碳-杂原子键和碳-碳键的形成 |
DK1482931T3 (da) * | 2002-03-05 | 2011-12-19 | Transtech Pharma Inc | Mono- og bicycliske azolderivater der inhiberer interaktionen af ligander med RAGE |
EP1509502A1 (fr) * | 2002-05-31 | 2005-03-02 | Rhodia Chimie | Procede de formation d une liaison carbone-carbone ou carbone-heteroatome |
AU2003257062A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
US20040067995A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-08 | Wong Pancras C. | Novel combination of a factor Xa inhibitor and clopidogrel |
CN1805743A (zh) * | 2003-05-20 | 2006-07-19 | 特兰斯泰克制药公司 | 用作逆转淀粉样变性及其他与之相关疾病的rage拮抗剂 |
CN1984872A (zh) * | 2004-07-16 | 2007-06-20 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 制备(杂)芳胺的方法 |
JP5567349B2 (ja) | 2007-03-12 | 2014-08-06 | イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 置換ヘテロ環縮合ガンマ−カルボリンの合成 |
US8580833B2 (en) | 2009-09-30 | 2013-11-12 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted imidazole derivatives and methods of use thereof |
ES2727815T3 (es) | 2012-04-14 | 2019-10-18 | Intra Cellular Therapies Inc | Tratamiento del TEPT y de trastornos del control de impulsos |
EP2968320B1 (en) | 2013-03-15 | 2020-11-11 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
KR102495941B1 (ko) | 2013-12-03 | 2023-02-06 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 신규한 방법 |
MX2016013046A (es) | 2014-04-04 | 2017-02-15 | Intra-Cellular Therapies Inc | Compuestos organicos. |
BR112016023162B1 (pt) | 2014-04-04 | 2022-11-29 | Intra-Cellular Therapies, Inc | Compostos orgânicos gama-carbolinas, composições farmacêuticas compreendendo os ditos compostos e uso dos mesmos no tratamento ou na profilaxia de transtornos de sistema nervoso central |
WO2015171951A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | 2-(4-aryl-1h-imidazol-1-yl)aniline compounds |
BR112018015283B1 (pt) | 2016-01-26 | 2023-09-26 | Intra-Cellular Therapies, Inc | Compostos orgânicos, composição farmacêutica compreendendo os ditos compostos e uso dos mesmos para o tratamento ou profilaxia de um distúrbio do sistema nervoso central |
EP3888656A1 (en) | 2016-03-25 | 2021-10-06 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Deuterated heterocyclic gamma-carboline compounds and their use in the treatment or prophylaxis of a central nervous system disorder |
WO2017172795A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel compositions and methods |
EP3436016B1 (en) | 2016-03-28 | 2022-04-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel co-crystals |
EP3436455A4 (en) | 2016-03-28 | 2019-09-04 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NOVEL SALTS AND CRYSTALS |
US11331316B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-05-17 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Amorphous solid dispersions |
WO2018126143A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
US10961245B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-03-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders |
CA3054841A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel compositions and methods |
MX2020000968A (es) | 2017-07-26 | 2020-09-28 | Intra Cellular Therapies Inc | Compuestos organicos. |
WO2019023063A1 (en) | 2017-07-26 | 2019-01-31 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | ORGANIC COMPOUNDS |
HUE057970T2 (hu) | 2018-03-08 | 2022-06-28 | Incyte Corp | Aminopirazindiol-vegyületek mint PI3K-Y inhibitorok |
JP7483671B2 (ja) | 2018-06-11 | 2024-05-15 | イントラ-セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 置換ヘテロ環縮合ガンマ-カルボリン類合成 |
US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
EP3843738A4 (en) | 2018-08-31 | 2022-06-01 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NEW METHODS |
WO2020047408A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
WO2020113094A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6372658A (ja) | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ニトロジフエニルアミン類の製造方法 |
US5705697A (en) | 1997-01-30 | 1998-01-06 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
ZA985247B (en) | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
-
2001
- 2001-07-25 US US09/912,950 patent/US6541639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 RU RU2003103706/04A patent/RU2003103706A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 JP JP2002514105A patent/JP2004504384A/ja active Pending
- 2001-07-26 CA CA002417426A patent/CA2417426A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 KR KR10-2003-7001155A patent/KR20030060872A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 ES ES01959231T patent/ES2251501T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 EP EP01959231A patent/EP1307431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 PL PL36123301A patent/PL361233A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 MX MXPA03000686A patent/MXPA03000686A/es unknown
- 2001-07-26 CN CN01813378A patent/CN1444565A/zh active Pending
- 2001-07-26 IL IL15354701A patent/IL153547A0/xx unknown
- 2001-07-26 WO PCT/US2001/023541 patent/WO2002008199A2/en active IP Right Grant
- 2001-07-26 AT AT01959231T patent/ATE307804T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 NZ NZ523271A patent/NZ523271A/en unknown
- 2001-07-26 HU HU0301699A patent/HUP0301699A3/hu unknown
- 2001-07-26 AU AU2001280813A patent/AU2001280813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 DE DE60114424T patent/DE60114424T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 BR BR0112746-2A patent/BR0112746A/pt not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300039A patent/ZA200300039B/en unknown
- 2003-01-22 IS IS6695A patent/IS6695A/is unknown
- 2003-01-24 EC EC2003004453A patent/ECSP034453A/es unknown
- 2003-01-24 NO NO20030393A patent/NO20030393L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP0301699A2 (hu) | 2003-12-29 |
IS6695A (is) | 2003-01-22 |
CA2417426A1 (en) | 2002-01-31 |
US6541639B2 (en) | 2003-04-01 |
DE60114424T2 (de) | 2006-07-27 |
IL153547A0 (en) | 2003-07-06 |
DE60114424D1 (de) | 2005-12-01 |
WO2002008199A2 (en) | 2002-01-31 |
HUP0301699A3 (en) | 2004-03-29 |
EP1307431A2 (en) | 2003-05-07 |
MXPA03000686A (es) | 2003-06-06 |
ECSP034453A (es) | 2003-03-31 |
NO20030393L (no) | 2003-03-24 |
NO20030393D0 (no) | 2003-01-24 |
KR20030060872A (ko) | 2003-07-16 |
CN1444565A (zh) | 2003-09-24 |
ATE307804T1 (de) | 2005-11-15 |
NZ523271A (en) | 2005-01-28 |
ZA200300039B (en) | 2004-04-02 |
BR0112746A (pt) | 2003-09-09 |
US20020099225A1 (en) | 2002-07-25 |
JP2004504384A (ja) | 2004-02-12 |
EP1307431B1 (en) | 2005-10-26 |
WO2002008199A3 (en) | 2002-06-13 |
AU2001280813A1 (en) | 2002-02-05 |
ES2251501T3 (es) | 2006-05-01 |
PL361233A1 (en) | 2004-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003103706A (ru) | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману | |
JP2007521269A5 (ru) | ||
RU2004118056A (ru) | Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидная композиция, содержащая эти производные | |
DE60124411T8 (de) | Ionische flüssigkeiten und ihre verwendung als lösungsmittel | |
CA2251636A1 (en) | Process for the preparation of a magnesium salt of a substituted sulphinyl heterocycle | |
CA2494047A1 (en) | Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles | |
JP2001514171A5 (ru) | ||
ATE331721T1 (de) | Kupfer-carben-komplexe und ihre verwendung | |
CA2628349A1 (en) | Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds | |
CA2559488A1 (en) | Method of producing aminophenol compounds | |
JPH07242627A (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
NO20053928L (no) | Fremgangsmate for a fremstille ondansetron og intermediater derav. | |
RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
CA2425165A1 (en) | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds | |
KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
Avdeenko et al. | Synthesis, X-Ray Diffraction Data, and 1H and 13C NMR Spectra of N-(N-Arylsulfonylimidoyl)-1, 4-benzoquinonimines Derived from N-Aroyl (acetyl)-1, 4-benzoquinonimines | |
HK1099295A1 (en) | Process for the preparation of alkoxycarbonylmethoxy-cyclopentanes | |
RU2004120783A (ru) | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей | |
EP0707003B1 (en) | Manufacture of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine | |
HUP0300179A2 (en) | Process for the preparation of 6-(perfluoroalkyl)uracil compounds | |
Sapozhnikov et al. | Consecutive substitution for three nitro groups in 1, 3, 5-trinitrobenzene under the action of benzotriazole and other nucleophiles | |
CA1281032C (en) | Process for the preparation of benzylidene compounds | |
EP0311051A3 (en) | Pyridylacetonitrile derivatives | |
Jovanović et al. | 13C NMR spectra of some 5-substituted-3-isopropyl-6-methyl uracils |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20051020 |