RU2003103706A - Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману - Google Patents
Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003103706A RU2003103706A RU2003103706/04A RU2003103706A RU2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706/04 A RU2003103706/04 A RU 2003103706/04A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkylene
- equiv
- contacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Executing Machine-Instructions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы (III)
включающий контактирование анилина формулы IV с азолом формулы V в присутствии Cu(I)X1 и бидентатного лиганда
где в формуле IV 0-1 атома углерода замещены азотом;
в формуле V 0-3 атома углерода замещены азотом, или соединение формулы V представляет собой бензоконденсированное соединение и 0-2 атома углерода пятичленного кольца замещены азотом;
X1 выбран из Cl, Br, I и SCN;
X2 выбран из Br или I;
R1 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4лкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(C1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R2 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранные из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R3 выбран из Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2 и NO2;
r=1 или 2,
бидентатный лиганд является гидролитически стабильным лигандом, известным как лигирующий с Cu(I), который содержит два гетероатома, выбранные из N и О.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что бидентатный лиганд выбирают из тетраметилэтилендиамина (TMED), 2,2’-дипиридила (DPD), 8-гидроксихино-лина (HQL) и 1,10-фенантролина (PNT) и его количество составляет 0,01-0,2 экв. в расчете на мольное количество анилина.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) или 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,01-0,20 экв. в расчете на мольное количество анилина.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05-0,15 экв.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05 экв.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,15 экв.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в присутствии 1,0-2,0 мол. экв. основания в расчете на мольное количество анилина.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,0-1,2 экв. К2СО3.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,05 экв. К2СО3.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют 1-1,5 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют 1,1-1,3 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют около 1,2 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном растворителе.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном апротонном растворителе.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что контактирование проводят в диметилсульфоксиде.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 100°С до температуры кипения растворителя с обратным холодильником в течение 4-24 ч.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 110 до 140°С в течение 8-15 ч.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 120 до 130°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X1 обозначает I или SCN.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает I.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает SCN.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой имидазол или соединение формулы V является бензоконден-сированным имидазолом, R1 выбран из Н, Cl, F, метила, этила, изопропила, метокси и метоксиметилена, R2 выбран из Н, метила, изопропила, NH2, CH2NH2, СН2N(СН3)2 и фенила и r=1.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы IV выбрано из
и соединение формулы V выбрано из
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что соединение формулы IV представляет собой
и соединение формулы V является
28. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22093200P | 2000-07-26 | 2000-07-26 | |
| US60/220,932 | 2000-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003103706A true RU2003103706A (ru) | 2004-08-10 |
Family
ID=22825611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003103706/04A RU2003103706A (ru) | 2000-07-26 | 2001-07-26 | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6541639B2 (ru) |
| EP (1) | EP1307431B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004504384A (ru) |
| KR (1) | KR20030060872A (ru) |
| CN (1) | CN1444565A (ru) |
| AT (1) | ATE307804T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001280813A1 (ru) |
| BR (1) | BR0112746A (ru) |
| CA (1) | CA2417426A1 (ru) |
| DE (1) | DE60114424T2 (ru) |
| EC (1) | ECSP034453A (ru) |
| ES (1) | ES2251501T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0301699A3 (ru) |
| IL (1) | IL153547A0 (ru) |
| IS (1) | IS6695A (ru) |
| MX (1) | MXPA03000686A (ru) |
| NO (1) | NO20030393L (ru) |
| NZ (1) | NZ523271A (ru) |
| PL (1) | PL361233A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003103706A (ru) |
| WO (1) | WO2002008199A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300039B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1390340T3 (en) * | 2001-04-24 | 2017-05-15 | Massachusetts Inst Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
| ES2373875T3 (es) * | 2002-03-05 | 2012-02-09 | Transtech Pharma, Inc. | Derivados de azol mono y bicíclicos que inhiben la interacción de ligandos con rage. |
| CN1668595A (zh) * | 2002-05-31 | 2005-09-14 | 罗狄亚化学公司 | 形成碳－碳或碳－杂原子键的方法 |
| AU2003257062A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
| WO2004031143A2 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel combination of a factor xa inhibitor and clopidogrel |
| AU2004251599A1 (en) * | 2003-05-20 | 2005-01-06 | Transtech Pharma, Inc. | Rage antagonists as agents to reverse amyloidosis and diseases associated therewith |
| US20090012300A1 (en) * | 2004-07-16 | 2009-01-08 | Mathilda Maria Henrica Lambers | Process for the Preparation of an (Hetero) Arylamine |
| CN101796051B (zh) * | 2007-03-12 | 2013-11-06 | 细胞内治疗公司 | 与取代的杂环稠合的γ-咔啉的合成 |
| CA2772797C (en) | 2009-09-30 | 2018-09-25 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted imidazole derivatives |
| RU2014145682A (ru) | 2012-04-14 | 2016-06-10 | Интра-Селлулар Терапиз, Инк | Органические соединения |
| EP2968320B1 (en) | 2013-03-15 | 2020-11-11 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| WO2015085004A1 (en) | 2013-12-03 | 2015-06-11 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| EP3125892A4 (en) | 2014-04-04 | 2017-12-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| KR20220054908A (ko) | 2014-04-04 | 2022-05-03 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 유기 화합물 |
| WO2015171951A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | 2-(4-aryl-1h-imidazol-1-yl)aniline compounds |
| IL296884B2 (en) | 2016-01-26 | 2024-05-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Condensed heterocyclic converted gamma carbonyls for use in the treatment of central nervous system disorders |
| CN113754661A (zh) | 2016-03-25 | 2021-12-07 | 细胞内治疗公司 | 有机化合物 |
| EP3436016B1 (en) | 2016-03-28 | 2022-04-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel co-crystals |
| EP3436083A4 (en) | 2016-03-28 | 2019-11-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NEW COMPOSITIONS AND METHODS |
| WO2017172784A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel salts and crystals |
| WO2018071233A1 (en) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Amorphous solid dispersions |
| US10961245B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-03-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders |
| WO2018126143A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| BR112019019875A2 (pt) | 2017-03-24 | 2020-04-22 | Intra Cellular Therapies Inc | novas composições e métodos |
| EP3658144B1 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-26 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Pyridopyrroloquinoxaline compounds, their compositions and uses in therapy |
| US11376249B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-07-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| JP7268049B2 (ja) | 2018-03-08 | 2023-05-02 | インサイト・コーポレイション | ＰＩ３Ｋ－γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
| KR20210031455A (ko) | 2018-06-11 | 2021-03-19 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 치환된 헤테로환 융합 감마-카르볼린 합성 |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| WO2020047407A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| US10695345B2 (en) | 2018-08-31 | 2020-06-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Pharmaceutical capsule compositions comprising lumateperone mono-tosylate |
| US11034669B2 (en) | 2018-11-30 | 2021-06-15 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372658A (ja) | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ニトロジフエニルアミン類の製造方法 |
| US5705697A (en) | 1997-01-30 | 1998-01-06 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
| ZA985247B (en) | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
-
2001
- 2001-07-25 US US09/912,950 patent/US6541639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 AT AT01959231T patent/ATE307804T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 BR BR0112746-2A patent/BR0112746A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 NZ NZ523271A patent/NZ523271A/en unknown
- 2001-07-26 CA CA002417426A patent/CA2417426A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 CN CN01813378A patent/CN1444565A/zh active Pending
- 2001-07-26 JP JP2002514105A patent/JP2004504384A/ja active Pending
- 2001-07-26 DE DE60114424T patent/DE60114424T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 EP EP01959231A patent/EP1307431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 PL PL36123301A patent/PL361233A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 WO PCT/US2001/023541 patent/WO2002008199A2/en active IP Right Grant
- 2001-07-26 MX MXPA03000686A patent/MXPA03000686A/es unknown
- 2001-07-26 AU AU2001280813A patent/AU2001280813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 ES ES01959231T patent/ES2251501T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 HU HU0301699A patent/HUP0301699A3/hu unknown
- 2001-07-26 KR KR10-2003-7001155A patent/KR20030060872A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 RU RU2003103706/04A patent/RU2003103706A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 IL IL15354701A patent/IL153547A0/xx unknown
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300039A patent/ZA200300039B/en unknown
- 2003-01-22 IS IS6695A patent/IS6695A/is unknown
- 2003-01-24 NO NO20030393A patent/NO20030393L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-01-24 EC EC2003004453A patent/ECSP034453A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0301699A3 (en) | 2004-03-29 |
| NO20030393D0 (no) | 2003-01-24 |
| WO2002008199A3 (en) | 2002-06-13 |
| KR20030060872A (ko) | 2003-07-16 |
| US6541639B2 (en) | 2003-04-01 |
| ECSP034453A (es) | 2003-03-31 |
| BR0112746A (pt) | 2003-09-09 |
| DE60114424D1 (de) | 2005-12-01 |
| JP2004504384A (ja) | 2004-02-12 |
| IL153547A0 (en) | 2003-07-06 |
| NZ523271A (en) | 2005-01-28 |
| HUP0301699A2 (hu) | 2003-12-29 |
| MXPA03000686A (es) | 2003-06-06 |
| US20020099225A1 (en) | 2002-07-25 |
| WO2002008199A2 (en) | 2002-01-31 |
| ZA200300039B (en) | 2004-04-02 |
| ES2251501T3 (es) | 2006-05-01 |
| CA2417426A1 (en) | 2002-01-31 |
| EP1307431A2 (en) | 2003-05-07 |
| NO20030393L (no) | 2003-03-24 |
| ATE307804T1 (de) | 2005-11-15 |
| PL361233A1 (en) | 2004-10-04 |
| DE60114424T2 (de) | 2006-07-27 |
| CN1444565A (zh) | 2003-09-24 |
| AU2001280813A1 (en) | 2002-02-05 |
| EP1307431B1 (en) | 2005-10-26 |
| IS6695A (is) | 2003-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003103706A (ru) | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману | |
| JP2007521269A5 (ru) | ||
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| RU2004118056A (ru) | Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидная композиция, содержащая эти производные | |
| DE60124411T8 (de) | Ionische flüssigkeiten und ihre verwendung als lösungsmittel | |
| CA2251636A1 (en) | Process for the preparation of a magnesium salt of a substituted sulphinyl heterocycle | |
| SU589914A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-ди- окиси 1,2,4-бензтриазина | |
| JP2001514171A5 (ru) | ||
| DE50304043D1 (de) | Kupfer-Carben-Komplexe und ihre Verwendung | |
| CA2559488A1 (en) | Method of producing aminophenol compounds | |
| JPH07242627A (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| GB1530568A (en) | 1-azolyl-4-hydroxy-butane derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| EP0357404A3 (en) | Process for the preparation of cyclopentane derivatives | |
| KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
| Avdeenko et al. | Synthesis, X-Ray Diffraction Data, and 1H and 13C NMR Spectra of N-(N-Arylsulfonylimidoyl)-1, 4-benzoquinonimines Derived from N-Aroyl (acetyl)-1, 4-benzoquinonimines | |
| HRP20070392T3 (en) | Process for the preparation of alkoxycarbonylmethoxy-cyclopentanes | |
| RU2004120783A (ru) | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей | |
| EP0707003B1 (en) | Manufacture of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine | |
| CZ318894A3 (en) | Process for preparing 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one compounds and perfluoroalkanoylaminonitrile compounds | |
| HUP0300179A2 (en) | Process for the preparation of 6-(perfluoroalkyl)uracil compounds | |
| ES8506605A1 (es) | Procedimiento de preparacion de eteres oximas basicos y de sus sales de adicion acidas | |
| Sapozhnikov et al. | Consecutive substitution for three nitro groups in 1, 3, 5-trinitrobenzene under the action of benzotriazole and other nucleophiles | |
| CA1281032C (en) | Process for the preparation of benzylidene compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20051020 |