RU2011123372A - Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов - Google Patents

Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов Download PDF

Info

Publication number
RU2011123372A
RU2011123372A RU2011123372/04A RU2011123372A RU2011123372A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A RU 2011123372/04 A RU2011123372/04 A RU 2011123372/04A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
halogen
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2011123372/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2549896C2 (ru
Inventor
Йоахим Гебхардт
Фредерик Менгес
Михаэль Ракк
Михаэль Кайль
Йохен Шрёдер
Штефан ОРСТЕН
Хельмут Цех
Родни Ф. КЛИМА
Дейвид КОРТЕС
Роберт ЛЕХТ
Тони ЙЕГЕРЛЕНЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2011123372A publication Critical patent/RU2011123372A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2549896C2 publication Critical patent/RU2549896C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 5,6-дизамещенных-3-пиридилметил аммоний бромидов (I),гдеQ представляет собой третичный алифатический или циклический,насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический амин;Z представляет собой водород или галоген;Zпредставляет собой водород, галоген, циано или нитро;Y и Yкаждый независимо представляют собой OR, NRR, или где вместе YYпредставляют собой -O-, -S- или NR-;Rи Rкаждый независимо представляют собой водород,C-Cалкил, необязательно замещенный C-Cалкокси или фенилом, необязательно замещенным одной-тремя C-Cалкильными группами, C-Cалкокси группами или атомами галогена, или фенил, необязательно замещенный одной-тремя C-Cалкильными группами, C-Cалкокси группами или атомами галогена;Rпредставляет собой водород или C-Cалкил;который включает стадии(i) взаимодействие соединения формулы (II),где символы имеют значения, указанные для формулы (I), с бромом в присутствии радикального инициатора в смеси растворителей, содержащей водную фазу и органическую фазу, где органическая фаза содержит растворитель, выбранный из 1,2-дихлорзтана, хлорбензола, 1,2-дихлорбензола, 1,3-дихлорбензола, 1,4-дихлорбензола и тетрахлорметана, и где значение pH водной фазы составляет от 3 до <8, получая 3-бромметил-5,6-дизамещенное пиридиновое соединение (III),где Y, Y, Z и Zимеют значения, указанные для формулы (I), и(ii) взаимодействие бром соединения формулы (III) с третичным аминовым основанием Q в растворителе при температуре в интервале от 0°C до 100°C.2 Способ, как заявлено в п.1, где органический растворитель на стадии (i) представляет собой 1,2-дихлорэтан.3. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где Qв формуле (I) представляет собой;;;Zпредставляет собой O, S или NR;Rпредс

Claims (15)

1. Способ получения 5,6-дизамещенных-3-пиридилметил аммоний бромидов (I),
Figure 00000001
где
Q представляет собой третичный алифатический или циклический,
насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический амин;
Z представляет собой водород или галоген;
Z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
Y и Y1 каждый независимо представляют собой OR1, NR1R2, или где вместе YY1 представляют собой -O-, -S- или NR3-;
R1 и R2 каждый независимо представляют собой водород,
C1-C4 алкил, необязательно замещенный C1-C4 алкокси или фенилом, необязательно замещенным одной-тремя C1-C4 алкильными группами, C1-C4 алкокси группами или атомами галогена, или фенил, необязательно замещенный одной-тремя C1-C4 алкильными группами, C1-C4 алкокси группами или атомами галогена;
R3 представляет собой водород или C1-C4 алкил;
который включает стадии
(i) взаимодействие соединения формулы (II),
Figure 00000002
где символы имеют значения, указанные для формулы (I), с бромом в присутствии радикального инициатора в смеси растворителей, содержащей водную фазу и органическую фазу, где органическая фаза содержит растворитель, выбранный из 1,2-дихлорзтана, хлорбензола, 1,2-дихлорбензола, 1,3-дихлорбензола, 1,4-дихлорбензола и тетрахлорметана, и где значение pH водной фазы составляет от 3 до <8, получая 3-бромметил-5,6-дизамещенное пиридиновое соединение (III),
Figure 00000003
где Y, Y1, Z и Z1 имеют значения, указанные для формулы (I), и
(ii) взаимодействие бром соединения формулы (III) с третичным аминовым основанием Q в растворителе при температуре в интервале от 0°C до 100°C.
2 Способ, как заявлено в п.1, где органический растворитель на стадии (i) представляет собой 1,2-дихлорэтан.
3. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где Q+ в формуле (I) представляет собой
Figure 00000004
;
Figure 00000005
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
Figure 00000009
Z2 представляет собой O, S или NR12;
R12 представляет собой C1-C4 алкил; и
R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 алкокси, или R7 и R8, где вместе, образуют 5-ти или 6-ти членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно прерванное O, S, или NR12 и необязательно замещенное одним-тремя атомами галогена, C1-C4 алкильными группами или C1-C4 алкокси группами, и где
R9, R10 и R11 каждый независимо представляют собой C1-C4 алкил, или R9 и R10, где вместе, образуют 5-ти или 6-ти членное кольцо, в котором R9R10, представлен структурой: -(CH2)n-, необязательно прерванное O, S или NR9, где n представляет собой целое число 3, 4 или 5, при условии, что R11 представляет собой C1-C4 алкил.
4. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia):
Figure 00000010
5. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где реакцию на стадии (i) осуществляют вплоть до превращения соединения (II) до 20-60%.
6. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где органическую фазу на стадии (ii) используют повторно на стадии (i) с необязательным добавлением соединения (II).
7. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где значение рН водной фазы на стадии (i) составляет от 3 до 7.
8. Способ, как заявлено в пункте 1 или 2, где инициатор на стадии (i) выбирают из азобисизобутиронитрила, 2,2'-азобис(2-метилбутаннитрила), 2,2'-азобис(2,4-диметил-пентаннитрила и 1,1'-азобис(циклогексанкарбонитрила).
9. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где молярное отношение пиридинового соединения (II) к брому на стадии (i) составляет 1:0,5-1,2.
10. Способ, как заявлено в пункте 1 или 2, где стадию (i) осуществляют при температуре от 50°C до 120°C.
11. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где третичный амин Q на стадии (ii) представляет собой триметиламин.
12. Способ, как заявлено в п.1 или 2, который дополнительно включает стадию:
(iii) взаимодействие соединения формулы (I) в метаноле, толуоле или смеси метанол/толуол с основанием, выбранным из MOCH3 и MOH (если растворитель содержит метанол), где М представляет собой щелочной металл или щелочноземельный металл, с образованием 5,6-дизамещенного-3-метоксиметилпиридина формулы (IV),
Figure 00000011
где
Z представляет собой водород или галоген;
Z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
Y2 представляет собой OCH3 или OM.
13. Способ, как заявлено в п.12, который включает дальнейшую стадию:
(iv) превращение соединения формулы (IV) в гербицидное имидазолиноновое соединение формулы (V),
Figure 00000012
где
Z представляет собой водород или галоген;
z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
R4 представляет собой C1-C4 алкил;
R5 представляет собой C1-C4 алкил, C3-C6 циклоалкил, или R4 и R5;
где вместе с атомом, к которому они присоединены, представляют собой C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную метилом, и
R6 представляет собой водород; группу формулы -N=C (низший алкил)2; C1-C12 алкил, необязательно замещенный одной из следующих групп: C1-C3 алкокси, галоген, гидроксил, C3-C6 циклоалкил, бензилокси, фурил, фенил, галофенил, низший алкилфенил, низший алкоксифенил, нитрофенил, карбоксил, низший алкоксикарбонил, циано или три низший алкиламмоний; С3-C12 алкенил, необязательно замещенный одной из следующих групп: C1-C3 алкокси, фенил, галоген или низший алкоксикарбонил или двумя С1-С3 алкокси группами или двумя галогеновыми группами; C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одной или двумя С1-С3 алкильными группами; или катион.
14. Способ, как заявлено в п.13, который включает стадии
(iv-1) необязательно приготовление ангидрида (VII) соединения (IV);
(iv-2) взаимодействие соединения (IV) или его ангидрида (VII) в присутствии основания с 2-аминоалкан карбоксамидом формулы (VI),
Figure 00000013
где R4 и R5 имеют значения, как указано в формуле (V).
15. Способ, как заявлено в п.13, который включает стадии
(iv-1) превращение соединения (IV) в ангидрид (VII);
Figure 00000014
(iv-2) взаимодействие ангидрида (VII) с аминокарбонитрилом (IX),
Figure 00000015
где R4 и R5 имеют значения, как указано в формуле (V), получая амидонитрильное соединение (X),
Figure 00000016
где символы имеют значения, как указано в формуле (V) в п.13 и R6 представляет собой H;
(iv-3) гидролиз нитрильной группы в соединении (X), получая амид (VIII),
Figure 00000017
где символы имеют значения, как указано в формуле (V) в пункте 13 и R6 представляет собой H,
и
(iv-4) конденсация амида (VIII), получая гербицидный имидазолинон (V).
RU2011123372/04A 2008-11-13 2009-11-13 Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов RU2549896C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11423008P 2008-11-13 2008-11-13
US61/114,230 2008-11-13
PCT/EP2009/065155 WO2010055139A1 (en) 2008-11-13 2009-11-13 Process for manufacturing substituted 3-pyridylmethyl ammonium bromides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011123372A true RU2011123372A (ru) 2012-12-20
RU2549896C2 RU2549896C2 (ru) 2015-05-10

Family

ID=41572415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011123372/04A RU2549896C2 (ru) 2008-11-13 2009-11-13 Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9096570B2 (ru)
EP (1) EP2365965B1 (ru)
JP (1) JP5713914B2 (ru)
CN (1) CN102245576B (ru)
AR (1) AR074328A1 (ru)
AU (1) AU2009315580B2 (ru)
BR (1) BRPI0921882B1 (ru)
IL (1) IL212808A (ru)
MX (1) MX2011004938A (ru)
RU (1) RU2549896C2 (ru)
TW (1) TW201029975A (ru)
UA (1) UA103502C2 (ru)
UY (1) UY32243A (ru)
WO (1) WO2010055139A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2358678B1 (en) 2008-11-13 2015-01-14 Basf Se Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides
JP5619761B2 (ja) 2008-11-13 2014-11-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ２−［（１−シアノプロピル）カルバモイル］−５−クロロメチルニコチン酸及びイミダゾリノン系除草剤の製造におけるその使用
EP2982673B1 (en) 2008-12-09 2018-02-21 Basf Se Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-dicarboxylic anhydride
CN103613535A (zh) * 2013-11-26 2014-03-05 潍坊先达化工有限公司 一种5-（甲氧基甲基）-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的合成方法
AU2017359604B2 (en) * 2016-11-21 2022-02-10 Adama Agan Ltd. Process for preparing methoxy methyl pyridine dicarboxylate
CN107033067A (zh) * 2017-06-25 2017-08-11 刘瑞海 一种2‑甲氧基甲基吡啶的合成方法
CN107151228A (zh) * 2017-06-25 2017-09-12 刘瑞海 一种3‑甲氧基甲基吡啶的合成方法
CN107286081A (zh) * 2017-06-26 2017-10-24 蒋潇 一种4‑甲氧基甲基吡啶的合成方法
CN109096294A (zh) * 2018-09-03 2018-12-28 周银平 吡啶化合物的制备方法
EP3782985A1 (en) 2019-08-19 2021-02-24 BASF Agrochemical Products B.V. Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives
CN113968814A (zh) * 2020-07-22 2022-01-25 帕潘纳(北京)科技有限公司 一种制备5-溴甲基-2,3-吡啶羧酸二甲酯的方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3330604A1 (de) 1983-08-25 1985-03-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von brommethylthiophen-carbonsaeureestern
US4562257A (en) 1983-11-07 1985-12-31 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
US4782157A (en) 1984-12-03 1988-11-01 American Cyanamid Co. Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
JPH07611B2 (ja) 1986-01-24 1995-01-11 日産化学工業株式会社 ピリジン誘導体，その製造方法および除草剤
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
EP0322616A3 (en) 1987-12-31 1989-10-18 American Cyanamid Company Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US5026859A (en) * 1989-12-27 1991-06-25 American Cyanamid Company Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids
US5215568A (en) 1991-10-31 1993-06-01 American Cyanamid Company Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof
US5288866A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 American Cyanamid Company 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids
CN1042333C (zh) * 1992-10-14 1999-03-03 美国氰胺公司 5,6－二取代－3－吡啶甲基卤化铵类化合物及其制备方法
JP3963499B2 (ja) * 1995-06-05 2007-08-22 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション ５−（アルコキシメチル）ピリジン−２，３−ジカルボン酸塩の改良された製造方法
US5892050A (en) 1998-01-28 1999-04-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of pyridine dicarboxylate derivatives
US6339158B1 (en) * 1999-05-03 2002-01-15 American Cyanamid Co. Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
EP2145682A1 (de) 2008-07-18 2010-01-20 Roche Diagnostics GmbH Testelement zur Analyse einer Körperflüssigkeitsprobe auf einen darin enthaltenen Analyten, Analysesystem und Verfahren zur Steuerung der Bewegung einer in einem Kanal eines Testelements enthaltenen Flüssigkeit
WO2010055042A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Basf Se 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
JP5619761B2 (ja) 2008-11-13 2014-11-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ２−［（１−シアノプロピル）カルバモイル］−５−クロロメチルニコチン酸及びイミダゾリノン系除草剤の製造におけるその使用
EP2358678B1 (en) 2008-11-13 2015-01-14 Basf Se Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides

Also Published As

Publication number Publication date
EP2365965A1 (en) 2011-09-21
WO2010055139A1 (en) 2010-05-20
AR074328A1 (es) 2011-01-05
JP5713914B2 (ja) 2015-05-07
TW201029975A (en) 2010-08-16
BRPI0921882B1 (pt) 2018-02-06
CN102245576A (zh) 2011-11-16
AU2009315580B2 (en) 2015-06-18
JP2012508729A (ja) 2012-04-12
AU2009315580A1 (en) 2010-05-20
BRPI0921882A2 (pt) 2015-12-29
IL212808A (en) 2015-10-29
UY32243A (es) 2010-05-31
UA103502C2 (ru) 2013-10-25
EP2365965B1 (en) 2019-01-09
CN102245576B (zh) 2014-11-05
MX2011004938A (es) 2011-06-06
US20110224433A1 (en) 2011-09-15
IL212808A0 (en) 2011-07-31
US9096570B2 (en) 2015-08-04
RU2549896C2 (ru) 2015-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011123372A (ru) Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов
RU2011127905A (ru) Способ производства производных замещенной 5-метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2005127626A (ru) Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
KR101374219B1 (ko) 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 새로운 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법
MX2011005827A (es) Proceso para fabricar derivados de acido 5-metoximetilpiridin-2,3- dicarboxilicos sustituidos.
RU2012140748A (ru) Синтез магнолола и его аналогов
DK1694641T3 (da) Prostaglandinsyntese
RU2007138552A (ru) Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома
RU2011152372A (ru) Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных
PH12014501704B1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
JP4728350B2 (ja) ケトンアミドの調製
JP5712481B2 (ja) 芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
JP2005514396A5 (ru)
JP2007238540A5 (ru)
JP2012153847A (ja) 新規高分子化合物及びその中間体
EP2522648A1 (en) Process for producing difluorocyclopropane compound
CA2556508A1 (en) Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols
JP5585146B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法
JP2009528982A (ja) １，４−モルホリン−２，５−ジオンの新規の合成方法
JP3571445B2 (ja) シリルエノールエーテルの製造方法
JP4391503B2 (ja) ジエン化合物およびその製造方法
JP4423717B2 (ja) ３−置換−３−ハロメチルオキセタン化合物の合成法
CN1310888C (zh) 制备4－卤代烷基烟酰胺的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190710