RU2012140748A - Синтез магнолола и его аналогов - Google Patents
Синтез магнолола и его аналогов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012140748A RU2012140748A RU2012140748/04A RU2012140748A RU2012140748A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A RU 2012140748/04 A RU2012140748/04 A RU 2012140748/04A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- organic solvent
- mom
- deprotecting agent
- Prior art date
Links
- BISKSCBAYFPNDF-NSCUHMNNSA-N C/C=C/Cc(cc1)cc(-c2cc(CC=S#S)ccc2O)c1O Chemical compound C/C=C/Cc(cc1)cc(-c2cc(CC=S#S)ccc2O)c1O BISKSCBAYFPNDF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/52—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by substitution of halogen only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил; или его фармацевтически или перорально приемлемой соли, включающий:(а) взаимодействие соединения формулы (II):с бромом в органическом растворителе с получением соединения формулы (III):(b) взаимодействие соединения формулы III с MOM-Cl в органическом растворителе в присутствии органического основания с получением соединения формулы (IV):(c) взаимодействие соединения формулы IV с R-CH=CH-CH-Br, где R определен выше, в органическом растворителе с магнием и этилбромидом с получением соединения формулы V:(d) превращение соединения формулы V с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в органическом растворителе с получением соединения формулы I; и(e) необязательно, превращение соединения формулы I в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.2. Способ по п.1, в котором R представляет собой водород.3. Способ по п.1, в котором R представляет собой метил.4. Способ по п.1, в котором R представляет собой фенил.5. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (а) представляет собой хлороформ.6. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (с) представляет собой тетрагидрофуран.7. Способ по п.5, в котором органический растворитель на стадии (c) представляет собой тетрагидрофуран.8. Способ по п.1, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.9. Способ по п.7, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.10. Способ получения магнолола (5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола), включающий:(а) взаимодействие 2,2'-бисфенола с бромом
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы (I):
где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил; или его фармацевтически или перорально приемлемой соли, включающий:
(а) взаимодействие соединения формулы (II):
с бромом в органическом растворителе с получением соединения формулы (III):
(b) взаимодействие соединения формулы III с MOM-Cl в органическом растворителе в присутствии органического основания с получением соединения формулы (IV):
(c) взаимодействие соединения формулы IV с R-CH=CH-CH2-Br, где R определен выше, в органическом растворителе с магнием и этилбромидом с получением соединения формулы V:
(d) превращение соединения формулы V с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в органическом растворителе с получением соединения формулы I; и
(e) необязательно, превращение соединения формулы I в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.
2. Способ по п.1, в котором R представляет собой водород.
3. Способ по п.1, в котором R представляет собой метил.
4. Способ по п.1, в котором R представляет собой фенил.
5. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (а) представляет собой хлороформ.
6. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (с) представляет собой тетрагидрофуран.
7. Способ по п.5, в котором органический растворитель на стадии (c) представляет собой тетрагидрофуран.
8. Способ по п.1, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
9. Способ по п.7, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
10. Способ получения магнолола (5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола), включающий:
(а) взаимодействие 2,2'-бисфенола с бромом в хлороформе с получением 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола;
(b) взаимодействие 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола с метоксиметилхлоридом (MOM-Cl) в дихлорметане с диизопропилэтиламином с получением MOM эфира 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола;
(c) взаимодействие указанного MOM эфира 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола с аллилбромидом в тетрагидрофуране с магнием и этилбромидом с получением MOM эфира 5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола;
(d) превращение указанного MOM эфира 5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в магнолол; и
(e) необязательно, превращение магнолола в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.
11. Способ по п.10, в котором реакцию на стадии (c) проводят при комнатной температуре.
12. Способ по п.10, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
13. Способ получения соединения формулы (V):
включающий взаимодействие соединения формулы IV:
c R-CH=CH-CH2-Br, где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил, в органическом растворителе в течении времени, достаточного для получения соединения формулы V, и необязательно включающий дополнительную стадию превращения соединения формулы V в соединение формулы I:
14. Способ по п.13, в котором органический растворитель представляет собой тетрагидрофуран.
15. Способ по п.14, в котором реакцию проводят с магнием и этилбромидом с достижением связывания.
16. Способ по п.15, в котором реакцию проводят при комнатной температуре.
17. Способ по п.15, в котором молярное отношение магния к этилбромиду составляет около 2 к 1.
18. Способ по п.16, в котором R представляет собой водород.
19. Способ по п.13, в котором соединение формулы V подвергают взаимодействию с триметилхлорсиланом в метаноле с получением соединения формулы I.
20. Способ по п.19, в котором R представляет собой водород.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2010/025378 WO2011106003A1 (en) | 2010-02-25 | 2010-02-25 | Synthesis of magnolol and its analogue compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012140748A true RU2012140748A (ru) | 2014-03-27 |
| RU2510938C1 RU2510938C1 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=42028117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012140748/04A RU2510938C1 (ru) | 2010-02-25 | 2010-02-25 | Синтез магнолола и его аналогов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8519197B2 (ru) |
| EP (1) | EP2539310B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013520495A (ru) |
| CN (1) | CN102884035B (ru) |
| AR (1) | AR080656A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010346597B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012020603A2 (ru) |
| CA (1) | CA2789140C (ru) |
| DK (1) | DK2539310T3 (ru) |
| ES (1) | ES2507615T3 (ru) |
| HK (1) | HK1180297A1 (ru) |
| MX (1) | MX2012009817A (ru) |
| MY (1) | MY162466A (ru) |
| PL (1) | PL2539310T3 (ru) |
| RU (1) | RU2510938C1 (ru) |
| SG (1) | SG183120A1 (ru) |
| TW (1) | TWI438185B (ru) |
| WO (1) | WO2011106003A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201206020B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549543C2 (ru) | 2010-12-21 | 2015-04-27 | Колгейт-Палмолив Компани | Галогенированные бифенолы в качестве антибактериальных средств |
| BR112014014609B1 (pt) | 2011-12-15 | 2018-06-05 | Colgate-Palmolive Company | Composição compreendendo análogos de magnolol solubilizados. |
| MX341440B (es) | 2011-12-15 | 2016-08-18 | Colgate Palmolive Co | Analogos de magnolol solubilizados. |
| US9000231B2 (en) | 2011-12-20 | 2015-04-07 | Colgate-Palmolive Company | Processes for making magnolol and derivatives thereof |
| US9045397B2 (en) | 2011-12-20 | 2015-06-02 | Colgate-Palmolive Company | Processes for making magnolol analogs |
| EP2948220B1 (en) | 2013-01-23 | 2018-07-04 | Colgate-Palmolive Company | Processes for making magnolol derivatives |
| JP2015007054A (ja) * | 2014-07-24 | 2015-01-15 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | マグノロールおよびその類似体化合物の合成 |
| CN108430463B (zh) * | 2015-10-23 | 2021-01-29 | 高露洁-棕榄公司 | 和厚朴酚的改进的合成 |
| CN109053387B (zh) * | 2018-09-19 | 2021-07-09 | 九江学院 | 一种厚朴酚的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ280133B6 (cs) * | 1991-11-25 | 1995-11-15 | Eli Lilly And Company | Substituovaný fenylfenolleukotrienový antagonist a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje |
| US6544409B2 (en) | 2001-05-16 | 2003-04-08 | Petroleo Brasileiro S.A. - Petrobras | Process for the catalytic oxidation of sulfur, nitrogen and unsaturated compounds from hydrocarbon streams |
| CN1147286C (zh) * | 2001-07-18 | 2004-04-28 | 广州美晨股份有限公司 | 一种中药牙膏 |
| US7347985B2 (en) * | 2002-06-25 | 2008-03-25 | Wm. Wrigley Jr. Company | Breath freshening and oral cleansing product with magnolia bark extract |
| US20060140885A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Abdul Gaffar | Method of reducing oral tissue inflammation using magnolia extract |
| WO2008098056A2 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | High relaxivity chelates |
-
2010
- 2010-02-25 BR BR112012020603A patent/BR112012020603A2/pt active Search and Examination
- 2010-02-25 US US13/577,627 patent/US8519197B2/en active Active
- 2010-02-25 PL PL10705965T patent/PL2539310T3/pl unknown
- 2010-02-25 JP JP2012554971A patent/JP2013520495A/ja active Pending
- 2010-02-25 MY MYPI2012003487A patent/MY162466A/en unknown
- 2010-02-25 DK DK10705965.1T patent/DK2539310T3/da active
- 2010-02-25 CA CA2789140A patent/CA2789140C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-25 ES ES10705965.1T patent/ES2507615T3/es active Active
- 2010-02-25 AU AU2010346597A patent/AU2010346597B2/en not_active Ceased
- 2010-02-25 EP EP10705965.1A patent/EP2539310B1/en active Active
- 2010-02-25 CN CN201080064851.2A patent/CN102884035B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-25 RU RU2012140748/04A patent/RU2510938C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-25 SG SG2012056404A patent/SG183120A1/en unknown
- 2010-02-25 WO PCT/US2010/025378 patent/WO2011106003A1/en active Application Filing
- 2010-02-25 MX MX2012009817A patent/MX2012009817A/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-02-24 AR ARP110100579A patent/AR080656A1/es unknown
- 2011-02-24 TW TW100106113A patent/TWI438185B/zh not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-08-10 ZA ZA2012/06020A patent/ZA201206020B/en unknown
-
2013
- 2013-06-11 HK HK13106886.9A patent/HK1180297A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010346597A1 (en) | 2012-08-23 |
| DK2539310T3 (da) | 2014-10-20 |
| US8519197B2 (en) | 2013-08-27 |
| JP2013520495A (ja) | 2013-06-06 |
| HK1180297A1 (en) | 2013-10-18 |
| ZA201206020B (en) | 2014-01-29 |
| AU2010346597B2 (en) | 2013-09-19 |
| AR080656A1 (es) | 2012-04-25 |
| ES2507615T3 (es) | 2014-10-15 |
| MX2012009817A (es) | 2012-09-12 |
| BR112012020603A2 (pt) | 2017-07-11 |
| CN102884035B (zh) | 2016-01-20 |
| PL2539310T3 (pl) | 2015-01-30 |
| SG183120A1 (en) | 2012-09-27 |
| TW201141823A (en) | 2011-12-01 |
| RU2510938C1 (ru) | 2014-04-10 |
| TWI438185B (zh) | 2014-05-21 |
| WO2011106003A1 (en) | 2011-09-01 |
| CA2789140C (en) | 2015-01-27 |
| CA2789140A1 (en) | 2011-09-01 |
| US20120302647A1 (en) | 2012-11-29 |
| EP2539310B1 (en) | 2014-07-16 |
| MY162466A (en) | 2017-06-15 |
| EP2539310A1 (en) | 2013-01-02 |
| CN102884035A (zh) | 2013-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012140748A (ru) | Синтез магнолола и его аналогов | |
| JP2013520495A5 (ru) | ||
| CN101125807B (zh) | 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体制备方法 | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| RU2006138613A (ru) | Новый способ получения промежуточных соединений, применяемых для синтеза аналогов витамина d | |
| RU2014149148A (ru) | Способ получения соединений 2-дезокси-2-фтор-2-метил-d-рибофуранозил нуклеозида | |
| Liu et al. | Iridium-catalyzed regio-and enantioselective allylic alkylation of fluorobis (phenylsulfonyl) methane | |
| CN103274910B (zh) | 一种合成均苯三甲醛类化合物的方法 | |
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| CN112047839B (zh) | 一种1-碘-3-全氟烷基烯烃化合物及其制备方法 | |
| CN103787855B (zh) | 不对称催化合成(s)-芳姜黄酮的新方法 | |
| JP2013166728A (ja) | アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法 | |
| Hang et al. | Reaction of difluorocarbene with propargyl esters and efficient synthesis of difluorocyclopropyl ketones | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| JP2019524783A (ja) | ジフルオロアリルホウ酸エステルの製造方法及びその使用 | |
| CN107915699B (zh) | 一种CorallidictyalD的合成方法 | |
| CN108727323B (zh) | 一种氮杂环卡宾催化合成三氟甲基取代高异黄酮类化合物的方法 | |
| Murakata et al. | A new strategy for the synthesis of 4, 6-di-tert-butyl-2, 2-dipentyl-2, 3-dihydro-5-benzofuranol (BO-653), a potent antiatherogenic antioxidant | |
| CN107501234B (zh) | 一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法 | |
| CN100430376C (zh) | 一种制备n-甲基-3-苯基-3-羟基-丙胺的改进方法 | |
| JP5574476B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180226 |