CN101125807B - 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的一种制备方法;该化合物是制备一种生物活性物质的中间体。其结构式为:
背景技术
已知的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的制备方法步骤如下:
a)对氯苯甲醛与镁和丁烯基氯反应得到1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-醇。
b)得到的产物与二溴甲烷,锌粉,氯化亚铜反应,使用精密超声波加快化学反应。
c)1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙醇与乙二酰氯,二甲基亚砜在干燥的二氯甲烷溶液中反应,反应温度为-78℃,得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)(苏联专利公开号1718722,公开日1992年3月07日)。
反应式如下:
一共3个阶段,总收率以对氯苯甲醛计为48-50%。
本方法的缺点是使用高毒性的乙二酰氯以及在最后反应阶段中需要低温控制(-78℃)。而且在每个反应阶段需要用SiO2管柱层析法来分离反应的成品。难以实现工业化生产。
发明内容:
本发明可除去氧化反应阶段以及在很大程度上简化反应过程,降低酮(I)成本。
本发明内容是1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II)经环丙烷基化得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。在有机溶剂中,锌粉,三氯化铝与对氯苯腈,丁烯基氯反应得到不饱和酮(II)(Barbier反应),三氯化铝也可不用。
反应式如下:
已知烯丙基丙酮的合成方法为腈,烯丙基溴,锌粉与三氯化铝反应(Tetrahedron Letters41,2000,8803-8806)。本专利说明书中1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II)。
已知烯烃的环丙烷基化方法,是在乙醚中烯烃与二溴甲烷,锌粉,氯化亚铜反应,催化剂为乙酰氯(J.Org.Chem.,1990,55,2491-2494)。本专利说明书中1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的合成也未见报道。
还有一种1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II)的合成方法,二乙酰胺与咪唑啉4-氯苯甲酸在四氢呋喃中反应,反应温度为-78℃至-25℃。反应时间大于12小时。反应毕反应物料用盐酸水解。然后有机层用乙醚分离,减压蒸馏得到产品(Chemische Berichte,118,348-353,1985)。这种方法可在实验室使用,但是很难在工业条件实现。其他1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II)合成方法在未见报道。
因此,本发明的目的是一种制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的合成新方法。在有机溶剂中,对氯苯腈,丁烯基氯或丁烯基溴与锌粉,三氯化铝,反应得到1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II),三氯化铝也可不用。得到的1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮与二溴甲烷,锌粉,氯化亚铜在有机溶剂中进行反应。反应条件是用精密超声波箱或用催化剂。
第一步合成过程,其特征在于溶剂为四氢呋喃,乙醚,二氧六环或混合溶剂中的任一种。第二步合成过程中可用二氯甲烷,苯以及甲苯与乙二醇二甲醚2:1比率混合等其他溶剂中的任一种。
第二步合成过程,其特征在于催化剂为乙酰氯,三甲基氯硅烷,硼氢化钠或二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠中的任一种。
由于在真空蒸馏时1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮易于分解,因此我们在第二步合成过程中,使用由对氯苯腈,丁烯基氯与锌粉反应后制得(YurievY.K.“实用有机化学研究工作,第I,II册”莫斯科大学出版社出版,1964年,274页)未水解的有机锌盐(III)进行实验环丙烷基化反应可能性。
本发明另外目的是1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮的合成。对氯苯腈,丁烯基氯或丁烯基溴与在四氢呋喃中的锌粉,三氯化铝进行反应。三氯化铝也可不用。反应温度为10℃至40℃。合成过程包括有机层分离与清洗阶段。在反应物料中加入不溶于水有机溶剂(如正己烷)后用2M盐酸对有机层进行处理。用已知方法分离出成品。与其他已知的合成方法相比(Chemische Berichte,118,348-353,1985),本发明的合成路线成本较低且操作简便。
总之本发明的技术方案是:
1.1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的合成方法
包括以下阶段:
a)对氯苯腈和丁烯基氯或丁烯基溴,与锌粉,三氯化铝在有机溶剂中反应,三氯化铝也可不用。反应物料用2M盐酸水解,分离,洗涤后得到1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II);
b)1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮与二溴甲烷,锌粉以及氯化亚铜在有机溶剂中反应,使用催化剂或精密超声波箱可加快化学反应;然后用已知方法分离出成品。
2.在上述方案中,二溴甲烷,锌粉,氯化亚铜(环丙烷基化反应)与由对氯苯腈,丁烯基氯与锌反应后得到的物料反应;然后用2M盐酸进行水解反应。
3.在上述方案中,在反应时加入催化剂,催化剂为乙酰氯,三甲基氯硅烷,硼氢化钠或二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠中的任一种。
4.一种生产1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)的中间体化合物1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮(II)的合成方法,
对氯苯腈,丁烯基氯或丁烯基溴与锌粉,三氯化铝在四氢呋喃中进行反应,三氯化铝也可不用;反应温度为10℃至40℃;合成过程包括有机层分离与洗涤阶段;在反应物料中加入不溶于水有机溶剂后,用2M盐酸对有机层进行处理;用已知方法分离出成品。
下面结合实施例对本发明进行进一步地详细说明。
具体实施方式
下面将描述本发明的几个实施例,进一步说明本发明,但本发明的内容完全不局限与此。
实施例1 1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮的合成方法。
在45ml四氢呋喃溶液中加入6.78g(0.05mol)对氯苯腈,13.0g(0.2mol)锌粉冷却至10℃。然后在反应物料中加入2.67g(0.02mol)三氯化铝,温度升至15℃以上。然后1.5小时之内滴加溶解在50ml四氢呋喃溶液中的10.12g(0.075mol)丁烯基溴。加入后在温度35-40℃下搅拌3.5小时。反应毕加入60ml正己烷,冷却至0℃。反应物料温度0℃下慢加入36ml2M盐酸,搅拌10分钟。
分层,有机层依次用2M盐酸溶液(2次35ml),5%碳酸氢钠的溶液(2次35ml),氯化钠溶液(3次35ml)进行洗涤。经无水硫酸钠干燥。回收溶剂,减压蒸馏得5.84g1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮。收率为60%,沸点100-103℃/0,83mmHg。产品经气相色谱分析含量为82%。
NMR数据如下:d-DMSO:除了7.45-7.95m.d.(芳基)以外还有1.25m.d.(d,甲基3H),4.15m.d.(t,乙烯基1H),5.05-5.20m.d.(d.d.,亚甲基2H),5.80-5.95m.d.(m,次甲基1H)。
实施例2 1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮的合成方法。
根据本发明实施例1不加三氯化铝得5.94g1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮。收率为61%,产品经气相色谱分析含量为81.5%。
实施例3 1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮的合成方法。
在180ml四氢呋喃溶液中加入27.5g(0.2mol)对氯苯腈,52.0g(0.8mol)锌粉,反应物料冷却至10℃。在反应物料中加入10.68g(0.08mol)三氯化铝,温度升至25℃以上。然后1.5小时之内滴加溶解在153ml四氢呋喃溶液中的27.15g(0.3mol)丁烯基氯。温度升至30℃以上。加入后在温度35-40℃下搅拌4小时。
反应毕加入210ml正己烷,冷却至0℃。反应物料在温度0℃下缓慢加入160ml2M盐酸。分层,有机层依次用2M盐酸溶液(2次100ml),5%碳酸氢钠的溶液(2次120ml),氯化钠溶液(3次100ml)进行洗涤。经无水硫酸钠干燥。回收溶剂,减压蒸馏得33.84g11-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮。收率为87%,产品经气相色谱分析含量为76.7%。
实施例4 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
7.8g(0.12mol)锌粉与1.19g(0.012mol)氯化亚铜在40ml二氯甲烷溶液中加入5.22g(0.03mol)二溴甲烷,然后加入0.19g(0.0024mol)乙酰氯搅拌10分钟。15分钟之内加入溶解在15ml二氯甲烷溶液中的5.74g(0.03mol)1-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丁烯-1-酮。然后15分钟之内滴加入在5ml二氯甲烷溶液中的10.44g(0.06mol)二溴甲烷。反应物料温度加热至40℃,在40-45℃温度下搅拌5小时。然后反应物料冷却,加入40ml正己烷,冷却至0℃。加入30ml2M盐酸。分层,依次用2M盐酸溶液,5%碳酸氢钠的饱和溶液,氯化钠饱和溶液进行有机层的洗涤。经无水硫酸钠干燥。回收溶剂,减压蒸馏得5.37g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为86%,产品经气相色谱分析含量为81%,总收率以对氯苯腈计为70.4%。
实施例5 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
在60ml四氢呋喃、乙醚混合溶剂(比率为85:15)中加入6.87g(0.05mol)对氯苯腈,13g(0.2mol)锌粉与2.67g(0,02mol)三氯化铝反应。然后室温下1小时之内加入溶解在10ml混合溶剂中的6.79g(0.075mol)丁烯基氯。反应物料在温度34℃搅拌3小时。过滤,滤液移到另外的反应瓶中,加入14.3g(0.22mol)锌粉,4.35g(0.044mol)氯化亚铜与26.1g(0.15mol)二溴甲烷。反应温度36-42℃下在精密超声波箱中搅拌5小时。有机相冷却至0℃缓慢加入2M盐酸溶液50ml,搅拌10分钟,移到分液漏斗中。分层,水层用乙醚提取(2次30ml)。把有机相合并后依次用2M盐酸(2次30ml),水(3次50ml)洗,减压蒸馏回收溶剂。得8.93g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为85.7%,产品经气相色谱分析含量为84%。
实施例6 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
在120ml四氢呋喃、乙醚混合溶剂(比率为85:15)中加入20.61g(0.15mol)对氯苯腈,39g(0.6mol)锌粉与8.01g(0.06mol)三氯化铝反应。然后室温下1小时之内加入溶解在60ml混合溶剂中的20.37g(0.225mol)丁烯基氯。反应物料温度在34℃搅拌3小时。过滤,滤液移到滴液漏斗中。在另一反应瓶中加入39g(0.6mol)锌粉,5.94g(0,06mol)氯化亚铜,在90ml乙醚中与26.1g(0.15mol)二溴甲烷反应。然后加入0.92g(0.012mol)乙酰氯。反应瓶在5分钟之内由恒温水浴下加热至35℃。淡灰色的反应物料变为深灰色。10分钟之内加入上一个反应阶段的反应物料。然后滴加溶解在30ml乙醚中的52.2g(0.3mol)二溴甲烷。
反应物料开始沸腾。保持均衡的沸腾滴加二溴甲烷,二溴甲烷加完后,控制温度在45-50℃下搅拌5小时。然后反应物料冷却至0℃,缓慢加入150ml2M盐酸溶液。搅拌10分钟,移到分液漏斗中。分层,水层用乙醚提取(2次50ml)。把有机相合并合依次用2M盐酸(2次30ml),水(3次50ml)洗。经无水硫酸钠干燥。减压蒸馏回收溶剂。得27,01g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为86%,产品经气相色谱分析含量为78%。
实施例7 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
在50ml四氢呋喃、二氧六环混合溶剂(比率为80:20)中加入26g(0.4mol)锌粉,5.34g(0,04mol)三氯化铝反应。然后15分钟之内加入溶解在100ml混合溶剂中的25ml(0.15mol)丁烯基氯与13.7g(0.1mol)对氯苯腈。反应物料在温度30-40℃下搅拌4小时。反应物料过滤后,滤液移到滴液漏斗中。在另一反应瓶中加入26g(0.4mol)锌粉,4g(0.04mol)氯化亚铜,60ml苯,8ml(0.1mol)二溴甲烷与几滴三甲基氯硅烷反应。然后加热至40℃,搅拌5分钟。30分钟之内缓慢加入第一反应阶段的滤液。然后30分钟之内滴加入16ml(0,2mol)二溴甲烷。控制温度在40-45℃下搅拌5小时。
然后将反应物料冷却至0℃,缓慢加入250ml2M盐酸溶液。搅拌5分钟,移到分液漏斗中。分层,依次用250ml3%碳酸氢钠溶液,250ml氯化钠饱和溶液洗涤有机层。经无水硫酸钠干燥。减压蒸馏回收溶剂。得18g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为86%,产品经气相色谱分析含量为77%。
实施例8 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
在40ml四氢呋喃溶液中加入6.87g(0.05mol)对氯苯腈,13.0g(0.2mol)锌粉,2.67g(0.02mol)三氯化铝反应。然后40分钟之内于室温下加入在40ml四氢呋喃溶液中的6.79g(0.075mol)丁烯基氯。反应物料温度在34-37℃搅拌3,5小时。减压蒸馏回收四氢呋喃,将反应物料溶解于40ml二氯甲烷中。在另一反应瓶中依次加入55ml二氯甲烷,13.0g(0.2mol)锌粉与0.12g(0.001mol)氯化亚铜加热至35℃,然后加入在乙二醇二甲醚中的3.0ml(0.0015mol)0.5M硼氢化钠溶液,搅拌15分钟。尽快加入前步反应阶段的溶液。45分钟之内滴加入在10ml二氯甲烷中的26.1g(0.15mol)二溴甲烷,反应温度为35-37℃。然后加入0.074g(0.0007mol)氯化亚铜,控制温度40-45℃下搅拌5小时。
然后将反应物料冷却至0℃,缓慢加入50ml 2M盐酸溶液。分层,有机相合并依次后用2M盐酸(2次50ml),氯化钠饱和溶液(2次50ml)洗,水(3次50ml)洗涤。经无水硫酸钠干燥。减压蒸馏回收溶剂。得8.64g 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为83%,产品经气相色谱分析含量为78%。
实施例9 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法
在40ml四氢呋喃溶液中加入6.87g(0.05mol)对氯苯腈,13.0g(0.2mol)锌粉,2.67g(0.02mol)三氯化铝反应。然后在室温下40分钟之内加入溶解在40ml四氢呋喃溶液中的6.79g(0.075mol)丁烯基氯。反应物料在温度34-37℃搅拌3.5小时。减压蒸馏回收四氢呋喃,然后将反应物料溶解于40ml二氯甲烷中。在另一反应瓶中依次加入55ml二氯甲烷,13.0g(0.2mol)锌粉,0.12g(0.001mol)氯化亚铜加热至35℃,然后加入溶解在甲苯中的0,43g(0,0015mol)70%硼氢化钠或二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠溶液,搅拌15分钟。尽快加入前步反应阶段的溶液。45分钟之内滴加溶解在10ml二氯甲烷中的26.1g(0.15mol)二溴甲烷,反应温度为35-37℃。然后加入0.074g(0.0007mol)氯化亚铜,控制温度在40-45℃下搅拌5小时。
然后将反应物料冷却至0℃,缓慢加入50ml2M盐酸溶液。分层,有机相合并后依次用2M盐酸(2次50ml),氯化钠饱和溶液(2次50ml)洗,水(3次50ml)洗涤。经无水硫酸钠干燥。减压蒸馏回收溶剂。得8,34g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。收率为80%,产品经气相色谱分析含量为76%。
Claims (3)
2.根据权利要求1的合成方法,其特征在于在步骤b反应时需加入催化剂,催化剂为乙酰氯,三甲基氯硅烷,硼氢化钠或二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠中的任一种。
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