CN111454286A - 一种二氟烯基硼化合物的合成方法 - Google Patents

一种二氟烯基硼化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二氟烯基硼化合物的合成方法，是以三氟甲基炔烃化合物为原料，在碱、催化剂、配体、硼试剂存在下，通过β‑F消除策略选择性脱氟硼化来合成二氟烯基硼化合物。本发明特点，反应条件温和，绿色高效，操作方便，反应时间比较短，反应的副产物比较少，并且适合于大规模生产。

Description

一种二氟烯基硼化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种二氟烯基硼化合物的合成方法，通过对三氟甲基炔烃化合物进行β-F消除策略选择性脱氟硼化来合成1,1-二氟烯烃化合物，属于有机合成领域。
背景技术
氟代有机分子能够显著改变分子的物理、化学以及生物学性质，随着医药、材料领域对新型有机氟化合物需求的增长，有机氟化学近年来发展迅速[1]。含氟化合物的脱氟功能化同样也具有很好的应用前景，因为它为常规方法难以制备的含氟功能分子提供了新颖的合成路径。此外有机硼试剂是有机合成中广泛使用的一类有用试剂，有机硼试剂已广泛应用于天然产物、药物分子以及功能材料的合成中。有机硼化合物还是小分子药物的重要来源[2]。因此，发展有机硼试剂的合成方法同样也是有机合成的一个重要研究方向。在近年，C-B键构建方法为合成丰富多样的有机硼试剂提供了重要途径[3]，前人报道合成的二氟烯基硼试剂大部分都是烯烃的α-氢原子被硼烷基取代，本发明涉及该类型的氟代有机硼试剂的合成至今却未见报道，并且本发明涉及的反应产生的副产物比较少。基于含氟功能分子及有机硼试剂的重要性，开展基于β-F消除策略的多氟化合物选择性脱氟硼化反应具有重要的意义。因此，运用新颖且方便的方法来合成二氟烯基硼化合物的方法应得到了深入研究。
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发明内容
本发明针对现有合成路线的缺点，提供了一种二氟烯基硼化合物的合成方法，具有原料易得、工艺简单、条件温和、操作方便、反应产率比较高以及副产物较少等优点。
本发明二氟烯基硼化合物的合成方法，是以三氟甲基炔烃化合物为原料，在催化剂、碱、配体、硼试剂的存在下进行反应，分离提纯后得到二氟烯基硼化合物。
具体是将三氟甲基炔烃化合物在60℃、氩气保护下溶于溶剂中，在催化剂、碱、配体、硼试剂的存在下进行反应，反应结束后分离提纯得到目标产物。
所述三氟甲基炔烃化合物的结构式为：
Figure BDA0002483710330000021
其中：R为Br、Ph、COOEt、噻吩基团或萘基团。
本发明合成方法的反应温度为60℃，反应时间为2-6h。
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环、甲醇、丙酮、二甲亚砜、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯或四氢呋喃。
所述碱为叔丁基醇钾、叔丁基醇锂、叔丁基醇钠、氢氧化钠、氢化钠、四甲基胍、甲醇锂、甲醇钠中的至少一种，所用量为1-3倍当量。
所述催化剂为氧化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜、乙酸铜、醋酸铜、酒石酸铜、乙酰丙酮酸铜、铜-噻吩-2-羧酸、溴三(三苯基膦)铜、柠檬酸铜、三氟甲烷磺酸铜、六氟磷酸四乙腈铜中的至少一种，催化剂的量为0.1-1倍当量。
所述配体为1.3-双(二苯基膦)丙烷、1.10-菲咯啉、2.9-二甲基-1.10-菲咯啉、3.4.7.8-四甲基-1.10-菲咯啉、三(二甲胺基)膦、4.7-二苯基-1.10-菲咯啉、三苯基磷中的至少一种，配体的量为1-3倍当量。
所述硼试剂为B2Pin2、HBPin、B2Cat2、B2Cat2中的至少一种，硼试剂的量为1-4倍当量。
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1～100:1，v/v)分离纯化，即可得到目标产物。
本发明反应过程如下：
Figure BDA0002483710330000022
本发明的有益效果体现在：
1、本发明的合成方法条件温和，操作简便安全、绿色环保；
2、本发明的合成方法底物适用性广，能兼容多种官能团。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
实施例1：
Figure BDA0002483710330000031
向装有磁力搅拌子25mL的高压氮保管中，加入原料4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'- 联苯(0.2mmol)、碘化亚铜(0.04mmol)、甲醇锂(0.3mmol)、B2Pin2(联硼酸频那醇酯)(0.4 mmol)、Phen(1.10-菲咯啉)(0.2mmol)，在氩气保护下加入2.0mL乙腈；将反应管固定于磁力搅拌器上，混合物在60℃反应2h后，反应结束；向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝100:1) 分离提纯得到目标产物(1b)，收率85％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 7.58(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.50(d,J＝8.3Hz,2H),7.43(t,J＝7.8Hz,2H),7.33(dd,J＝10.2, 7.8Hz,3H),3.42(s,2H),1.23(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ160.36(dd,J＝302.2,297.8 Hz),141.18,139.92(d,J＝2.4Hz),139.06,128.93,128.78,100.00,83.89,30.05(dd,J＝4.9,2.9 Hz),24.73.19FNMR(565MHz,CDCl3)δ-70.87(d,J＝9.7Hz),-72.78(d,J＝10.6Hz).
实施例2：
Figure BDA0002483710330000032
用1-溴-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯(1b)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝100:1)得到目标产物(2b)，收率60％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝8.4Hz,2H),7.11(d,J ＝8.3Hz,2H),3.31(s,2H),1.21(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ160.34(dd,J＝302.6, 298.2Hz),139.70(dd,J＝3.1,2.4Hz),131.27,130.23,119.84,83.88,29.80(dd,J＝5.4,3.2Hz), 24.69–24.60(m).19FNMR(565MHz,CDCl3))δ-70.67(d,J＝11.2Hz),-72.44(d,J＝10.2Hz).
实施例3：
Figure BDA0002483710330000041
用4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯甲酸乙酯(1c)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'- 联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1)得到目标产物(2c)，收率80％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝8.3Hz,2H),7.29(d, J＝8.2Hz,2H),4.36(q,J＝7.1Hz,2H),3.41(s,2H),1.38(t,J＝7.1Hz,3H),1.20(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ166.68,160.40(dd,J＝302.6,298.2Hz),146.05–145.97(m),129.59, 128.41,83.90,60.81,30.40(dd,J＝5.5,3.2Hz),24.64,14.35.19FNMR(565MHz,CDCl3)δ-70.45 (d,J＝8.5Hz),-72.23(d,J＝9.5Hz).
实施例4：
Figure BDA0002483710330000042
用2-(4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯基)噻吩(1d)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基) -1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1)得到目标产物(2d)，收率68％。该化合物的核磁数据为1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.51(d,J＝8.2Hz,2H),7.28(dd, J＝3.6,1.1Hz,1H),7.26–7.25(m,2H),7.24(d,J＝1.0Hz,1H),7.07(dd,J＝5.1,3.5Hz,1H), 3.38(s,2H),1.23(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ160.31(dd,J＝302.5,297.9Hz),144.50, 140.22–139.99(m),132.28,128.95,127.93,125.85,124.39,122.70,83.83,30.01(dd,J＝5.4,3.2 Hz),24.66.19FNMR(565MHz,CDCl3)δ-70.84(d,J＝9.6Hz),-72.68(d,J＝9.9Hz).
实施例5：
Figure BDA0002483710330000051
用2-(4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯基)萘(1e)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'- 联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1)得到目标产物(2e)，收率60％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.03(s,1H),7.90(t,J＝8.0 Hz,2H),7.86(d,J＝7.9Hz,1H),7.74(dd,J＝8.5,1.8Hz,1H),7.67–7.58(m,2H),7.55–7.44 (m,2H),7.37(d,J＝8.1Hz,2H),3.44(s,2H),1.25(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ160.33 (dd,J＝302.5,297.7Hz),139.99(dd,J＝3.2,2.4Hz),138.86,138.42,133.72,132.54,128.97, 128.34,128.14,127.63,127.25,126.24,125.80,125.55,125.50,83.84,30.00(dd,J＝5.3,3.2Hz), 24.68.19FNMR(565MHz,CDCl3)δ-70.75(d,J＝10.1Hz),-72.69(d,J＝10.6Hz)。

Claims (10)

1.一种二氟烯基硼化合物的合成方法，其特征在于：是以三氟甲基炔烃化合物为原料，在催化剂、碱、配体、硼试剂的存在下进行反应，分离提纯后得到二氟烯基硼化合物；
所述三氟甲基炔烃化合物的结构式为：
Figure FDA0002483710320000011
其中：R为Br、Ph、COOEt、噻吩基团或萘基团。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
将三氟甲基炔烃化合物在60℃、氩气保护下溶于溶剂中，在催化剂、碱、配体、硼试剂的存在下进行反应，反应结束后分离提纯得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
反应温度为60℃，反应时间为2-6h。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环、甲醇、丙酮、二甲亚砜、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯或四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述碱为叔丁基醇钾、叔丁基醇锂、叔丁基醇钠、氢氧化钠、氢化钠、四甲基胍、甲醇锂、甲醇钠中的至少一种，所用量为1-3倍当量。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述催化剂为氧化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜、乙酸铜、醋酸铜、酒石酸铜、乙酰丙酮酸铜、铜-噻吩-2-羧酸、溴三(三苯基膦)铜、柠檬酸铜、三氟甲烷磺酸铜、六氟磷酸四乙腈铜中的至少一种，催化剂的量为0.1-1倍当量。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述配体为1.3-双(二苯基膦)丙烷、1.10-菲咯啉、2.9-二甲基-1.10-菲咯啉、3.4.7.8-四甲基-1.10-菲咯啉、三(二甲胺基)膦、4.7-二苯基-1.10-菲咯啉、三苯基磷中的至少一种，配体的量为1-3倍当量。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述硼试剂为B2Pin2、HBPin、B2Cat2、B2Cat2中的至少一种，硼试剂的量为1-4倍当量。
9.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析分离纯化，即可得到目标产物。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于：
柱层析分离纯化时的洗脱液为石油醚：乙酸乙酯＝20:1～100:1，v/v。
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