RU2008118067A - Способ получения делмопинола и его производных - Google Patents
Способ получения делмопинола и его производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008118067A RU2008118067A RU2008118067/04A RU2008118067A RU2008118067A RU 2008118067 A RU2008118067 A RU 2008118067A RU 2008118067/04 A RU2008118067/04 A RU 2008118067/04A RU 2008118067 A RU2008118067 A RU 2008118067A RU 2008118067 A RU2008118067 A RU 2008118067A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- sodium
- carried out
- compounds
- Prior art date
Links
- QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N delmopinol Chemical compound CCCC(CCC)CCCC1COCCN1CCO QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 229960003854 delmopinol Drugs 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims abstract 3
- ZIJCSOPWDDXJLH-UHFFFAOYSA-N C(C)O[AlH]OCC.[Na] Chemical compound C(C)O[AlH]OCC.[Na] ZIJCSOPWDDXJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RNJCXDJXPXWMDK-UHFFFAOYSA-N [AlH3].COCCO[Na] Chemical compound [AlH3].COCCO[Na] RNJCXDJXPXWMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N [Na].COCCO[AlH]OCCOC Chemical group [Na].COCCO[AlH]OCCOC JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012419 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I), где R1 представляет собой алкильную или арильную группировку, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, включая гидрат, ! ! включающий взаимодействие соединения формулы (II) с реактивом Гриньяра формулы (III), где Х представляет собой галоген, выбранный из Cl, Вr и I, a R1 представляет собой алкильную или арильную группировку; и, необязательно, превращение полученного свободного основания соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль ! ! 2. Способ по п.1, где в формуле (III) X представляет собой бром. ! 3. Способ по п.1, где формула (III) представляет собой формулу (IIIA) ! ! 4. Способ по п.3, где соединение формулы (I), которое получают, представляет собой соединение формулы (IA) ! ! 5. Способ по п.1, где реакцию осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из: (C4-C12)простых эфиров и смеси таких простых эфиров с (C5-С8)алифатическими или (С6-С8)ароматическими углеводородами, или их комбинаций. ! 6. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получено с помощью реакции восстановления соединения формулы (IV) ! ! 7. Способ по п.6, где реакцию восстановления осуществляют с восстанавливающим агентом, выбранным из бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия, боргидрида натрия, алюмогидрида лития и бисэтоксиалюмогидрида натрия. ! 8. Способ по п.7, где восстанавливающий агент представляет собой бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрид натрия. ! 9. Способ по п.6, где реакцию восстановления осуществляют в растворителе, выбранном из (С6-С8)ароматического углеводорода и (C4-C12)простого эфира. ! 10. Способ по п.6, где соединение формулы (IV) получено путем взаимодействия диэтаноламина формулы (V) с соединением формулы (VI),
Claims (18)
1. Способ получения соединения формулы (I), где R1 представляет собой алкильную или арильную группировку, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, включая гидрат,
включающий взаимодействие соединения формулы (II) с реактивом Гриньяра формулы (III), где Х представляет собой галоген, выбранный из Cl, Вr и I, a R1 представляет собой алкильную или арильную группировку; и, необязательно, превращение полученного свободного основания соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль
2. Способ по п.1, где в формуле (III) X представляет собой бром.
3. Способ по п.1, где формула (III) представляет собой формулу (IIIA)
4. Способ по п.3, где соединение формулы (I), которое получают, представляет собой соединение формулы (IA)
5. Способ по п.1, где реакцию осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из: (C4-C12)простых эфиров и смеси таких простых эфиров с (C5-С8)алифатическими или (С6-С8)ароматическими углеводородами, или их комбинаций.
6. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получено с помощью реакции восстановления соединения формулы (IV)
7. Способ по п.6, где реакцию восстановления осуществляют с восстанавливающим агентом, выбранным из бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия, боргидрида натрия, алюмогидрида лития и бисэтоксиалюмогидрида натрия.
8. Способ по п.7, где восстанавливающий агент представляет собой бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрид натрия.
9. Способ по п.6, где реакцию восстановления осуществляют в растворителе, выбранном из (С6-С8)ароматического углеводорода и (C4-C12)простого эфира.
10. Способ по п.6, где соединение формулы (IV) получено путем взаимодействия диэтаноламина формулы (V) с соединением формулы (VI), где Х представляет собой галоген, выбранный из Cl, Вr и I, a R1 представляет собой (C1-С4)-алкильный радикал в присутствии основания
11. Способ по п.10, где основание выбрано из гидрида натрия, метилата натрия, трет-бутилата калия и трет-бутилата натрия.
12. Способ по п.10, где соединение формулы (VI) представляет собой метилхлорацетат.
13. Способ по п.6, где получение соединения формулы (II) осуществляют в одном реакционном сосуде.
14. Способ по п.3, где реактив Гриньяра формулы (IIIA) предварительно получен путем взаимодействия соединения формулы (VII), где Х представляет собой галоген, выбранный из группы, состоящей из Cl, Вr и I, с магнием
15. Соединение формулы (II)
16. Соединение формулы (IIIA), где Х представляет собой галоген, выбранный из Cl, Вr и I.
17. Соединение по п.16, где Х представляет собой бром.
18. Применение соединения по любому из пп.15-17 в изготовлении делмопинола.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0523435.6A GB0523435D0 (en) | 2005-11-17 | 2005-11-17 | Process |
| GB0523435.6 | 2005-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008118067A true RU2008118067A (ru) | 2009-12-27 |
| RU2404169C2 RU2404169C2 (ru) | 2010-11-20 |
Family
ID=35580225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008118067/04A RU2404169C2 (ru) | 2005-11-17 | 2006-11-17 | Способ получения делмопинола и его производных |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7902357B2 (ru) |
| EP (1) | EP1948626B1 (ru) |
| JP (1) | JP5202326B2 (ru) |
| CN (1) | CN101309913B (ru) |
| AT (1) | ATE424390T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006314309B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0618675B1 (ru) |
| CA (1) | CA2628921C (ru) |
| CY (1) | CY1109049T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006005513D1 (ru) |
| DK (1) | DK1948626T3 (ru) |
| ES (1) | ES2321657T3 (ru) |
| GB (1) | GB0523435D0 (ru) |
| MY (1) | MY143867A (ru) |
| NO (1) | NO20082617L (ru) |
| NZ (1) | NZ568143A (ru) |
| PL (1) | PL1948626T3 (ru) |
| PT (1) | PT1948626E (ru) |
| RU (1) | RU2404169C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007057681A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2715281T3 (es) | 2012-03-20 | 2019-06-03 | Merial Inc | Tratamiento de infecciones microbianas |
| IT201600130729A1 (it) * | 2016-12-23 | 2018-06-23 | Lundbeck Pharmaceuticals Italy S P A | Processo per la produzione degli intermedi del delmopinolo |
| IT201600130538A1 (it) * | 2016-12-23 | 2018-06-23 | Lundbeck Pharmaceuticals Italy S P A | Processo per la produzione del delmopinolo |
| IT201600130642A1 (it) * | 2016-12-23 | 2018-06-23 | Lundbeck Pharmaceuticals Italy S P A | Processo per la produzione di 2(3 alchilmorfolino)-etan-1-olo |
| IT201700076821A1 (it) | 2017-08-24 | 2019-02-24 | Lundbeck Pharmaceuticals Italy S P A | Nuovo sale del delmopinolo |
| RU2696099C1 (ru) * | 2019-01-14 | 2019-07-31 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Хемоэнзиматический синтез производных 2,5-дикетоморфолина |
| CA3169675C (en) | 2020-01-31 | 2024-05-28 | You First Services, Inc. | Methods of making delmopinol and salts thereof |
| CN112047964A (zh) * | 2020-09-07 | 2020-12-08 | 宋喂 | 格氏试剂制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2507425A1 (de) * | 1975-02-21 | 1976-09-02 | Hoechst Ag | Analoga von prostansaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB1603724A (en) * | 1977-05-25 | 1981-11-25 | Montedison Spa | Components and catalysts for the polymerisation of alpha-olefins |
| SE439011B (sv) * | 1980-03-21 | 1985-05-28 | Ferrosan Ab | Morfolinoforeningar, kompositioner innehallande dessa och anvendning derav |
| FR2561648B1 (fr) * | 1984-03-26 | 1987-08-21 | Hoechst France | Nouvelles perhydro-oxazolo(2,3-c)oxazines-1,4, leur procede de preparation et leur application a l'obtention de glycines substituees |
| US4675369A (en) * | 1984-09-05 | 1987-06-23 | Mobil Oil Corporation | Catalyst composition for polymerizing alpha-olefins at low reactants partial pressures |
| ATE104968T1 (de) * | 1989-05-24 | 1994-05-15 | Pharmacia Ab | Substituierte isoxazolidine und isoxazoline. |
-
2005
- 2005-11-17 GB GBGB0523435.6A patent/GB0523435D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-11-17 WO PCT/GB2006/004293 patent/WO2007057681A1/en active Application Filing
- 2006-11-17 AU AU2006314309A patent/AU2006314309B2/en active Active
- 2006-11-17 CA CA2628921A patent/CA2628921C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-17 DE DE602006005513T patent/DE602006005513D1/de active Active
- 2006-11-17 NZ NZ568143A patent/NZ568143A/en unknown
- 2006-11-17 RU RU2008118067/04A patent/RU2404169C2/ru active
- 2006-11-17 BR BRPI0618675A patent/BRPI0618675B1/pt active IP Right Grant
- 2006-11-17 ES ES06808580T patent/ES2321657T3/es active Active
- 2006-11-17 DK DK06808580T patent/DK1948626T3/da active
- 2006-11-17 PT PT06808580T patent/PT1948626E/pt unknown
- 2006-11-17 EP EP06808580A patent/EP1948626B1/en active Active
- 2006-11-17 US US12/092,825 patent/US7902357B2/en active Active - Reinstated
- 2006-11-17 JP JP2008540690A patent/JP5202326B2/ja active Active
- 2006-11-17 PL PL06808580T patent/PL1948626T3/pl unknown
- 2006-11-17 AT AT06808580T patent/ATE424390T1/de active
- 2006-11-17 CN CN2006800430395A patent/CN101309913B/zh active Active
-
2008
- 2008-05-06 MY MYPI20081449A patent/MY143867A/en unknown
- 2008-06-12 NO NO20082617A patent/NO20082617L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-05-06 CY CY20091100486T patent/CY1109049T1/el unknown
-
2010
- 2010-05-13 US US12/779,288 patent/US7910730B2/en active Active
- 2010-12-20 US US12/972,955 patent/US8143463B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0618675A2 (pt) | 2011-09-06 |
| JP5202326B2 (ja) | 2013-06-05 |
| NO20082617L (no) | 2008-06-12 |
| EP1948626A1 (en) | 2008-07-30 |
| CA2628921C (en) | 2013-01-08 |
| CA2628921A1 (en) | 2007-05-24 |
| DE602006005513D1 (de) | 2009-04-16 |
| EP1948626B1 (en) | 2009-03-04 |
| US8143463B2 (en) | 2012-03-27 |
| US20110092751A1 (en) | 2011-04-21 |
| CN101309913A (zh) | 2008-11-19 |
| CN101309913B (zh) | 2011-05-25 |
| CY1109049T1 (el) | 2014-07-02 |
| JP2009516674A (ja) | 2009-04-23 |
| PT1948626E (pt) | 2009-05-15 |
| ATE424390T1 (de) | 2009-03-15 |
| ES2321657T3 (es) | 2009-06-09 |
| AU2006314309B2 (en) | 2009-12-24 |
| NZ568143A (en) | 2010-04-30 |
| US20090137798A1 (en) | 2009-05-28 |
| US7910730B2 (en) | 2011-03-22 |
| PL1948626T3 (pl) | 2009-08-31 |
| AU2006314309A1 (en) | 2007-05-24 |
| GB0523435D0 (en) | 2005-12-28 |
| DK1948626T3 (da) | 2009-05-18 |
| MY143867A (en) | 2011-07-15 |
| RU2404169C2 (ru) | 2010-11-20 |
| WO2007057681A1 (en) | 2007-05-24 |
| US7902357B2 (en) | 2011-03-08 |
| US20100222579A1 (en) | 2010-09-02 |
| BRPI0618675B1 (pt) | 2016-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| RU2451011C2 (ru) | Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| JP2009543861A5 (ru) | ||
| RU2010117520A (ru) | Промежуточные соединения и способы синтеза аналогов галихондрина в | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2012141889A (ru) | Производные кетобензофурана, способ их синтеза и промежуточные соединения | |
| JP2010513498A5 (ru) | ||
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| JP2010532365A5 (ru) | ||
| ES2565332T3 (es) | Proceso para la fabricación de alquenonas | |
| RU2013130734A (ru) | Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты | |
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2009131835A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| JP2013520495A5 (ru) | ||
| Chiranjeevi et al. | Iron (III)‐Catalyzed C–H Functionalization: ortho‐Benzoyloxylation of N, N‐Dialkylanilines and Its Application to 1, 4‐Benzoxazepines | |
| JP2007045816A5 (ja) | カルバゾール誘導体、発光素子用材料として用いられるアントラセン誘導体の作製方法 | |
| CA2515715A1 (en) | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives | |
| JP2008519079A5 (ru) | ||
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170712 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190326 |