RU2008122367A - Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления - Google Patents
Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008122367A RU2008122367A RU2008122367/04A RU2008122367A RU2008122367A RU 2008122367 A RU2008122367 A RU 2008122367A RU 2008122367/04 A RU2008122367/04 A RU 2008122367/04A RU 2008122367 A RU2008122367 A RU 2008122367A RU 2008122367 A RU2008122367 A RU 2008122367A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- phenyl
- group
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(c1c(CC[C@](c2cc(C=Cc(cc3)nc4c3ccc(Cl)c4)ccc2)SCC2(COS(*)(=O)=O)CC2)cccc1)O Chemical compound CC(C)(c1c(CC[C@](c2cc(C=Cc(cc3)nc4c3ccc(Cl)c4)ccc2)SCC2(COS(*)(=O)=O)CC2)cccc1)O 0.000 description 2
- PSJQRWPBPSMSGD-OBGWFSINSA-N CC(C)(c1c(CCCc(cccc2/C=C/c(cc3)nc4c3ccc(Cl)c4)c2SCC2(CC(O)=O)CC2)cccc1)O Chemical compound CC(C)(c1c(CCCc(cccc2/C=C/c(cc3)nc4c3ccc(Cl)c4)c2SCC2(CC(O)=O)CC2)cccc1)O PSJQRWPBPSMSGD-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения монтелукаста формулы (I): ! ! или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, включая гидрат, в котором вначале осуществляют взаимодействие соединения формулы (IV): ! ! где R1 выбран из группы, включающей (С1-С4)-алкил, фенил и фенил, одно или двузамещенный (С1-С4)-алкильным радикалом, с цианидом щелочного металла, с образованием и последующим выделением соединения формулы (III), в виде свободного основания или его соли: ! ! затем необязательно проводят гидролиз полученного на предшествующей стадии соединения формулы (III) с образованием и последующим выделением из реакционной среды соединения формулы (II): ! ! далее соединение, полученное на любой из предшествующих стадий, подвергают гидролизу с образованием монтелукаста формулы (I), и после этого образовавшийся монтелукаст формулы (I) необязательно обрабатывают фармацевтически приемлемым основанием для получения соответствующей соли. ! 2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (III) выделяют в виде свободного основания. ! 3. Способ по п.1 или 2, в котором R1 выбран из группы, включающей метил, фенил и 4-метилфенил. ! 4. Способ по п.1, в котором взаимодействие соединения формулы (IV) с цианидом щелочного металла осуществляют в присутствии катализатора фазового перехода. ! 5. Способ по п.1, в котором реакцию гидролиза осуществляют в присутствии основания. ! 6. Способ по п.5, в котором реакцию гидролиза осуществляют в смеси, включающей воду и органический растворитель, необязательно в присутствии катализатора фазового перехода. ! 7. Способ по п.1, в котором для получения соединения формулы (IV) осуществляют взаимодействие соединения формулы (V): ! ! с сульфонилхлоридом фор
Claims (20)
1. Способ получения монтелукаста формулы (I):
или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, включая гидрат, в котором вначале осуществляют взаимодействие соединения формулы (IV):
где R1 выбран из группы, включающей (С1-С4)-алкил, фенил и фенил, одно или двузамещенный (С1-С4)-алкильным радикалом, с цианидом щелочного металла, с образованием и последующим выделением соединения формулы (III), в виде свободного основания или его соли:
затем необязательно проводят гидролиз полученного на предшествующей стадии соединения формулы (III) с образованием и последующим выделением из реакционной среды соединения формулы (II):
далее соединение, полученное на любой из предшествующих стадий, подвергают гидролизу с образованием монтелукаста формулы (I), и после этого образовавшийся монтелукаст формулы (I) необязательно обрабатывают фармацевтически приемлемым основанием для получения соответствующей соли.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (III) выделяют в виде свободного основания.
3. Способ по п.1 или 2, в котором R1 выбран из группы, включающей метил, фенил и 4-метилфенил.
4. Способ по п.1, в котором взаимодействие соединения формулы (IV) с цианидом щелочного металла осуществляют в присутствии катализатора фазового перехода.
5. Способ по п.1, в котором реакцию гидролиза осуществляют в присутствии основания.
6. Способ по п.5, в котором реакцию гидролиза осуществляют в смеси, включающей воду и органический растворитель, необязательно в присутствии катализатора фазового перехода.
7. Способ по п.1, в котором для получения соединения формулы (IV) осуществляют взаимодействие соединения формулы (V):
с сульфонилхлоридом формулы Cl-SO2-R1, где R1 имеет значение, как определено в п.1.
8. Способ по п.7, в котором для получения соединения формулы (V) осуществляют взаимодействие соединения формулы (VI):
с реагентом Гриньяра, выбранным из группы, включающей метиллитий и галогенид метилмагния, необязательно, в присутствии хлорида церия, с последующим выделением указанного соединения формулы (V) в виде свободного основания или в виде его соли.
9. Способ по п.8, в котором соединение формулы (V) выделяют в виде свободного основания.
10. Способ по п.8, в котором для получения соединения формулы (VI) осуществляют взаимодействие соединения формулы (VII):
где R2 выбран из группы, включающей (С1-С4)-алкил, фенил и фенил, одно или двузамещенный (С1-C4)алкильным радикалом с соединением формулы (VIII):
в присутствии основания с последующим выделением указанного соединения формулы (VI) в виде свободного основания или в виде его соли.
11. Способ по п.10, в котором соединение формулы (VI) выделяют в виде свободного основания.
12. Способ по п.10, в котором соединение формулы (VI) выделяют в виде соли щавелевой кислоты.
13. Способ по п.10, в котором R2 выбран из группы, включающей метил, фенил и 4-метилфенил.
14. Соединение, представленное формулой (IV):
где R1 выбран из группы, включающей (С1-C4)-алкил, фенил и фенил, одно- или двузамещенный (С1-C4)алкильным радикалом.
15. Соединение по п.14, в котором R1 выбран из группы, включающей метил, фенил и 4-метилфенил.
16. Соединение, представленное формулой (V):
или его соль.
17. Соединение по п.16, в котором указанная соль представляет собой цитрат.
18. Соединение, представленное формулой (VI):
или его соль.
19. Соединение по п.18, в котором указанная соль представляет собой оксалат.
20. Соль соединения, представленного формулой (III):
которая выбрана из группы, включающей оксалат, L-(-)-малат, L-(-)-тартрат, малеат, фумарат, сукцинат, бензоат, 4-гидроксиманделат, цитрат, бензолсульфонат и манделат.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73355305P | 2005-11-04 | 2005-11-04 | |
| EP05110348.9 | 2005-11-04 | ||
| EP05110348A EP1783117A1 (en) | 2005-11-04 | 2005-11-04 | Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof |
| US60/733.553 | 2005-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008122367A true RU2008122367A (ru) | 2009-12-10 |
| RU2402532C2 RU2402532C2 (ru) | 2010-10-27 |
Family
ID=36169064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008122367/04A RU2402532C2 (ru) | 2005-11-04 | 2006-11-03 | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080306270A1 (ru) |
| EP (2) | EP1783117A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009514927A (ru) |
| KR (1) | KR20080064968A (ru) |
| CN (1) | CN101321732B (ru) |
| AU (1) | AU2006310536A1 (ru) |
| CA (1) | CA2627098A1 (ru) |
| NO (1) | NO20082474L (ru) |
| RU (1) | RU2402532C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007051828A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200803761B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090015186A (ko) | 2005-07-05 | 2009-02-11 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 몬테루카스트의 정제 |
| KR101072896B1 (ko) | 2007-10-09 | 2011-10-17 | 한미홀딩스 주식회사 | 이온성 액체 매개체를 이용한 몬테루카스트산의 제조 방법 |
| EP2552892A1 (en) | 2010-03-31 | 2013-02-06 | KRKA, D.D., Novo Mesto | Efficient synthesis for the preparation of montelukast and novel crystalline form of intermediates therein |
| HUP1000425A2 (en) | 2010-08-11 | 2012-03-28 | Richter Gedeon Nyrt | Process for the production of montelukast sodium |
| US8471030B2 (en) | 2010-12-06 | 2013-06-25 | Orochem Technologies Inc. | Purification of montelukast using simulated moving bed |
| CN103539714A (zh) * | 2012-07-16 | 2014-01-29 | 上海朴颐化学科技有限公司 | 1-巯甲基环丙基乙酸及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW416948B (en) * | 1993-12-28 | 2001-01-01 | Merck & Co Inc | Process for the preparation of leukotriene antagonists |
| US20050107612A1 (en) * | 2002-12-30 | 2005-05-19 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparation of montelukast and its salts |
| US7189853B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-03-13 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (Montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts |
-
2005
- 2005-11-04 EP EP05110348A patent/EP1783117A1/en not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-11-03 JP JP2008539405A patent/JP2009514927A/ja active Pending
- 2006-11-03 WO PCT/EP2006/068052 patent/WO2007051828A2/en active Application Filing
- 2006-11-03 RU RU2008122367/04A patent/RU2402532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-11-03 KR KR1020087010722A patent/KR20080064968A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-11-03 EP EP06819233A patent/EP1948611B1/en active Active
- 2006-11-03 AU AU2006310536A patent/AU2006310536A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-03 ZA ZA200803761A patent/ZA200803761B/xx unknown
- 2006-11-03 CN CN2006800453024A patent/CN101321732B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-03 US US12/092,554 patent/US20080306270A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-03 CA CA002627098A patent/CA2627098A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-06-02 NO NO20082474A patent/NO20082474L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20082474L (no) | 2008-06-02 |
| AU2006310536A1 (en) | 2007-05-10 |
| EP1948611B1 (en) | 2012-05-23 |
| KR20080064968A (ko) | 2008-07-10 |
| CN101321732B (zh) | 2011-04-13 |
| JP2009514927A (ja) | 2009-04-09 |
| EP1948611A2 (en) | 2008-07-30 |
| RU2402532C2 (ru) | 2010-10-27 |
| US20080306270A1 (en) | 2008-12-11 |
| EP1783117A1 (en) | 2007-05-09 |
| WO2007051828A3 (en) | 2007-08-23 |
| CA2627098A1 (en) | 2007-05-10 |
| WO2007051828A2 (en) | 2007-05-10 |
| ZA200803761B (en) | 2009-09-30 |
| CN101321732A (zh) | 2008-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2005290001A (ja) | 有機マグネシウム化合物の製造方法 | |
| JP2018529687A5 (ru) | ||
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2013107600A (ru) | Способ получения производных бензофурана, замещенных в 5 положении | |
| RU2012140748A (ru) | Синтез магнолола и его аналогов | |
| JP2014040457A (ja) | ホスホロアミド化合物及び光学活性アルコールの製造方法 | |
| RU2008103285A (ru) | Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| JP2004517891A5 (ru) | ||
| JP2015533373A5 (ru) | ||
| JP2019524783A (ja) | ジフルオロアリルホウ酸エステルの製造方法及びその使用 | |
| JPS6117820B2 (ru) | ||
| KR101147480B1 (ko) | 친수성 이온성 액체의 제조방법 | |
| JP6235932B2 (ja) | ２−シアノフェニルボロン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2019135216A (ja) | ベンズアルデヒド誘導体の製造方法 | |
| JP5177346B2 (ja) | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 | |
| JP2003034676A (ja) | スチレンスルホン酸エステル類の製造方法 | |
| RU2007139770A (ru) | Способ получения 1-( 3-( 2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей | |
| Levin et al. | Pentafluorophenylation of-aminoacrylates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101104 |