JP5177346B2 - α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 - Google Patents
α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5177346B2 JP5177346B2 JP2006316436A JP2006316436A JP5177346B2 JP 5177346 B2 JP5177346 B2 JP 5177346B2 JP 2006316436 A JP2006316436 A JP 2006316436A JP 2006316436 A JP2006316436 A JP 2006316436A JP 5177346 B2 JP5177346 B2 JP 5177346B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- lithium
- general formula
- reaction
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
J.Am.Chem.Soc.,115,2156(1993) J.Org.Chem.,59,5692(1994) Bull.Chem.Soc.Jpn.,64,1542(1991) TetrahedronLetters,31,6391(1990) J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1,1365(1977)
で表されるリチウムエノラート化合物を、トリアルキルボラン及び分子状酸素の存在下、ヨウ化トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする、一般式(4)
で表されるα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法。
で表されるケトン化合物及び/または一般式(2)
で表されるシリルエノールエーテル化合物と、モル比で0.8〜1.2倍のアルキルリチウム及び/またはリチウムアミド化合物との反応によって得られるリチウムエノラートであることを特徴とする(1)に記載のα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法。
本発明では、前記一般式(3)のリチウムエノラート化合物をトリアルキルボラン及び分子状酸素の存在下、ヨウ化トリフルオロメタンと反応させて前記一般式(4)のα−トリフルオロメチルケトン化合物を製造する。
ジアルキル亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジn−ブチル亜鉛等を挙げることができる。前記一般式(1)のケトン化合物及び/または前記一般式(2)のシリルエノールエーテル化合物に対するジアルキル亜鉛の使用量は、モル比で0.5〜2である。なお、ジアルキル亜鉛の添加時期は特に限定されないが、通常、前記一般式(3)のリチウムエノラート化合物を生成させた後に添加し、ヨウ化トリフルオロメタン、トリアルキルボラン及び分子状酸素を加えて反応させる。
実施例
以下に実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるものではない。
次に−78℃に冷却し、ヨウ化トリフルオロメタン200mg(1.0mmol)を添加し、次いで、1mol/Lトリエチルボラン/ヘキサン溶液0.2ml(0.2mmol)を15秒で添加し反応を開始させた。2時間後、5mol/l酢酸テトラヒドロフラン溶液0.12mlを添加し反応を停止させた。反応液をベンゾトリフルオライドを内部標準として、19F−NMRにて分析したところ、2−(トリフルオロメチル)シクロヘキサノンの収率は77%であった。
Claims (4)
- 一般式(3)
で表されるリチウムエノラート化合物を、トリアルキルボラン及び分子状酸素の存在下、ヨウ化トリフルオロメタンと反応させることを特徴とする、一般式(4)
で表されるα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法。 - ジアルキル亜鉛を存在させて反応させることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法。
- ジアルキル亜鉛に加え、更に12〜18員環のクラウンエーテルを存在させることを特徴とする請求項3に記載のα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006316436A JP5177346B2 (ja) | 2005-11-28 | 2006-11-24 | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005341453 | 2005-11-28 | ||
JP2005341453 | 2005-11-28 | ||
JP2006316436A JP5177346B2 (ja) | 2005-11-28 | 2006-11-24 | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007169271A JP2007169271A (ja) | 2007-07-05 |
JP5177346B2 true JP5177346B2 (ja) | 2013-04-03 |
Family
ID=38296305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006316436A Active JP5177346B2 (ja) | 2005-11-28 | 2006-11-24 | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5177346B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5344287B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2013-11-20 | 株式会社ダイセル | α−ジフルオロハロメチルカルボニル化合物の製造法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03255045A (ja) * | 1990-03-02 | 1991-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ペルフルオロアルキルカルボニル化合物の製造法 |
JP2005008533A (ja) * | 2003-06-17 | 2005-01-13 | Central Glass Co Ltd | α−トリフルオロメチル−β−ヒドロキシカルボニル化合物の製造方法 |
JP4420386B2 (ja) * | 2004-02-16 | 2010-02-24 | 独立行政法人科学技術振興機構 | カルボニル化合物の製造方法 |
JP4789108B2 (ja) * | 2005-11-28 | 2011-10-12 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 光学活性なα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 |
JP5063044B2 (ja) * | 2006-07-25 | 2012-10-31 | 東ソ−・エフテック株式会社 | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造法 |
-
2006
- 2006-11-24 JP JP2006316436A patent/JP5177346B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007169271A (ja) | 2007-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5059294B2 (ja) | 有機マグネシウム化合物の製造方法 | |
KR20110137308A (ko) | 징크 아미드의 제조 방법 및 용도 | |
JP5177346B2 (ja) | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 | |
JP5063044B2 (ja) | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造法 | |
JP6819795B2 (ja) | 不飽和基を有する環状カーボネートの製造方法及び新規環状カーボネート | |
JP4789108B2 (ja) | 光学活性なα−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 | |
US20050165260A1 (en) | Process for producing 1,1-difluorovinyl cycloaliphatic compounds | |
JP5201620B2 (ja) | ホスホニウムイオン液体、ビアリール化合物の製造方法およびイオン液体の使用方法 | |
JP2007290973A (ja) | 亜鉛−マグネシウムアート錯体を含む求核試薬及びそれを使用する求核付加体の製造方法 | |
JP2917552B2 (ja) | α−メチレンシクロペンタノン誘導体の製造法 | |
JP2006104169A (ja) | 第三級シクロアルキル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP4047040B2 (ja) | 2−フルオロ安息香酸誘導体の製造方法 | |
JPS63135339A (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
JP2004315427A (ja) | 2−(l−メントキシ)エタノール類の製造方法 | |
JP4576585B2 (ja) | テルペン類の製法 | |
JP6818321B2 (ja) | p−ハロゲノフェニルケトン誘導体又はp−ハロゲノベンズアルデヒド誘導体とモノヒドロペルフルオロアルカンとを出発原料とするペルフルオロアルキル化合物の製造方法 | |
JP4911528B2 (ja) | 光学活性ヒドロキシメチル化化合物の製法及びそのための触媒 | |
JP2007291044A (ja) | 含フッ素アルコール誘導体の製造方法 | |
JP2003034676A (ja) | スチレンスルホン酸エステル類の製造方法 | |
KR20060097173A (ko) | 친수성 이온성 액체의 제조방법 | |
JP2011231067A (ja) | トリエーテルの製造方法およびその中間体 | |
JP3878701B2 (ja) | 4−ヒドロキシ−1−アルキン類の製造法 | |
JP2007230939A (ja) | 含フッ素ジヒドロキノリン化合物及び含フッ素キノリン化合物の製造方法 | |
JP5544862B2 (ja) | ストロンチウムアミド化合物の製造方法 | |
JP6235286B2 (ja) | (ブロモジフルオロメチル)ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121225 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5177346 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |