RU2013130734A - Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты - Google Patents
Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013130734A RU2013130734A RU2013130734/04A RU2013130734A RU2013130734A RU 2013130734 A RU2013130734 A RU 2013130734A RU 2013130734/04 A RU2013130734/04 A RU 2013130734/04A RU 2013130734 A RU2013130734 A RU 2013130734A RU 2013130734 A RU2013130734 A RU 2013130734A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- production method
- following formula
- bromine
- copper
- acid represented
- Prior art date
Links
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N OC(c(cc1)cc(O)c1O)=O Chemical compound OC(c(cc1)cc(O)c1O)=O YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (2):где каждый из Rи Rпредставляет низшую алкильную группу, включающий введение 3,4-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (1):где Rи Rимеют те же значения, что определены выше, в реакцию с бромом в концентрированной соляной кислоте.2. Способ получения по п. 1, где концентрированная соляная кислота имеет содержание хлорида водорода 33% или более.3. Способ получения по п. 1 или 2, где бром используют в количестве от 1,0 до 1,1 эквивалента.4. Способ получения по п. 1, где реакцию проводят при 10-45°C.5. Способ получения по п. 1, где в формулах (1) и (2) как R, так и Rпредставляют собой метильную группу.6. Способ получения 4,5-диалкокси-2-гидроксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (3):где каждый из Rи Rпредставляет низшую алкильную группу, включающий введение 3,4-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (1):где Rи Rимеют те же значения, что определены выше, в реакцию с бромом в концентрированной соляной кислоте; и гидролиз полученной 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (2):где Rи Rимеют те же значения, что определены выше, в присутствии соединения меди и аминного соединения.7. Способ получения по п. 6, где соединение меди выбирают из сульфата меди, хлорида одновалентной меди, хлорида двухвалентной меди, бромида одновалентной меди, бромида двухвалентной меди, оксида одновалентной меди, оксида двухвалентной меди, ацетата меди и медного порошка.8. Способ получения по п. 6 или 7, где аминное соединение выбирают из пиридина, диалкиламина, морфолина, пипе�
Claims (13)
1. Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (2):
где каждый из R1 и R2 представляет низшую алкильную группу, включающий введение 3,4-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (1):
где R1 и R2 имеют те же значения, что определены выше, в реакцию с бромом в концентрированной соляной кислоте.
2. Способ получения по п. 1, где концентрированная соляная кислота имеет содержание хлорида водорода 33% или более.
3. Способ получения по п. 1 или 2, где бром используют в количестве от 1,0 до 1,1 эквивалента.
4. Способ получения по п. 1, где реакцию проводят при 10-45°C.
5. Способ получения по п. 1, где в формулах (1) и (2) как R1, так и R2 представляют собой метильную группу.
6. Способ получения 4,5-диалкокси-2-гидроксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (3):
где каждый из R1 и R2 представляет низшую алкильную группу, включающий введение 3,4-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (1):
где R1 и R2 имеют те же значения, что определены выше, в реакцию с бромом в концентрированной соляной кислоте; и гидролиз полученной 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (2):
где R1 и R2 имеют те же значения, что определены выше, в присутствии соединения меди и аминного соединения.
7. Способ получения по п. 6, где соединение меди выбирают из сульфата меди, хлорида одновалентной меди, хлорида двухвалентной меди, бромида одновалентной меди, бромида двухвалентной меди, оксида одновалентной меди, оксида двухвалентной меди, ацетата меди и медного порошка.
8. Способ получения по п. 6 или 7, где аминное соединение выбирают из пиридина, диалкиламина, морфолина, пиперидина, пирролидина, пиперазина и триалкиламина.
9. Способ получения по п. 6, где реакцию гидролиза проводят в щелочных условиях.
10. Способ получения по п. 6, где концентрированная соляная кислота имеет содержание хлорида водорода 30% или более.
11. Способ получения по п. 6, где бром используют в
количестве от 1,0 до 1,1 эквивалента.
12. Способ получения по п. 6, где 3,4-диалкоксибензойную кислоту вводят в реакцию с бромом при 10-45°C.
13. Способ получения по п. 6, где в формулах (1), (2) и (3) как R1, так и R2 представляют собой метильную группу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-272668 | 2010-12-07 | ||
| JP2010272668 | 2010-12-07 | ||
| PCT/JP2011/078169 WO2012077673A1 (ja) | 2010-12-07 | 2011-12-06 | ２－ブロモ－４，５－ジアルコキシ安息香酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013130734A true RU2013130734A (ru) | 2015-01-20 |
| RU2576520C2 RU2576520C2 (ru) | 2016-03-10 |
Family
ID=46207161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013130734/04A RU2576520C2 (ru) | 2010-12-07 | 2011-12-06 | Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9096511B2 (ru) |
| EP (1) | EP2650277B1 (ru) |
| JP (1) | JP5853957B2 (ru) |
| KR (1) | KR101906617B1 (ru) |
| CN (1) | CN103237781B (ru) |
| AU (1) | AU2011339438B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013013256B1 (ru) |
| CA (1) | CA2819119C (ru) |
| ES (1) | ES2679280T3 (ru) |
| MX (1) | MX338808B (ru) |
| RU (1) | RU2576520C2 (ru) |
| SG (1) | SG190721A1 (ru) |
| TW (1) | TWI498318B (ru) |
| WO (1) | WO2012077673A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201303500B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447612A (zh) * | 2013-09-16 | 2015-03-25 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 阿考替胺水合物晶型及其制备方法和用途 |
| CN103508893A (zh) * | 2013-10-09 | 2014-01-15 | 江苏弘和药物研发有限公司 | 一种2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯的合成方法 |
| CN103896873B (zh) * | 2013-10-23 | 2015-11-25 | 山东诚创医药技术开发有限公司 | 一种盐酸阿考替胺的精制方法 |
| CN104672163A (zh) * | 2013-12-03 | 2015-06-03 | 山东富创医药科技有限公司 | 一种盐酸阿考替胺的制备方法 |
| CN104045606B (zh) * | 2014-07-11 | 2015-09-30 | 杭州新博思生物医药有限公司 | 一锅法制备阿考替胺盐酸盐的方法 |
| CN105439977A (zh) * | 2014-09-26 | 2016-03-30 | 广州朗圣药业有限公司 | 一种阿考替胺及其盐酸盐的制备方法 |
| JPWO2016167225A1 (ja) * | 2015-04-13 | 2018-02-08 | 住友精化株式会社 | ２−ハロゲン化安息香酸類の製造方法 |
| CN105924406B (zh) * | 2016-05-04 | 2018-04-10 | 河北国龙制药有限公司 | 一种盐酸阿考替胺三水合物的制备方法 |
| CN106316979B (zh) * | 2016-08-22 | 2018-11-27 | 山东罗欣药业集团股份有限公司 | 一种盐酸阿考替胺的制备方法 |
| EP3974021B1 (en) | 2017-06-30 | 2023-06-14 | ONWARD Medical N.V. | A system for neuromodulation |
| EP3720338A1 (en) | 2017-12-05 | 2020-10-14 | Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL) | A system for planning and/or providing neuromodulation |
| DE18205821T1 (de) | 2018-11-13 | 2020-12-24 | Gtx Medical B.V. | Steuerungssystem zur bewegungsrekonstruktion und/oder wiederherstellung für einen patienten |
| EP3695878B1 (en) | 2019-02-12 | 2023-04-19 | ONWARD Medical N.V. | A system for neuromodulation |
| EP3827871A1 (en) | 2019-11-27 | 2021-06-02 | ONWARD Medical B.V. | Neuromodulation system |
| CN111440128A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-07-24 | 廊坊市泽康医药科技有限公司 | 一种盐酸阿考替胺杂质的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU76781A1 (ru) * | 1948-11-05 | 1948-11-30 | Н.М. Косникова | Способ получени альфа-бромпиридина |
| DE4423356A1 (de) * | 1994-07-04 | 1996-01-11 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dihydroxy-4-brombenzoesäure |
| JP2003252826A (ja) | 2002-02-26 | 2003-09-10 | Mitsui Chemicals Inc | アルコキシ安息香酸類の製造方法 |
| US8586761B2 (en) | 2004-08-23 | 2013-11-19 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate |
| CN102040566B (zh) * | 2004-08-23 | 2013-01-16 | 泽里新药工业株式会社 | 氨基噻唑衍生物的制备中间体 |
| US20090099175A1 (en) * | 2006-03-01 | 2009-04-16 | Arrington Mark P | Phosphodiesterase 10 inhibitors |
| US7335791B1 (en) | 2006-11-28 | 2008-02-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the synthesis of hydroxy aromatic acids |
-
2011
- 2011-12-06 ES ES11847027.7T patent/ES2679280T3/es active Active
- 2011-12-06 RU RU2013130734/04A patent/RU2576520C2/ru active
- 2011-12-06 TW TW100144918A patent/TWI498318B/zh active
- 2011-12-06 EP EP11847027.7A patent/EP2650277B1/en active Active
- 2011-12-06 BR BR112013013256-6A patent/BR112013013256B1/pt active IP Right Grant
- 2011-12-06 CN CN201180058574.9A patent/CN103237781B/zh active Active
- 2011-12-06 US US13/991,242 patent/US9096511B2/en active Active
- 2011-12-06 KR KR1020137012478A patent/KR101906617B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-06 JP JP2012547868A patent/JP5853957B2/ja active Active
- 2011-12-06 WO PCT/JP2011/078169 patent/WO2012077673A1/ja active Application Filing
- 2011-12-06 MX MX2013006405A patent/MX338808B/es active IP Right Grant
- 2011-12-06 CA CA2819119A patent/CA2819119C/en active Active
- 2011-12-06 SG SG2013041397A patent/SG190721A1/en unknown
- 2011-12-06 AU AU2011339438A patent/AU2011339438B2/en active Active
-
2013
- 2013-05-14 ZA ZA2013/03500A patent/ZA201303500B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103237781B (zh) | 2016-01-20 |
| EP2650277A4 (en) | 2015-01-21 |
| ES2679280T3 (es) | 2018-08-23 |
| TWI498318B (zh) | 2015-09-01 |
| JPWO2012077673A1 (ja) | 2014-05-19 |
| ZA201303500B (en) | 2014-07-30 |
| KR101906617B1 (ko) | 2018-10-10 |
| CN103237781A (zh) | 2013-08-07 |
| JP5853957B2 (ja) | 2016-02-09 |
| BR112013013256B1 (pt) | 2020-10-27 |
| KR20130140006A (ko) | 2013-12-23 |
| EP2650277A1 (en) | 2013-10-16 |
| US9096511B2 (en) | 2015-08-04 |
| MX338808B (es) | 2016-04-29 |
| TW201229024A (en) | 2012-07-16 |
| SG190721A1 (en) | 2013-07-31 |
| BR112013013256A2 (pt) | 2016-09-13 |
| AU2011339438B2 (en) | 2016-05-26 |
| MX2013006405A (es) | 2013-08-26 |
| CA2819119A1 (en) | 2012-06-14 |
| RU2576520C2 (ru) | 2016-03-10 |
| EP2650277B1 (en) | 2018-07-11 |
| US20130253222A1 (en) | 2013-09-26 |
| AU2011339438A1 (en) | 2013-06-27 |
| CA2819119C (en) | 2018-02-13 |
| WO2012077673A1 (ja) | 2012-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013130734A (ru) | Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| MX2014001038A (es) | Compuestos tipo anilina. | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| NZ600119A (en) | Process and intermediates for the preparation of 5-biphenyl-4-yl-2-methylpentanoic acid derivatives | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| JP2009543861A5 (ru) | ||
| IL229800A (en) | Method of production of bicyclic compound by iminium salt | |
| JP2014503001A5 (ru) | ||
| JP2012251113A5 (ru) | ||
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| CN103709023B (zh) | 3,5-二氯-2-戊酮的合成方法 | |
| NZ601805A (en) | Method for preparing tetrazole methanesulfonic acid salts, and novel compound used in same | |
| RU2012102669A (ru) | Способ получения соединений, являющихся производными кетомалоновой кислоты, или их гидратов | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| JP2008247919A5 (ru) | ||
| AU2001269388A1 (en) | New processes for the production of fexofenadine | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| MX2011008751A (es) | Proceso quimico para la produccion de eteres de haloalquenona. | |
| CN105111163B (zh) | 一种4‑(4‑氨基苯基)‑3‑吗啉酮的合成方法 | |
| JP2010533644A5 (ru) | ||
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| RU2010130899A (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида |