RU2451011C2 - Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты - Google Patents
Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2451011C2 RU2451011C2 RU2009106712/04A RU2009106712A RU2451011C2 RU 2451011 C2 RU2451011 C2 RU 2451011C2 RU 2009106712/04 A RU2009106712/04 A RU 2009106712/04A RU 2009106712 A RU2009106712 A RU 2009106712A RU 2451011 C2 RU2451011 C2 RU 2451011C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl group
- primary
- carbon atoms
- group containing
- tertiary alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/18—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of oxygen atoms of carbonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым замещенным фенилтиотрифторидам, которые действуют в качестве фторирующих агентов. Описано соединение формулы (I): , в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода;
атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; где, если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2а и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными. Также описан способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает контактирование фторирующего агента формулы (I) с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение. Технический результат - фторирующие агенты, проявляющие высокую термическую стабильность и реакционную способность с целевыми соединениями. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 6 табл.,64 прим.
Description
Claims (15)
1. Соединение формулы (I):
в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.
в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.
2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (Iа):
в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
R2a' и R2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, R1a и R1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.
в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
R2a' и R2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, R1a и R1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.
3. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (II):
в которой
R1a' и R1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;
где, если R3' представляет собой атом водорода, R1a' и R1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и
где если R3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a' и R1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.
в которой
R1a' и R1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;
где, если R3' представляет собой атом водорода, R1a' и R1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и
где если R3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a' и R1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.
4. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (Ib):
в которой
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и
R5 и R6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R4, R5 и R6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.
в которой
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и
R5 и R6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R4, R5 и R6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.
5. Соединение по одному из пп.1-4, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один - восемь атомов углерода, имеют от одного до четырех атомов углерода, и в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два - пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.
6. Соединение по одному из пп.1-4, в котором R3 или R3' представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.
7. Соединение по п.6, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
9. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
10. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
11. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
12. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
13. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
14. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
15. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1.11/494,983 | 2006-07-28 | ||
US11/494,983 | 2006-07-28 | ||
US11/494,983 US7265247B1 (en) | 2006-07-28 | 2006-07-28 | Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009106712A RU2009106712A (ru) | 2010-09-10 |
RU2451011C2 true RU2451011C2 (ru) | 2012-05-20 |
Family
ID=38456879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009106712/04A RU2451011C2 (ru) | 2006-07-28 | 2007-07-25 | Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7265247B1 (ru) |
EP (1) | EP2046735B1 (ru) |
JP (2) | JP4531852B2 (ru) |
KR (1) | KR100949654B1 (ru) |
CN (1) | CN101522611B (ru) |
CA (1) | CA2658364C (ru) |
RU (1) | RU2451011C2 (ru) |
TW (1) | TWI325857B (ru) |
UA (1) | UA96301C2 (ru) |
WO (2) | WO2008013550A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7265247B1 (en) * | 2006-07-28 | 2007-09-04 | Im&T Research, Inc. | Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents |
US8399720B2 (en) * | 2007-03-23 | 2013-03-19 | Ube Industries, Ltd. | Methods for producing fluorinated phenylsulfur pentafluorides |
EP2468722B1 (en) | 2007-03-23 | 2014-10-01 | UBE Industries, Ltd. | Process for producing arylsulfur halotetrafluorides |
US8030516B2 (en) * | 2007-10-19 | 2011-10-04 | Ube Industries, Ltd. | Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride) |
WO2009076345A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Im & T Research, Inc. | Methods and compositions for producing difluoromethylene-and trifluoromethyl-containing compounds |
TW201006787A (en) * | 2008-03-07 | 2010-02-16 | Im & T Res Inc | Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides |
CA2734449A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Ube Industries, Ltd. | Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto |
JP5574280B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-08-20 | 宇部興産株式会社 | ポリ(ペンタフルオロスルファニル)芳香族化合物の製造方法 |
US20100174096A1 (en) * | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Im&T Research, Inc. | Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives |
US8203003B2 (en) | 2009-01-09 | 2012-06-19 | Ube Industries, Ltd. | 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods |
US20120157716A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-06-21 | Ube Industries, Ltd. | Methods for Preparing Diaryl Disulfides |
CN104169255B (zh) * | 2012-02-09 | 2016-06-15 | 宇部兴产株式会社 | 用于分离氟化产物的工艺 |
WO2015057695A1 (en) | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Bohan Jin | Novel compositions, uses and methods for their preparation |
CN105777594A (zh) * | 2014-12-26 | 2016-07-20 | 王建华 | 一种硫醇化合物的清洁生产方法 |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
JP7057489B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2022-04-20 | ダイキン工業株式会社 | ジフルオロメチレン化合物の製造方法 |
HUE062054T2 (hu) | 2016-12-26 | 2023-09-28 | Daikin Ind Ltd | Eljárás difluormetilén-vegyület elõállítására |
BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
JP2020097528A (ja) * | 2017-04-03 | 2020-06-25 | 宇部興産株式会社 | トリフルオロスルファニル芳香族化合物を含む混合物の変性方法および分析方法 |
EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
JP6974734B2 (ja) | 2018-04-25 | 2021-12-01 | ダイキン工業株式会社 | ジフルオロメチレン化合物の製造方法 |
CN110776446B (zh) * | 2019-11-26 | 2021-11-05 | 湖南新合新生物医药有限公司 | 二芳基二硫醚的制备方法 |
JPWO2021200640A1 (ru) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
CN114773185B (zh) * | 2022-05-10 | 2023-01-03 | 南京理工大学 | 利用三氟甲基亚磺酸钠合成苯甲酰氟化合物的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1583419A1 (ru) * | 1988-12-14 | 1990-08-07 | Саратовское высшее военное инженерное училище химической защиты | Способ получени морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана |
RU2166498C2 (ru) * | 1995-07-29 | 2001-05-10 | Ф2 Кемикалс Лимитед | Способ получения пентафторидов серы |
EP1484318A1 (en) * | 2003-06-03 | 2004-12-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB227679A (en) | 1924-04-08 | 1925-01-22 | Tehafo Tech Handels U Forschun | Improvements in or relating to concrete |
US3054661A (en) * | 1959-03-12 | 1962-09-18 | Du Pont | Method of preparing sulfur hexafluoride |
US3919204A (en) * | 1972-12-11 | 1975-11-11 | Du Pont | Fluorinated cephalosporins |
US4147733A (en) * | 1978-05-22 | 1979-04-03 | The Dow Chemical Company | Fluorination of chlorinated hydrocarbons |
US4316906A (en) * | 1978-08-11 | 1982-02-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines |
DE3721268A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-12 | Merck Patent Gmbh | Arylschwefelpentafluoride |
US5093432A (en) * | 1988-09-28 | 1992-03-03 | Exfluor Research Corporation | Liquid phase fluorination |
KR900005226A (ko) | 1988-09-29 | 1990-04-13 | 윌리엄 비이 해리스 | 감광성 조성물 및 양화 상과 음화 상의 생성방법 |
JPH05202177A (ja) * | 1991-09-06 | 1993-08-10 | Teijin Ltd | 生分解性共重合体、及びそれを含有する医薬品組成物 |
GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
GB9306183D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Novel compounds |
GB9404778D0 (en) | 1993-04-07 | 1994-04-27 | Zeneca Ltd | Process |
TW365603B (en) | 1993-07-30 | 1999-08-01 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Novel perhydroisoindole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions which contain them |
FR2714618B1 (fr) | 1993-12-31 | 1996-05-24 | Air Liquide | Procédé et dispositif pour la préparation d'azote liquide de haute pureté. |
US5455373A (en) * | 1994-02-28 | 1995-10-03 | Exfluor Research Corporation | Method of producing perfluorocarbon halides |
JPH07292050A (ja) | 1994-04-21 | 1995-11-07 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 含燐ノボラック型フェノール樹脂及び難燃性樹脂組成物 |
GB9414974D0 (en) * | 1994-07-26 | 1994-09-14 | Bnfl Fluorchem Ltd | Selectively fluorinated organic compounds |
US5691081A (en) * | 1995-09-21 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
US5824827A (en) * | 1996-11-22 | 1998-10-20 | Albemarle Corporation | Halogen exchange reactions |
JP3619020B2 (ja) | 1997-08-06 | 2005-02-09 | 三井化学株式会社 | 新規フッ素化剤及びその製法と使用 |
US6080886A (en) * | 1997-09-29 | 2000-06-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fluorination with aminosulfur trifluorides |
DE19748109B4 (de) | 1997-10-31 | 2006-09-07 | Merck Patent Gmbh | Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium |
FR2799755B1 (fr) | 1999-10-13 | 2001-12-14 | Rhodia Chimie Sa | Preparation de chlorure d'alcoylsufonyle perfluore en alpha du soufre |
US20010049457A1 (en) | 1999-12-29 | 2001-12-06 | Stephens Matthew D. | Method of fluorinating a halogenated organic substance |
US6329560B2 (en) | 2000-01-12 | 2001-12-11 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing hydrogen-containing fluorinated hydrocarbon |
KR100744982B1 (ko) | 2000-02-02 | 2007-08-02 | 다이낑 고오교 가부시키가이샤 | 수소함유 플루오르화 탄화수소의 제조방법 |
AU2001236757A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | President And Fellows Of Harvard College | Method for analysis of reaction products |
US20020133032A1 (en) * | 2000-02-25 | 2002-09-19 | Jufang Barkalow | Method for the preparation of fluticasone and related 17beta-carbothioic esters using a novel carbothioic acid synthesis and novel purification methods |
GB0029208D0 (en) * | 2000-11-30 | 2001-01-17 | Ici Plc | Hydrogen halide separation |
US7183290B2 (en) | 2001-06-27 | 2007-02-27 | Smithkline Beecham Corporation | Fluoropyrrolidines as dipeptidyl peptidase inhibitors |
US6767446B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-07-27 | Im&T Research, Inc. | Method for preparing polymers containing cyclopentanone structures |
JP2003077861A (ja) | 2001-09-05 | 2003-03-14 | Sharp Corp | オーミック電極およびその製造方法 |
US6737193B2 (en) * | 2001-12-20 | 2004-05-18 | Im&T Research, Inc. | Tetraketopiperazine unit-containing compound as an active material in batteries |
WO2004011422A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-02-05 | University Of Florida | Method for incorporation of pentafluorosulfanyl (sf5) substituents into aliphatic and aromatic compounds |
EP2189466A3 (en) | 2002-12-04 | 2010-09-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of fluorination by microwaves |
US7025901B2 (en) * | 2003-07-15 | 2006-04-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkyl and aryl trifluoromethoxytetrafluorosulfuranes |
US7279584B2 (en) | 2003-08-18 | 2007-10-09 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for production of cis-4-fluoro-L-proline derivatives |
US7317124B2 (en) | 2003-11-13 | 2008-01-08 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates |
US6958415B2 (en) * | 2003-11-14 | 2005-10-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of pentafluorosulfuranyl arylenes |
TWI249214B (en) * | 2004-11-12 | 2006-02-11 | Advanced Semiconductor Eng | Assembly process |
US7265247B1 (en) | 2006-07-28 | 2007-09-04 | Im&T Research, Inc. | Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents |
EP2468722B1 (en) * | 2007-03-23 | 2014-10-01 | UBE Industries, Ltd. | Process for producing arylsulfur halotetrafluorides |
US8030516B2 (en) | 2007-10-19 | 2011-10-04 | Ube Industries, Ltd. | Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride) |
WO2009076345A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Im & T Research, Inc. | Methods and compositions for producing difluoromethylene-and trifluoromethyl-containing compounds |
TW201006787A (en) | 2008-03-07 | 2010-02-16 | Im & T Res Inc | Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides |
US20110306798A1 (en) | 2008-07-30 | 2011-12-15 | Ube Industries, Ltd. | Methods for Producing Arylsulfur Pentafluorides |
CA2734449A1 (en) | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Ube Industries, Ltd. | Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto |
JP5574280B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-08-20 | 宇部興産株式会社 | ポリ(ペンタフルオロスルファニル)芳香族化合物の製造方法 |
US20100174096A1 (en) * | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Im&T Research, Inc. | Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives |
US8203003B2 (en) | 2009-01-09 | 2012-06-19 | Ube Industries, Ltd. | 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods |
US20110301382A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-12-08 | Ube Industries, Ltd. | Processes for Preparing 1,3-Dinitro-5-(Pentafluorosulfanyl)Benzene and its Intermediates |
US20120157716A1 (en) | 2010-07-08 | 2012-06-21 | Ube Industries, Ltd. | Methods for Preparing Diaryl Disulfides |
-
2006
- 2006-07-28 US US11/494,983 patent/US7265247B1/en active Active
- 2006-08-16 WO PCT/US2006/031963 patent/WO2008013550A1/en active Application Filing
-
2007
- 2007-07-25 CA CA2658364A patent/CA2658364C/en active Active
- 2007-07-25 US US11/828,162 patent/US7381846B2/en active Active
- 2007-07-25 EP EP07840515.6A patent/EP2046735B1/en active Active
- 2007-07-25 CN CN2007800360607A patent/CN101522611B/zh active Active
- 2007-07-25 JP JP2009521991A patent/JP4531852B2/ja active Active
- 2007-07-25 RU RU2009106712/04A patent/RU2451011C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-25 UA UAA200901550A patent/UA96301C2/ru unknown
- 2007-07-25 KR KR1020097003734A patent/KR100949654B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-25 WO PCT/US2007/074359 patent/WO2008014345A2/en active Application Filing
- 2007-07-27 TW TW096127607A patent/TWI325857B/zh active
-
2008
- 2008-04-21 US US12/106,460 patent/US7501543B2/en active Active
-
2009
- 2009-02-06 US US12/367,171 patent/US7919635B2/en active Active
-
2010
- 2010-04-20 JP JP2010096950A patent/JP5234371B2/ja active Active
- 2010-09-20 US US12/886,286 patent/US8710270B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-14 US US14/213,494 patent/US9365471B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1583419A1 (ru) * | 1988-12-14 | 1990-08-07 | Саратовское высшее военное инженерное училище химической защиты | Способ получени морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана |
RU2166498C2 (ru) * | 1995-07-29 | 2001-05-10 | Ф2 Кемикалс Лимитед | Способ получения пентафторидов серы |
EP1484318A1 (en) * | 2003-06-03 | 2004-12-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Sheppard W.A., Alkyl- and Arylsulfur Trifluorides, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84(16), pp.3058-3063. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5234371B2 (ja) | 2013-07-10 |
WO2008014345A3 (en) | 2008-07-03 |
US20080221364A1 (en) | 2008-09-11 |
CA2658364A1 (en) | 2008-01-31 |
JP2009544735A (ja) | 2009-12-17 |
JP2010195811A (ja) | 2010-09-09 |
CN101522611A (zh) | 2009-09-02 |
RU2009106712A (ru) | 2010-09-10 |
WO2008013550A1 (en) | 2008-01-31 |
CN101522611B (zh) | 2013-07-17 |
EP2046735A4 (en) | 2013-11-20 |
US7381846B2 (en) | 2008-06-03 |
WO2008013550A8 (en) | 2008-04-10 |
US20090203924A1 (en) | 2009-08-13 |
US7501543B2 (en) | 2009-03-10 |
EP2046735B1 (en) | 2015-05-06 |
UA96301C2 (ru) | 2011-10-25 |
KR100949654B1 (ko) | 2010-03-26 |
CA2658364C (en) | 2013-01-15 |
EP2046735A2 (en) | 2009-04-15 |
US9365471B2 (en) | 2016-06-14 |
TW200831451A (en) | 2008-08-01 |
US20110009672A1 (en) | 2011-01-13 |
WO2008014345A2 (en) | 2008-01-31 |
KR20090041413A (ko) | 2009-04-28 |
TWI325857B (en) | 2010-06-11 |
JP4531852B2 (ja) | 2010-08-25 |
US7265247B1 (en) | 2007-09-04 |
US20080039660A1 (en) | 2008-02-14 |
US8710270B2 (en) | 2014-04-29 |
US7919635B2 (en) | 2011-04-05 |
US20140235898A1 (en) | 2014-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2451011C2 (ru) | Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты | |
MX2008010481A (es) | Compuestos que tienen afinado para el receptor f-ht6. | |
BR0005488A (pt) | Processo para a preparação de carbonato de vinileno, e o uso do mesmo | |
DK392687D0 (da) | Polyhydroxylerede, hoejt fluorerede forbindelser, deres fremstilling og deres anvendelse som overfladeaktive midler | |
KR970077791A (ko) | 안전성이 향상된 리튬 배터리용 불소 함유 용매 | |
CL2009001200A1 (es) | Proceso de preparacion de orto-metil(e)-2-(3-metoxi)acrilato fenol a partir de orto-metil-2-(3,3-dimetoxi)propanoato fenol. (divisional solicitud 954-2006). | |
EA200900676A1 (ru) | Ингибиторы вируса гепатита с | |
DK1781683T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 17-vinyl-triflater som halvfabrikata | |
JP4984139B2 (ja) | 環状炭酸エステルの合成のための固定化触媒に用いる触媒架橋剤の製造方法、及びその固定化触媒の製造方法、及びその固定化触媒に用いる触媒架橋剤、及びその固定化触媒 | |
ATE468625T1 (de) | Wasserfreie lösungsmittelmischung und eine solche mischung enthaltende wasserfreie elektrolytlösung | |
AR064327A1 (es) | Un metodo para preparar montelukast e intermediarios utilizados en el mismo | |
BRPI0507111A (pt) | processo para a preparação de um composto e seus adutos de mannich, composição, concentrado aditivo para combustìveis, e, usos de uma composição e de pelo menos um composto | |
RS50663B (sr) | Postupci za dobijanje 3-o-zaštićenih morfinona i 3-o-zaštićenih morfinon dienol karboksilata | |
RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
DE69524103T2 (de) | Fluorinierte 2-nitroimidazole analoge zur detektion von hypoxischen tumorzellen | |
AR036000A1 (es) | Proceso para la preparacion de derivados de indol y novedosos intermediarios | |
RU2009122495A (ru) | Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола | |
DE502004005133D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-fluor-1,3-dioxolan-2-on | |
DK400781A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-(1,4-benzodioxan-2-ylalkyl) imidazoler | |
RU2011144572A (ru) | Стабильная при низких температурах биоцидная композиция | |
GB2490791B (en) | Method of marking hydrocarbon liquids | |
AR039719A1 (es) | Derivados de ftalamida | |
DK41481A (da) | 2-nitro-5-(substitueret phenoxy)-benzoatestere af alfa-hydroxyalkanoater til anvendelse som herbicider | |
BR112021018529A2 (pt) | Método para preparar um álcool parcialmente fluorado, compostos, métodos, composição, uso, e, composição de solvente | |
DK1558560T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dihalogen-para-trifluormenthylanilin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150726 |