RU2009106712A - Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты - Google Patents

Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты Download PDF

Info

Publication number
RU2009106712A
RU2009106712A RU2009106712/04A RU2009106712A RU2009106712A RU 2009106712 A RU2009106712 A RU 2009106712A RU 2009106712/04 A RU2009106712/04 A RU 2009106712/04A RU 2009106712 A RU2009106712 A RU 2009106712A RU 2009106712 A RU2009106712 A RU 2009106712A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tert
carbon atoms
primary
bis
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2009106712/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2451011C2 (ru
Inventor
Теруо УМЕМОТО (US)
Теруо УМЕМОТО
Раджендра П. СИНГХ (US)
Раджендра П. Сингх
Original Assignee
Ай-Эм Энд Ти Рисерч, Инк. (Us)
Ай-Эм Энд Ти Рисерч, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ай-Эм Энд Ти Рисерч, Инк. (Us), Ай-Эм Энд Ти Рисерч, Инк. filed Critical Ай-Эм Энд Ти Рисерч, Инк. (Us)
Publication of RU2009106712A publication Critical patent/RU2009106712A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2451011C2 publication Critical patent/RU2451011C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/18—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of oxygen atoms of carbonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и ! R2a, R2b и R3 независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и ! где, если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и ! где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один-восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и ! �

Claims (44)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R2a, R2b и R3 независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где, если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один-восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где, если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.
2. Соединение по п.1, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один-восемь атомов углерода имеют от одного до четырех атомов углерода.
3. Соединение по п.1, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два-пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.
4. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой третичную алкильную группу.
5. Соединение по п.4, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
6. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 4-фторфенилтиотрифторид; 4-хлорфенилтиотрифторид; 3-метил-4-хлорфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
8. Соединение формулы (Ia):
Figure 00000002
в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
R2a' и R2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и
R3 представляет собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где, если R3 представляет собой атом водорода, R1a и R1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и
где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один-восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.
9. Соединение по п.8, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один-восемь атомов углерода имеют от одного до четырех атомов углерода.
10. Соединение по п.8, в котором алкильные группы, содержащие два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два-пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.
11. Соединение по п.10, в котором алкильную группу выбирают из группы, включающей CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2OCH2CH2CH3, CH2OCH(СН3)2, CH2OCH2(СН2)2СН3, CH2OCH(СН3)СН2СН3, CH2OCH2CH(СН3)2, CH2OC(СН3)3, CH2OCH2C(СН3)3, CH2OCH2CH2OCH3, CH2OCH2CH2CH2OCH3, CH2OCH2CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH(СН3)2, CH2CH2OCH2CH2OCH3, СН(СН3)ОСН3, СН(СН3)ОСН2СН3, С(СН3)2OCH3, и С(СН3)2OCH2CH3.
12. Соединение по п.11, в котором алкильную группу выбирают из группы, включающей CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2OCH(СН3)2, и CH2OCH2CH(СН3)2.
13. Соединение по п.8, в котором R3 представляет собой третичную алкильную группу.
14. Соединение по п.13, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
15. Соединение формулы (II):
Figure 00000003
в которой R1a' и R1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R3' представляет собой атом водорода, атом галогена, или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;
где, если R3' представляет собой атом водорода, R1a' и R1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и где, если R3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один-восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a' и R1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.
16. Соединение по п.15, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы имеют от одного до четырех атомов углерода.
17. Соединение по п.15, в котором R3' представляет собой третичную алкильную группу.
18. Соединение по п.17, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
19. Соединение формулы (Ib):
Figure 00000004
в которой R3' представляет собой атом водорода, атом галогена, или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и
R5 и R6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R4, R5 и R6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.
20. Соединение по п.19, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы имеют четыре атома углерода или меньше.
21. Соединение по п.19, в котором R3' представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.
22. Соединение по п.21, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
23. Соединение по п.19, в котором R4 представляет собой первичную или вторичную алкильную группу.
24. Соединение по п.19, в котором m равен 0.
25. Соединение по п.19, в котором R5 представляет собой метиленовую группу.
26. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (I) из п.1 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
27. Способ по п.26, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
28. Способ по п.26, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
29. Способ по п.26, в котором фторирующий агент выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 4-фторфенилтиотрифторид; 4-хлорфенилтиотрифторид; 3-метил-4-хлорфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
30. Способ по п.26, в котором фторирующий агент выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
31. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (I) из п.8 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
32. Способ по п.31, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
33. Способ по п.31, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
34. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, которой включает:
контактирование фторирующего агента формулы (II) из п.15 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
35. Способ по п.34, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
36. Способ по п.34, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
37. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, которой включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Ib) из п.19 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
38. Способ по п.37, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
39. Способ по п.37, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
40. Соединение формулы (Ic):
Figure 00000005
в которой R7 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую один-четыре атомов углерода; и R8 представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую один-четыре атомов углерода.
41. Соединение по п.40, в котором R8 представляет собой атом водорода или трет-бутильную группу.
42. Соединение по п.40, которое выбирают из группы, включающей бис[2,6-бис(метоксиметил)фенил]дисульфид; бис[2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенил]дисульфид; бис[2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенил]дисульфид; бис[2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенил]дисульфид; бис[2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенил]дисульфид; и бис[2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенил]дисульфид.
43. Бис(2,6-диметил-3-хлор-4-трет-бутилфенил)дисульфид.
44. Бис(2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенил)дисульфид.
RU2009106712/04A 2006-07-28 2007-07-25 Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты RU2451011C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1.11/494,983 2006-07-28
US11/494,983 US7265247B1 (en) 2006-07-28 2006-07-28 Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
US11/494,983 2006-07-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009106712A true RU2009106712A (ru) 2010-09-10
RU2451011C2 RU2451011C2 (ru) 2012-05-20

Family

ID=38456879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106712/04A RU2451011C2 (ru) 2006-07-28 2007-07-25 Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты

Country Status (10)

Country Link
US (6) US7265247B1 (ru)
EP (1) EP2046735B1 (ru)
JP (2) JP4531852B2 (ru)
KR (1) KR100949654B1 (ru)
CN (1) CN101522611B (ru)
CA (1) CA2658364C (ru)
RU (1) RU2451011C2 (ru)
TW (1) TWI325857B (ru)
UA (1) UA96301C2 (ru)
WO (2) WO2008013550A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7265247B1 (en) * 2006-07-28 2007-09-04 Im&T Research, Inc. Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
CA2912220C (en) * 2007-03-23 2017-10-03 Ube Industries, Ltd. Process for producing arylsulfur pentafluorides
US8399720B2 (en) * 2007-03-23 2013-03-19 Ube Industries, Ltd. Methods for producing fluorinated phenylsulfur pentafluorides
US8030516B2 (en) * 2007-10-19 2011-10-04 Ube Industries, Ltd. Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride)
WO2009076345A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-18 Im & T Research, Inc. Methods and compositions for producing difluoromethylene-and trifluoromethyl-containing compounds
TW201006787A (en) * 2008-03-07 2010-02-16 Im & T Res Inc Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides
EP2323974A1 (en) * 2008-08-18 2011-05-25 Ube Industries, Ltd. Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto
JP5574280B2 (ja) * 2008-09-22 2014-08-20 宇部興産株式会社 ポリ（ペンタフルオロスルファニル）芳香族化合物の製造方法
US20100174096A1 (en) * 2009-01-05 2010-07-08 Im&T Research, Inc. Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
WO2010081014A1 (en) * 2009-01-09 2010-07-15 Im&T Research, Inc. Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
US20120157716A1 (en) * 2010-07-08 2012-06-21 Ube Industries, Ltd. Methods for Preparing Diaryl Disulfides
JP6029090B2 (ja) * 2012-02-09 2016-11-24 宇部興産株式会社 フッ素化物の単離方法
JP6276852B2 (ja) 2013-10-15 2018-02-07 ジン，ボハン 新規化合物、使用およびそれらの調製のための方法
CN105777594A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 王建华 一种硫醇化合物的清洁生产方法
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
JP7057489B2 (ja) * 2016-12-26 2022-04-20 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメチレン化合物の製造方法
HUE062054T2 (hu) 2016-12-26 2023-09-28 Daikin Ind Ltd Eljárás difluormetilén-vegyület elõállítására
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
JP2020097528A (ja) * 2017-04-03 2020-06-25 宇部興産株式会社 トリフルオロスルファニル芳香族化合物を含む混合物の変性方法および分析方法
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
JP6974734B2 (ja) 2018-04-25 2021-12-01 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメチレン化合物の製造方法
CN110776446B (zh) * 2019-11-26 2021-11-05 湖南新合新生物医药有限公司 二芳基二硫醚的制备方法
WO2021200640A1 (ja) * 2020-03-31 2021-10-07 宇部興産株式会社 フッ素化剤の活性評価方法及びエステル化合物の製造方法
CN114773185B (zh) * 2022-05-10 2023-01-03 南京理工大学 利用三氟甲基亚磺酸钠合成苯甲酰氟化合物的方法

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB227679A (en) 1924-04-08 1925-01-22 Tehafo Tech Handels U Forschun Improvements in or relating to concrete
US3054661A (en) 1959-03-12 1962-09-18 Du Pont Method of preparing sulfur hexafluoride
US3919204A (en) 1972-12-11 1975-11-11 Du Pont Fluorinated cephalosporins
US4147733A (en) 1978-05-22 1979-04-03 The Dow Chemical Company Fluorination of chlorinated hydrocarbons
US4316906A (en) 1978-08-11 1982-02-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines
DE3721268A1 (de) 1987-06-27 1989-01-12 Merck Patent Gmbh Arylschwefelpentafluoride
US5093432A (en) 1988-09-28 1992-03-03 Exfluor Research Corporation Liquid phase fluorination
KR900005226A (ko) 1988-09-29 1990-04-13 윌리엄 비이 해리스 감광성 조성물 및 양화 상과 음화 상의 생성방법
SU1583419A1 (ru) * 1988-12-14 1990-08-07 Саратовское высшее военное инженерное училище химической защиты Способ получени морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана
JPH05202177A (ja) 1991-09-06 1993-08-10 Teijin Ltd 生分解性共重合体、及びそれを含有する医薬品組成物
GB9306183D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Novel compounds
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
GB9404778D0 (en) 1993-04-07 1994-04-27 Zeneca Ltd Process
TW365603B (en) 1993-07-30 1999-08-01 Rhone Poulenc Rorer Sa Novel perhydroisoindole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions which contain them
FR2714618B1 (fr) 1993-12-31 1996-05-24 Air Liquide Procédé et dispositif pour la préparation d'azote liquide de haute pureté.
US5455373A (en) 1994-02-28 1995-10-03 Exfluor Research Corporation Method of producing perfluorocarbon halides
JPH07292050A (ja) 1994-04-21 1995-11-07 Daihachi Chem Ind Co Ltd 含燐ノボラック型フェノール樹脂及び難燃性樹脂組成物
GB9414974D0 (en) 1994-07-26 1994-09-14 Bnfl Fluorchem Ltd Selectively fluorinated organic compounds
GB9515599D0 (en) 1995-07-29 1995-09-27 British Nuclear Fuels Plc The preparation of fluorinated organic compounds
US5691081A (en) 1995-09-21 1997-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts
US5824827A (en) 1996-11-22 1998-10-20 Albemarle Corporation Halogen exchange reactions
JP3619020B2 (ja) 1997-08-06 2005-02-09 三井化学株式会社 新規フッ素化剤及びその製法と使用
US6080886A (en) * 1997-09-29 2000-06-27 Air Products And Chemicals, Inc. Fluorination with aminosulfur trifluorides
DE19748109B4 (de) 1997-10-31 2006-09-07 Merck Patent Gmbh Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium
FR2799755B1 (fr) 1999-10-13 2001-12-14 Rhodia Chimie Sa Preparation de chlorure d'alcoylsufonyle perfluore en alpha du soufre
US20010049457A1 (en) 1999-12-29 2001-12-06 Stephens Matthew D. Method of fluorinating a halogenated organic substance
US6329560B2 (en) 2000-01-12 2001-12-11 Daikin Industries, Ltd. Method for producing hydrogen-containing fluorinated hydrocarbon
DE60140425D1 (de) 2000-02-02 2009-12-24 Daikin Ind Ltd Produktionsverfahren von fluorkohlenwasserstoffen
US7045360B2 (en) 2000-02-07 2006-05-16 President And Fellows Of Harvard College Method for analysis of reaction products
US20020133032A1 (en) 2000-02-25 2002-09-19 Jufang Barkalow Method for the preparation of fluticasone and related 17beta-carbothioic esters using a novel carbothioic acid synthesis and novel purification methods
GB0029208D0 (en) 2000-11-30 2001-01-17 Ici Plc Hydrogen halide separation
ES2291477T3 (es) 2001-06-27 2008-03-01 Smithkline Beecham Corporation Fluoropirrolidinas como inhibidores de dipeptidil peptidasa.
US6767446B2 (en) 2001-08-24 2004-07-27 Im&T Research, Inc. Method for preparing polymers containing cyclopentanone structures
JP2003077861A (ja) 2001-09-05 2003-03-14 Sharp Corp オーミック電極およびその製造方法
US6737193B2 (en) 2001-12-20 2004-05-18 Im&T Research, Inc. Tetraketopiperazine unit-containing compound as an active material in batteries
US6919484B2 (en) 2002-07-25 2005-07-19 University Of Florida Method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic and aromatic compounds
EP2189467A3 (en) 2002-12-04 2010-09-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Method of fluorination by microwaves
US7015176B2 (en) * 2003-06-03 2006-03-21 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides
US7025901B2 (en) * 2003-07-15 2006-04-11 Air Products And Chemicals, Inc. Alkyl and aryl trifluoromethoxytetrafluorosulfuranes
CN1839120A (zh) 2003-08-18 2006-09-27 大正制药株式会社 顺－4－氟－l－脯氨酸衍生物的制备方法
US7317124B2 (en) 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US6958415B2 (en) 2003-11-14 2005-10-25 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of pentafluorosulfuranyl arylenes
TWI249214B (en) * 2004-11-12 2006-02-11 Advanced Semiconductor Eng Assembly process
US7265247B1 (en) 2006-07-28 2007-09-04 Im&T Research, Inc. Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
CA2912220C (en) 2007-03-23 2017-10-03 Ube Industries, Ltd. Process for producing arylsulfur pentafluorides
US8030516B2 (en) 2007-10-19 2011-10-04 Ube Industries, Ltd. Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride)
WO2009076345A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Im & T Research, Inc. Methods and compositions for producing difluoromethylene-and trifluoromethyl-containing compounds
TW201006787A (en) 2008-03-07 2010-02-16 Im & T Res Inc Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides
WO2010014665A1 (en) 2008-07-30 2010-02-04 Im&T Research, Inc. Methods for producing arylsulfur pentafluorides
EP2323974A1 (en) 2008-08-18 2011-05-25 Ube Industries, Ltd. Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto
JP5574280B2 (ja) 2008-09-22 2014-08-20 宇部興産株式会社 ポリ（ペンタフルオロスルファニル）芳香族化合物の製造方法
US20100174096A1 (en) 2009-01-05 2010-07-08 Im&T Research, Inc. Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
WO2010081014A1 (en) 2009-01-09 2010-07-15 Im&T Research, Inc. Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
US20110301382A1 (en) 2009-12-07 2011-12-08 Ube Industries, Ltd. Processes for Preparing 1,3-Dinitro-5-(Pentafluorosulfanyl)Benzene and its Intermediates
US20120157716A1 (en) 2010-07-08 2012-06-21 Ube Industries, Ltd. Methods for Preparing Diaryl Disulfides

Also Published As

Publication number Publication date
US20080221364A1 (en) 2008-09-11
WO2008013550A8 (en) 2008-04-10
CA2658364C (en) 2013-01-15
KR100949654B1 (ko) 2010-03-26
JP2009544735A (ja) 2009-12-17
US9365471B2 (en) 2016-06-14
TWI325857B (en) 2010-06-11
EP2046735B1 (en) 2015-05-06
TW200831451A (en) 2008-08-01
WO2008013550A1 (en) 2008-01-31
US7265247B1 (en) 2007-09-04
EP2046735A4 (en) 2013-11-20
WO2008014345A3 (en) 2008-07-03
JP2010195811A (ja) 2010-09-09
US7501543B2 (en) 2009-03-10
UA96301C2 (ru) 2011-10-25
US20080039660A1 (en) 2008-02-14
EP2046735A2 (en) 2009-04-15
US7919635B2 (en) 2011-04-05
US7381846B2 (en) 2008-06-03
US20140235898A1 (en) 2014-08-21
WO2008014345A2 (en) 2008-01-31
US8710270B2 (en) 2014-04-29
CA2658364A1 (en) 2008-01-31
US20110009672A1 (en) 2011-01-13
CN101522611B (zh) 2013-07-17
JP4531852B2 (ja) 2010-08-25
CN101522611A (zh) 2009-09-02
JP5234371B2 (ja) 2013-07-10
KR20090041413A (ko) 2009-04-28
US20090203924A1 (en) 2009-08-13
RU2451011C2 (ru) 2012-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009106712A (ru) Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты
HRP20080301T3 (en) Biphenyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists
CO6321130A2 (es) Piridinas carboxamidas como inhibidores de la 11 beta-hsd1
RU2011107752A (ru) Агенты, связывающиеся с psma, и их применение
BRPI0619894B8 (pt) composto de amina e composição farmacêutica
CO5590929A2 (es) Derivados de acetileno que tienen actividad antagonica de mgiur5
PE20140189A1 (es) Compuestos que contienen quinoxalina como inhibidores del virus de la hepatitis c
RU2012123154A (ru) Способы лечения синдрома фибромиалгии
DK1216263T3 (da) Sammensætninger af silyleret polymer og aminosilanadhæsionsforbedrende midler
CO5180568A1 (es) Compuestos farmaceuticos, especialmente mutilinas, composiciones farmaceuticas que los contienen
TW200728914A (en) A salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same
JP2008528448A5 (ru)
CY1111847T1 (el) Διαδικασια για την παρασκευη αμινοπυριμιδινων
HRP20080618T3 (en) Methods for making 3-o-protected morphinones and 3-o-protected morphinone dienol carboxylates
WO2007010514A3 (en) Compounds and their salts specific to the ppar receptors and the egf receptors and their use in the medical field
MXPA04003565A (es) Agente de nivelacion y agente contra la formacion de crateres.
DE502004003219D1 (de) Hochverzweigte polycarbonate und copolycarbonate mit verbesserter fliessf higkeit, ihre herstellung und verwendung
DK2000473T3 (da) Trehalose-forbindelse og lægemiddel omfattende forbindelsen
ES520860A0 (es) Procedimiento de preparar teofilinas 7-substituidas.
EA200200611A1 (ru) Новые тетрагидропиридины, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
EA200701582A1 (ru) Замещённые 5-фенилпиримидины i в терапии
RU2007148244A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения иманитиба, необязательно меченного радиоактивным изотопом
EA200101230A1 (ru) Новые ингибиторы металлопротеаз, метод их получения и содержащие их фармацевтические композиции
AR039719A1 (es) Derivados de ftalamida
DK41481A (da) 2-nitro-5-(substitueret phenoxy)-benzoatestere af alfa-hydroxyalkanoater til anvendelse som herbicider

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150726