CN107151228A - 一种3‑甲氧基甲基吡啶的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化学领域，特别是一种3‑甲氧基甲基吡啶的合成方法，以3‑甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3‑溴‑甲基吡啶；所述3‑溴‑甲基吡啶与三甲胺反应得到(3‑吡啶甲基)三甲基溴化铵；将所述(3‑吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，在氮气下加热回流1h，得到3‑甲氧基甲基吡啶。采用上述合成方法后，本发明以3‑甲基吡啶为原料，经溴化反应得到3‑溴‑甲基吡啶，三甲胺反应得到(3‑吡啶甲基)三甲基溴化铵，最后与甲醇钠反应得到2‑甲氧基甲基吡啶。本发明的合成方法总收率高、原料价格便宜、反应时间短、条件温和、工艺操作简单。

Description

一种3-甲氧基甲基吡啶的合成方法
技术领域
本发明涉及有机化学领域，特别是一种3-甲氧基甲基吡啶的合成方法。
背景技术
3-甲氧基甲基吡啶作为重要的医药中间体和精细化工原料，应用范围广泛，市场前景广阔。在医药上，作为重要的医药中间体的3-甲氧基甲基吡啶可用来合成缓泻药比沙可啶，也是合成有机磷酸酯类解毒药解磷定的原料，并且最近有报道3-甲氧基甲基吡啶也可作为合成抗HIV蛋白酶抑制剂的原料；在农业上，3-甲氧基甲基吡啶是合成一些杀螨剂的必须中间体；在感光工业上，3-甲氧基甲基吡啶可用于合成含氮杂环类彩色照相材料。因此，研究出成本低、收率高、并且适用于工业生产的3-甲氧基甲基吡啶制备方法一直是人们努力的方向。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种环保且低成本的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法。
为解决上述的技术问题，本发明一种3-甲氧基甲基吡啶的合成方法包括以下步骤：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺反应得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
进一步的，所述溴化反应中3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.2-1.5，反应温度为70-80℃。
更进一步的，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.1-1.5，反应温度为40-60℃。
更进一步的，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.2-2。
更进一步的，以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.2，所述反应温度为70℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在40℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.1，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
更进一步的，以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.5，所述反应温度为80℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在60℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.5，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
更进一步的，以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.3，所述反应温度为72℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在52℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.4，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.8，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
更进一步的，所述甲醇钠的质量百分比为20％。
采用上述合成方法后，本发明以3-甲基吡啶为原料，经溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，三甲胺反应得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵，最后与甲醇钠反应得到3-甲氧基甲基吡啶。本发明的合成方法总收率高、原料价格便宜、反应时间短、条件温和、工艺操作简单。
具体实施方式
下面将结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。
实施方式一：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.2，所述反应温度为70℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在40℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.1，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
反应方程式如下：
实施方式二：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.5，所述反应温度为80℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在60℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.5，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
实施方式三：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.3，所述反应温度为72℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在52℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.4，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.8，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
实施方式一、实施方式二和实施方式三中甲醇钠的质量百分比为20％，这样可以获得较好反应速率的同时降低成本。

Claims (8)

1.一种3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于，包括以下步骤；
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺反应得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
2.按照权利要求1所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：所述溴化反应中3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.2-1.5，反应温度为70-80℃。
3.按照权利要求2所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.1-1.5，反应温度为40-60℃。
4.按照权利要求3所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.2-2。
5.按照权利要求4所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.2，所述反应温度为70℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在40℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.1，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
6.按照权利要求4所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.5，所述反应温度为80℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在60℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.5，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:2，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
7.按照权利要求4所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：
以3-甲基吡啶为原料，通过溴化反应得到3-溴-甲基吡啶，所述3-甲基吡啶与液溴的摩尔比为1:1.3，所述反应温度为72℃，搅拌1h以反应完全；
所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺在52℃条件下，所述3-溴-甲基吡啶与三甲胺的摩尔比为1：1.4，反应2h，得到(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵；
将所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵溶于甲醇，再加入甲醇钠，所述(3-吡啶甲基)三甲基溴化铵与甲醇钠的摩尔比为1:1.8，在氮气下加热回流1h，得到3-甲氧基甲基吡啶。
8.按照权利要求5-7中任一项所述的3-甲氧基甲基吡啶的合成方法，其特征在于：所述甲醇钠的质量百分比为20％。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN101906068A (zh) * 2009-06-04 2010-12-08 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 2-吡啶甲醛的制备方法
CN102245576A (zh) * 2008-11-13 2011-11-16 巴斯夫欧洲公司 生产取代的3-吡啶基甲基溴化铵的方法

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