RU2013147400A - Способ получения производных кето-бензофурана - Google Patents
Способ получения производных кето-бензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013147400A RU2013147400A RU2013147400/04A RU2013147400A RU2013147400A RU 2013147400 A RU2013147400 A RU 2013147400A RU 2013147400/04 A RU2013147400/04 A RU 2013147400/04A RU 2013147400 A RU2013147400 A RU 2013147400A RU 2013147400 A RU2013147400 A RU 2013147400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- keto
- benzofuran
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения производного кето-бензофурана в форме кислоты (i), в форме основания (ii), в форме аддитивной соли с кислотой или основанием (iii), в форме гидрата (iv) или в форме сольвата (v), предпочтительно дронедарона или его гидрохлоридной соли, где указанное производное кето-бензофурана имеет формулу (I), представленную ниже:,в которой G1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную (i), галогеналкильную (ii), циклоалкильную (iii), замещенную или незамещенную арильную (iv), алкеновую (v) или алкиновую (vi) группу,G3 представляет собой (i) группу -NHSORc или (ii) группу -NHRc, в которой Rc представляет собой (a) линейную или разветвленную алкильную группу, (b) циклоалкильную группу или (c) замещенную или незамещенную арильную группу,G5 представляет собой атом галогена или группу -ORb, в которой Rb представляет собой атом водорода, алкильную, галогеналкильную, арильную, арилалкильную, гетероарильную, циклоалкильную или гетероциклоалкильную группу или -алкиленаминоалкильную группу,Ra представляет собой заместитель, выбранный из атома водорода, атомов галогена и алкильной, галогеналкильной, алкокси и алкоксиалкильной групп,na представляет собой индекс, имеющий значение 0, 1, 2, 3 или 4,при этом указанный способ включает реакцию перегруппировки Фриса, где указанную реакцию осуществляют, исходя из промежуточного соединения формулы (II),в которой группы G1 и G3 имеют значение, определенное выше, и в которой группа G2 выбрана из следующих групп,в которых фенил необязательно замещен в орто- и/или мета-положении, но не в пара-положении, указанным радикалом Ra, где Ra и na имеют значение, определенное выше.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное
Claims (6)
1. Способ получения производного кето-бензофурана в форме кислоты (i), в форме основания (ii), в форме аддитивной соли с кислотой или основанием (iii), в форме гидрата (iv) или в форме сольвата (v), предпочтительно дронедарона или его гидрохлоридной соли, где указанное производное кето-бензофурана имеет формулу (I), представленную ниже:
в которой G1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную (i), галогеналкильную (ii), циклоалкильную (iii), замещенную или незамещенную арильную (iv), алкеновую (v) или алкиновую (vi) группу,
G3 представляет собой (i) группу -NHSO2Rc или (ii) группу -NHRc, в которой Rc представляет собой (a) линейную или разветвленную алкильную группу, (b) циклоалкильную группу или (c) замещенную или незамещенную арильную группу,
G5 представляет собой атом галогена или группу -ORb, в которой Rb представляет собой атом водорода, алкильную, галогеналкильную, арильную, арилалкильную, гетероарильную, циклоалкильную или гетероциклоалкильную группу или -алкиленаминоалкильную группу,
Ra представляет собой заместитель, выбранный из атома водорода, атомов галогена и алкильной, галогеналкильной, алкокси и алкоксиалкильной групп,
na представляет собой индекс, имеющий значение 0, 1, 2, 3 или 4,
при этом указанный способ включает реакцию перегруппировки Фриса, где указанную реакцию осуществляют, исходя из промежуточного соединения формулы (II)
в которой группы G1 и G3 имеют значение, определенное выше, и в которой группа G2 выбрана из следующих групп
в которых фенил необязательно замещен в орто- и/или мета-положении, но не в пара-положении, указанным радикалом Ra, где Ra и na имеют значение, определенное выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соединение формулы (II) получают путем дегидратации соединения формулы (IX):
в которой G1 и G3 имеют значение, определенное для кето-бензофурана формулы (I) по п.1, и в которой группа G2 выбрана из следующих групп
в которых фенил необязательно замещен в орто- и/или мета-положении, но не в пара-положении, указанным радикалом Ra, где Ra и na имеют значение, определенное выше для кето-бензофурана (I) по п.1.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанное соединение формулы (IX) получают путем реакции циклизации соединения формулы (VIII):
в которой G1 и G3 имеют значение, определенное для кето-бензофурана формулы (I) по п.1, и в которой группа G2 выбрана из следующих групп
в которых фенил необязательно замещен в орто- и/или мета-положении, но не в пара-положении, указанным радикалом Ra, где Ra и na имеют значение, определенное выше для кето-бензофурана (I) по п.1.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (I), где G3 представляет собой -NH-SO2-Rc и G5 представляет собой ORb, получают путем нуклеофильного замещения соединения формулы RbX, в которой X представляет собой атом галогена и Rb имеет значение, определенное в п.1 соединения формулы (12):
в которой G1, Ra, Rc и na имеют значение, определенные для кето-бензофурана (I) по п.1.
5. Соединения формул (II), (VIII) и (IX) в форме основания или в форме фармацевтически приемлемых аддитивных солей с органическими или минеральными кислотами, где указанные соединения (II), (VIII) и (IX) имеют следующую формулу:
где G1 и G3 имеют значение, определенное для кето-бензофурана формулы (I) по п.1, и где группа G2 выбрана из следующих групп
в которых фенил необязательно замещен в орто- и/или мета-положении, но не в пара-положении, указанным радикалом Ra, где Ra и na имеют значение, определенное выше для кето-бензофурана (I) по п.1.
6. Соединение формулы (12), в форме основания или в форме фармацевтически приемлемых аддитивных солей с органическими или минеральными кислотами, где указанное соединение имеет следующую формулу:
в которой G1, Ra, Rb, Rc и na имеют значение, определенное для кето-бензофурана (I) по п.1.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1152453 | 2011-03-24 | ||
| FR1152453A FR2973027A1 (fr) | 2011-03-24 | 2011-03-24 | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR1155610 | 2011-06-24 | ||
| FR1155610A FR2973028A1 (fr) | 2011-03-24 | 2011-06-24 | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| PCT/FR2012/050607 WO2012127174A1 (fr) | 2011-03-24 | 2012-03-23 | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013147400A true RU2013147400A (ru) | 2015-04-27 |
Family
ID=46017929
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013147413/04A RU2013147413A (ru) | 2011-03-24 | 2012-03-23 | Способ синтеза производных кето-бензофурана |
| RU2013147400/04A RU2013147400A (ru) | 2011-03-24 | 2012-03-23 | Способ получения производных кето-бензофурана |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013147413/04A RU2013147413A (ru) | 2011-03-24 | 2012-03-23 | Способ синтеза производных кето-бензофурана |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8962869B2 (ru) |
| EP (2) | EP2688878A1 (ru) |
| JP (2) | JP2014510092A (ru) |
| KR (2) | KR20140018941A (ru) |
| CN (2) | CN103562193A (ru) |
| AU (2) | AU2012232898A1 (ru) |
| BR (2) | BR112013024156A2 (ru) |
| CA (2) | CA2828389A1 (ru) |
| FR (2) | FR2973027A1 (ru) |
| MX (2) | MX2013010993A (ru) |
| RU (2) | RU2013147413A (ru) |
| SG (2) | SG193506A1 (ru) |
| WO (2) | WO2012127173A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-07-05 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| FR2962731B1 (fr) | 2010-07-19 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzoyl-benzofurane |
| FR2963006B1 (fr) | 2010-07-21 | 2013-03-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane |
| HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2012-05-29 | Sanofi Sa | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| US9221778B2 (en) | 2012-02-13 | 2015-12-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| WO2013121234A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| WO2013178337A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by grignard reaction |
| TW201536763A (zh) | 2013-08-27 | 2015-10-01 | Gilead Sciences Inc | 製備決奈達隆或其鹽類之製程 |
| RU2656208C1 (ru) * | 2017-11-03 | 2018-06-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения производных 4-(бензофуран-2-ил)бутан-2-она |
| CN113214199B (zh) * | 2021-04-28 | 2023-03-10 | 江西师范大学 | 一种苯并呋喃-3-氧代羧酸酯类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2665444B1 (fr) * | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2817864B1 (fr) * | 2000-12-11 | 2003-02-21 | Sanofi Synthelabo | Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| FR2864536B1 (fr) * | 2003-12-24 | 2006-03-17 | Clariant France Sa | Procede de preparation de n-alkyl-2 (hydroxy-4-benzoyl)-3 benzofurannes et intermediaires pour sa mise en oeuvre |
| EP1931632A4 (en) * | 2005-08-18 | 2011-05-11 | Microbia Inc | USEFUL INDOOR CONNECTIONS |
| GB0611210D0 (en) * | 2006-06-07 | 2006-07-19 | Cambrex Karlskoga Ab | Process |
| CN101153012B (zh) * | 2006-09-29 | 2010-06-23 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种决奈达隆关键中间体的新的制备方法 |
| GB0719180D0 (en) * | 2007-10-02 | 2007-11-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process |
| US8143269B2 (en) * | 2008-10-03 | 2012-03-27 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
-
2011
- 2011-03-24 FR FR1152453A patent/FR2973027A1/fr active Pending
- 2011-06-24 FR FR1155610A patent/FR2973028A1/fr not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-03-23 AU AU2012232898A patent/AU2012232898A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-23 CN CN201280025021.8A patent/CN103562193A/zh active Pending
- 2012-03-23 MX MX2013010993A patent/MX2013010993A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 EP EP12717364.9A patent/EP2688878A1/fr not_active Withdrawn
- 2012-03-23 MX MX2013010992A patent/MX2013010992A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 US US14/006,027 patent/US8962869B2/en active Active
- 2012-03-23 JP JP2014500457A patent/JP2014510092A/ja active Pending
- 2012-03-23 WO PCT/FR2012/050606 patent/WO2012127173A1/fr active Application Filing
- 2012-03-23 SG SG2013069968A patent/SG193506A1/en unknown
- 2012-03-23 CA CA2828389A patent/CA2828389A1/fr not_active Abandoned
- 2012-03-23 WO PCT/FR2012/050607 patent/WO2012127174A1/fr active Application Filing
- 2012-03-23 RU RU2013147413/04A patent/RU2013147413A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 CN CN201280025055.7A patent/CN103562194A/zh active Pending
- 2012-03-23 AU AU2012232897A patent/AU2012232897A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-23 EP EP12717365.6A patent/EP2688879A1/fr not_active Withdrawn
- 2012-03-23 CA CA2828731A patent/CA2828731A1/fr not_active Abandoned
- 2012-03-23 RU RU2013147400/04A patent/RU2013147400A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 BR BR112013024156A patent/BR112013024156A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-23 US US14/006,787 patent/US20140018553A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-23 BR BR112013023064A patent/BR112013023064A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-23 SG SG2013069950A patent/SG193913A1/en unknown
- 2012-03-23 KR KR1020137027673A patent/KR20140018941A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 KR KR1020137027675A patent/KR20140015483A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-23 JP JP2014500456A patent/JP2014516345A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012127173A1 (fr) | 2012-09-27 |
| EP2688878A1 (fr) | 2014-01-29 |
| AU2012232898A1 (en) | 2013-10-10 |
| BR112013023064A2 (pt) | 2016-07-26 |
| CA2828731A1 (fr) | 2012-09-27 |
| MX2013010993A (es) | 2013-10-17 |
| JP2014516345A (ja) | 2014-07-10 |
| RU2013147413A (ru) | 2015-04-27 |
| MX2013010992A (es) | 2013-10-17 |
| WO2012127174A1 (fr) | 2012-09-27 |
| FR2973027A1 (fr) | 2012-09-28 |
| US20140018553A1 (en) | 2014-01-16 |
| BR112013024156A2 (pt) | 2016-08-09 |
| AU2012232897A1 (en) | 2013-10-10 |
| SG193506A1 (en) | 2013-10-30 |
| KR20140018941A (ko) | 2014-02-13 |
| CN103562193A (zh) | 2014-02-05 |
| SG193913A1 (en) | 2013-11-29 |
| US20140046078A1 (en) | 2014-02-13 |
| US8962869B2 (en) | 2015-02-24 |
| FR2973028A1 (fr) | 2012-09-28 |
| CA2828389A1 (fr) | 2012-09-27 |
| KR20140015483A (ko) | 2014-02-06 |
| CN103562194A (zh) | 2014-02-05 |
| JP2014510092A (ja) | 2014-04-24 |
| EP2688879A1 (fr) | 2014-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| RU2012141889A (ru) | Производные кетобензофурана, способ их синтеза и промежуточные соединения | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| EA201070874A1 (ru) | Производные индол-2-карбоксамидов и азаиндол-2-карбоксамидов, замещённых силанильной группой, их получение и применение в терапии | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RS52872B (en) | PIRAL UNITS | |
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| JP2014526533A5 (ru) | ||
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| RU2015140387A (ru) | Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, способ получения, фармацевтическая композиция и применение указанных соединений | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| JP2016513122A5 (ru) | ||
| MX2022002362A (es) | Derivado de 2-aminoquinazolinona. | |
| RU2010147938A (ru) | Способ получения промежуточных соединений нафталин-2-ид-пиразол-3-она, используемых в синтезе ингибиторов сигма рецептора | |
| HRP20150899T1 (hr) | Postupak za jodiranje fenolnih derivata | |
| AR061455A1 (es) | Acidos fosfinicos y sus derivados de azufre y metodos para su preparacion | |
| FR2973377B1 (fr) | Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations | |
| RS54514B1 (en) | HETEROCYCLIC UNITS AS HISTAMINE H3 LEGANDS OF THE RECEPTOR |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150324 |