RU2014153136A - Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов - Google Patents

Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов Download PDF

Info

Publication number
RU2014153136A
RU2014153136A RU2014153136A RU2014153136A RU2014153136A RU 2014153136 A RU2014153136 A RU 2014153136A RU 2014153136 A RU2014153136 A RU 2014153136A RU 2014153136 A RU2014153136 A RU 2014153136A RU 2014153136 A RU2014153136 A RU 2014153136A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
alkyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2014153136A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2647851C2 (ru
Inventor
Рональд РОСС
Карл ДЕАМИКИС
Юаньмин Чжу
Ноормохамед М. НИЯЗ
Ким Э. АРНДТ
Скотт П. ВЕСТ
Гари РОТ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2014153136A publication Critical patent/RU2014153136A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2647851C2 publication Critical patent/RU2647851C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ, включающий(i) взаимодействие соединения (I) с соединением (IIa) с образованием соединения (IIb); затем(ii) взаимодействие соединения (IIb) с соединением (IIc) с образованием соединения (III); затем(iii) циклизацию соединения (III) с использованием дегидратирующего реагента с образованием соединения (IV);в котором(A) каждый Rнезависимо выбран из группы, включающей H, F, Cl, Br, I, CN, NOи замещенный или незамещенный (C-C)алкил, где каждый замещенный Rсодержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO, (C-C)алкил и (C-C)галогеналкил;(B) Rвыбран из группы, включающей замещенный или незамещенный (C-C)алкил, замещенный или незамещенный (C-C)алкенил, замещенную или незамещенную (C-C)алкоксигруппу, замещенную или незамещенную (C-C)алкенилоксигруппу, замещенный или незамещенный (C-C)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C-C)циклоалкенил, замещенный или незамещенный (C-C)арил, замещенный или незамещенный (C-C)алкил)(C-C)арил и замещенный или незамещенный (C-C)гетероциклил, где каждый замещенный Rсодержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO, (C-C)алкил, (C-C)алкенил, (C-C)галогеналкил, (C-C)галогеналкенил, (C-C)галогеналкилоксигруппу, (C-C)галогеналкенилоксигруппу, (C-C)циклоалкил, (C-C)циклоалкенил, (C-C)галогенциклоалкил, (C-C)галогенциклоалкенил, (C-C)арил и (C-C)гетероциклил;(C) Rвыбран из группы, включающей H, замещенный или незамещенный (C-C)алкил, замещенный или незамещенный (C-C)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C-C)алкил(C-C)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C-C)арил и замещенный или незамещенный (C-C)алкил(C-C)арил, где каждый замещенный Rсодержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br и I; и(D) Rвыбран из группы, включающей H, замещенный

Claims (20)

1. Способ, включающий
Figure 00000001
(i) взаимодействие соединения (I) с соединением (IIa) с образованием соединения (IIb); затем
(ii) взаимодействие соединения (IIb) с соединением (IIc) с образованием соединения (III); затем
(iii) циклизацию соединения (III) с использованием дегидратирующего реагента с образованием соединения (IV);
в котором
(A) каждый R1 независимо выбран из группы, включающей H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 и замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил, где каждый замещенный R1 содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкил и (C1-C6)галогеналкил;
(B) R2 выбран из группы, включающей замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил, замещенный или незамещенный (C2-C6)алкенил, замещенную или незамещенную (C1-C6)алкоксигруппу, замещенную или незамещенную (C2-C6)алкенилоксигруппу, замещенный или незамещенный (C3-C10)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C3-C10)циклоалкенил, замещенный или незамещенный (C6-C20)арил, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил)(C6-C20)арил и замещенный или незамещенный (C1-C20)гетероциклил, где каждый замещенный R2 содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C1-C6)галогеналкил, (C2-C6)галогеналкенил, (C1-C6)галогеналкилоксигруппу, (C2-C6)галогеналкенилоксигруппу, (C3-C10)циклоалкил, (C3-C10)циклоалкенил, (C3-C10)галогенциклоалкил, (C3-C10)галогенциклоалкенил, (C6-C20)арил и (C1-C20)гетероциклил;
(C) R3 выбран из группы, включающей H, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C10)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C6-C20)арил и замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C6-C20)арил, где каждый замещенный R3 содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей F, Cl, Br и I; и
(D) R4 выбран из группы, включающей H, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил, замещенный или незамещенный (C3-C10)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкил, замещенный или незамещенный (C6-C20)арил, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C6-C20)арил, замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C2-C6)алкенил и замещенный или незамещенный (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинил, где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)галогеналкил, (C1-C6)алкилоксигруппу, (C1-C6)галогеналкилоксигруппу, (C3-C10)циклоалкил, (C3-C10)галогенциклоалкил, (C6-C20)арил и (C1-C20)гетероциклил.
2. Способ по п. 1, в котором каждый R1 независимо выбран из группы, включающей H, F и Cl.
3. Способ по п. 1, в котором каждый R1 означает H.
4. Способ по п. 1, в котором R3 выбран из группы, включающей H, (C1-C6)алкил, (C1-C6)галогеналкил и (C6-C20)арил.
5. Способ по п. 1, в котором R3 выбран из группы, включающей H, CF3, CH2F, CHF2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2 и фенил.
6. Способ по п. 1, в котором R3 выбран из группы, включающей H и CH3.
7. Способ по п. 1, в котором R4 означает (C1-C6)алкил(C3-C10)циклогалогеналкил.
8. Способ по п. 1, в котором R4 выбран из группы, включающей H, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил(C6-C20)арил, (C1-C6)галогеналкил, (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкил, (C3-C10)циклоалкил-O-(C1-C6)алкил и (C3-C10)циклогалогеналкил.
9. Способ по п. 1, в котором R4 выбран из группы, включающей H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, циклопропил, (C6-C20)арил, CH2-фенил, CH2-фенил-OCH3, CH2OCH2-фенил, CH2CH2CH3, CH2CH2F, CH2CH2OCH3, CH2-циклопропил и циклопропил-O-CH2CH3.
10. Способ по п. 1, в котором R4 выбран из группы, включающей H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH3, циклопропил, CH2-циклопропил и CH2CH=CH2, CH2C≡CH.
11. Способ по п. 1, в котором стадию a проводят в муравьиной кислоте, н-бутаноле, изопропаноле, н-пропаноле, этаноле, метаноле, уксусной кислоте, воде или их смеси.
12. Способ по п. 1, в котором стадию a проводят в метаноле.
13. Способ по п. 1, в котором на стадии b соединение (III) циклизуют с использованием дегидратирующего реагента, выбранного из группы, включающей POCl3, H2SO4, SOCl2, P2O5, полифосфорную кислоту, п-толуолсульфоновую кислоту, трифторуксусный ангидрид и их смесь.
14. Способ по п. 1, в котором стадию b проводят при температуре, равной от примерно 60°C до примерно 120°C.
15. Способ по п. 1, в котором стадию b проводят в ацетонитриле.
16. Способ по п. 1, в котором R3 в соединении (IV) означает H, указанный способ дополнительно включает галогенирование указанного R3 с превращением в F, Cl, Br или I.
17. Способ по п. 16, в котором указанное галогенирование проводят в растворителе, выбранном из группы, включающей дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат, ацетон, диметилформамид, ацетонитрил и диметилсульфоксид.
18. Способ по п. 17, в котором указанным растворителем является дихлорметан.
19. Способ по любому из пп. 16, 17 и 18, в котором указанное галогенирование проводят при температуре, равной от примерно 0°C примерно до температуры окружающей среды.
20. Способ по любому из пп. 16, 17 и 18, в котором R3 означает Cl.
RU2014153136A 2012-06-04 2013-05-30 Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов RU2647851C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261655089P 2012-06-04 2012-06-04
US61/655,089 2012-06-04
PCT/US2013/043260 WO2013184480A2 (en) 2012-06-04 2013-05-30 Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014153136A true RU2014153136A (ru) 2016-08-10
RU2647851C2 RU2647851C2 (ru) 2018-03-21

Family

ID=49671037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014153136A RU2647851C2 (ru) 2012-06-04 2013-05-30 Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US9198428B2 (ru)
EP (1) EP2855466B1 (ru)
JP (1) JP6181168B2 (ru)
KR (1) KR102131050B1 (ru)
CN (1) CN104540821B (ru)
AR (1) AR091247A1 (ru)
AU (1) AU2013272011B2 (ru)
BR (1) BR112014029957B1 (ru)
CA (1) CA2874116C (ru)
CO (1) CO7141404A2 (ru)
DK (1) DK2855466T3 (ru)
ES (1) ES2604761T3 (ru)
HK (1) HK1209110A1 (ru)
IL (1) IL236032A (ru)
MX (1) MX349114B (ru)
NZ (1) NZ701947A (ru)
PL (1) PL2855466T3 (ru)
RU (1) RU2647851C2 (ru)
WO (1) WO2013184480A2 (ru)
ZA (1) ZA201408646B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
ES2775125T3 (es) 2010-11-03 2020-07-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados
US8937083B2 (en) 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
MA37572B1 (fr) 2012-04-27 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Compositions pesticides et procédés correspondants
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
WO2015058020A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058023A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
TW201519775A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（七）
KR20160077113A (ko) 2013-10-22 2016-07-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
JP2016538266A (ja) 2013-10-22 2016-12-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
EP3094183A4 (en) 2013-10-22 2017-08-09 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2015061142A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
NZ719634A (en) 2013-10-22 2017-09-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2016534068A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
EP3060042A4 (en) 2013-10-22 2017-04-26 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
NZ719754A (en) 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9295258B2 (en) 2013-10-22 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340424B2 (en) 2013-10-22 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2656894C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
AU2014340430B2 (en) 2013-10-22 2017-05-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519778A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十）
RU2016119553A (ru) 2013-10-22 2017-12-04 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
EP3060043A4 (en) 2013-10-22 2017-04-12 Dow AgroSciences, LLC Pesticidal compositions and related methods
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029556B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Argosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2958058A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
EP3286180A1 (en) 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2018125815A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219824A (en) * 1987-02-09 1993-06-15 Monsanto Company Substituted 2,6-substituted pyridine compounds useful as herbicides
RU2083562C1 (ru) * 1993-02-05 1997-07-10 Исихара Сангио Кайся Лтд. Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция
GB0701426D0 (en) * 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
EP2198710A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
BR112014030091B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis

Also Published As

Publication number Publication date
RU2647851C2 (ru) 2018-03-21
JP6181168B2 (ja) 2017-08-16
ES2604761T3 (es) 2017-03-09
CO7141404A2 (es) 2014-12-12
WO2013184480A3 (en) 2014-02-27
AU2013272011B2 (en) 2016-03-03
AU2013272011A8 (en) 2014-12-11
CN104540821B (zh) 2017-07-18
AU2013272011A1 (en) 2014-12-04
EP2855466A4 (en) 2015-12-30
US20130324736A1 (en) 2013-12-05
IL236032A0 (en) 2015-02-01
IL236032A (en) 2016-10-31
BR112014029957A2 (pt) 2017-06-27
US9198428B2 (en) 2015-12-01
PL2855466T3 (pl) 2017-06-30
CA2874116A1 (en) 2013-12-12
MX349114B (es) 2017-07-12
EP2855466B1 (en) 2016-11-09
JP2015523984A (ja) 2015-08-20
ZA201408646B (en) 2017-06-28
KR102131050B1 (ko) 2020-07-08
BR112014029957B1 (pt) 2019-01-15
WO2013184480A2 (en) 2013-12-12
AR091247A1 (es) 2015-01-21
CA2874116C (en) 2020-07-14
MX2014014883A (es) 2015-11-16
EP2855466A2 (en) 2015-04-08
NZ701947A (en) 2016-04-29
DK2855466T3 (en) 2017-02-20
KR20150020287A (ko) 2015-02-25
CN104540821A (zh) 2015-04-22
HK1209110A1 (en) 2016-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014153136A (ru) Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
RU2014153131A (ru) Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
ES2585221T3 (es) Un proceso para la preparación de 6-(7-((1-aminociclopropil)metoxi)-6-metoxiquinolin-4-iloxi)-n-metil-1-naftamida y productos intermedios sintéticos de la misma
ES2557465T3 (es) Moduladores de la actividad de HEC 1 y procedimientos para ello
RU2013107770A (ru) Способ получения дронедарона
RU2014153782A (ru) Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
RU2016133187A (ru) Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
Lu et al. One pot synthesis of pyrrolo [3, 4-c] quinolinone/pyrrolo [3, 4-c] quinoline derivatives from 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
RU2018130327A (ru) Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли
EA201590657A1 (ru) Способ получения высокочистой калиевой соли азилсартана медоксомила
RU2018131239A (ru) Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки
RU2015152291A (ru) Способ получения 4-бензил-1-фенетил-пиперазин-2,6-диона, промежуточное соединение и способ его получения
RU2015114721A (ru) Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения
HRP20161588T1 (hr) Intermedijer rivaroksabana i njegova priprava
JP6763401B2 (ja) ベンズオキサゾール化合物の製造方法
Pu et al. Convenient two-step one-pot synthesis of benzimidazoles using 2-nitroanilines and thiourea dioxide
RU2012132277A (ru) Способ получения индазол-3-карбоновой кислоты и гидрохлорида n-(s)-1-азабицикло(2.2.2)окт-3-ил-1н-индазол-3-карбоксамида
Zhang et al. Iodine-catalyzed synthesis of pyrazolo [4, 3-f] quinoline derivatives via a highly regio-selective Povarov reaction
KR102204267B1 (ko) 대체된 (r)-3-(4-메틸카바모일-3-플루오로페닐아미노)테트라하이드로퓨란-3-엔카르복실산(변이체) 및 이의 에스테르, 제조 방법 및 용도
RU2508292C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-b][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ
EA200901174A1 (ru) Способ получения замещенных фенилгидразинов
RU2008129151A (ru) Способ получения фосфорилзамещенных 1,4-дикарбоновых кислот
CN104876918A (zh) 一种吡嗪取代恶二唑化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner