RU2016133187A - Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина - Google Patents
Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016133187A RU2016133187A RU2016133187A RU2016133187A RU2016133187A RU 2016133187 A RU2016133187 A RU 2016133187A RU 2016133187 A RU2016133187 A RU 2016133187A RU 2016133187 A RU2016133187 A RU 2016133187A RU 2016133187 A RU2016133187 A RU 2016133187A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- compound
- range
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/554—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Claims (53)
1. Способ получения соединения формулы (I):
и его фармацевтически приемлемых солей добавления кислоты,
включающий следующие стадии:
a) окисление [3-(бромметил)оксэтан-3-ил]метанола формулы (II) с образованием соединения формулы (III)
b) превращение карбоксильной группы соединения формулы (III) в карбамат с образованием соединения формулы (IV)
где R представляет собой C1-6алкил, С1-6алкоксифенил-CxH2x- или фенил-CxH2x-;
c) аминирование соединения формулы (IV) с образованием соединения формулы (V)
где R является таким, как определенно выше;
d) солеобразование соединения формулы (V) при помощи кислоты с образованием соединения формулы (VI)
где R является таким, как определенно выше;
e) реакция замещения соединения формулы (VI) соединением формулы (IX) с образованием соединения формулы (VII)
где R является таким, как определенно выше;
f) реакция замещения соединения формулы (VII) соединением формулы (X) с образованием соединения формулы (VIII)
где R является таким, как определенно выше;
g) содержит снятие защиты с соединения формулы (VIII) с образованием соединения формулы (I)
и при необходимости получение фармацевтически приемлемой соли добавления.
2. Способ получения соединения формулы (V):
где R представляет собой С1-6алкил, С1-6алкоксифенил-CxH2x- или фенил-CxH2x-, включающий следующие стадии:
a) превращение карбоксильной группы в карбамат с образованием соединения формулы (III)
b) аминирование соединения формулы (III) с образованием соединения формулы (I)
3. Способ по п. 1 или 2, где R представляет собой трет-бутил, 1,1-диметилпропил, бензил или 4-метоксифенилметил.
4. Способ по п. 1 или 2, где стадию а) проводят с окислителем при температуре реакции в диапазоне от 0°С до 100°С, в частности от 15°С до 25°С.
5. Способ по п. 1 или 2, где стадию а) проводят в растворителе, выбранном из воды, ацетонитрила, дихлорметана, этилацетата и изопропилацетата; или сорастворителе, который представляет собой смесь двух или более типов растворителей, выбранных из воды, ацетонитрила, дихлорметана, этилацетата и изопропилацетата, в частности растворитель представляет собой сорастворитель: вода с ацетонитрилом.
6. Способ по п. 4, где окислитель выбран из гипохлорита натрия, перманганата калия, 2,2,6,6-тетраметилпиперидиноокси и пиридинийхлорхромата; или из соокислителя, который представляет собой смесь двух или более типов окислителй, выбранных из гипохлорита натрия, перманганата калия, 2,2,6,6-тетраметилпиперидиноокси и пиридинийхлорхромата, в частности окислитель представляет собой соокислитель - 2,2,6,6-тетраметилпиперидиноокси с гипохлоритом натрия.
7. Способ по любому из пп. 1 или 2, где стадию b) проводят с реагентом азидом и основанием в органическом растворителе и с последующим добавлением спирта при температуре в диапазоне от 0°С до 100°С, в частности 80°С.
8. Способ по п. 7, где реагент азид, применяемый на стадии b), представляет собой дифенилфосфорилазид.
9. Способ по п. 7, где основание, применяемое на стадии b), представляет собой триэтиламин, диизопропилэтиламин или 4-метилморфолин, в частности 4-метилморфолин.
10. Способ по п. 7, где растворитель, применяемый на стадии b), представляет собой ацетонитрил, толуол, хлорбензол или дихлорметан, в частности толуол.
11. Способ по п. 7, где спирт, применяемый на стадии Ь), представляет собой трет-бутанол, 2-метил-2-бутанол, бензиловый спирт или 4-метоксифенилметанол, в частности представляет собой 4-метоксифенилметанол.
12. Способ по п. 1 или 2, где стадию c) проводят с аминирующим агентом при температуре реакции в диапазоне от 0°С до 60°С, в частности в диапазоне от 25°С до 30°С.
13. Способ по п. 12, где аминирующий агент, применяемый на стадии с), представляет собой жидкий аммиак.
14. Способ по п. 1, где стадию d) проводят в растворителе с органической или неорганической кислотой при температуре в диапазоне от 0°С до 60°С, в частности в диапазоне от 15°С до 25°С.
15. Способ по п. 14, где растворитель, применяемый на стадии d), представляет собой тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, ацетонитрил, этилацетат или метил-трет-бутиловый эфир, в частности метил-трет-бутиловый эфир.
16. Способ по п. 14 или 15, где кислота, применяемая на стадии d), представляет собой соляную кислоту, бромистоводородную кислоту, серную кислоту, фосфорную кислоту, уксусную кислоту, L-винную кислоту, лимонную кислоту, L-молочную кислоту, малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, янтарную кислоту, метансульфоновую кислоту, бензолсульфоновую кислоту, бензойную кислоту, п-толуолсульфоновую кислоту, муравьиную кислоту, п-нитробензойную кислоту, салициловую кислоту или 4-хлорбензойную кислоту, в частности 4-хлорбензойную кислоту.
17. Способ по п. 1, где стадию e) проводят в органическом растворителе, в частности в тетрагидрофуране при температуре реакции в диапазоне от 10°С до 30°С.
18. Способ по п. 1, где стадию f) проводят в органическом растворителе с кислотным катализатором при температуре в диапазоне от 0°С до 100°С, в частности от 60°С до 80°С.
19. Способ по п. 1, где стадию g) проводят в органическом растворителе с кислотой при температуре в диапазоне от 0°С до 100°С, в частности от 10°С до 40°С.
20. Соединение формулы (V):
где R представляет собой С1-6алкил, С1-6алкоксифенил-СхН2х- или фенил-CxH2x-.
21. Соединение формулы (II):
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNPCT/CN2014/071331 | 2014-01-24 | ||
CNPCT/CN2014/071331 | 2014-01-24 | ||
PCT/EP2015/051066 WO2015110446A1 (en) | 2014-01-24 | 2015-01-21 | Process for the preparation of n-[(3-aminooxetan-3-yl)methyl]-2-(1,1-dioxo-3,5-dihydro-1,4-benzothiazepin-4-yl)-6-methyl-quinazolin-4-amine |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016133187A true RU2016133187A (ru) | 2018-02-28 |
RU2016133187A3 RU2016133187A3 (ru) | 2018-02-28 |
RU2664643C2 RU2664643C2 (ru) | 2018-08-21 |
Family
ID=52358790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016133187A RU2664643C2 (ru) | 2014-01-24 | 2015-01-21 | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10005770B2 (ru) |
EP (2) | EP3097098B1 (ru) |
JP (1) | JP6397501B2 (ru) |
KR (1) | KR101841866B1 (ru) |
CN (2) | CN106414436B (ru) |
AR (2) | AR099134A1 (ru) |
AU (1) | AU2015208244B2 (ru) |
BR (1) | BR112016016978B1 (ru) |
CA (1) | CA2934225C (ru) |
ES (2) | ES2789798T3 (ru) |
HR (2) | HRP20200680T1 (ru) |
IL (1) | IL245882B (ru) |
MX (1) | MX368110B (ru) |
MY (1) | MY176210A (ru) |
NZ (1) | NZ721534A (ru) |
PL (2) | PL3097098T3 (ru) |
RU (1) | RU2664643C2 (ru) |
SG (1) | SG11201605916QA (ru) |
SI (2) | SI3248969T1 (ru) |
WO (1) | WO2015110446A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3298017B1 (en) | 2015-05-20 | 2019-08-14 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
EP3322704B1 (en) | 2015-07-16 | 2019-11-27 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Crystalline form of n-[(3-amino-3-oxetanyl)methyl]-2-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-1,4-benzothiazepin-4(5h)-yl)-6-methyl-4-quinazolinamine for the treatment of respiratory syncytial virus (rsv) infections |
LT3324977T (lt) | 2015-07-22 | 2022-10-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzodiazepino dariniai kaip rsv inhibitoriai |
EA036399B1 (ru) | 2015-11-12 | 2020-11-06 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Композиции для лечения спинальной мышечной атрофии |
US10874672B2 (en) | 2015-12-10 | 2020-12-29 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating Huntington's disease |
EP3386978B1 (en) | 2015-12-10 | 2021-01-27 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Bridged piperidine derivatives |
CN108017599B (zh) * | 2016-11-04 | 2020-03-03 | 上海爱科百发生物医药技术有限公司 | [3-(胺甲基)-氧杂环丁烷-3-基]氨基甲酸对甲氧基苄酯对氯苯甲酸盐合成方法 |
AU2018282154B2 (en) | 2017-06-05 | 2022-04-07 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating huntington's disease |
EP3645121A4 (en) | 2017-06-28 | 2021-03-17 | PTC Therapeutics, Inc. | HUNTINGTON'S DISEASE TREATMENT METHODS |
CA3067591A1 (en) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating huntington's disease |
US11091501B2 (en) | 2017-06-30 | 2021-08-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as RSV inhibitors |
CA3094703A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating huntington's disease |
WO2020005882A1 (en) | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Ptc Therapeutics, Inc. | Heteroaryl compounds for treating huntington's disease |
KR20210042265A (ko) | 2018-06-27 | 2021-04-19 | 피티씨 테라퓨틱스, 인크. | 헌팅턴병 치료를 위한 헤테로사이클릭 및 헤테로아릴 화합물 |
CN113710276B (zh) | 2019-03-18 | 2024-03-29 | 英安塔制药有限公司 | 苯二氮䓬衍生物作为rsv抑制剂 |
TW202115085A (zh) | 2019-10-04 | 2021-04-16 | 美商安塔製藥公司 | 抗病毒雜環化合物 |
US11505558B1 (en) | 2019-10-04 | 2022-11-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral heterocyclic compounds |
US20220387443A1 (en) * | 2019-10-31 | 2022-12-08 | Shanghai Ark Biopharmaceutical Co., Ltd. | Respiratory syncytial virus fusion protein inhibitor compositions and methods for the treatment and prophylaxis of rsv diseases using the same |
CN113149977A (zh) * | 2020-01-22 | 2021-07-23 | 苏州爱科百发生物医药技术有限公司 | 一类呼吸道合胞病毒抑制剂的合成与用途 |
UY39032A (es) | 2020-01-24 | 2021-07-30 | Enanta Pharm Inc | Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales |
CN111518055A (zh) * | 2020-05-16 | 2020-08-11 | 西安都创医药科技有限公司 | 一种苯并硫氮杂卓氧化物的制备方法及其制备的产品及其应用 |
CN111620838A (zh) * | 2020-05-16 | 2020-09-04 | 西安都创医药科技有限公司 | 一种氯代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法及其制备的产品及其应用 |
CN111548325A (zh) * | 2020-05-16 | 2020-08-18 | 西安都创医药科技有限公司 | 一种卤代苯并硫氮杂卓化合物的制备方法及其制备的产品及其应用 |
CN111574475B (zh) * | 2020-06-03 | 2022-09-20 | 西安都创医药科技有限公司 | 卤代苯并硫杂卓氧化物的制备方法及其制备的产品及其应用 |
WO2022010882A1 (en) | 2020-07-07 | 2022-01-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc, | Dihydroquinoxaline and dihydropyridopyrazine derivatives as rsv inhibitors |
US11945824B2 (en) | 2020-10-19 | 2024-04-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as anti-viral agents |
CA3173354A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | Adam SZYMANIAK | Antiviral heterocyclic compounds |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1383409A (en) * | 1972-09-09 | 1974-02-12 | Pfizer Ltd | Derivatives of 2-amino- and 4-amino-quinazoline and pharmaceutical compositions containing them |
SE9901573D0 (sv) * | 1999-05-03 | 1999-05-03 | Astra Ab | New compounds |
MXPA05008108A (es) * | 2003-02-21 | 2005-09-21 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Exo-(2r)(+))-2-amino-7-azabiciclo[2.2.1]heptan-7-carboxilato de terc-butilo, compuestos intermedios y procedimiento para prepararlos y aislarlos. |
CA2524221A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc | Substituted heteroaryls as inhibitors of protein tyrosine phosphatases |
DE102004045648A1 (de) * | 2004-09-21 | 2006-03-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
JP4899385B2 (ja) * | 2005-09-06 | 2012-03-21 | 宇部興産株式会社 | 3−アミノメチルオキセタン化合物の製法 |
TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
US9040545B2 (en) | 2010-08-20 | 2015-05-26 | Cellzome Limited | Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as selective JAK inhibitors |
US8871756B2 (en) | 2011-08-11 | 2014-10-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Compounds for the treatment and prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus disease |
EP2766370B1 (en) | 2011-10-11 | 2016-08-03 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Compounds for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus disease |
WO2014184163A1 (en) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection |
CN105392787B (zh) * | 2013-05-14 | 2017-11-24 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂‑氧代‑吲哚 |
-
2015
- 2015-01-20 AR ARP150100146A patent/AR099134A1/es active IP Right Grant
- 2015-01-21 MX MX2016009514A patent/MX368110B/es active IP Right Grant
- 2015-01-21 SI SI201531184T patent/SI3248969T1/sl unknown
- 2015-01-21 SG SG11201605916QA patent/SG11201605916QA/en unknown
- 2015-01-21 CN CN201580005504.5A patent/CN106414436B/zh active Active
- 2015-01-21 WO PCT/EP2015/051066 patent/WO2015110446A1/en active Application Filing
- 2015-01-21 BR BR112016016978-6A patent/BR112016016978B1/pt active IP Right Grant
- 2015-01-21 PL PL15700600T patent/PL3097098T3/pl unknown
- 2015-01-21 EP EP15700600.8A patent/EP3097098B1/en active Active
- 2015-01-21 MY MYPI2016702654A patent/MY176210A/en unknown
- 2015-01-21 JP JP2016548177A patent/JP6397501B2/ja active Active
- 2015-01-21 ES ES17176794T patent/ES2789798T3/es active Active
- 2015-01-21 ES ES15700600T patent/ES2788900T3/es active Active
- 2015-01-21 AU AU2015208244A patent/AU2015208244B2/en active Active
- 2015-01-21 SI SI201531193T patent/SI3097098T1/sl unknown
- 2015-01-21 RU RU2016133187A patent/RU2664643C2/ru active
- 2015-01-21 CN CN201910222238.1A patent/CN109879837B/zh active Active
- 2015-01-21 NZ NZ721534A patent/NZ721534A/en unknown
- 2015-01-21 KR KR1020167020106A patent/KR101841866B1/ko active IP Right Grant
- 2015-01-21 CA CA2934225A patent/CA2934225C/en active Active
- 2015-01-21 EP EP17176794.0A patent/EP3248969B1/en active Active
- 2015-01-21 PL PL17176794T patent/PL3248969T3/pl unknown
-
2016
- 2016-05-26 IL IL245882A patent/IL245882B/en active IP Right Grant
- 2016-07-21 US US15/216,501 patent/US10005770B2/en active Active
-
2018
- 2018-05-24 US US15/988,570 patent/US10253022B2/en active Active
-
2020
- 2020-03-16 AR ARP200100726A patent/AR118371A2/es unknown
- 2020-04-28 HR HRP20200680TT patent/HRP20200680T1/hr unknown
- 2020-05-04 HR HRP20200715TT patent/HRP20200715T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
AU2015282127B2 (en) | Method for producing fused heterocyclic compound | |
JP6488359B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
JP2015509939A5 (ru) | ||
JP2008523069A5 (ru) | ||
RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
RU2011109436A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
RU2015102723A (ru) | Получение 2-(5-бром-4-(4-циклопропилнафталин-1-ил)-4h-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты | |
JP2004182741A5 (ru) | ||
JP2009527517A5 (ru) | ||
RU2009148884A (ru) | Способ получения пиразолов | |
RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
JP2014525414A (ja) | ベンゾオキサジノンをアミンと反応させることによるテトラゾール置換アントラニル酸ジアミド誘導体の製造方法 | |
JPWO2019208643A5 (ru) | ||
RU2018101749A (ru) | Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида | |
RU2012138410A (ru) | Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима | |
JP2020530016A5 (ru) | ||
KR20110086293A (ko) | 2-(2-n-부틸-4-히드록시-6-메틸-피리미딘-5-일)-N,N-디메틸아세트아미드의 신규한 제조방법 | |
JP6994498B2 (ja) | 3-アミノ-1-(2,6-二置換フェニル)ピラゾール類を調製する方法 | |
KR102246226B1 (ko) | 로잘탄 대사체 exp-3174의 제조방법 | |
JPWO2017056501A1 (ja) | 酸ハライド溶液の製造方法、混合溶液、及びモノエステル化合物の製造方法 | |
TWI702217B (zh) | 苯并唑化合物的製造方法 | |
KR20220002945A (ko) | 치환된 피라졸의 제조 및 안트라닐아미드 전구체로서의 그의 용도 | |
JP6289177B2 (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法 | |
RU2018101748A (ru) | Способ синтеза ароматических оксимов |