RU2011109436A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011109436A RU2011109436A RU2011109436/04A RU2011109436A RU2011109436A RU 2011109436 A RU2011109436 A RU 2011109436A RU 2011109436/04 A RU2011109436/04 A RU 2011109436/04A RU 2011109436 A RU2011109436 A RU 2011109436A RU 2011109436 A RU2011109436 A RU 2011109436A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dibenzoyl
- iii
- reacting
- Prior art date
Links
- 0 CCCSc(nc1Cl)nc(C)c1N=N*C(C)(C[C@@](C1)OCCO)C1OC(C)(C)O Chemical compound CCCSc(nc1Cl)nc(C)c1N=N*C(C)(C[C@@](C1)OCCO)C1OC(C)(C)O 0.000 description 1
- CJJLJBFJNXMANZ-UHFFFAOYSA-N CCCSc(nc1Cl)nc(Cl)c1N Chemical compound CCCSc(nc1Cl)nc(Cl)c1N CJJLJBFJNXMANZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) ! , ! включающий ! а) взаимодействие соединения формулы (II) ! ! с щавелевой кислотой или дибензоил-L-винной кислотой с образованием соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата соединения формулы (II); и ! б) взаимодействие соли соединения формулы (II) с соединением формулы (VI) ! ! в присутствии третичного амина при температуре от 80°С до 115°С при концентрации кислорода менее 2,0% по объему с получением соединения формулы (III) ! ! и выделение соединения формулы (III) в кристаллической форме; ! и в) взаимодействие соединения формулы (III) с уксусной кислотой и нитритом натрия при температуре от 0°С до 40°С с получением соединения формулы (IV) ! ! и г) взаимодействие соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII) при температуре, равной или ниже 40°С, ! ! с получением соединения формулы (V) ! ! и д) снятие защиты с соединения формулы (V) с использованием водного раствора соляной кислоты в метаноле в двухфазной системе с получением соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, при котором стадию (а) проводят в этаноле или в смеси воды и этанола. ! 3. Способ по п.1 или 2, при котором соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с щавелевой кислотой. ! 4. Способ по п.3, при котором изопропилацетат добавляют к реакционной смеси на стадии (а). ! 5. Способ по п.1 или 2, при котором соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с дибензоил-L-винной кислотой. ! 6. Способ по п.1, при котором соединение формулы (VI) загружают в избытке на стадии (б). ! 7. Способ по п.6, где третичный амин, используемый на стадии (б), представляет собой триэтиламин. ! 8. Способ по п.1, где концентрация кислорода на стадии (б) составляет менее 1,0% по
Claims (19)
1. Способ получения соединения формулы (I)
включающий
а) взаимодействие соединения формулы (II)
с щавелевой кислотой или дибензоил-L-винной кислотой с образованием соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата соединения формулы (II); и
б) взаимодействие соли соединения формулы (II) с соединением формулы (VI)
в присутствии третичного амина при температуре от 80°С до 115°С при концентрации кислорода менее 2,0% по объему с получением соединения формулы (III)
и выделение соединения формулы (III) в кристаллической форме;
и в) взаимодействие соединения формулы (III) с уксусной кислотой и нитритом натрия при температуре от 0°С до 40°С с получением соединения формулы (IV)
и г) взаимодействие соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII) при температуре, равной или ниже 40°С,
с получением соединения формулы (V)
и д) снятие защиты с соединения формулы (V) с использованием водного раствора соляной кислоты в метаноле в двухфазной системе с получением соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, при котором стадию (а) проводят в этаноле или в смеси воды и этанола.
3. Способ по п.1 или 2, при котором соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с щавелевой кислотой.
4. Способ по п.3, при котором изопропилацетат добавляют к реакционной смеси на стадии (а).
5. Способ по п.1 или 2, при котором соединение формулы (II) подвергают взаимодействию с дибензоил-L-винной кислотой.
6. Способ по п.1, при котором соединение формулы (VI) загружают в избытке на стадии (б).
7. Способ по п.6, где третичный амин, используемый на стадии (б), представляет собой триэтиламин.
8. Способ по п.1, где концентрация кислорода на стадии (б) составляет менее 1,0% по объему.
9. Способ по п.8, где концентрация кислорода на стадии (б) составляет менее 0,5% по объему.
10. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии (б), представляет собой этанол, изопропиловый спирт или этиленгликоль.
11. Способ по п.10, где растворитель, используемый на стадии (б), представляет собой этиленгликоль.
12. Способ по п.1, при котором стадию (в) проводят при 20°С-30°С.
13. Способ по п.1, при котором продукт стадии (в) используют на последующей реакционной стадии без выделения.
14. Способ по п.1, при котором соединение формулы (VII) добавляют к реакционной смеси на стадии (г) с такой скоростью, чтобы поддерживать температуру реакции при 30°С или ниже.
15. Способ получения соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата соединения формулы (II)
включающий взаимодействие соединения формулы (II) с щавелевой кислотой или дибензоил-L-винной кислотой с образованием соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата.
16. Способ получения соединения формулы (III), включающий взаимодействие соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата соединения формулы (II)
с соединением формулы (VI)
в присутствии третичного амина при температуре от 80°С до 115°С при концентрации кислорода менее 2,0% по объему с получением соединения формулы (III)
и выделение соединения формулы (III) в кристаллической форме.
17. Способ получения соединения формулы (IV), включающий взаимодействие соединения формулы (III)
с уксусной кислотой и нитритом натрия при температуре от 0°С до 40°С с получением соединения формулы (IV)
18. Способ получения соединения формулы (V), включающий взаимодействие соединения формулы (IV)
с соединением формулы (VII) при температуре, равной или ниже 40°С,
с получением соединения формулы (V)
.
19. Соединение, выбранное из соли оксалата или соли дибензоил-L-тартрата соединения формулы (II)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9534108P | 2008-09-09 | 2008-09-09 | |
| US61/095,341 | 2008-09-09 | ||
| PCT/SE2009/050999 WO2010030224A1 (en) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | A process for preparing [1s- [1-alpha, 2-alpha, 3-beta (1s*, 2r*) 5-beta] ] -3- [7- [2- (3, 4-dif luorophenyl) -cyclopropylamino] - 5- (propylthio) -3h-1, 2, 3-triazolo [4, 5-d] pyrimidin-3-yl] -5- (2- hydroxyethoxy) cyclopentane-1, 2-diol and to its intermediates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011109436A true RU2011109436A (ru) | 2012-10-20 |
| RU2509082C2 RU2509082C2 (ru) | 2014-03-10 |
Family
ID=42005334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011109436/04A RU2509082C2 (ru) | 2008-09-09 | 2009-09-08 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8563755B2 (ru) |
| EP (1) | EP2340252B1 (ru) |
| JP (1) | JP5656837B2 (ru) |
| KR (1) | KR101669297B1 (ru) |
| CN (1) | CN102149716A (ru) |
| AU (1) | AU2009292269B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0918038B1 (ru) |
| CA (1) | CA2734454C (ru) |
| CL (1) | CL2011000496A1 (ru) |
| DK (1) | DK2340252T3 (ru) |
| ES (1) | ES2558843T3 (ru) |
| HK (1) | HK1159103A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20160018T1 (ru) |
| IL (1) | IL211191A (ru) |
| MX (1) | MX2011002505A (ru) |
| MY (1) | MY156796A (ru) |
| RU (1) | RU2509082C2 (ru) |
| SG (1) | SG196805A1 (ru) |
| SI (1) | SI2340252T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010030224A1 (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| EP3135675A1 (en) | 2009-07-27 | 2017-03-01 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated derivatives of ticagrelor for medical use |
| US8859769B2 (en) | 2010-02-16 | 2014-10-14 | Actavis Group Ptc Ehf | Processes for preparing ticagrelor intermediate, 4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylthio)pyrimidine |
| US20130150577A1 (en) | 2010-04-20 | 2013-06-13 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel process for preparing phenylcyclopropylamine derivatives using novel intermediates |
| CN103003231A (zh) | 2010-06-30 | 2013-03-27 | 阿特维斯集团公司 | 制备苯基环丙基胺衍生物的新方法及其用于制备替卡格雷的用途 |
| WO2012063126A2 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved processes for preparing pure (3ar,4s,6r,6as)-6-amino-2,2-dimethyltetrahdro-3ah-cyclopenta[d] [1,3]-dioxol-4-ol and its key starting material |
| MX2013007115A (es) | 2010-12-20 | 2014-02-10 | Actavis Group Ptc Ehf | Procesos novedosos para preparar derivados de triazolo[4, 5 - d] pirimidina e intermediarios de los mismos. |
| US9056838B2 (en) | 2011-04-06 | 2015-06-16 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Intermediates and processes for preparing Ticagrelor |
| EP2721018A1 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-23 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved process for preparing cyclopentylamine derivatives and intermediates thereof |
| HUE031673T2 (en) | 2011-09-14 | 2017-07-28 | Lek Pharmaceuticals | Synthesis of triazolopyrimidine compounds |
| EP2570405A1 (en) | 2011-09-14 | 2013-03-20 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds |
| IN2014KN01062A (ru) * | 2011-10-27 | 2015-10-09 | Lek Pharmaceuticals | |
| EP2586773A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-01 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds |
| WO2013079589A1 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-06 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel crystalline form of ticagrelor and process for the preparation thereof |
| EP2607355A1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-26 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Synthesis of triazolopyrimidine compounds |
| CA2859580A1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Synthesis of triazolopyrimidine compounds |
| EP2628721A1 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-21 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid |
| EP2834247A4 (en) * | 2012-04-05 | 2016-03-30 | Reddys Lab Ltd Dr | PREPARATION OF TICAGRELOR |
| EP2870155B1 (en) * | 2012-07-04 | 2016-08-24 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Ticagrelor adducts with divalent metal salts |
| CN103626743B (zh) * | 2012-08-23 | 2018-06-08 | 广东东阳光药业有限公司 | 替卡格雷的新型中间体及其制备方法 |
| WO2014083139A1 (en) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel amorphous form of ticagrelor |
| WO2014102830A1 (en) * | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Megafine Pharma (P) Ltd. | A process for preparation of ticagrelor and intermediates thereof |
| CN103965198A (zh) * | 2013-02-05 | 2014-08-06 | 郝聪梅 | 替卡格雷的中间体及其制备方法以及利用该中间体制备替卡格雷的方法 |
| CN104045620B (zh) * | 2013-03-12 | 2017-05-10 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 一种替卡格雷中间体的制备方法 |
| CN107573333B (zh) * | 2013-04-10 | 2019-10-18 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 替格瑞洛的中间体及其制备方法和替格瑞洛的制备方法 |
| CN106496234B (zh) * | 2013-06-03 | 2019-08-30 | 杭州领业医药科技有限公司 | 结晶形态的三唑[4,5-d]嘧啶化合物及其制备方法和用途 |
| CN104230818B (zh) * | 2013-06-06 | 2018-01-12 | 郝聪梅 | 替卡格雷中间体的改进制备方法 |
| WO2014206187A1 (zh) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 替卡格雷及其中间体的制备方法 |
| CN103275087A (zh) * | 2013-06-28 | 2013-09-04 | 南京工业大学 | 一种三氮唑并嘧啶类衍生物及其制备方法 |
| CN104059069B (zh) * | 2013-08-22 | 2016-08-10 | 北京康立生医药技术开发有限公司 | 一种替卡格雷的制备方法 |
| WO2015037016A2 (en) * | 2013-09-10 | 2015-03-19 | Laurus Labs Private Limited | An improved process for the preparation of ticagrelor and intermediates thereof |
| CN104592237A (zh) * | 2013-10-31 | 2015-05-06 | 徐州万邦金桥制药有限公司 | 一种抗凝血药替格瑞洛的合成方法 |
| CN103588712B (zh) * | 2013-11-08 | 2016-06-08 | 南京欧信医药技术有限公司 | 一种嘧啶类化合物及其制备方法、和应用 |
| WO2015162630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Anlon Chemical Research Organization | Novel processes for preparing triazolo [4,5-d]- pyrimidines, including ticagrelor, vianew intermediates and new route of synthesis. |
| CN103992277A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-08-20 | 苏州天马精细化学品股份有限公司 | 一种替卡格雷中间体4,6-二氯-5-氨基-2-丙硫基嘧啶的制备方法 |
| US10011605B2 (en) | 2014-06-18 | 2018-07-03 | Flamma Spa | Process for the preparation of triazolo[4,5-D] pyrimidine cyclopentane compounds |
| CN104311560B (zh) * | 2014-09-16 | 2017-04-26 | 北京红太阳药业有限公司 | 一种替格瑞洛的制备方法 |
| CN104788458A (zh) * | 2015-03-21 | 2015-07-22 | 北京工业大学 | 一种替格瑞洛的制备方法 |
| CN105294573B (zh) * | 2015-06-16 | 2018-07-10 | 厦门医学院 | 一种合成4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶的方法 |
| CN105153167B (zh) * | 2015-09-06 | 2017-09-19 | 惠州信立泰药业有限公司 | 一种替格瑞洛结晶及含有该结晶的药物组合物 |
| CN105237540B (zh) * | 2015-09-21 | 2017-10-03 | 南京正大天晴制药有限公司 | 一种替格瑞洛有关物质的制备方法、检测方法及用途 |
| WO2017072790A1 (en) * | 2015-10-26 | 2017-05-04 | Avra Laboratories Pvt. Ltd. | An improved process for synthesis of ticagrelor |
| CN105669681A (zh) * | 2016-04-11 | 2016-06-15 | 成都华宇制药有限公司 | 一种替格瑞洛的合成方法 |
| CN106866682A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-06-20 | 上海华源医药科技发展有限公司 | 一种适用于替格瑞洛工业化生产的工艺 |
| CA3138307A1 (en) | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Ecolab Usa Inc. | 1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivative as copper corrosion inhibitor |
| CN115160320B (zh) * | 2022-06-27 | 2024-05-07 | 南通常佑药业科技有限公司 | 一种手性嘧啶并三唑类替格瑞洛的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4975434A (en) * | 1986-05-27 | 1990-12-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Antiviral and anticancer cyclopentenyl cytosine |
| MY104575A (en) | 1989-12-22 | 1994-04-30 | The Wellcome Foundation Ltd | Therapeutic nucleosides. |
| AU4555797A (en) | 1996-09-23 | 1998-04-17 | Novartis Ag | Process for the preparation of substituted aromatic amino compounds |
| US5962741A (en) | 1996-11-19 | 1999-10-05 | Novartis Ag | Process for the production of aromatic halogen-amino compounds |
| AR017014A1 (es) | 1997-07-22 | 2001-08-22 | Astrazeneca Ab | Compuestos de triazolo [4,5-d]pirimidina, composiciones farmaceuticas, uso de los mismos para preparar medicamentos y procesos para la preparacionde dichos compuestos |
| TR200002380T2 (tr) * | 1998-02-17 | 2001-03-21 | Astrazeneca Uk Limited | Yeni triazolo (4,5-d) pirimidin bileşikleri |
| TWI229674B (en) * | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| TWI290549B (en) | 2000-06-02 | 2007-12-01 | Astrazeneca Ab | Process for the preparation of cyclopropyl carboxylic acid ester and derivatives |
| GB0013488D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0013407D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
| WO2002091988A2 (en) * | 2001-05-10 | 2002-11-21 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto |
| EP1574508A1 (de) * | 2004-01-30 | 2005-09-14 | Lonza AG | Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Ketalen von 3-Amino-5-(hydroxymethyl)-cyclopentan-1,2-diolen, sowie deren Derivaten und Salzen |
| SE0401001D0 (sv) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| GB0615620D0 (en) | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Astrazeneca Ab | A process for the preparation of optically active intermediates |
| GB0615619D0 (en) | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Astrazeneca Ab | Chemical process for preparation of intermediates |
-
2009
- 2009-09-08 JP JP2011526012A patent/JP5656837B2/ja active Active
- 2009-09-08 ES ES09813307.7T patent/ES2558843T3/es active Active
- 2009-09-08 WO PCT/SE2009/050999 patent/WO2010030224A1/en active Application Filing
- 2009-09-08 AU AU2009292269A patent/AU2009292269B2/en active Active
- 2009-09-08 RU RU2011109436/04A patent/RU2509082C2/ru active
- 2009-09-08 DK DK09813307.7T patent/DK2340252T3/en active
- 2009-09-08 KR KR1020117006117A patent/KR101669297B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-08 EP EP09813307.7A patent/EP2340252B1/en active Active
- 2009-09-08 MX MX2011002505A patent/MX2011002505A/es active IP Right Grant
- 2009-09-08 SG SG2014001895A patent/SG196805A1/en unknown
- 2009-09-08 MY MYPI2011001023A patent/MY156796A/en unknown
- 2009-09-08 CA CA2734454A patent/CA2734454C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-08 US US13/062,728 patent/US8563755B2/en active Active
- 2009-09-08 CN CN2009801359324A patent/CN102149716A/zh active Pending
- 2009-09-08 SI SI200931352T patent/SI2340252T1/sl unknown
- 2009-09-08 BR BRPI0918038-9A patent/BRPI0918038B1/pt active IP Right Grant
-
2011
- 2011-02-10 IL IL211191A patent/IL211191A/en active IP Right Grant
- 2011-03-08 CL CL2011000496A patent/CL2011000496A1/es unknown
- 2011-12-16 HK HK11113635.1A patent/HK1159103A1/zh unknown
-
2016
- 2016-01-08 HR HRP20160018TT patent/HRP20160018T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012502024A (ja) | 2012-01-26 |
| BRPI0918038B1 (pt) | 2021-07-13 |
| EP2340252A4 (en) | 2012-08-01 |
| DK2340252T3 (en) | 2016-01-18 |
| CA2734454A1 (en) | 2010-03-18 |
| HRP20160018T1 (hr) | 2016-02-12 |
| JP5656837B2 (ja) | 2015-01-21 |
| CN102149716A (zh) | 2011-08-10 |
| MX2011002505A (es) | 2011-04-07 |
| US8563755B2 (en) | 2013-10-22 |
| ES2558843T3 (es) | 2016-02-09 |
| KR101669297B1 (ko) | 2016-10-25 |
| AU2009292269B2 (en) | 2012-11-01 |
| IL211191A (en) | 2015-07-30 |
| SG196805A1 (en) | 2014-02-13 |
| EP2340252A1 (en) | 2011-07-06 |
| SI2340252T1 (sl) | 2016-02-29 |
| BRPI0918038A2 (pt) | 2015-08-04 |
| CL2011000496A1 (es) | 2011-08-26 |
| EP2340252B1 (en) | 2015-11-11 |
| AU2009292269A1 (en) | 2010-03-18 |
| MY156796A (en) | 2016-03-31 |
| CA2734454C (en) | 2016-09-13 |
| KR20110063460A (ko) | 2011-06-10 |
| RU2509082C2 (ru) | 2014-03-10 |
| WO2010030224A1 (en) | 2010-03-18 |
| HK1159103A1 (zh) | 2012-07-27 |
| US20120101274A1 (en) | 2012-04-26 |
| IL211191A0 (en) | 2011-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011109436A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| EP2200983B1 (fr) | Procede de preparation d'une piperidine disubstituee et intermediaires | |
| JP2013522266A (ja) | ２−アルコキシメチレン−４，４−ジフルオロ−３−オキソ酪酸アルキルの製造方法 | |
| JP4569876B2 (ja) | ６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−オンの製造法 | |
| US9278939B2 (en) | Methods for preparation of (4,6-dihalo-pyrimidin-5-yl)-acetaldehydes | |
| JP2013112666A (ja) | 芳香族ヒドロキサム酸誘導体の製造方法 | |
| RU2443681C2 (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| KR20070070200A (ko) | 페닐 2-피리미디닐 케톤의 제조 방법 및 이의 신규 중간체 | |
| JP7158717B2 (ja) | 求電子的アジド化剤又はジアゾ化剤 | |
| Lee et al. | Facile One-Pot Two-Step Hydroxylation of Alkyl Halides and Alkyl Sulfonates via Acetate Intermediates | |
| KR101146808B1 (ko) | 스피로옥시인돌 유도체의 친환경적 합성방법 | |
| CN116063234B (zh) | 一种硝酸硫康唑的制备方法 | |
| RU2700771C1 (ru) | Способ получения 3-иод-1-перфторалкиладамантанов | |
| RU2471785C1 (ru) | 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы | |
| JP5205971B2 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
| RU2529025C1 (ru) | Способ получения производных 2,2-адамантиленспирооксирана | |
| JPS5829772B2 (ja) | チカンスクシンジアルデヒドモノアセタ−ル ノ セイホウ | |
| JP2023155765A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| RU2560178C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-(3-феноксифенил)акрилонитрилов | |
| TWI555739B (zh) | 掌性多取代之四氫吡喃衍生物之製備方法 | |
| JP2023017733A (ja) | ２，４－ジメチルピリミジン－５－オールの合成方法、その方法の新規中間体、およびレンボレキサントの合成における生成物の使用 | |
| JP2001026591A (ja) | アゾニアアダマンタン化合物およびこのものからのアザアダマンタン化合物の製造方法並びに該アゾニアアダマンタン化合物の製造方法 | |
| RU2529201C1 (ru) | Способ получения n-(2-гетероциклоалкил-1-илэтил)адамантан-2-аминов | |
| JP5042958B2 (ja) | Ｃ２及びｃ６位置にシス置換基があるテトラヒドロピラン誘導体とその製造方法 | |
| JPWO2018074411A1 (ja) | 含窒素化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 7-2014 FOR TAG: (72) |