JP5042958B2 - C2及びc6位置にシス置換基があるテトラヒドロピラン誘導体とその製造方法 - Google Patents
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Description
Org.Lett.2007年,第9巻,1437−1440頁 JACS.1981年,第103巻,2491−2494頁
本発明の他の目的は、前記テトラヒドロピラン誘導体を製造する方法を提供することである。
(1)(E)−1−((2S,6S)−2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(2)(E)−1−(2,6−ジフェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(3)(E)−1−(2−(ナフタリン−2−イル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(4)(E)−(2−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(5)(E)−(2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(6)(E)−1−(2−メチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(7)(E)−1−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(8)(E)−1−(2−エチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(9)(E)−1−(2−イソプロピル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(10)(E)−1−(2−ペンチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(11)(E)−1−(2−フェニルエチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、及び
(12)1−((2R,3R,6S)−2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)エタノン。
実施例2:(E)−1−(2,6−ジフェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例3:(E)−1−(2−(ナフタリン−2−イル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例4:(E)−(2−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例5:(E)−(2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例6:(E)−1−(2−メチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例7:(E)−1−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例8:(E)−1−(2−エチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例9:(E)−1−(2−イソプロピル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例10:(E)−1−(2−ペンチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例11:(E)−1−(2−フェニルエチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナートの合成
実施例12:1−((2R,3R,6S)−2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)エタノンの合成
Claims (7)
- 前記テトラヒドロピラン誘導体が、
(1)(E)−1−((2S,6S)−2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(2)(E)−1−(2,6−ジフェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(3)(E)−1−(2−(ナフタリン−2−イル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(4)(E)−(2−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(5)(E)−(2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(6)(E)−1−(2−メチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(7)(E)−1−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(8)(E)−1−(2−エチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(9)(E)−1−(2−イソプロピル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(10)(E)−1−(2−ペンチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、
(11)(E)−1−(2−フェニルエチル−6−フェニル−ジヒドロ−2H−ピラン−3(4H)−イリデン)−エチルトリフルオロメタンスルホナート、及び
(12)1−((2R,3R,6S)−2−(4−ニトロフェニル)−6−フェニル−テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)エタノンからなる群から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載のテトラヒドロピラン誘導体。 - 下記化学式2で表わされるホモプロパギルアルコール誘導体と下記化学式3で表わされるアルデヒド化合物をルイス酸存在下でプリンス反応させて、下記化学式1aで表わされるジヒドロピラン−3−イリデントリフラート化合物を製造する工程であって、
−78℃の条件で上記ルイス酸を加え、同じ温度で1時間攪拌した後、3時間かけて温度を常温まで上げ、常温でさらに1〜2時間攪拌した後、NaHCO 3 により反応を停止する工程を含み、
前記ルイス酸は、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート(TMSOTf)を使用することを特徴とするテトラヒドロピラン誘導体の製造方法:
- 前記トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート(TMSOTf)を、前記化学式2で表わされるホモプロパギルアルコール誘導体に対して、2.5ないし3.5当量の範囲で使用することを特徴とする請求項4に記載のテトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
- 前記反応溶媒は、ジクロロメタンを使用することを特徴とする請求項4に記載のテトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
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