RU2018101749A - Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида - Google Patents
Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018101749A RU2018101749A RU2018101749A RU2018101749A RU2018101749A RU 2018101749 A RU2018101749 A RU 2018101749A RU 2018101749 A RU2018101749 A RU 2018101749A RU 2018101749 A RU2018101749 A RU 2018101749A RU 2018101749 A RU2018101749 A RU 2018101749A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- paragraphs
- compound
- group
- solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/34—Ethylene-urea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (51)
1. Способ синтеза соединения формулы (I)
где
X представляет собой атом кислорода, серы или группу NH, предпочтительно атом кислорода,
R1 представляет собой углеродную цепь, необязательно замещенную или прерванную одним или несколькими гетероатомами;
n представляет собой целое число от 0 до 4;
Sp представляет собой атом или группу атомов,
включающий две следующих друг за другом стадии (b1) и (b2) в соответствии с принципами однореакторного синтеза, на которых:
(b1) осуществляют реакцию соединения формулы (II)
с соединением формулы (III)
где Z представляет собой нуклеофуг;
в присутствии:
по меньшей мере одного полярного растворителя S1;
по меньшей мере одного основания;
при температуре T1 от 70 до 150°С,
с целью образования простого эфира;
(b2) осуществляют реакцию указанного простого эфира с водным раствором гидроксиламина при температуре Т2 от 30 до 70°С с получением при этом оксимного соединения формулы (IV)
затем
на стадии (с) выделяют указанное оксимное соединение формулы (IV);
на стадии (d) окисляют оксимное соединение формулы (IV) окислителем в присутствии по меньшей мере одного органического растворителя S2.
2. Способ по п. 1, где группа 
представляет собой группу 
, в которой X выбран из атома кислорода и атома серы, предпочтительно атома кислорода.
3. Способ по п. 1 или п. 2, где группа Sp представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую цепь C1-C24, предпочтительно C1-С10, необязательно прерванную одним или несколькими атомами азота или кислорода, а еще предпочтительнее представляет собой линейную алкиленовую цепь C1-С6.
4. Способ по любому из пп. 1-3, где группа Z выбрана из хлора, брома, йода, мезилатной группы, тозилатной группы, ацетатной группы и трифторметилсульфонатной группы.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где полярный растворитель S1 представляет собой полярный растворитель, способный смешиваться с водой, предпочтительно протонный растворитель.
6. Способ по п. 5, где протонный растворитель является спиртовым.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где соединение формулы (II) составляет от 5 до 40 масс. %, предпочтительно от 10 до 30 масс. %, относительно массы растворителя.
8. Способ по любому из пп. 1-7, где основание выбрано из щелочных алкоголятов, щелочных карбонатов, щелочноземельных карбонатов, щелочных гидроксидов, щелочноземельных гидроксидов и их смесей.
9. Способ по любому из пп. 1-8, где основание выбрано из метанолата натрия, карбоната калия и едкого натра, предпочтительно карбоната калия.
10. Способ по любому из пп. 1-9, где количество основания составляет от 1,5 до 8 эквивалентов, предпочтительно от 2 до 6 эквивалентов, относительно количества соединения формулы (II).
11. Способ по любому из пп. 1-10, где добавление водного раствора гидроксиламина осуществляют тогда, когда конверсия соединения формулы (II) составляет по меньшей мере 70%.
12. Способ по любому из пп. 1-11, где указанный окислитель выбран из гипохлорита натрия, N-бромсукцинимида в присутствии основания, N-хлорсукцинимида в присутствии основания и пероксида водорода в присутствии катализатора, предпочтительно гипохлорита натрия.
13. Способ по любому из пп. 1-12, где количество окислителя составляет от 1 до 5 эквивалентов, предпочтительно от 1 до 2 эквивалентов, относительно количества оксимного соединения формулы (IV).
14. Способ по любому из пп. 1-13, где органический растворитель S2 представляет собой органический растворитель, выбранный из хлорированных растворителей типа сложного эфира, простого эфира и спирта, предпочтительнее выбранный из дихлорметана, этилацетата, бутилацетата, диэтилового эфира, изопропанола и этанола, а еще предпочтительнее выбранный из этилацетата и бутилацетата.
15. Способ по любому из пп. 1-14, где оксимное соединение формулы (IV) составляет 1-30 масс. %, предпочтительно 1-20 масс. %, относительно общей массы системы, содержащей указанное оксимное соединение формулы (IV), указанный органический растворитель S2 и указанный окислитель.
16. Способ по любому из пп. 1-15, включающий стадию (е) выделения соединения формулы (I).
17. Способ по любому из пп. 1-16, включающий стадию (a1) получения соединения формулы (II) перед стадией (b1), для чего осуществляют реакцию соединения формулы (VIII)
с формилирующим агентом, образующимся in situ или нет, и по меньшей мере одной кислотой Льюиса в присутствии по меньшей мере одного органического растворителя S3.
18. Способ по п. 17, где кислота Льюиса выбрана из TiCl4 и SnCl4, предпочтительно TiCl4.
19. Способ по п. 17 или п. 18, где органический растворитель S3 представляет собой хлорированный органический растворитель, предпочтительно выбранный из дихлорметана, хлороформа и 1,2-дихлорэтана, предпочтительнее дихлорметана.
20. Способ по любому из пп. 17-19, где формилирующий агент выбран из дихлорметилметилового эфира и дихлорметилэтилового эфира, предпочтительно дихлорметилметилового эфира.
21. Способ по любому из пп. 17-20, где агент, образующийся in situ, получают посредством реакции метилформиата или этилформиата с хлорирующим агентом, предпочтительно пентахлоридом фосфора.
22. Способ по любому из пп. 1-21, включающий стадию (а2) получения соединения формулы (III) перед стадией (b1), для чего осуществляют реакцию соединения формулы (IX)
с агентом, обеспечивающим образование нуклеофуга Z.
23. Способ по п. 22, где указанный агент представляет собой тионилхлорид.
24. Способ по п. 22 или п. 23, где стадию (а2) проводят в отсутствие или в присутствии по меньшей мере одного растворителя, предпочтительно хлорированного растворителя, еще предпочтительнее дихлорметана.
25. Способ по любому из пп. 22-24, где за стадией (а2) непосредственно следует стадия (а3), на которой осуществляют выделение соединения формулы (III), предпочтительно посредством очистки толуолом, еще предпочтительнее посредством кристаллизации соединения формулы (III) в толуоле.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1555822 | 2015-06-24 | ||
| FR1555822A FR3037953B1 (fr) | 2015-06-24 | 2015-06-24 | Procede de synthese de molecules portant une fonction oxyde de nitrile |
| PCT/EP2016/064493 WO2016207263A1 (fr) | 2015-06-24 | 2016-06-23 | Procédé de synthèse de molécules portant une fonction oxyde de nitrile |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018101749A true RU2018101749A (ru) | 2019-07-24 |
| RU2018101749A3 RU2018101749A3 (ru) | 2019-11-14 |
| RU2724105C2 RU2724105C2 (ru) | 2020-06-22 |
Family
ID=54260905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018101749A RU2724105C2 (ru) | 2015-06-24 | 2016-06-23 | Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3313823B1 (ru) |
| CN (1) | CN107848982A (ru) |
| FR (1) | FR3037953B1 (ru) |
| RU (1) | RU2724105C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016207263A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3068698A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-11 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polymere portant des groupes pendants fonctionnels particuliers imidazolidinone |
| FR3068694B1 (fr) * | 2017-07-04 | 2019-07-26 | Arkema France | Molecule polyaromatique portant une fonction oxyde de nitrile |
| FR3068703A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-11 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition a base d'au moins un compose polyaromatique particulier |
| CN111511579B (zh) * | 2017-12-21 | 2022-05-24 | 米其林集团总公司 | 用二酸交联并且包含酚化合物的橡胶组合物 |
| FR3099764B1 (fr) * | 2019-08-07 | 2021-07-09 | Arkema France | Molécule portant une fonction oxyde de nitrile |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101270071B (zh) * | 2008-04-21 | 2011-07-20 | 渤海大学 | 一种合成1-烷基-2-烷氧基-3-吲哚醛肟衍生物的方法 |
| FR2962729B1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-09-21 | Arkema France | Molecules porteuses de groupes associatifs |
-
2015
- 2015-06-24 FR FR1555822A patent/FR3037953B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-06-23 CN CN201680037304.2A patent/CN107848982A/zh active Pending
- 2016-06-23 WO PCT/EP2016/064493 patent/WO2016207263A1/fr active Application Filing
- 2016-06-23 EP EP16734229.4A patent/EP3313823B1/fr active Active
- 2016-06-23 RU RU2018101749A patent/RU2724105C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3313823A1 (fr) | 2018-05-02 |
| CN107848982A (zh) | 2018-03-27 |
| RU2018101749A3 (ru) | 2019-11-14 |
| RU2724105C2 (ru) | 2020-06-22 |
| WO2016207263A1 (fr) | 2016-12-29 |
| EP3313823B1 (fr) | 2022-11-09 |
| FR3037953B1 (fr) | 2019-01-25 |
| FR3037953A1 (fr) | 2016-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018101749A (ru) | Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида | |
| JP6138834B2 (ja) | スルフィルイミン化合物の製造方法 | |
| BR112012027170B1 (pt) | Processo para a preparação de cloretos e fluoretos de 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1h- pirazol-4-carbonila, bem como compostos intermediários dos mesmos | |
| RU2005125724A (ru) | Способ получения фармацевтических средств и соединения, полученные данным способом | |
| JP6029090B2 (ja) | フッ素化物の単離方法 | |
| RU2018101748A (ru) | Способ синтеза ароматических оксимов | |
| JP6569341B2 (ja) | ２−ハロアセト酢酸アミドの製造方法 | |
| KR101587438B1 (ko) | 3-메르캅토아닐린 화합물의 제조법 | |
| ES2540062T3 (es) | Procedimiento de producción de un compuesto de 1-bifenilmetilimidazol | |
| AU2013306012B2 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| ES2757248T3 (es) | Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos mediante oxidación quimioselectiva de tioéter | |
| WO2020212991A1 (en) | Preparation of substituted pyrazoles and their use as anthranilamides precursors | |
| JP2011057628A (ja) | チオフェン化合物の製造方法 | |
| JP5598533B2 (ja) | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 | |
| EP2980079A1 (en) | Method of manufacturing pyridazinone compound | |
| BR112020015692A2 (pt) | Compostos de pirazol e preparação dos mesmos | |
| DK2812318T3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-hydroxy-1- (1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl) -1-PHENYLMETHANIMINDERIVATER | |
| JP5305321B2 (ja) | フルオロ化合物の製造方法 | |
| CN110872230B (zh) | 一种1-（三氟甲基）环丙烷-1-羧酸化合物的制备方法及其中间体 | |
| WO2011024429A1 (ja) | ピリミジニルアセトニトリル誘導体の製造方法及びその合成中間体 | |
| EP3221305B1 (en) | Method for preparation of certain 1,5 disubstituted tetrazoles | |
| JP4182396B2 (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| RU2023122340A (ru) | Способ получения ингибитора cyp11a1 и соответствующих промежуточных соединений | |
| CN118164920A (zh) | 一种多取代异噁唑啉的合成方法 | |
| TW202323247A (zh) | 烷基呋喃羧酸酯之製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20200330 |