RU2012138410A - Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима - Google Patents
Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012138410A RU2012138410A RU2012138410/04A RU2012138410A RU2012138410A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A RU 2012138410/04 A RU2012138410/04 A RU 2012138410/04A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- substituents
- integer
- Prior art date
Links
- 0 C*1CC(CCC*)=NC(N(*)C(*)=O)=CC1 Chemical compound C*1CC(CCC*)=NC(N(*)C(*)=O)=CC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Соединение, содержащее кольцо пиридина, представленное формулой (1):,где Rпредставляет собой Cалкоксигруппу, Cалкокси-Cалкоксигруппу, Cалкокси-Cалкильную группу, 1,3-диоксан-2-ил-Салкильную группу или группу CRC(=NOR) (где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой Cалкильную группу),Rпредставляет собой Салкоксикарбонильную группу, ацетильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещена нитрогруппой,Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR, S(O)R, CORили COR(где Rпредставляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,Х представляет собой атом галогена, иn представляет собой количество заместителей Х и равно целому числу от 0 до 3, и когда n равно 2 или больше, заместители Х могут быть одинаковыми или отличным�
Claims (10)
1. Соединение, содержащее кольцо пиридина, представленное формулой (1):
где R0 представляет собой C1-6алкоксигруппу, C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу, 1,3-диоксан-2-ил-С1-6алкильную группу или группу CR01C(=NOR02) (где каждый из R01 и R02 независимо представляет собой C1-6алкильную группу),
R1 представляет собой С1-2алкоксикарбонильную группу, ацетильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещена нитрогруппой,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
Х представляет собой атом галогена, и
n представляет собой количество заместителей Х и равно целому числу от 0 до 3, и когда n равно 2 или больше, заместители Х могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
2. Способ получения галогенированного производного пиколина, представленного формулой (3)
где R1b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу,
R2b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную ацильную группу, незамещенную или замещенную арилоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую-оксикарбонильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
Х представляет собой атом галогена,
содержащий: стадию В1, на которой соединение, представленное формулой (2), и галогенирующий агент реагируют в органическом растворителе; и стадию В2, на которой восстанавливают продукт реакции, полученный на стадии В1,
где R1b, R2b, Z и m в формуле (2) являются таким же, как определено выше.
3. Способ получения галогенированного производного пиколина по п.2, в котором стадию В1 выполняют в присутствии основания.
4. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором органический растворитель на стадии В1 представляет собой бензол или галогенированный углеводород.
5. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором стадию В2 выполняют в присутствии катализатора межфазного переноса.
6. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором галогенирующий агент представляет собой бромирующий агент, и Х представляет собой атом брома.
7. Способ получения бромированного производного пиколина, представленного формулой (6), включающий взаимодействие бромированного производного пиколина, представленного формулой (4) и/или формулой (5), сложного эфира фосфористой кислоты и основания в органическом растворителе,
где R1b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу,
R2b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную ацильную группу, незамещенную или замещенную арилоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую оксикарбонильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2), и
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
8. Способ получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (10), включающий стадию С1, на которой галогенированное производное пиколина, представленное формулой (7), реагирует с производным тетразолилгидроксиимина, представленным формулой (8) для получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (9); и стадию С2, на которой производное тетразолилоксима, представленное формулой (9) и полученное на стадии С1, обрабатывают основанием,
где в формуле (7) R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Х представляет собой атом галогена,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
в формуле (8) Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
9. Производное тетразолилоксима, представленное формулой (9)
где R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу, или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
10. Способ получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (9), включающий стадию С1, на которой галогенированное производное пиколина, представленное формулой (7), реагирует с производным тетразолилгидроксиимина, представленным формулой (8),
где R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу, или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Х представляет собой атом галогена,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-056718 | 2010-03-12 | ||
JP2010056718 | 2010-03-12 | ||
JP2010115703 | 2010-05-19 | ||
JP2010-115703 | 2010-05-19 | ||
JP2010-127207 | 2010-06-02 | ||
JP2010127207 | 2010-06-02 | ||
PCT/JP2011/055809 WO2011111831A1 (ja) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | ピリジン環含有化合物、及びハロゲン化ピコリン誘導体及びテトラゾリルオキシム誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012138410A true RU2012138410A (ru) | 2014-03-27 |
RU2512344C1 RU2512344C1 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=44563629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012138410/04A RU2512344C1 (ru) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | Соединение, содержащие кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US8841458B2 (ru) |
EP (4) | EP2719687B1 (ru) |
JP (5) | JP5627038B2 (ru) |
KR (1) | KR101409137B1 (ru) |
CN (5) | CN104072483B (ru) |
AU (1) | AU2011225122B8 (ru) |
BR (4) | BR122017023130B1 (ru) |
IL (3) | IL221847A (ru) |
RU (1) | RU2512344C1 (ru) |
WO (1) | WO2011111831A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104136422B (zh) * | 2012-03-13 | 2016-06-29 | 日本曹达株式会社 | 化合物、化合物的制造方法、以及化合物的精制方法 |
RU2583069C1 (ru) * | 2012-07-19 | 2016-05-10 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Диспергируемые в воде гранулы и способы их получения |
CN107108563B (zh) | 2015-03-10 | 2018-09-25 | 隆萨有限公司 | 用于制备某些1,5二取代四唑的方法 |
EP3112344A1 (en) | 2015-06-30 | 2017-01-04 | Lonza Ltd | Method for preparation of certain thioacetamides |
CN110452220B (zh) * | 2018-04-26 | 2020-08-14 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 肟衍生物及其在农业中的应用 |
CN113825747A (zh) * | 2019-05-13 | 2021-12-21 | 大金工业株式会社 | 氟代内酯及其制造方法 |
EP3782985A1 (en) | 2019-08-19 | 2021-02-24 | BASF Agrochemical Products B.V. | Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5643268A (en) | 1979-09-17 | 1981-04-21 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 6-chloro-2-(chloromethyl)pyridine and its preparation |
IL96436A0 (en) | 1989-11-28 | 1991-08-16 | Ishihara Sangyo Kaisha | Pyridylcarbamates,their preparation and biocidal compositions containing them |
GB2279346A (en) * | 1993-07-01 | 1995-01-04 | Glaxo Group Ltd | Benzofuran intermediates |
DE4322054A1 (de) | 1993-07-02 | 1995-01-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
DE4446338A1 (de) | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
JPH09268178A (ja) | 1996-04-01 | 1997-10-14 | Shiratori Seiyaku Kk | 光学活性な4,5−ジフェニル−2−イミダゾリジノン誘導体 |
US5872136A (en) | 1996-04-03 | 1999-02-16 | Merck & Co., Inc. | Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase |
DE19815946A1 (de) | 1998-04-09 | 1999-10-14 | Basf Ag | N-Vinyleinheiten enthaltende polymere Gerbstoffe |
JP4330313B2 (ja) | 2001-08-20 | 2009-09-16 | 日本曹達株式会社 | テトラゾイルオキシム誘導体及びこれを有効成分とする農薬 |
RU2004104638A (ru) | 2001-08-20 | 2005-07-10 | Дайниппон Инк Энд Кемикалз, Инк. (Jp) | Производное тетразоилоксима и сельскохозяйственный химикат, содержащий его в качестве активного ингредиента |
SI1483243T1 (sl) | 2002-03-12 | 2007-08-31 | Wyeth Corp | Priprava n1- (2'-piridil)-1,2-propandiamin sulfamske kisline in uporaba spojine za sintezo bioloĺ ko aktivnih piperazinov |
JP2004131392A (ja) | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその用途 |
JP2004131416A (ja) | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその植物病害防除用途 |
TWI346108B (en) * | 2004-08-23 | 2011-08-01 | Bristol Myers Squibb Co | A method for preparing irbesartan and intermediates thereof |
AR059339A1 (es) * | 2006-02-09 | 2008-03-26 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene |
JP2009539815A (ja) | 2006-06-09 | 2009-11-19 | アストラゼネカ アクチボラグ | 固形腫瘍の治療用のa5b1アンタゴニストとしてのN−(ベンゾイル)−O−[2−(ピリジン−2−イルアミノ)エチル]−L−チロシン誘導体と関連化合物 |
MX2009000297A (es) * | 2006-07-13 | 2009-01-26 | Bayer Cropscience Sa | Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. |
MX2009009304A (es) * | 2007-03-01 | 2009-11-18 | Novartis Ag | Inhibidores de cinasa pim y metodos para su uso. |
US8084613B2 (en) | 2007-05-14 | 2011-12-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
US20100130738A1 (en) | 2007-06-19 | 2010-05-27 | Yasushi Kohno | Pyrazolone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient |
US20100160335A1 (en) | 2007-06-19 | 2010-06-24 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridazinone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient |
WO2009014100A1 (ja) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | p27蛋白質誘導剤 |
ES2543352T3 (es) * | 2007-08-08 | 2015-08-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas |
JP2009040711A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | カルボスティリル誘導体及びそれらを有効成分とするpde阻害剤 |
EP2036906A1 (de) * | 2007-09-05 | 2009-03-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Azaindole als Inhibitoren der löslichen Adenylatzyklase |
US8084477B2 (en) | 2007-10-31 | 2011-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production |
AU2009224329B2 (en) | 2008-03-12 | 2013-11-07 | Ube Corporation | Pyridylaminoacetic acid compound |
BRPI0906023A2 (pt) * | 2008-03-19 | 2015-06-30 | Bayer Cropscience Ag | "composto derivado de hidroximoiltetrazol, compostos e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes" |
JPWO2009130900A1 (ja) | 2008-04-24 | 2011-08-11 | 日本曹達株式会社 | オキシム誘導体、中間体化合物および植物病害防除剤 |
MX2010013900A (es) | 2008-07-04 | 2011-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. |
EP2583720A1 (en) | 2008-07-15 | 2013-04-24 | Sanofi | Oxazolopyrimidines as Edg-1 receptor agonists |
JP4926141B2 (ja) | 2008-08-27 | 2012-05-09 | 京セラ株式会社 | 誘電体アンテナ及びこれを用いた通信機器装置 |
CN101362730B (zh) * | 2008-09-25 | 2011-09-21 | 北京赛科药业有限责任公司 | 一种制备沙坦侧链化合物的方法 |
JP2010115703A (ja) | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Shuichi Matsunaga | 閉塞鍛造装置 |
JP2010127207A (ja) | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Toyota Motor Corp | 過給器用エアホース膨張防止装置 |
BR112012025242B1 (pt) * | 2010-04-06 | 2018-04-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Método para produção de um derivado de amino-6- metilpiridino-n-óxido substituído |
JP2010248273A (ja) * | 2010-08-10 | 2010-11-04 | Nippon Soda Co Ltd | オキシム化合物またはその塩、ならびに殺菌剤 |
-
2011
- 2011-03-11 EP EP14000070.4A patent/EP2719687B1/en active Active
- 2011-03-11 BR BR122017023130-8A patent/BR122017023130B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 CN CN201410283225.2A patent/CN104072483B/zh active Active
- 2011-03-11 JP JP2012504543A patent/JP5627038B2/ja active Active
- 2011-03-11 BR BR112012022823-4A patent/BR112012022823B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 US US13/583,733 patent/US8841458B2/en active Active
- 2011-03-11 WO PCT/JP2011/055809 patent/WO2011111831A1/ja active Application Filing
- 2011-03-11 RU RU2012138410/04A patent/RU2512344C1/ru active
- 2011-03-11 AU AU2011225122A patent/AU2011225122B8/en active Active
- 2011-03-11 BR BR122017023123-5A patent/BR122017023123B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 EP EP11753489.1A patent/EP2546236A4/en not_active Withdrawn
- 2011-03-11 CN CN201410283563.6A patent/CN104109150B/zh active Active
- 2011-03-11 EP EP14000069.6A patent/EP2719686B1/en active Active
- 2011-03-11 CN CN201410283542.4A patent/CN104130184B/zh active Active
- 2011-03-11 CN CN201410283380.4A patent/CN104072408B/zh active Active
- 2011-03-11 BR BR122017023128-6A patent/BR122017023128B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 CN CN201180012762.8A patent/CN102791691B/zh active Active
- 2011-03-11 EP EP14000071.2A patent/EP2719688B1/en active Active
- 2011-03-11 KR KR1020127023288A patent/KR101409137B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-09-09 IL IL221847A patent/IL221847A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-17 IL IL229967A patent/IL229967A/en active IP Right Grant
- 2013-12-17 IL IL229968A patent/IL229968A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-05 US US14/173,323 patent/US9018385B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,352 patent/US9000178B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,338 patent/US8962848B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,330 patent/US9012653B2/en active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025954A patent/JP5793589B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025955A patent/JP5695234B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025953A patent/JP5793588B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025952A patent/JP5695233B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012138410A (ru) | Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима | |
Zhang et al. | Generation of the CF 3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes | |
JP6488359B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
Yamashita et al. | Copper-mediated oxidative tandem reactions with molecular oxygen: synthesis of 2-arylbenzoxazinone derivatives from indoles | |
JP2012517965A5 (ru) | ||
Wang et al. | (4+ 2) cyclization of aza-o-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks | |
Allendörfer et al. | Nucleophilic ring-opening reaction of benzoxazinones—access to o-amino-2, 2, 2-trifluoroacetophenones | |
Nagaraju et al. | A facile and straightforward synthesis of 1, 2, 3-thiadiazoles from α-enolicdithioesters via nitrosation/reduction/diazotization/cyclization cascade in one-pot | |
Feng et al. | Selective transformations of 2-(p-toluenesulfonyl)-N-tosylhydrazones to substituted 1, 2, 3-thiadiazoles | |
Tao et al. | A concise gram-scale synthesis of ht-13-A via a rhodium-catalyzed intramolecular C–H activation reaction | |
Cunha et al. | Synthesis of multi-functionalized 1-azabicycles through MAOS acid catalyzed formal aza-[3+ 3] cycloaddition of heterocyclic enaminones with oxazolones | |
Xu et al. | Direct copper (II)-mediated regioselective α-halogenation of N-aryl enaminones | |
Shen et al. | Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant | |
Jin et al. | Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: efficient method for the synthesis of brominated aryl azides | |
JP2009502802A5 (ru) | ||
JP2008169162A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
Su et al. | Cu (OTf) 2/Et3N-promoted cyclocondensation of activated α-methylene alkenes and nitroolefins: a novel one-pot synthesis of polysubstituted benzenes | |
Huang et al. | Iodine mediated/Brønsted acid-catalyzed dimerization of vinylarenes: a tandem reaction through Ritter trapping to produce N-(4-iodo-1, 3-diarylbutyl) acetamides | |
Hirai et al. | Acid promoted dimerization of β-amino-α, β-unsaturated amides affording bis (functionalized) pyrrolinones | |
Singh et al. | First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1, 4-benzoxazines | |
JP2011074063A5 (ru) | ||
Chen et al. | tert-BuOK-Catalyzed condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes and palladium-catalyzed 1, 2-hydrogen migration for the synthesis of β-ketoesters under solvent-free conditions | |
Patil et al. | Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9, 10-diones | |
Li et al. | Catalyst-free reductive cyclization of bis (2-aminophenyl) disulfide with CO 2 in the presence of BH 3 NH 3 to synthesize 2-unsubstituted benzothiazole derivatives |