ES2604761T3 - Procesos para producir determinados 2-(piridina-3-il)tiazoles - Google Patents

Procesos para producir determinados 2-(piridina-3-il)tiazoles Download PDF

Info

Publication number
ES2604761T3
ES2604761T3 ES13800108.6T ES13800108T ES2604761T3 ES 2604761 T3 ES2604761 T3 ES 2604761T3 ES 13800108 T ES13800108 T ES 13800108T ES 2604761 T3 ES2604761 T3 ES 2604761T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
compound
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13800108.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Ronald Ross
Carl Deamicis
Yuanming Zhu
Noormohamed M. Niyaz
Scott P. West
Gary Roth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow AgroSciences LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US201261655089P priority Critical
Priority to US201261655089P priority
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Priority to PCT/US2013/043260 priority patent/WO2013184480A2/en
Application granted granted Critical
Publication of ES2604761T3 publication Critical patent/ES2604761T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

Un proceso que comprende Esquema uno**Fórmula** (i) reaccionar el compuesto (I) con el compuesto (IIa) para producir el compuesto (IIb); seguido por (ii) reaccionar el compuesto (IIb) con el compuesto (IIc) para producir el compuesto (III); seguido por (iii) ciclar el compuesto (III) utilizando un agente de deshidratación para producir el compuesto (IV); donde (A) cada R1 se selecciona independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, y alquilo(C1-C6) sustituido o no sustituido , donde cada R1 sustituido tiene uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo(C1-C6), y haloalquilo(C1-C6) ; (B) R2 se selecciona de alquilo(C1-C6) sustituido o no sustituido, alquenilo(C2-C6) sustituido o no sustituido, alcoxi(C1-C6) sustituido o no sustituido, alqueniloxi(C2-C6) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C10) sustituido o no sustituido, cicloalquenilo (C3-C10) sustituido o no sustituido, arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido, alquilo(C1-C6)arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido y heterociclilo(C1-C20) sustituido o no sustituido, donde cada R2 sustituido tiene uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquiloxi(C1-C6), haloalqueniloxi(C2- C6), cicloalquilo(C3- C10), cicloalquenilo(C3-C10), halocicloalquilo(C3-C10), halocicloalquenilo(C3-C10), arilo(C6-C20) y heterociclilo (C1-C20); (C) R3 se selecciona de H, alquilo(C1-C6) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C10)sustituido o no sustituido, alquilo(C1-C6) cicloalquilo (C3-C10) sustituido o no sustituido, arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido, y alquilo(C1-C6)arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido , donde cada R3 sustituido tiene uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente de F, Cl, Br y I; y (D) R4 se selecciona de H, alquilo(C1-C6) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C10) sustituido o no sustituido , alquilo(C1-C6)cicloalquilo (C3-C10) sustituido o no sustituido , arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido , alquilo(C1-C6)arilo(C6-C20) sustituido o no sustituido, alquilo(C1-C6)alquenilo(C2-C6) sustituido o no sustituido, y alquilo(C1-C6)alquinilo(C2-C6) sustituido o no sustituido , donde cada uno de dicho R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes que se seleccionan de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), alquiloxi(C1-C6), haloalquiloxi(C1-C6), cicloalquilo(C3-C10), halocicloalquilo (C3-C10), arilo(C6-C20) , y heterociclilo(C1-C20).

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
Ejemplo 2: Preparación de N-(4-cloro-2-(piridin-3-il)tiazol-5-il)-N,2-dimetil-3-(metiltio)propanamida:
imagen6
Etapa 1: Preparación of N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina:
imagen7
5 Un matraz de fondo redondo de 2 L seco equipado con agitador mecánico, embudo de adición y condensador de reflujo se cargó con N-metil-2-(piridina-3-carbotioamido)acetamida (100 g, 478 mmol) y acetonitrilo (1 L). A esta mezcla se agregó oxicloruro de fósforo (256 g, 1672 mmol) por partes durante 10 minutos. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 10 minutos, tiempo durante el cual ocurrió una leve exotermia de 22 °C a 34 °C. La mezcla de reacción se calentó hasta 85 °C (con reflujo suave). Luego de 3 horas, todo el sólido se ha
10 disuelto, formando una solución ámbar oscura. Análisis de una alícuota mediante TLC (acetato de etilo al 70 %: hexanos al 30 %) luego de 4 horas indicaron que la reacción estaba esencialmente completa. La mezcla de reacción se dejó enfriar hasta 25 °C y el solvente se quitó mediante evaporación rotativa. El residuo se disolvió en agua y se trató con bicarbonato de sodio sólido hasta que se volvió ligeramente básico (pH ~ 8) con agitación continua. Un precipitado marrón se comenzó a formar luego de un par de minutos. La mezcla se continuó
15 agitando a 25 °C durante 16 horas. El sólido marrón se recogió mediante filtración al vacío y se lavó con agua. Esto proporcionó una torta húmeda sólida tostada (91 g) que luego se secó al vacío a 40 °C hasta alcanzar un peso constante. Esto proporcionó N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina como un sólido de color arena (68,5 g, 75 % de rendimiento); mp 140-141 °C; 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.98 (dd,J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.07 (ddd, J= 8.0, 2.2, 1.7 Hz, 1H), 7.40-7.21 (m, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.18 (s, 1H), 2.96 (s, 3H); 13C NMR
20 (101 MHz, CDCI3) δ 153.23, 149.15, 146.54, 132.23, 130.47, 123.65, 121.20, 34.48; Anal. Calculado para C9H9N3S: C, 56.52; H, 4.74; N, 21.97; S, 16.77. Encontrado: C, 56,31: H, 4.74; N, 21.81; S, 16.96.
Etapa 2: Preparación of 4-cloro-N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina:
imagen8
En un matraz de fondo redondo de 100 mL seco equipado con agitador magnético, termómetro y entrada de
25 nitrógeno se cargó N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina (0,528 g, 2,76 mmol) y diclorometano (50 ml). La solución resultante se enfrió hasta 5 ºC seguido por la adición por partes de N-clorosuccinimida sólida (0,312 g, 2,76 mmol). Luego de que se agregó todo el agente de cloración, se formó una solución marrón oscura. La solución se agitó a 5 °C durante 20 minutos, luego se analizó una alícuota mediante HPLC (columna YMC AQ ACN al 5 % agua al 95 %-TFA al 0,05% a ACN al 95 % agua al 5 % con TFA al 0,05 % durante 20 minutos a aproximadamente 1,0 ml/min).
30 Los análisis de HPLC no mostraron material de partida y un producto principal. La mezcla de reacción se volcó en
7 5
10
15
20
25
30
35
un embudo de separación que contiene diclorometano (50 ml) y se lavó con agua (2x10 ml) seguido por solución de cloruro de sodio acuoso saturado (10 ml). La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y evaporó mediante rotación para proporcionar un sólido marrón polvoroso (0,51 g). El sólido se purificó en una ISCO Combiflash Rf (cartucho de gel de sílice de 80 g, fase móvil A = hexano, B = acetato de etilo, gradiente 0 % B a 100 % B durante 20 minutos). Los tubos que contienen el material deseado se combinaron y se evaporaron mediante rotación para proporcionar 4-cloro-N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina como un sólido amarillo canario (0,32 g, 51 % de rendimiento); 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.97 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.54 (dd,J= 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.07 (ddd, 7 = 8.0, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 7.45 -7.14 (m, 1H), 4.07 (dd, J= 40.5, 38.0 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 5.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 149.55, 146.03, 145.60, 145.28, 131.73, 129.71, 123.64, 117.37, 35.75; Anal. Calculado para C9H8ClN3S: C, 49.89; H, 3.57; N, 18.62; S, 14.21. Encontrado: C, 48,03: H, 3.64; N, 18.42; S, 14.23.
Etapa 3: Preparación de N-(4-cloro-2-(piridin-3-il)tiazol-5-il)-N,2-dimetil-3-(metiltio)propanamida:
En un matraz de fondo redondo de 500 mL seco equipado con agitador magnético, termómetro y entrada de nitrógeno se agregó 4-cloro-N-metil-2-(piridin-3-il)tiazol-5-amina (22 g, 97 mmol) y diclorometano (250 ml). La suspensión se agitó a temperatura ambiente mientras se agregaba piridina (8,48 g, 107 mmol) y DMAP (1,20 g, 9,75 mmol) . A esta suspensión se agregó cloruro de 2-metil-3-(metiltio)propanoilo (17,8 g, 117 mmol) durante 5 minutos . Durante la adición todos los sólidos formaron una solución y la reacción fue exotérmica de 20 °C a 30 °C. La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se monitoreó mediante HPLC (columna YMC AQ ACN al 5 % agua al 95 % -TFA al 0,05 % a ACN al 95 % agua al 5 % con TFA al 0,05 % durante 20 minutos a aproximadamente 1,0 ml/min) que mostró la conversión completa de todo el material de partida. La mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y luego se agregó agua. La mezcla se volcó en un embudo de separación con diclorometanoy agua y las capas se separaron. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó en sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó mediante rotación para proporcionar 33,6 g de un aceite oscuro. El aceite se purificó en una ISCO Combiflash Rf (cartucho de gel de sílice de 330 g, fase móvil A = hexano, B = acetato de etilo, gradiente 0 % B a 100 % B durante 20 minutos). Las fracciones se recolectaron en tubos de prueba de 25 ml. Los tubos que contenían el producto deseado se combinaron y el solvente se quitó mediante evaporación rotativa. Esto proporcionó 22,8 g de un líquido amarillo espeso en 68,4 % de rendimiento aislado. Toda la muestra se cristalizó y se agregó hexano (200 ml) para proporcionar una suspensión. La suspensión se filtró al vacío y el sólido se dejó secar al aire. Esto proporcionó N-(4-cloro-2(piridin-3-il)tiazol-5-il)-.N,2-dimetil-3-(metiltio)propanamida como un sólido blancuzco; mp 75-80 °C; 1H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 9.12 (d, J= 1.4 Hz, 1H), 8.73 (d, 7=3.8 Hz, 1H), 8.34-8.09 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H),
3.30 (s, 3H), 3.06 -2.70 (m, 2H), 2.49 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.21 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 175.22, 162.37, 151.91, 146.53, 136.46, 134.64, 133.35, 127.98, 124.27, 37.47, 36.71, 36.47, 17.56, 15.44; Anal. Calc. para C14H16CIN3OS2: C, 49.18; H, 4.72; N, 12.29; S, 18.76. Encontrado: C, 49,04: H, 4.68; N, 12.29; S, 18.68.
8

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
ES13800108.6T 2012-06-04 2013-05-30 Procesos para producir determinados 2-(piridina-3-il)tiazoles Active ES2604761T3 (es)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261655089P true 2012-06-04 2012-06-04
US201261655089P 2012-06-04
PCT/US2013/043260 WO2013184480A2 (en) 2012-06-04 2013-05-30 Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2604761T3 true ES2604761T3 (es) 2017-03-09

Family

ID=49671037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13800108.6T Active ES2604761T3 (es) 2012-06-04 2013-05-30 Procesos para producir determinados 2-(piridina-3-il)tiazoles

Country Status (20)

Country Link
US (1) US9198428B2 (es)
EP (1) EP2855466B1 (es)
JP (1) JP6181168B2 (es)
KR (1) KR102131050B1 (es)
CN (1) CN104540821B (es)
AR (1) AR091247A1 (es)
AU (1) AU2013272011B2 (es)
BR (1) BR112014029957B1 (es)
CA (1) CA2874116A1 (es)
CO (1) CO7141404A2 (es)
DK (1) DK2855466T3 (es)
ES (1) ES2604761T3 (es)
HK (1) HK1209110A1 (es)
IL (1) IL236032A (es)
MX (1) MX349114B (es)
NZ (1) NZ701947A (es)
PL (1) PL2855466T3 (es)
RU (1) RU2647851C2 (es)
WO (1) WO2013184480A2 (es)
ZA (1) ZA201408646B (es)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2604267T3 (pl) * 2009-05-05 2016-09-30 Method for producing thiazole derivatives
EP2635278B1 (en) 2010-11-03 2019-12-11 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104010505B (zh) 2011-10-26 2017-03-15 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN105732579A (zh) 2012-04-27 2016-07-06 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
WO2015058021A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
KR20160074543A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
WO2015058026A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636446B (zh) 2013-10-17 2018-07-13 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
CA2925914A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057426A4 (en) 2013-10-17 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2926647A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
WO2015061147A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2015061176A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
KR20160074620A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
US9137998B2 (en) 2013-10-22 2015-09-22 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CN105658062A (zh) 2013-10-22 2016-06-08 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
AR098096A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc SYNERGIC PESTICIATED COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
KR20160074634A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
AU2014340428B2 (en) 2013-10-22 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
AR098098A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc SYNERGIC PESTICIATED COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
US9144241B2 (en) 2013-10-22 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3094182A4 (en) 2013-10-22 2017-10-25 Dow AgroSciences, LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060048A4 (en) 2013-10-22 2017-04-26 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and related methods
TW201519786A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲組成物及相關方法(一)
AU2014340424B2 (en) 2013-10-22 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CA2926345A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060049A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2017523168A (ja) 2014-07-31 2017-08-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 3−(3−クロロ−1h−ピラゾール−1−イル)ピリジンの製造方法
CN106470976A (zh) 2014-07-31 2017-03-01 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
WO2016018442A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170042714A (ko) 2014-08-19 2017-04-19 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
AR098113A1 (es) 2014-09-12 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- (3-CHLORINE-1H-PIRAZOL-1-IL) PIRIDINE
EP3286180A1 (en) 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
EP3562807A4 (en) 2016-12-29 2020-06-24 Dow AgroSciences LLC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDE COMPOUNDS
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219824A (en) * 1987-02-09 1993-06-15 Monsanto Company Substituted 2,6-substituted pyridine compounds useful as herbicides
RU2083562C1 (ru) * 1993-02-05 1997-07-10 Исихара Сангио Кайся Лтд. Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
EP2198710A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
PL2604267T3 (pl) * 2009-05-05 2016-09-30 Method for producing thiazole derivatives
KR102063532B1 (ko) 2012-06-04 2020-01-09 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 2-(피리딘-3-일)티아졸의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
AU2013272011A1 (en) 2014-12-04
KR20150020287A (ko) 2015-02-25
JP2015523984A (ja) 2015-08-20
JP6181168B2 (ja) 2017-08-16
CA2874116A1 (en) 2013-12-12
HK1209110A1 (zh) 2016-03-24
WO2013184480A3 (en) 2014-02-27
DK2855466T3 (en) 2017-02-20
IL236032D0 (en) 2015-02-01
AR091247A1 (es) 2015-01-21
EP2855466A4 (en) 2015-12-30
MX2014014883A (es) 2015-11-16
BR112014029957B1 (pt) 2019-01-15
NZ701947A (en) 2016-04-29
EP2855466A2 (en) 2015-04-08
RU2014153136A (ru) 2016-08-10
CN104540821B (zh) 2017-07-18
CO7141404A2 (es) 2014-12-12
BR112014029957A2 (pt) 2017-06-27
RU2647851C2 (ru) 2018-03-21
KR102131050B1 (ko) 2020-07-08
AU2013272011A8 (en) 2014-12-11
US9198428B2 (en) 2015-12-01
ZA201408646B (en) 2017-06-28
MX349114B (es) 2017-07-12
PL2855466T3 (pl) 2017-06-30
CN104540821A (zh) 2015-04-22
US20130324736A1 (en) 2013-12-05
AU2013272011B2 (en) 2016-03-03
EP2855466B1 (en) 2016-11-09
WO2013184480A2 (en) 2013-12-12
IL236032A (en) 2016-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9198428B2 (en) Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles
ES2599752T3 (es) Método de producción de un derivado de 4, 4-difluoro-3,4-dihidroisoquinolina
JP6754505B2 (ja) Ask1阻害剤、その調製方法および使用
KR102063532B1 (ko) 특정 2-(피리딘-3-일)티아졸의 제조 방법
JP6432452B2 (ja) 縮合複素環化合物の製造方法
ES2561355T3 (es) Procedimiento para la oxidación de ciertas sulfiliminas substituidas a sulfoximinas insecticidas
ES2587903T3 (es) Compuestos de imidazolidinadiona y sus usos
TWI683810B (zh) 用於製備二芳基硫乙內醯脲化合物之方法
TWI697494B (zh) 科帕利普(copanlisib)及其二鹽酸鹽之合成
DK2906531T3 (en) APPLICABLE COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF BENZAMIDE COMPOUNDS
JP2013522327A (ja) ラパチニブの調製プロセス及び中間体
ES2585221T3 (es) Un proceso para la preparación de 6-(7-((1-aminociclopropil)metoxi)-6-metoxiquinolin-4-iloxi)-n-metil-1-naftamida y productos intermedios sintéticos de la misma
EP2103601B1 (en) Process for production of phenylalanine derivatives having quinazolinedione skeletons and intermediates for the production
Kiyani et al. 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3, 4-disubstituted isoxazol-5 (4 H)-ones
Maldonado et al. Synthesis and arylation of unprotected sulfonimidamides
CN104610250A (zh) 含三个氮杂环的1,2,3-噻二唑-5-甲脒类化合物及合成
CA2971872A1 (en) Mutant idh1 inhibitors useful for treating cancer
WO2016110224A1 (zh) 玻玛西尼的制备方法
JP2018535262A (ja) 4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−オキソエチル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル及び製造方法
TW201609694A (zh) 用於製備3-(3-氯-1h-吡唑-1-基)吡啶的方法(一)
ES2270167T3 (es) Proceso de ciclizacion para derivados de benzotiazol sustituidos.
CN105218621B (zh) 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑席夫碱类杂环衍生物及其制备方法和应用
RU2669701C2 (ru) Производные пиперидина в качестве антагонистов рецептора орексина
ES2558586T3 (es) Proceso para la preparación de N-metoxi-[1-metil-2-feniletil]amidas del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxílico con fenilo sustituido
Ziyaei-Halimehjani et al. A one-pot, three-component synthesis of thiazolidine-2-thiones