RU2014153131A - Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов - Google Patents

Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов Download PDF

Info

Publication number
RU2014153131A
RU2014153131A RU2014153131A RU2014153131A RU2014153131A RU 2014153131 A RU2014153131 A RU 2014153131A RU 2014153131 A RU2014153131 A RU 2014153131A RU 2014153131 A RU2014153131 A RU 2014153131A RU 2014153131 A RU2014153131 A RU 2014153131A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
aryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2014153131A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2647853C2 (ru
Inventor
Рональд РОСС
Карл ДЕАМИКИС
Юаньмин Чжу
Ноормохамед М. НИЯЗ
Ким Э. АРНДТ (умер)
Скотт П. ВЕСТ
Гари РОТ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2014153131A publication Critical patent/RU2014153131A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2647853C2 publication Critical patent/RU2647853C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Способ, включающийСхема один(i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) с получением соединения (III); с последующей(ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, дающей соединение (IV);где(A) каждый Rнезависимо выбирают из H, F, Cl, Br, I, CN, NOи замещенного или незамещенного (C-C)алкила, где каждый замещенный Rсодержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO, (C-C)алкила и (C-C)галогеналкила;(B) Rвыбирают из замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкенила, замещенного или незамещенного (C-C)алкокси, замещенного или незамещенного (C-C)алкенилокси, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкенила, замещенного или незамещенного (C-C)арила, замещенного или незамещенного (C-C)алкил)(C-C)арила и замещенного или незамещенного (C-C)гетероциклила, где каждый замещенный Rсодержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO, (C-C)алкила, (C-C)алкенила, (C-C)галогеналкила, (C-C)галогеналкенила, (C-C)галогеналкилокси, (C-C)галогеналкенилокси, (C-C)циклоалкила, (C-C)циклоалкенила, (C-C)галогенциклоалкила, (C-C)галогенциклоалкенила, (C-C)арила и (C-C)гетероциклила;(C) Rвыбирают из H, замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкил(C-C)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C-C)арила и замещенного или незамещенного (C-C)алкил(C-C)арила, где каждый замещенный Rсодержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br и I; и(D) Rвыбирают из H, замещенного или незамещенного (C-C)алкила, замещенного или незамещенного (C-C)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C-C)алкил(C-C)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C-C)арила, замещенного или незамещенного

Claims (21)

1. Способ, включающий
Схема один
Figure 00000001
(i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) с получением соединения (III); с последующей
(ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, дающей соединение (IV);
где
(A) каждый R1 независимо выбирают из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, где каждый замещенный R1 содержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;
(B) R2 выбирают из замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, замещенного или незамещенного (C2-C6)алкенила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкокси, замещенного или незамещенного (C2-C6)алкенилокси, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкенила, замещенного или незамещенного (C6-C20)арила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил)(C6-C20)арила и замещенного или незамещенного (C1-C20)гетероциклила, где каждый замещенный R2 содержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C1-C6)галогеналкилокси, (C2-C6)галогеналкенилокси, (C3-C10)циклоалкила, (C3-C10)циклоалкенила, (C3-C10)галогенциклоалкила, (C3-C10)галогенциклоалкенила, (C6-C20)арила и (C1-C20)гетероциклила;
(C) R3 выбирают из H, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C6-C20)арила и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C6-C20)арила, где каждый замещенный R3 содержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br и I; и
(D) R4 выбирают из H, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C6-C20)арила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C6-C20)арила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C2-C6)алкенила и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинила, где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или более заместителей, выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкилокси, (C1-C6)галогеналкилокси, (C3-C10)циклоалкила, (C3-C10)галогенциклоалкила, (C6-C20)арила и (C1-C20)гетероциклила.
2. Способ по п. 1, в котором каждый R1 независимо выбирают из H, F и Cl.
3. Способ по п. 1, в котором каждый R1 означает H.
4. Способ по п. 1, в котором R3 выбирают из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C6-C20)арила.
5. Способ по п. 1, в котором R3 выбирают из H, CF3, CH2F, CHF2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2 и фенила.
6. Способ по п. 1, в котором R3 выбирают из H и CH3.
7. Способ по п. 1, в котором R4 представляет собой (C1-C6)алкил(C3-C10)циклогалогеналкил.
8. Способ по п. 1, в котором R4 выбирают из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил(C6-C20)арила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкила, (C3-C10)циклоалкил-O-(C1-C6)алкила и (C3-C10)циклогалогеналкила.
9. Способ по п. 1, в котором R4 выбирают из H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, циклопропила, (C6-C20)арила, CH2-фенила, CH2-фенил-OCH3, CH2OCH2-фенила, CH2CH2CH3, CH2CH2F, CH2CH2OCH3, CH2-циклопропила и циклопропил-O-CH2CH3.
10. Способ по п. 1, в котором R4 выбирают из H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH3, циклопропила, CH2-циклопропила и CH2CH=CH2, CH2C≡CH.
11. Способ по п. 1, в котором стадию a осуществляют в муравьиной кислоте, н-бутаноле, изопропаноле, н-пропаноле, этаноле, метаноле, уксусной кислоте и воде или в их смеси.
12. Способ по п. 1, в котором стадию a осуществляют в метаноле.
13. Способ по п. 1, в котором соединение (III) на стадии b циклизуют, используя дегидратирующий агент, выбираемый из POCl3, H2SO4, SOCl2, P2O5, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида и их смеси.
14. Способ по п. 1, в котором стадию b осуществляют при температуре приблизительно от 60 до 120ºC.
15. Способ по п. 1, в котором стадию b осуществляют в ацетонитриле.
16. Способ по п. 1, в котором R3 соединения (IV) означает H, причем указанный способ дополнительно включает галогенирование указанного R3 до F, Cl, Br или I.
17. Способ по п. 16, в котором указанное галогенирование осуществляют в растворителе, выбираемом из дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата, ацетона, диметилформамида, ацетонитрила и диметилсульфоксида.
18. Способ по п. 17, в котором указанный растворитель представляет собой дихлорметан.
19. Способ по любому из пп. 16, 17 и 18, в котором указанное галогенирование осуществляют при температуре от приблизительно 0ºC до температуры окружающей среды.
20. Способ по любому из пп. 16, 17 и 18, в котором R3 означает Cl.
21. Соединение, имеющее следующую структуру
Figure 00000002
где
(A) каждый R1 независимо выбирают из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, где каждый замещенный R1 содержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;
(B) R3 выбирают из H, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C6-C20)арила и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C6-C20)арила, где каждый замещенный R3 содержит один или более заместителей, независимо выбираемых из F, Cl, Br и I; и
(C) R4 выбирают из H, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкила, замещенного или незамещенного (C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C3-C10)циклоалкила, замещенного или незамещенного (C6-C20)арила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C6-C20)арила, замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C2-C6)алкенила и замещенного или незамещенного (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинила, где каждый указанный R4, который является замещенным, содержит один или более заместителей, выбираемых из F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкилокси, (C1-C6)галогеналкилокси, (C3-C10)циклоалкила, (C3-C10)галогенциклоалкила, (C6-C20)арила и (C1-C20)гетероциклила.
RU2014153131A 2012-06-04 2013-05-30 Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов RU2647853C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261655086P 2012-06-04 2012-06-04
US61/655,086 2012-06-04
PCT/US2013/043208 WO2013184476A2 (en) 2012-06-04 2013-05-30 Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014153131A true RU2014153131A (ru) 2016-08-10
RU2647853C2 RU2647853C2 (ru) 2018-03-21

Family

ID=49671038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014153131A RU2647853C2 (ru) 2012-06-04 2013-05-30 Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов

Country Status (18)

Country Link
US (2) US9108952B2 (ru)
EP (1) EP2855467B1 (ru)
JP (1) JP6181166B2 (ru)
KR (1) KR102063532B1 (ru)
CN (1) CN104507935B (ru)
AR (1) AR091246A1 (ru)
AU (1) AU2013272007B2 (ru)
BR (1) BR112014030091B1 (ru)
CA (1) CA2874110C (ru)
CO (1) CO7141403A2 (ru)
HK (1) HK1208674A1 (ru)
IL (1) IL236031A (ru)
MX (1) MX349113B (ru)
NZ (1) NZ701950A (ru)
PL (1) PL2855467T3 (ru)
RU (1) RU2647853C2 (ru)
WO (1) WO2013184476A2 (ru)
ZA (1) ZA201408654B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2775125T3 (es) 2010-11-03 2020-07-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados
US8937083B2 (en) 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
MA37572B1 (fr) 2012-04-27 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Compositions pesticides et procédés correspondants
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2874116C (en) 2012-06-04 2020-07-14 Dow Agrosciences Llc Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles
BR112014030091B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058023A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
WO2015058020A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
JP2016538266A (ja) 2013-10-22 2016-12-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
KR20160077113A (ko) 2013-10-22 2016-07-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
WO2015061142A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340430B2 (en) 2013-10-22 2017-05-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
EP3060042A4 (en) 2013-10-22 2017-04-26 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
NZ719634A (en) 2013-10-22 2017-09-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519778A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十）
US9295258B2 (en) 2013-10-22 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340424B2 (en) 2013-10-22 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
EP3094183A4 (en) 2013-10-22 2017-08-09 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016534068A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
TW201519775A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（七）
RU2656894C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
RU2016119553A (ru) 2013-10-22 2017-12-04 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
NZ719754A (en) 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060043A4 (en) 2013-10-22 2017-04-12 Dow AgroSciences, LLC Pesticidal compositions and related methods
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029556B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Argosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2958058A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
EP3286180A1 (en) 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2018125815A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219824A (en) * 1987-02-09 1993-06-15 Monsanto Company Substituted 2,6-substituted pyridine compounds useful as herbicides
RU2083562C1 (ru) * 1993-02-05 1997-07-10 Исихара Сангио Кайся Лтд. Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция
WO1998025949A1 (en) * 1996-12-09 1998-06-18 Proscript, Inc. Substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiones
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
BR112014030091B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014030091A2 (pt) 2017-06-27
CN104507935B (zh) 2016-10-19
US9108952B2 (en) 2015-08-18
US20150284377A1 (en) 2015-10-08
AR091246A1 (es) 2015-01-21
IL236031A0 (en) 2015-02-01
WO2013184476A2 (en) 2013-12-12
IL236031A (en) 2016-10-31
AU2013272007B2 (en) 2017-02-16
CA2874110A1 (en) 2013-12-12
US20130324737A1 (en) 2013-12-05
PL2855467T3 (pl) 2017-06-30
EP2855467A2 (en) 2015-04-08
JP2015520189A (ja) 2015-07-16
AU2013272007A1 (en) 2014-12-04
WO2013184476A3 (en) 2014-01-30
KR102063532B1 (ko) 2020-01-09
ZA201408654B (en) 2017-06-28
CA2874110C (en) 2020-07-14
CN104507935A (zh) 2015-04-08
NZ701950A (en) 2016-04-29
KR20150016297A (ko) 2015-02-11
RU2647853C2 (ru) 2018-03-21
BR112014030091B1 (pt) 2019-01-15
EP2855467A4 (en) 2015-12-30
MX349113B (es) 2017-07-12
CO7141403A2 (es) 2014-12-12
EP2855467B1 (en) 2016-12-07
MX2014014882A (es) 2015-11-16
HK1208674A1 (en) 2016-03-11
JP6181166B2 (ja) 2017-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014153131A (ru) Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
RU2014153136A (ru) Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
KR960005155B1 (ko) 아미노메틸 헤테로사이클릭 화합물
RU2014153782A (ru) Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
RU2016133187A (ru) Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина
ES2557465T3 (es) Moduladores de la actividad de HEC 1 y procedimientos para ello
RU2013107770A (ru) Способ получения дронедарона
JP2015509939A5 (ru)
JP6359208B2 (ja) プラジカンテル及びその中間体化合物の製造方法
RU2018131239A (ru) Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки
Laptev et al. Synthesis and studies of photochromic properties of spirobenzopyran carboxy derivatives and their model compounds as potential markers
RU2015152291A (ru) Способ получения 4-бензил-1-фенетил-пиперазин-2,6-диона, промежуточное соединение и способ его получения
KR102627711B1 (ko) 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법
RU2015114721A (ru) Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения
HRP20161588T1 (hr) Intermedijer rivaroksabana i njegova priprava
JP6994498B2 (ja) ３－アミノ－１－（２，６－二置換フェニル）ピラゾール類を調製する方法
RU2018140021A (ru) Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения
KR102204267B1 (ko) 대체된 (r)-3-(4-메틸카바모일-3-플루오로페닐아미노)테트라하이드로퓨란-3-엔카르복실산(변이체) 및 이의 에스테르, 제조 방법 및 용도
Yuan et al. Direct and highly stereoselective synthesis of quinolizidine iminosugars promoted by l-proline-Et 3 N
Zhang et al. Iodine-catalyzed synthesis of pyrazolo [4, 3-f] quinoline derivatives via a highly regio-selective Povarov reaction
RU2018122936A (ru) Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы
RU2012132277A (ru) Способ получения индазол-3-карбоновой кислоты и гидрохлорида n-(s)-1-азабицикло(2.2.2)окт-3-ил-1н-индазол-3-карбоксамида
PL235186B1 (pl) Sposób wytwarzania policyklicznych, skondensowanych węglowodorów aromatycznych i heteroaromatycznych
Kobayashi et al. Synthesis of 3‐(ω‐Hydroxyalkoxy) isobenzofuran‐1 (3H)‐ones by Trifluoroacetic Acid‐Mediated Lactonization of tert‐Butyl 2‐(1, 3‐Dioxol‐2‐yl)‐or 2‐(1, 3‐Dioxan‐2‐yl) benzoates

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner