RU2018140021A - Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения - Google Patents
Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A RU 2018140021 A RU2018140021 A RU 2018140021A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazine
- diphenylpyrrolo
- carboxamides
- general formula
- phenylpyrrolo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. 1-Фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды общей формулы (1):
где R может быть водородом, (С1-С4)-алкильной или бензильной группой.
2. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-метил-N,1-дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-21).
3. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-этил-N,1-дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-22).
4. Соединение по п. 1, представлюящее собой N-бензил-N,1-дифенилпирроло[1,2-a]пиразин-3-карбоксамид (ГМЛ-11).
5. Способ получения 1-фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамидов общей формулы (1), где R имеют значения по п. 1, заключающийся в том, что 1-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоновую кислоту (2):
вводят во взаимодействие с анилинами общей формулы (3):
в органическом растворителе, в качестве которого может быть использован дихлорметан, хлороформ, дихлорэтан, тетрагидрофуран или другие, в присутствии конденсирующих агентов, в качестве которых могут быть использованы 1 -гидроксибензотриазол, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид, N,N'-карбонилдиимидазол или другие при температуре от -20°С до температуры кипения растворителя.
6. Способ получения 1-фенил-N-фенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамидов общей формулы (1), где R имеют вышеуказанные значения по п. 1, заключающийся в том, что 2-азидоакриламиды общей формулы (2):
вводят во взаимодействие с пирролфенилкетоном (3):
в полярных апротонных растворителях, таких как диметилформамид или диметилсульфоксид, в присутствии оснований, таких как, например, карбонаты щелочных металлов.
7. Метод лечения тревожных расстройств, заключающийся во введении эффективных количеств соединений по пп. 1-4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018140021A3 RU2018140021A3 (ru) | 2020-05-13 |
| RU2018140021A true RU2018140021A (ru) | 2020-05-13 |
| RU2734240C2 RU2734240C2 (ru) | 2020-10-13 |
Family
ID=70735000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018140021A RU2734240C2 (ru) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2734240C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022204452A1 (en) * | 2021-03-26 | 2022-09-29 | Cedilla Therapeutics, Inc. | Tead inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2572076C2 (ru) * | 2014-03-26 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова" | 1-арилпирроло[1,2-a]пиразин-3-карбоксамиды с нейропсихотропной активностью |
-
2018
- 2018-11-13 RU RU2018140021A patent/RU2734240C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2734240C2 (ru) | 2020-10-13 |
| RU2018140021A3 (ru) | 2020-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0281842B1 (de) | Aminomethylheterocyclen | |
| RU2014153136A (ru) | Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| DE848503C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern | |
| RU2017116023A (ru) | Стереоселективный способ получения метиламидов (z)-5-циклилокси-2-[(е)-метоксиимино]-3-метил-пент-3-еновой кислоты с использованием смеси е,z-изомеров и их промежуточных соединений | |
| RU2018140021A (ru) | Дифенилпирроло[1,2-а]пиразин-3-карбоксамиды - соединения, обладающие нейропсихотропной активностью, способы их получения | |
| DE19544800A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden | |
| CN109232541A (zh) | 脯氨酰羟化酶与组蛋白去乙酰化酶双重抑制剂及其制备方法和应用 | |
| DE2119730C3 (ru) | ||
| DE2854598A1 (de) | N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
| DE69632919T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chloromethyl-thiazol | |
| DE1670679A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazin-Derivaten | |
| RU2014111392A (ru) | 1-АРИЛПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3-КАРБОКСАМИДЫ С НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| EP0387195A1 (de) | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
| EP0289913B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von substituierten Aminomethylheterocyclen | |
| Limban et al. | New thioureides of 2-(4-methyl-phenoxymethyl)-benzoic and 2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-benzoic acids with biological activity | |
| JP6763401B2 (ja) | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 | |
| DE1795157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxazolen | |
| RU2015102949A (ru) | Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина | |
| KR102658673B1 (ko) | (1r,3s)-3-아미노기-1-사이클로펜탄올 및 그 염의 제조방법 | |
| DE3328438A1 (de) | Neue oxamidsaeure-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel | |
| DE60000759T2 (de) | Verfahren zu der Synthese von 5-Alkylbenzodioxole | |
| US3224864A (en) | Destroying vegetation with haloalkenyl disubstituted thionocarbamates | |
| DE3884482T2 (de) | Thiapentanamid-Derivate. |