RU2015102949A - Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина - Google Patents

Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2015102949A
RU2015102949A RU2015102949A RU2015102949A RU2015102949A RU 2015102949 A RU2015102949 A RU 2015102949A RU 2015102949 A RU2015102949 A RU 2015102949A RU 2015102949 A RU2015102949 A RU 2015102949A RU 2015102949 A RU2015102949 A RU 2015102949A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
ethyl
conh
methyl
Prior art date
Application number
RU2015102949A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2628287C2 (ru
Inventor
Дуглас К. БЛЭНД
Рональд РОСС
Питер Л. ДЖОНСОН
Тимоти К. Джонсон
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015102949A publication Critical patent/RU2015102949A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2628287C2 publication Critical patent/RU2628287C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения N-окисленного сульфоксиминного соединения формулы (I)гдеX обозначает NO, CN, COORили CONH;L обозначает простую связь или R, S и L, взятые вместе, представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл;Rобозначает (C-C) алкил;Rи Rиндивидуально обозначают атом водорода, метил, этил, атом фтора, атом хлора или атом брома;n равно целому числу от 0 до 3;Y обозначает (C-C) галогеналкил, F, Cl, Br или I; иRобозначает (C-C) алкил;включающий проведение окисления соединения формулы (II)где X, L, R, R, R, n, Y и Rявляются такими, как определено выше, и окисление включает обработку соединения формулы (II) гидропероксидом мочевины и трифторуксусным ангидридом.2. Способ по п. 1, где X обозначает NO, CN или CONH.3. Способ по п. 1, где Y обозначает CFили Cl.4. Способ по п. 1, где Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода, метил или этил.5. Способ по п. 1, где X, R, R, n, Y и Rявляются такими, как определено выше, Rобозначает CH, n=1-3, L обозначает простую связь, соединение формулы (I) имеет структуруи соединение формулы (II) имеет структуру6. Способ по п. 5, где X обозначает NO, CN или CONH, Y обозначает (C-C) галогеналкил, Rи Rиндивидуально обозначают атом водорода, метил, этил, атом фтора, атом хлора или атом брома и n равно целому числу от 1 до 3.7. Способ по п. 6, где X обозначает NO, CN или CONH, Y обозначает CF, Rи Rиндивидуально обозначают атом водорода, метил или этил и n равно целому числу от 1 до 3.8. Способ по п. 1, где X, R, R, n, Y и Rявляются такими, как определено выше, R, S и L, взятые вместе, образуют насыщенный 5-членный цикл, соединение формулы (I) имеет структуруи соединение формулы (II) имеет структуру.9. Способ по п. 1, который дополнительно включает проведение окисления в полярном растворителе.10. Способ по п. 9, где полярный растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата, ацетона, диметилформамида, ацетонитрила и диметилсульфоксида.

Claims (10)

1. Способ получения N-окисленного сульфоксиминного соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
X обозначает NO2, CN, COOR4 или CONH2;
L обозначает простую связь или R1, S и L, взятые вместе, представляют собой 4-, 5- или 6-членный цикл;
R1 обозначает (C1-C4) алкил;
R2 и R3 индивидуально обозначают атом водорода, метил, этил, атом фтора, атом хлора или атом брома;
n равно целому числу от 0 до 3;
Y обозначает (C1-C4) галогеналкил, F, Cl, Br или I; и
R4 обозначает (C1-C3) алкил;
включающий проведение окисления соединения формулы (II)
Figure 00000002
где X, L, R1, R2, R3, n, Y и R4 являются такими, как определено выше, и окисление включает обработку соединения формулы (II) гидропероксидом мочевины и трифторуксусным ангидридом.
2. Способ по п. 1, где X обозначает NO2, CN или CONH2.
3. Способ по п. 1, где Y обозначает CF3 или Cl.
4. Способ по п. 1, где R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, метил или этил.
5. Способ по п. 1, где X, R2, R3, n, Y и R4 являются такими, как определено выше, R1 обозначает CH3, n=1-3, L обозначает простую связь, соединение формулы (I) имеет структуру
Figure 00000003
и соединение формулы (II) имеет структуру
Figure 00000004
6. Способ по п. 5, где X обозначает NO2, CN или CONH2, Y обозначает (C1-C4) галогеналкил, R2 и R3 индивидуально обозначают атом водорода, метил, этил, атом фтора, атом хлора или атом брома и n равно целому числу от 1 до 3.
7. Способ по п. 6, где X обозначает NO2, CN или CONH2, Y обозначает CF3, R2 и R3 индивидуально обозначают атом водорода, метил или этил и n равно целому числу от 1 до 3.
8. Способ по п. 1, где X, R2, R3, n, Y и R4 являются такими, как определено выше, R1, S и L, взятые вместе, образуют насыщенный 5-членный цикл, соединение формулы (I) имеет структуру
Figure 00000005
и соединение формулы (II) имеет структуру
Figure 00000006
.
9. Способ по п. 1, который дополнительно включает проведение окисления в полярном растворителе.
10. Способ по п. 9, где полярный растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата, ацетона, диметилформамида, ацетонитрила и диметилсульфоксида.
RU2015102949A 2012-06-30 2013-06-13 Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина RU2628287C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261666808P 2012-06-30 2012-06-30
US201261666807P 2012-06-30 2012-06-30
US61/666,807 2012-06-30
US61/666,808 2012-06-30
PCT/US2013/045556 WO2014004094A1 (en) 2012-06-30 2013-06-13 Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015102949A true RU2015102949A (ru) 2016-08-20
RU2628287C2 RU2628287C2 (ru) 2017-08-15

Family

ID=49778790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015102949A RU2628287C2 (ru) 2012-06-30 2013-06-13 Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9000180B2 (ru)
EP (1) EP2866564B1 (ru)
JP (1) JP6387000B2 (ru)
KR (1) KR102089479B1 (ru)
CN (1) CN104582488A (ru)
AR (1) AR092849A1 (ru)
AU (1) AU2013280925B2 (ru)
BR (1) BR112014033006B8 (ru)
CA (1) CA2876192C (ru)
CO (1) CO7160112A2 (ru)
HK (1) HK1209278A1 (ru)
IL (1) IL236478A0 (ru)
IN (1) IN2014DN11218A (ru)
MX (1) MX352996B (ru)
NZ (1) NZ702523A (ru)
RU (1) RU2628287C2 (ru)
WO (1) WO2014004094A1 (ru)
ZA (1) ZA201408994B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2014DN10677A (ru) * 2012-06-30 2015-08-28 Dow Agrosciences Llc
CN105503672A (zh) * 2015-12-06 2016-04-20 杨秀娟 一种药物中间体芳基砜类化合物的合成方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4050921A (en) 1976-04-16 1977-09-27 Uniroyal Inc. Regulation of the natural growth or development of plants with 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide compounds
US4212870A (en) 1979-06-18 1980-07-15 Gulf Oil Corporation 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(5-chloro-2-pyridinyl-N-oxide)urea and use as insecticide
EP0350237A3 (en) * 1988-07-08 1990-08-29 Schering Agrochemicals Limited Triazole insecticides
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
EP1021409A1 (en) * 1997-09-08 2000-07-26 Novartis AG Heterocyclic compounds as pesticides
CN1295570A (zh) * 1998-04-08 2001-05-16 诺瓦提斯公司 N-吡啶酮基除草剂
DE10130397A1 (de) * 2001-06-23 2003-01-09 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN1279038C (zh) * 2001-09-21 2006-10-11 杜邦公司 杀节肢动物的邻氨基苯甲酰胺类
JP4453320B2 (ja) * 2002-09-30 2010-04-21 萬有製薬株式会社 N−置換−2−オキソジヒドロピリジン誘導体
JP2004238307A (ja) * 2003-02-04 2004-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JP2005162732A (ja) * 2003-11-13 2005-06-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ニコチノイルカーバメート類
CA2558647C (en) * 2004-04-08 2013-05-28 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted sulfoximines
NZ565460A (en) * 2005-07-26 2011-06-30 Bial Portela & Ca Sa Nitrocatechol derivatives as COMT inhibitors
TW201309635A (zh) * 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺(二)
TWI383973B (zh) 2006-08-07 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 用於製備2-取代-5-(1-烷硫基)烷基吡啶之方法
US20100222219A1 (en) * 2006-08-22 2010-09-02 Basf Se Thiophene-Sulphonic Acid Picolyl Amides
TWI387585B (zh) 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(雜芳基)烷基烴基硫亞胺
US7511149B2 (en) 2007-02-09 2009-03-31 Dow Agrosciences Llc Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines
DK2114886T3 (da) 2007-02-26 2014-06-30 Dow Agrosciences Llc Fremgangsmåde til fremstilling af visse substituerede sulfiliminer
US8193222B1 (en) 2007-02-26 2012-06-05 Dow AgroSciences, L.L.C. Process for the preparation of certain substituted sulfilimines
JP2009029787A (ja) * 2007-06-22 2009-02-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N−フェニル−メタナミン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
WO2009017951A2 (en) * 2007-07-27 2009-02-05 Dow Agrosciences Llc Pesticides and uses thereof
KR20100127255A (ko) 2008-03-03 2010-12-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충제
EP2315750B1 (en) 2008-07-01 2012-11-07 Dow AgroSciences LLC Improved process for the preparation of 2-trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines
MX2011006909A (es) 2008-12-26 2011-07-20 Dow Agrosciences Llc Composiciones de insecticida estables y metodos para producir las mismas.
US9125414B2 (en) 2009-07-24 2015-09-08 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
EP2468097A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
HUE045798T2 (hu) * 2012-06-30 2020-01-28 Dow Agrosciences Llc Inszekticid hatású N-szubsztituált szulfilimin- és szulfoximin-piridin-N-oxidok
IN2014DN10677A (ru) * 2012-06-30 2015-08-28 Dow Agrosciences Llc

Also Published As

Publication number Publication date
EP2866564B1 (en) 2020-02-12
AR092849A1 (es) 2015-05-06
WO2014004094A1 (en) 2014-01-03
US9000180B2 (en) 2015-04-07
IN2014DN11218A (ru) 2015-10-02
JP6387000B2 (ja) 2018-09-05
MX352996B (es) 2017-12-15
JP2015522588A (ja) 2015-08-06
IL236478A0 (en) 2015-02-26
KR102089479B1 (ko) 2020-03-17
MX2014015696A (es) 2015-08-06
BR112014033006A2 (pt) 2017-06-27
CA2876192A1 (en) 2014-01-03
HK1209278A1 (en) 2016-04-01
CO7160112A2 (es) 2015-01-15
EP2866564A1 (en) 2015-05-06
NZ702523A (en) 2016-07-29
RU2628287C2 (ru) 2017-08-15
AU2013280925B2 (en) 2016-09-29
BR112014033006B8 (pt) 2022-10-11
US20140005406A1 (en) 2014-01-02
AU2013280925A1 (en) 2014-12-18
ZA201408994B (en) 2016-08-31
CA2876192C (en) 2021-01-05
KR20150032539A (ko) 2015-03-26
EP2866564A4 (en) 2016-02-24
CN104582488A (zh) 2015-04-29
BR112014033006B1 (pt) 2020-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015509939A5 (ru)
RS54369B1 (en) NEW QUINOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED AS S-NITROSOGLUTATHION REDUCTASE INHIBITORS
EA201070872A1 (ru) Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
EA200300777A1 (ru) N-фенпропилциклопентил-замещенные производные глутарамида в качестве nep ингибиторов для fsad
RU2017123878A (ru) Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью
EA201171386A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПЕНТА[c]ПИРРОЛ-2-КАРБОКСИЛАТОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
AR109958A1 (es) Lactamas bicíclicas de piridona y sus métodos de uso
AR080314A1 (es) Derivado de 1,3,4,8-tetrahidro-2h-pirido (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidor de la hiv integrasa
AR086019A1 (es) COMPUESTOS DE PIRROLO SULFONAMIDA PARA MODULACION DE LA ACTIVIDAD DEL RECEPTOR HUERFANO g RELACIONADO AL RECEPTOR NUCLEAR HUERFANO RAR (RORg, NR1F3) Y PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES INFLAMATORIAS Y AUTOINMUNES CRONICAS
AR077010A1 (es) Benzimidazoles, benzotiazoles y benzoxazoles sustituidos
EA201591429A1 (ru) 2,3-дизамещенные производные 1-ацил-4-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов и их применение в качестве ингибиторов бромодомена
PH12016502334A1 (en) Method for producing fused heterocyclic compound
RU2014153136A (ru) Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
RU2017126724A (ru) Пиколинамиды в качестве фунгицидов
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
RU2014153131A (ru) Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
PE20161405A1 (es) Analogos de cortistatina y sintesis y usos de los mismos
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
PA8797301A1 (es) Derivados de nicotinamida, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
RS54183B1 (en) PIRAZOLE DERIVATIVES
EA201390022A1 (ru) Конденсированные гетероциклические соединения в качестве ингибиторов фосфодиэстераз (фдэ)
AR075332A1 (es) Dionas ciclicas como herbicidas
AR074982A1 (es) Metodos para la preparacion de fungicidas
PE20140868A1 (es) Antagonistas trpm8 y su uso en tratamientos
PE20100051A1 (es) Nuevo procedimiento de sintesis de 7,8-dimetoxi-1,3-dihidro-2h-3-benzazepin-2-oa y aplicacion en la sintesis de ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner