JP6181168B2 - ある種の2−(ピリジン−3−イル)チアゾール類の製造方法 - Google Patents
ある種の2−(ピリジン−3−イル)チアゾール類の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2012年6月4日に出願された米国仮出願第61/655,089号からの優先権およびその利益を主張する。この仮出願の全部の内容は本明細書に引用することによりここに組み込まれる。
本文書に開示される本発明は、殺虫性チアゾールアミドの合成のための中間体としてのある種の2−(ピリジン−3−イル)チアゾール類の製造方法の分野に関する。
病害虫集団を防除することは現代の農業、食品貯蔵および衛生に不可欠である。農業における損害を引き起こす1万種以上の病害虫が存在する。世界の農業の損害は毎年合計数十億米ドルに達する。シロアリ類のような病害虫は、全部の種類の民間および公的建造物に対する被害を引き起こして毎年数十億米ドルの損害をもたらすこともまた知られている。病害虫はまた貯蔵食品も食べかつ質を落として、毎年数十億米ドルの損害ならびに人々に必要とされる食物の剥奪をもたらす。
定義に示される例は、全般に網羅的でなく、そして本文書に開示される本発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
t−ブトキシ、ペントキシ、2−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシおよびデコキシを意味している。
トリクロロメチルおよび1,1,2,2−テトラフルオロエチルを意味している。
本発明の一態様はスキーム1
ここで
(A)各R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキルから独立に選択され、ここで各置換されているR1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、および(C1−C6)ハロアルキルから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;
(B)R2は、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C2−C6)アルケニル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルコキシ、置換若しくは未置換(C2−C6)アルケニルオキシ、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルケニル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル)(C6−C20)アリール、および置換若しくは未置換(C1−C20)ヘテロシクリルから選択され、ここで、各置換されているR2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C6)ハロアルキルオキシ、(C2−C6)ハロアルケニルオキシ、(C3−C10)シクロアルキル、(C3−C10)シクロアルケニル、(C3−C10)ハロシクロアルキル、(C3−C10)ハロシクロアルケニル、(C6−C20)アリール、および(C1−C20)ヘテロシクリルから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;
(C)R3は、H、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C6−C20)アリールから選択され、ここで各置換されているR3は、F、Cl、Br、およびIから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;ならびに
(D)R4は、H、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C2−C6)アルケニル、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C2−C6)アルキニルから選択され、ここで置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)アルキルオキシ、(C1−C6)ハロアルキルオキシ、(C3−C10)シクロアルキル、(C3−C10)ハロシクロアルキル、(C6−C20)アリール、および(C1−C20)ヘテロシクリルから選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有する。
ルが好ましい。
45mlのParr反応装置中の20ml中の2−(ピリジン−3−カルボチオアミド)酢酸メチル(2.5g、11.89mmol)の冷却された(−40℃)溶液にエチルアミン(6.6g、146.00mmol)を添加した。Parr反応装置を封止しかつ60℃に5時間加熱した。この溶液に5gのシリカゲルを添加しそして該混合物を乾固まで蒸発させた。サンプルを、酢酸エチルおよびジクロロメタン、次いで100%酢酸エチルの勾配を使用してISCOでクロマトグラフィー分離した。溶媒を真空中で除去して表題化合物を黄色固形物(1.8g;68%);mp 136−138℃;1H NMR(400MHz、d6−DMSO)δ 10.62(s、1H)、8.94(dd、J=2.4、0.7Hz、1H)、8.68(ddd、J=13.4、4.8、1.7Hz、1H)、8.15−7.94(m、2H)、7.49(tdd、J=8.0、4.8、0.8Hz、1H)、4.34(s、2H)、3.21−3.03(m、2H)、1.03(
t、J=7.2Hz、3H);13C NMR(101MHz、DMSO−d6)δ 195.74(s)、166.34(s)、151.87(s)、151.29(s)、148.66(s)、147.70(s)、136.20(s)、135.02(d、J=18.7Hz)、123.37(s)、123.00(s)、48.79(s)、40.13(s)、39.93(s)、39.72(s)、39.51(s)、39.30(s)、39.09(s)、38.88(s)、33.51(s)、14.71(s)として提供した。
8.98(dd、J=2.3、0.7Hz、1H)、8.53(dd、J=4.8、1.6Hz、1H)、8.07(ddd、J=8.0、2.2、1.7Hz、1H)、7.40−7.21(m、1H)、6.96(s、1H)、4.18(s、1H)、2.96(s、3H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 153.23、149.
15、146.54、132.23、130.47、123.65、121.20、34.48;分析 C9H9N3Sの計算値:C、56.52;H、4.74;N、21.97;S、16.77。実測値:C、56.31:H、4.74;N、21.81;S、16.96として生じた。
磁気攪拌子、温度計および窒素入口を装備された乾燥500ml丸底フラスコに4−クロロ−N−メチル−2−(ピリジン−3−イル)チアゾル−5−アミン(22g、97mmol)およびジクロロメタン(250ml)を添加した。該懸濁液を、ピリジン(8.48g、107mmol)およびDMAP(1.20g、9.75mmol)を添加しながら周囲温度で攪拌した。この懸濁液に塩化2−メチル−3−(メチルチオ)プロパノイル(17.8g、117mmol)を5分にわたり添加した。添加の間に全部の固形物が
溶液の状態になり、そして該反応は20℃から30℃まで発熱性であった。該反応を周囲温度で16h攪拌した。該混合物をHPLC(YMC AQカラム 1.0ml/minで20Minにわたり5%ACN 95%水−0.05%TFAないし95%ACN 0.05%TFAを含む5%水)により確認し、それは全部の出発原料の完全な転化を示した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈しかつ水をその後添加した。該混合物をジクロロメタンおよび水を含む分液ロート中に注ぎかつ層を分離した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつロータリー蒸発させて33.6gの黒ずんだ油状物を提供した。該油状物をISCO Combiflash Rf(330gシリカゲルカートリッジ、移動相A=ヘキサン、B=酢酸エチル、勾配 20分にわたり0%Bないし100%B)で精製した。画分を25ml試験管に収集した。所望の生成物を含有するチューブを合わせ、そして溶媒をロータリー蒸発により除去した。これが22.8gの粘稠な黄色液体を68.4%の単離された収率で提供した。サンプル全体が結晶化し、そしてヘキサン(200mL)を添加してスラリーを生じた。該スラリーを真空濾過しかつ固形物を風乾させた。これが、N−(4−クロロ−2−(ピリジン−3−イル)チアゾル−5−イル)−N,2−ジメチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドを灰白色固形物;mp 75−80℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 9.12(d、J=1.4Hz、1H)、8.73(d、J=3.8Hz、1H)、8.34−8.09(m、1H)、7.43(dd、J=7.9、4.9Hz、1H)、3.30(s、3H)、3.06−2.70(m、2H)、2.49(d、J=7.4Hz、1H)、2.04(s、3H)、1.21(d、J=6.4Hz、3H);13C NMR(101MHz、DMSO−d6)δ 175.22、162.37、151.91、146.53、136.46、134.64、133.35、127.98、124.27、37.47、36.71、36.47、17.56、15.44;分析 C14H16ClN3OS2の計算値:C、49.18;H、4.72;N、12.29;S、18.76。実測値:C、49.04:H、4.68;N、12.29;S、18.68として生じた。
Claims (19)
-
(ii)化合物(IIb)を化合物(IIc)と反応させて化合物(III)を製造すること;次いで
(iii)脱水剤を使用して化合物(III)を環化して化合物(IV)を製造することであって、
ここで
(A)各R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキルから独立に選択され、ここで各置換されているR1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、および(C1−C6)ハロアルキルから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;
(B)R2は、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C2−C6)アルケニル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルコキシ、置換若しくは未置換(C2−C6)アルケニルオキシ、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルケニル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル)(C6−C20)アリール、および置換若しくは未置換(C1−C20)ヘテロシクリルから選択され、ここで、各置換されているR2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C6)ハロアルキルオキシ、(C2−C6)ハロアルケニルオキシ、(C3−C10)シクロアルキル、(C3−C10)シクロアルケニル、(C3−C10)ハロシクロアルキル、(C3−C10)ハロシクロアルケニル、(C6−C20)アリール、および(C1−C20)ヘテロシクリルから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;
(C)R3は、H、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C6−C20)アリールから選択され、ここで各置換されているR3は、F、Cl、Br、およびIから独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有し;ならびに
(D)R4は、H、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル、置換若しくは未置換(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロアルキル、置換若しくは未置換(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C6−C20)アリール、置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C2−C6)アルケニル、および置換若しくは未置換(C1−C6)アルキル(C2−C6)アルキニルから選択され、ここで置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)アルキルオキシ、(C1−C6)ハロアルキルオキシ、(C3−C10)シクロアルキル、(C3−C10)ハロシクロアルキル、(C6−C20)アリール、および(C1−C20)ヘテロシクリルから選択される1個若しくはそれ以上の置換基を有する、
を含んでなる方法。 - 各R1がH、FおよびClから独立に選択される、請求項1に記載の方法。
- 各R1がHである、請求項1に記載の方法。
- R3が、H、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキルおよび(C6−C20)アリールから選択される、請求項1に記載の方法。
- R3がH、CF3、CH2F、CHF2、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2およびフェニルから選択される、請求項1に記載の方法。
- R3がHおよびCH3から選択される、請求項1に記載の方法。
- R4が(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロハロアルキルである、請求項1に記載の方法。
- R4が、H、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C6−C20)アリール、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)アルキル(C3−C10)シクロアルキル、(C3−C10)シクロアルキル−O−(C1−C6)アルキル、および(C3−C10)シクロハロアルキルから選択される、請求項1に記載の方法。
- R4が、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、シクロプロピル、(C6−C20)アリール、CH2−フェニル、CH2−フェニル−OCH3、CH2OCH2−フェニル、CH2CH2CH3、CH2CH2F、CH2CH2OCH3、CH2シクロプロピル、およびシクロプロピル−O−CH2CH3から選択される、請求項1に記載の方法。
- R4が、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH2CH3、シクロプロピル、CH2シクロプロピル、およびCH2CH=CH2、CH2C≡CHから選択される、請求項1に記載の方法。
- 段階aが、ギ酸、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノール、酢酸、水若しくはそれらの混合物中で実施される、請求項1に記載の方法。
- 段階aがメタノール中で実施される、請求項1に記載の方法。
- 段階b化合物(III)が、POCl3、H2SO4、SOCl2、P2O5、ポリリン酸、p−トルエンスルホン酸、無水トリフルオロ酢酸およびそれらの混合物から選択される脱水剤を使用して環化される、請求項1に記載の方法。
- 段階bが60℃から120℃までの温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 段階bがアセトニトリル中で実施される、請求項1に記載の方法。
- 化合物(IV)のR3がHであり、前記方法が前記R3をF、Cl、Br若しくはIにハロゲン化することをさらに含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化することが、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホキシドから選択される溶媒中で実施される、請求項16に記載の方法。
- 前記溶媒がジクロロメタンである、請求項17に記載の方法。
- R3がClである、請求項16、17および18のいずれか1つに記載の方法。
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