JP6905281B2 - (±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル結晶及び調製方法 - Google Patents
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Description
(1)本発明は新規な融点新規な結晶型の(±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチル結晶を提供する。最大溶融吸熱ピークが119〜123℃であり、熱安定性が高く、溶媒残りが少なく、色度が低く、嵩密度が高く、製品の粉末が均一であり、純度が高い等の利点を有し、製品の色度が低いため、高品質のポリエステル及びポリカーボネート等の光電性材料製品の製造に非常に適する。
(2)本発明は撹拌装置が設けられた真空乾燥ボックスを採用し、生成物(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチルは、乾燥すると同時に撹拌し、良好な旋回効果を有し、溶剤がより排出しやすく、製品中の残留溶媒がより低い。同時に、生成物は乾燥過程でプレス摩擦を受け、意外に新規な融点新規な結晶形のビナフチル結晶が得られる。また、撹拌装置が設けられた真空乾燥ボックスの密封性がよく、乾燥過程の空気の影響を大幅に低減させ、得られた製品の色がよい。
(3)本発明は調製方法が簡単で、晶析過程に種結晶を加える必要がなく、晶析過程に厳密に温度を制御する必要がなく、母液を予め調製する必要がなく、生産効率を大幅に向上させ、工業生産に有利である。
(1)純度測定方法(HPLC)は、装置LC-15C(島津製作所)であり、シリンダー型は、Kromasil100-5 C18 150× 4.6mmで、移動相はアセトニトリル/水で、流速は1mL/minで、検出波長は260nmで、注入量は、2ulで、ポンプモードは、二元高圧勾配である。
(2)熱分析方法は、Pyris1熱分析計(Perkin Elemer社製)で測定し、DSC加熱範囲45〜300℃で、10℃/分で、TGA加熱範囲25〜500℃,10℃/分である。
(3)X-線粉末回折スペクトルは、X' TRA X−線回折装置(スイスARL社製)で測定し、銅ターゲット、連続走査型で測定する。スキャン範囲(2θ)は2°〜40°で、スキャンステップ0.02°で、スキャン速度2.5°/分である。
(4)核磁気共鳴スペクトルは、Bruker AM 500 MHz(Germany)核磁気共鳴測定 (CD3SOCD3は溶媒であり、TMSは内部標準)である。
(5)色度分析は、Transmission colar meter TZ6000色度計(日本電色工業株式会社)用いて測定する。サンプル10gを20gのDMFに入れ、攪拌して溶解した後に測定する。
(6)嵩密度(bulk density)検出は、100mLのメスを取り、体積が100cm3であるサンプル(崩した状態)を添加し、サンプルの質量は、サンプルの質量/100が即ち嵩密度(g/cm3)である。
1000mL四口フラスコの中に、(±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)114.4g(0.4mol)、200gトルエン、16g N,N−ジメチルアセトアミド、7.6g炭酸カリウム及び炭酸ビニレン88g(1mol)を加える。100℃で6時間反応した後、HPLC分析を経て(±)−2,2'−ビス−(2-ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチルの含有量が0.1%より小さい場合、反応を停止する。トルエンを追加し、水で中性になるまで洗浄し、析出した固体を冷却し、1000mL螺旋撹拌のオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が90℃であり、乾燥時間が24時間であり、(±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチル127.24gを得て、収率が84.93%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.6%であり、溶融吸熱ピークが120.86℃(図1に示す)で、溶液色度が3 APHAで、YI値が0.50である。TGA熱分析290℃程度の損失重量が0.1%であり、溶媒残りが非常に少ないことを示す(図2に示す)。嵩密度は0.56g/cm3。1HNMR (CD3SOCD3)δは、3.86(t,4H),4.03(t,4H)、6.90(d,2H)、7.23(d,2H)、7.34(dd,2H)、7.60(dd,2H)、7.92(d,2H)、8.06(d,2H)、4.58(s,2H, D2Oを加え消える)。Cu-Kα線のX−粉末回折スペクトル(XRPD)を用いて、特徴回折角2θ(0)値及び相対強度(%)を分析する。詳しくは、図3と表1を参照する。
3000mL四口フラスコの中に、(±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)343.2g(1.2mol)、600gトルエン、48g N,N−ジメチルアセトアミド、22.8g炭酸カリウム及び炭酸ビニレン704g(3mol)を加える。100℃で6時間反応した後、HPLC分析を経て(±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチルの含有量が0.1%より小さい場合、反応を停止する。トルエンを追加し、水で中性になるまで洗浄し、析出した固体を冷却し、1000mL螺旋撹拌のオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が85℃であり、乾燥時間が18時間であり、(±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチル391.73gを得て、収率が87.19%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.6% であり、溶融吸熱ピークが120.66℃(図4に示す)であり、溶液色度が4 APHAで、YI値が0.57である。TGA熱分析290℃程度の損失重量が0.11%(図5に示す)であり、XRPD分析スペクトルは図3と一致し、嵩密度が0.58g/cm3である。
実施例1のような合成方法により得られる(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチルは、1000mL螺旋撹拌のオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が100℃で、乾燥時間が36時間であり、 (±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチル126.37gを得て、収率が84.44%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.6% であり、溶融吸熱ピークが120.87℃(図6に示す)であり、色度が5 APHAで、YI値が0.66である。TGA熱分析290℃程度の損失重量が0.08%(図7に示す)であり、XRPD分析スペクトルは図3と一致し、嵩密度が0.59g/cm3である。
実施例1のような合成方法により得られる(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル163gは、真空乾燥ボックス(撹拌せず)の中で、乾燥温度が90℃であり、乾燥時間が24時間であり、(±)−2,2'−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1'−ビナフチル123.24gを得て、収率が82.29%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.5%であり、最大溶融吸熱ピークが 108.27℃(図8に示す)であり、溶液色度が12 APHAで、YI値が1.8である。TGA熱分析290℃程度の損失重量が0.45% (図9に示す)であり、嵩密度が0.43g/cm3である。
実施例1のような合成方法により得られる(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル165gは、1000mL撹拌付きのステンレスオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が80℃であり、乾燥時間が24時間であり、(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル122.26gを得て、収率が81.64%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.4%であり、最大溶融吸熱ピークが108.91℃(図10に示す)であり、溶液色度が16 APHAで、YI値が2.0であり、嵩密度が0.45g/cm3である。
1000mL四口フラスコの中に、 (±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)114.4g(0.4mol)、100gトルエン、7.5g 炭酸カリウム及び炭酸ビニレン88g(1mol)を加え、100℃で12時間反応し、 HPLC分析して(±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)の含有量が0.1%より小さい場合、反応を停止させる。トルエンを追加し、水で中性になるまで洗浄し、析出した固体を冷却し、トルエンを用いて再結晶を行い、固体を得て、1000mL撹拌付きのステンレスオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が70℃であり、乾燥時間が24時間であり、(±)-2,2'-ビス-(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフチル114.89gを得て、収率が76.72%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.2%であり、最大溶融吸熱ピークが114.94℃(図11に示す)であり、溶液色度が16 APHAで、YI値が2.0である。嵩密度が0.42g/cm3である。
実施例1のような合成方法により得られる(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル170gは、1000mL螺旋撹拌のオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が90℃であり、乾燥時間が15時間であり、(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル126.46gを得て、収率が84.47%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.5%であり、最大溶融吸熱ピーク が108.52℃であり、また、118.53℃の所で溶融吸収ピークが現れる(図12 に示す)。
実施例1のような合成方法により得られる(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル167gは、1000mL撹拌のステンレスオーブン中に入れ、真空条件で研磨して乾燥し、乾燥温度が105℃であり、乾燥時間が24時間であり、オーブン内で(±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチルを溶融して無色透明な液体になる。冷却後、無色透明なガラスフレーク状固体115.27gを得て、収率が77%であり、高速液体クロマトグラフ (HPLC)の分析純度が99.5%であり、最大溶融吸熱ピークが113.54℃(図13に示す)である。
(付記1)
ビナフチル結晶の最大溶融吸熱ピークは119〜123℃である、
ことを特徴とする(±)−2, 2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル結晶。
前記ビナフチル結晶の回折角2θ値及び相対強度(%)は、 4.7±0.20(11), 9.4±0.20(100), 9.9±0.20(16), 10.7±0.20(22), 11.2±0.20(11),12.5±0.20(17),14.4±0.20(26),15.0±0.20(16),16.1±0.20(37),16.5±0.20(23),16.9±0.20(16),18.3±0.20(96), 19.1±0.20(92), 20.2±0.20(80), 20.4±0.20(75),20.6±0.20(80), 21.6±0.20(24),22.4±0.20(64),23.3±0.20(29),23.7±0.20(45),24.7±0.20(77), 25.5±0.20(40), 28.0±0.20(25),29.5±0.20(13),30.2±0.20(14),32.5±0.20(16)及び34.0±0.20(16) である時にピークを有する、
ことを特徴とする付記1に記載のビナフチル結晶。
付記1に記載のビナフチル結晶を、調製する方法であって、
(±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)と炭酸ビニレンを原料として、溶媒、触媒及び反応促進剤の中で反応して生成物(±)−2, 2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチルを得て、前記生成物をオーブンの中で真空研磨して乾燥し、前記オーブン内に撹拌装置が設けられ、乾燥温度が85℃〜100℃であり、乾燥時間が18〜36hである、
ことを特徴とするビナフチル結晶の調製方法。
前記撹拌装置は螺旋撹拌装置である、
ことを特徴とする付記3に記載の調製方法。
前記乾燥温度は90℃〜95℃である、
ことを特徴とする付記3に記載の調製方法。
前記乾燥時間は24〜30hである、
ことを特徴とする付記3に記載の調製方法。
前記オーブンはステンレスオーブンである、
ことを特徴とする付記3に記載の調製方法。
Claims (6)
- ビナフチル結晶の溶融吸熱ピークは119〜123℃であり、
前記ビナフチル結晶の回折角2θ値及び相対強度(%)は、4.7±0.20(11), 9.4±0.20(100), 9.9±0.20(16), 10.7±0.20(22), 11.2±0.20(11),12.5±0.20(17),14.4±0.20(26),15.0±0.20(16),16.1±0.20(37),16.5±0.20(23),16.9±0.20(16),18.3±0.20(96), 19.1±0.20(92), 20.2±0.20(80), 20.4±0.20(75),20.6±0.20(80), 21.6±0.20(24),22.4±0.20(64),23.3±0.20(29),23.7±0.20(45),24.7±0.20(77),25.5±0.20(40), 28.0±0.20(25),29.5±0.20(13),30.2±0.20(14),32.5±0.20(16)及び34.0±0.20(16) である時にピークを有する、
ことを特徴とする(±)−2, 2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル結晶。 - 請求項1に記載のビナフチル結晶を、調製する方法であって、
(±)−1,1'−ビ−(2−ナフトール)と炭酸ビニレンを原料として、溶媒、触媒及び反応促進剤の中で反応して生成物(±)−2, 2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチルを得て、前記生成物をオーブンの中で真空研磨して乾燥し、前記オーブン内に撹拌装置が設けられ、乾燥温度が85℃〜100℃であり、乾燥時間が18〜36hである、
ことを特徴とするビナフチル結晶の調製方法。 - 前記撹拌装置は螺旋撹拌装置である、
ことを特徴とする請求項2に記載の調製方法。 - 前記乾燥温度は90℃〜95℃である、
ことを特徴とする請求項2に記載の調製方法。 - 前記乾燥時間は24〜30hである、
ことを特徴とする請求項2に記載の調製方法。 - 前記オーブンはステンレスオーブンである、
ことを特徴とする請求項2に記載の調製方法。
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